O O O OH HOC CH O OH NHCH OH HOCH OH NH OH N H OH NH

Alumno:
Problema de Química Orgánica para resolver en grupo
Grupo:
1. La estructura de la estreptomicina se indica a continuación. Es un antibiótico especialmente útil
contra bacterias resistentes a la penicilina. Identifique todos los estereocentros y márquelos con la
configuración apropiada R ó S.
NH
OH
HO
N
OH H
O
HN
O
HOC
H3C
HO
HOCH2
HO
NH2
HN
NH2
O
O
HO
NHCH3
2. El galactitol es el nombre vulgar de uno de los estereoisómeros del 1,2,3,4,5,6-hexahidroxihexano
que posee configuraciones S,R,S,R en sus esterocentros.
a) Escriba el galactitol en proyección de Fisher y mediante una estructura tridimensional (en la que
los carbonos queden en una disposición de zig-zag)
Proyección de Fisher
Estructura tridimensional
b) Escriba la imagen especular de cada una de las dos estructuras anteriores. ¿Qué relación
estereoquímica guardan entre sí el objeto y la imagen del galactitol?
Imagen de la Proyección de Fisher anterior
Relación estereoquímica:
Imagen de la estructura tridimensional anterior
3. El ácido fusídico es una sustancia que se obtiene por fermentación y que es muy útil para combatir
ciertas infecciones de origen bacteriano. Indica en su estructura todos sus estereocentros mediante una R o
una S que indique su configuración.
HO
H
OAc
Me
Me
Me
HO
H
Me
CO2H