ISOMERIA.

Isomería
La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades
distintas se conoce como isomería. Los compuestos que presentan esta
característica reciben el nombre de isómeros.
La isomería puede ser de dos tipos:


Isomería constitucional o plana
Isomería en el espacio o estereoisomería
• Los isómeros son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular tienen
diferente estructura y, por tanto, son sustancias distintas con propiedades diferentes.
Los isómeros contienen los mismos átomos y en la misma proporción, pero están unidos
de distinta manera.
• La importancia de la isomería, aunque no es exclusiva de los compuestos orgánicos,
hace que el número de estos aumente enormemente.
• La diferencia en las estructuras de dos sustancias con la misma fórmula molecular, da
lugar a diversos tipos de isomería.
a) Estructural o plana: se explica con fórmulas desarrolladas planas. Se clasifica en
isomería de:
cadena: la presentan isómeros con el mismo grupo funcional, pero cuya cadena
hidrocarbonada es distinta: lineal, ramificada o con distintos tipos de ramificaciones.
posición: la presentan los isómeros con los mismos grupos funcionales, pero situados en
diferentes posiciones de la cadena hidrocarbonada.
función: la presentan compuestos con grupos funcionales diferentes.
b) Estereoisomería o espacial: para ver las diferencias entre los isómeros es necesario
representar las moléculas en el espacio. Se clasifica en isomería:
Geométrica: se presenta fundamentalmente en compuestos con dobles enlaces C=C y
que, según sea la disposición de los sustituyentes, se denominan isómero cis
(Z=zusammen=juntos) o isómero trans (E=entgegen=opuesto).
Óptica: Los isómeros ópticos (enantiómeros) tienen la misma estructura y grupos
funcionales. Este tipo de isomería se da en moléculas con átomos de carbono
asimétricos o quirales, es decir, unidos a cuatro sutituyentes distintos.
Estos isómeros guardan entre sí la misma relación que un objeto y su imagen especular
(no son superponibles). Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas pero
presentan distinta actividad óptica. Su configuración absoluta del carbono quiral se
denominan R (rectus=sentido horario de rotación) y S (siniestrus=sentido
antihorario de rotación)
Isomería Estructural.
Las moléculas que presentan este tipo de isomería se diferencian en la
conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma
diferente (distinta fórmula estructural).
La isomería estructural o constitucional se clasifica en:
o
Isomería de cadena u ordenación. Presentan isomería de cadena u
ordenación aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C
de la molécula de forma diferente.
(Butano)
o
(Metil-propano)
Isomería de posición. La presentan aquellos compuestos que teniendo las
mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que
tienen localizadores diferentes.
(2-pentanona)
(3-pentanona)
Isomería de función. La presentan aquellos compuestos que tienen
distinta función química.
(Por ejemplo: Alquenos y cicloalcanos; alcoholes y éteres; aldehídos,
cetonas y enoles; ácidos y ésteres)
(1-propanol)
(metoxietano)
Metámeros. Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas
distintas.
(propanoamida)
(N-metil-etanoamida)
Isomería en el espacio o estereoisomería.
La isomería en el espacio se clasifica en:


Isomería conformacional
eclipsada y alternada)
Isomería configuracional
(Libre rotación del simple enlace: formas
La isomería configuracional se clasifica a su vez en:
o
Estereoisomería geométrica.La presentan los compuestos que se
diferencian únicamente en la disposición de sus átomos en el espacio.
Moléculas con fórmulas moleculares idénticas pueden presentar
estructuras espaciales diferentes. Estas moléculas pueden ser:
 aquellas cuyas cadenas tienen dobles enlaces. Una característica
del doble enlace es su rigidez, que impide la libre rotación y reduce
los posibles intercambios de posición que pueden experimentar los
átomos de una molécula.
 Sistemas cíclicos planos
 Sistemas cíclicos plegados
La isomería geométrica es una forma de estereoisomería y resulta de la
posición de los grupos, alrededor de un enlace o sobre un anillo, en forma cis ó
trans que significa de un mismo lado o en lados opuestos respectivamente.
La nomenclatura E-Z: Los isómeros geométricos de los alquenos también
pueden diferenciarse mediante las letras (E), de lados opuestos o (Z) del mismo
lado.
La rotación de los grupos alrededor de los enlaces sigma da como resultado
conformaciones diferentes, como la eclipsada, gauche y alternada.
Predominan los confórmeros de menor energía. Los confórmeros son
interconvertibles a temperatura ambiente y por lo tanto no son isómeros que se
puedan aislar. Un compuesto cíclico adopta conformaciones plegadas para
disminuir la tensión de los ángulos de enlace y minimizar la repulsiones de los
sustituyentes.
o
Estereoisomería óptica. Las moléculas que presentan este tipo de
isomería de diferencian únicamente en el efecto que tienen sobre la luz
.Recibe el nombre de molécula quiral aquella que no se puede superponer
con su imagen especular. Toda molécula no quiral recibe el nombre de
aquiral. Si una molécula posee un plano de simetría es aquiral. Una
molécula quiral puede presentar, al menos, dos configuraciones diferentes
,una imagen especular de la otra, que constituyen una pareja de
enantiómeros.Uno de ellos gira el plano de polarización de la luz hacia la
derecha (dextrógiro) y se identifica con la letra R; el otro gira el plano de
polarización de la luz hacia la izquierda (levógiro) y se identifica con la letra
S. Este tipo de nomenclatura recibe el nombre de Nomenclatura R,S.
La Nomenclatura R,S se utiliza para determinar la configuración absoluta de los
carbonos quirales. Para determinar si una molécula es R ó S se actúa de la
siguiente forma:
1. Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono del
doble enlace y se establece un orden de prioridad siguiendo las reglas de
Cahn, Ingold y Prelog. El átomo de mayor número atómico recibe la
prioridad más alta.
2. Si no es posible tomar una decisión considerando los primeros átomos
del sustituyente, se recurre a los segundos, terceros, y así
sucesivamente hasta encontrar un punto de discordancia.
3. Se considera que los átomos que los átomos unidos con enlaces
múltiples son equivalentes al mismo número de átomos unidos con
enlace sencillo
4. Cuando la única diferencia entre los sustituyentes sea isotópica tendrá
prioridad el átomo de mayor masa atómica.
5. Una vez determinadas las prioridades, se recorren los átomos por orden
de prioridad (de mayor a menor) sin tener en cuenta el de menor
prioridad. El sentido de las agujas del reloj es R, el sentido contrario a las
agujas de reloj es S.
6. Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia atrás (posición
vertical en la proyección de Fisher) se mantiene el sentido ,es decir, si
el sentido de recorrido de los átomos era R la molécula será R, y si el
sentido de recorrido de los átomos era S la molécula será S.
7. Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia adelante (posición
horizontal en la proyección de Fisher) se invierte el sentido ,es decir, si
el sentido de recorrido de los átomos era R la molécula será S, y si el
sentido de recorrido de los átomos era S la molécula será R.
Se denomina carbono asimétrico o estéreocentro (QUIRAL) aquel carbono que
tiene los 4 sustituyentes distintos. Si una molécula tiene un único carbono
asimétrico, sólo puede existir una par de enantiómeros. Si tiene dos
carbonos asimétricos da por resultado un máximo de cuatro estereoisómeros
(dos pares de enantiómeros). En general, una molécula con n carbonos
asimétricos hace posibles 2n estereoisómeros ( 2n-1 pares de enantiómeros).
Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan
diastereisómeros . Esta generalización implica que los estereoisómeros cis trans son un tipo de diastereisómeros.
Se denominan compuestos meso a aquellos que, conteniendo carbonos
asimétricos, son aquirales (existe un plano de simetría).
Se denomina mezcla racémica a aquella que contiene un par de enantiómeros
en una proporción del 50% de cada uno. La desviación de la luz polarizada
producida por dicha mezcla es nula.
Sinopsis Isomería
Isómeros constitucionales
Mismos átomos con distinta conectividad.
(Diferente fórmula estructural)
Isomería
Misma fórmula
molecular y
distintas
propiedades
Isomería conformacional
Diferentes conformaciones
Estereoisómeros
Mismos átomos con
diferente disposición
espacial
Isomería
configuracional
Diferentes
configuraciones
Estereoisomería
Enantiómeros
Estereoisómeros que
son imágenes
especulares
Diastereoisómeros
Estereoisómeros que
no
son imágenes
especulares
Actividades
0. Indica en qué consiste la isomería, tipos de isomería y ejemplos de
cada una de ellas.
1. Formula y nombra los isómeros posibles del 2-butanol. Escribe al
menos un isómero de cadena, uno de posición, uno de función y un
isómero óptico,
2. Indica qué es una molécula aquiral y una molécula quiral y pon un
ejemplo de cada una de ellas.
3. ¿Qué son estereoisómeros? ¿Cuántos tipos de estereoisómeros hay?
Pon un ejemplo de cada uno de ellos.
4. Indica el nombre y la fórmula molecular de las siguientes sustancias
que aparecen a continuación. Describe la estructura y la geometría de
las moléculas ¿En que se diferencian? ¿Qué tipo de isomería presentan?
Recoge en una tabla los ángulos de enlace entre los diferentes átomos,
así como el tipo de hibridación que presentan cada uno de los átomos
de carbono, que justifican la geometría de la molécula. Escribe y
nombra, en el caso de que sea posible, un isómero de cadena, uno de
posición y otro de función.
5. Indica el nombre y la fórmula molecular de las siguientes sustancias
que aparecen a continuación. Describe la estructura y la geometría de
las moléculas ¿En que se diferencian? ¿Qué tipo de isomería presentan?
Recoge en una tabla los ángulos de enlace entre los diferentes átomos,
así como el tipo de hibridación que presentan cada uno de los átomos
de carbono, que justifican la geometría de la molécula. Escribe y
nombra, en el caso de que sea posible, un isómero de cadena, uno de
posición y otro de función, así como un estereroisómero de los mismos.
6. Indica el nombre y la fórmula molecular de las siguiente sustancias.
Describe la estructura y la geometría de las moléculas que aparecen en
a continuación ¿En que se diferencian? ¿Qué tipo de isomería presentan?
Recoge en una tabla las longitudes de enlace entre los diferentes
átomos, sus ángulos de enlace, así como el tipo de hibridación que
presentan cada uno de los átomos de carbono, que justifican la
geometría de la molécula. Escribe y nombra, en el caso de que sea
posible, un isómero de cadena, uno de posición y otro de función, así
como un estereroisómero de los mismos.
7. Indica la diferencia entre enantiómeros y diastereoisómeros y pon un
ejemplo de cada uno de ellos.
8. Indica las diferencias entre los enantiómeros R (Rectus) y S
(Siniestrus) pon un ejemplo de ambos.
9. Escribe utilizando las representaciones de Fischer los dos isómeros R
y S de 1-flúor-2-propanol.
10. Representa y explica la actividad óptica de los dos enantiómeros del
2-propanol.
11. Escribe y representa los
hidroxipropanoico (ácido láctico).
isómeros
12. Escribe y representa los isómeros
dihidroxibutanodioico (ácido tartárico).
ópticos
ópticos
del
del
ácido-2ácido-2,3-