Las bases nitrogenadas Otras purinas naturales

Las bases nitrogenadas
NH2
O
3
4
3 4
5
N
2
3
2
6
N
4
5
HN
O
1
pirimidina
O
4
5
N
3
2
6
1 N
O
H
timina
(2,4-dioxo-5metilpirimidina)
6
N
5
1N
2
N
7
6
1
8
N
4
3
N9
H
N
2
citosina
(2-oxo-4-aminopirimidina)
3
purina
5
N
uracilo
(2,4-dioxopirimidina)
7
6
4
NH
O
N
N
7
1
N9
H
H2N
8
2
N
3
4
N9
H
guanina
(2-amino- 6-oxopurina)
Otras purinas naturales
H3C
5
HN
adenina
(6-aminopurina)
O
6
N1
H
O
8
N
2
O
1H
NH2
6
5
HN
O
CH3
N
H3C
N
O
N
NH
N
H3C
H3C
cafeína
teofilina
N
H
Formas tautómeras de las bases nitrogenadas
adenina
Amino
Imino
NH2
NH
N
N
N
HN
N
H
N
N
H
N
NH2
NH
N
citosina
HN
O
guanina
N
H
O
N
H
Cetónica
Enólica
O
OH
N
HN
H2N
N
H
N
H2N
HO
N
HN
O
O
N
H
N
H
OH
O
HN
uracilo
O
N
H
N
O
timina
N
N
N
N
H
formas predominantes
O
N
H
Estructura de los nucleósidos más importantes
H2N
7
N
5
9N
4
H2N
6
N1
N
2
N
N
8
HO
3
5’
O
4’
H
H
N
O
enlace ß-N-glicosidico
1’
H
2’ H
3’
OH
H
OH
adenosina
H
H
OH
H
H
deoxiadenosina
O
N
O
N
NH
N
N
HO
NH2
N
H
OH
H
OH
H
H
H
OH
H
NH2
NH2
4
5
N
2
O
N1
N
6
O
N
HO
5’
O
4’
H
deoxiguanosina
guanosina
HO
N
O
H
3
NH
HO
O
H
N
HO
H
O
1’
H
2’ H
H 3’
OH
H
OH
citidina
H
H
OH
H
H
deoxicitidina
O
O
CH3
HN
O
HN
N
HO
O
N
HO
O
H
O
H
H
OH
H
OH
uridina
H
H
H
OH
H
H
timidina
(deoxitimidina)
NH2
Conformaciones sin y anti de la deoxiadenosina
H2N
NH2
N
N
N
N
N
N
HO
HO
O
O
H
N
N
H
H
OH
H
H
H
anti-deoxiadenosina
H
H
OH
H
H
sin-deoxiadenosina
Estructura de los tres ribonucleótidos de adenina más comunes
NH2
N
-O
P
O
N
N
N
O
NH2
O
N
-O
O
OH
H
H
OH
H
OH
P
O-
N
-O
a
O
O
O
P
O-
O
-
P
O-
O
P
P
O
O
O-
N
O
O
OH
H
H
OH
H
OH
adenosina 5’-difosfato
(ADP)
NH2
g
O
H
adenosina 5’-monofosfato
(AMP)
b
N
O
H
H
OH
H
OH
adenosina 5’-trifosfato
(ATP)
N
N
N
N
Coenzimas metabolitos
H2N
N
N
O
CH3
N
+S
CH2
+
H3N
H
CH2
CH 2OH
O
H
CH2
N
H
OH
H
OH
OH
O
H
H
H
O
H
H
O
P
O
-
H
H
OH
H
OH
H
S -adenosilmetionina
N
O
O--
O-
OH
O
O
O
OH
CH
COO
HN
UDP-glucosa
Coenzimas derivados de vitaminas
O
H3C
N
NH
H3C
N
N
isoaloxazina
O
CH2
H
O
CHOH
ribitol
CHOH
NH2
CHOH
N +
O
-
O
P
CH2
H
O
-O
P
O
CH2
O
H
O
-
H
OH
H
N
O
P
O
P
O
CH2
O
H
N
N
H
H
OH
H
OH (OPO32-)
NAD+ (NADP+ )
O
O
H2N
N
O
CH2
N
N
O-
O
H
OH
H2N
N
O
H
H
OH
H
OH
Flavin mononucleótido (FMN) y
Flavinadenin dinucleótido (FAD)
N