Pirimidinas y Purinas

Pirimidin
rimidina
as y Purina
Purinas
Pirimidin
rimidina
as y Purin
Purina
as
Para comprender la estructura y
propiedades de DNA y RNA, se
requiere
q
conocer sus componentes
p
estructurales..
estructurales
Es importante recordar ciertos
heterociicl
heteroc
clos
os aromá
aromáticos
ticos conocidos
como pirimidin
rimidina
as y purina
purinas.
Pirimidin
rimidina
as y Purina
Purinas
Pirimidin
rimidina
a y purina
purina son los nombres de
los siguientes compuestos heteroheterocíclicos..
cíclicos
Pirimidin
rimidina
as de Importancia Biológica
Las pirimidin
pirimidina
as que se encuentran en DNA
son citosina
tosina y timina
mina. C
Ciitosina
tosina y uracilo
uracilo
son las pi
piri
rimidin
midina
as presentes en RNA.
O
N
CH3
HN
O
N
Pirimidina
rimidina
Purina
Purina
Uracilo
Uracil
o
N
H
Timina
mina
Citosina
tosina
Purinas de Importancia Biológica
Adenina y guanina
Adenina
guanina son las principal
principales
es
purina
purin
as tanto de DNA como de RNA.
NH2
N
Cafeína (café
Cafeí
(café)) y teobromina
teobromina (café
(café y té)
té) son
purina
purin
as naturales.
naturales.
O
O
N
N
Cafeíína y Teobromina
Cafe
Teobromina
N
H
Adenina
Adenin
a
H2N
HN
N
HN
N
Guanina
Guanina
O
N
H
CH3
N
N
N
CH3
Cafeíína
Cafe
Teobromina
Teobromin
a
Nucleó
Nucle
ósid
sido
os
Nucleó
Nucle
ósid
sido
os
La definición clásica estructural de un
nucleó
nucle
ósid
sido
o es que es N-glicósido de
ribofuranosa
a ó 2pirimidina
rimidina o purina
purina de D-ribofuranos
dessoxi
de
oxi-D-ribofuranos
ribofuranosa
a.
Actualmente
esta
definición
se
ha
extendiido a cualquier N-gl
extend
gliicósid
sido
o purínico ó
pirimidínico de casi cualquier azúcar.
azúcar.
El heterocíclo purí
purínico ó pirimidínico de un
nucleó
nucle
ósid
sido
o se conoce como la base pur
puríínica
ó pirimidí
rimidínica.
ica.
Uridina
Uridin
a y Adenosina
Adenosina
Uridina y adenosin
Uridina
adenosina
a son nucleó
nucleósid
sido
os p
piirimidínicos
rimidínicos y
purínicos
pur
ínicos,, respectivamente
respectivamente de D-ribofuranos
ribofuranosa
a.
Nucleó
Nucle
ótid
tido
os
Uridina
Uridin
a
(un nucleó
nucleósid
sido
o pirimidínico
rimidínico))
Adenosina
Adenosin
a
(un nucleó
nucleósid
sido
o purínico
ínico))
Nucleó
Nucle
ótid
tido
os
Los Nucle
Nucleóótido
tidos son ésteres de ácido
fos
osfór
fóric
ico
o de nucleó
nucleósido
sidos.
Adenosina
Adenosin
a 5'5'-Mono
Monof
fos
osf
fato
ato (AMP)
Adenosina 5'Adenosina
5'-mono
monof
fosf
osfato
ato (AMP) se denomina
también ácid
ácido
o 5'5'-adení
adenílic
lico
o.
Adenosina
Adenosin
a 5'5'-Mono
Monof
fos
osf
fato
ato (AMP)
Adenosina
Adenosin
a Dif
Difos
osf
fato
ato (ADP)
Adenosina 5'Adenosina
5'-mono
monof
fosf
osfato
ato (AMP) se denomina
también ácid
ácido
o 5'5'-adení
adenílic
lico
o.
NH2
O
P
OH
O
5'
N
O
N
4'
1'
H
H
2'
OH
HO
3'
N
N
N
N
HO
NH2
O
O
HO P
OH
O
P
OH
H
HO
Adenosina
Adenosin
a Trif
Trifos
osf
fato
ato (ATP)
N
N
O
O
H
OH
ATP Reserva Energía
Energía
ATP
ADP
AMP
Cada paso es endoté
endotérmic
rmico
o.
La Energía
Energía para cada paso
proviene del metabolism
metabolismo
o
carbohiidrat
carboh
dratos
os (gl
gliicólisis).
sis)
El proceso
proceso inverso e
ess
exoté
exot
érmic
rmico
o y es la fuente
de energ
energía
ía en sistemas
vivos..
vivos
ΔG° hidr
dró
ólisis de ATP a
ADP es –35 kJ/mol.
Adenosina
Adenosin
a 3‘,
3‘,5'5'-Monof
Monofos
osf
fato
ato Cíclic
clico
o
(cAMP
cAMP))
AMP cí
cíclico
clico es un regulad
regulador important
importante
e de
numerosos proceso
procesos bioló
biológic
gicos
os..
NH2
N
N
N
O
O
O
H
P
O
Acidos
Acid
os Nucleic
Nucleicos
os
N
H
OH
HO
NH2
Acidos
Acid
os Nucleic
Nucleicos
os
N
N
O
Los Acidos
Acidos Nucleicos
Nucleicos son polí
polímer
meros
os de
nucleó
nucle
ótido
tidos (pol
poliinucle
nucleóótido
tidos).
El ox
oxígen
geno
o 5'
5 de un
un nucle
nucleó
ótid
tido
o está
unido al oxígeno 3' de otro.
otro.
HO
P
N
O
Una sec
secc
ción de
una cadena de un
poliinucleó
pol
nucleótid
tido
o.
N
O
OH
NH2
H
H
OH
O
O
P
N
O
O
O
OH
H
N
O
HN
H
OH
O
O
O
P
O
N
O
OH
H
HO
H
OH
Composic
Composi
ción de DNA
Estructur
Es
tructura
a y Replicac
Replicación de DNA:
L Doble
La
D bl Héli
lice
ce
Erwin Chargaff (Columbia Univ.) estudi
studió
ó
DNAs de distintas fuentes y analizó
analizó la
distribuc
distribu
ción de purin
purina
as y pirimidina
rimidinas en
ellos..
ellos
The
h distribu
d
distribuc
ción de
d llas bases adenin
adenina
d
a (A),
( )
guanina
guanin
a (G), ttiimina
mina (T), y citosina
tosina (C)
variaba
vari
aba entre distintas e
especies.
species.
Sin embargo,el total de purin
purina
as (A y G) y
el total de pirimidina
rimidinas (T y C) era siempre
el mismo.
mismo.
Además:: %A = %T, y %G = %C
Además
Composicción de DNA Humano
Composi
Humano
Por ejemplo
ejemplo::
Purina
Purin
a
Pirimidina
rimidina
Adenina
Adenin
a (A) 30.3%
Timin
mina
a (T) 30.3%
Guanina
Guanin
a (G) 19.5%
Citosina
tosina (C) 19.9%
Total purin
purina
as: 49.8%
Total pi
pirimidina
rimidinas: 50.1%
Complementaridad
Complementar
idad de Base
Watson y Crick propusieron
propusieron que A y T
estaban en igu
igual
al proporción debido a
complementaridad
complementar
idad de uniones hidrógeno
hidrógeno..
A
T
Complementaridad
Complementar
idad de Base
El Duplex DNA
Del mismo modo,
modo, las cantidades de G y C
eran iguales por complementaridad
omplementaridad unión
hidrógeno..
hidrógeno
Watson y Crick prop
propusieron
usieron una doble
cadena para la estructura de DNA
DNA,, en la
cual una base purí
purínica ó pirimidí
rimidínica en una
cadena estaba unida por una unión
hidrógeno a su base complementaria en la
otra..
otra
G
C
O
3'
O
C
5'
O
5'
G
O
Dos hebras
antiparalelas
antiparalel
as de
DNA están
apareadas
d por
uniones
hidrógeno entre
purinas
purin
as y
pirimidinas
rimidinas..
O
O
O P O
3' O
3'
Š
Š
O P O
O
O
T
5'
5'
A
O
O
O
O P O
3' O
3
3'
O P O
Š
Š
O
O
T
5'
5'
A
O
O
O
O P O
3' O
3'
Š
O P O
O
O
G
5'
O
3'
O
C
5'
O
Š
Estructura
Estructur
a
helicoidal
elicoidal de
DNA. Las bases
puríínicas
pur
i
y
pirimidí
rimidínicas
están dentro,
dentro, los
azúcares y
fosf
osfato
atos afuera.
afuera.
Replicación de DNA
Replicación de DNA
A'
C
C
T
Mientras la doble hélice
se abre, cada hebra
actúa como un molde
sobre el cual se
construye su
complemento.
T
G'
C'
A
A
G
G
T'
DNA y Biosíntesis de Proteínas
"DNA produce RNA que produce proteínas
proteínas."
."
Biosíntesis de Proteínas
Di i id por DNA
Dirigida
Tres tipos de RNA están involucrados.
involucrados.
RNA mensajero (mRNA)
RNA de transferencia (tRNA
tRNA))
RNA ribosomal ((rRNA
rRNA))
Existen dos estados principales
principales..
transcripción
translación
Transcripción
Transcripción
Transcripción es la formación de una
cadena de mRNA usando una cadena de
DNA como molde.
molde.
La secuencia de nucleótidos de mRNA es
complementaria a la secuencia de
nucleótidos del molde de DNA.
A G G T C A C T G
T C C A G T G A C
La transcripción comienza en el CC-5'
terminal de DNA catalizado por la enzima
RNA polimerasa.
Transcripción
A G G T C A C T G
T C C A G T G A C
T
A
G
A
A
G C
A T
A
C
G
G
C
A
U
T
A
T
A
G
C
A
T
A
G C
T C
Mientras la doble cadena de
DNA se separa
separa,, una cadena
complementaria de mRNA se
forma en el CC-5' terminal.
C 5'
G
A T
G T
C
A G
G
C
A
T
T A
C 5'
G 3'
Translación
La secuencia de nucleótidos de mRNA
codifica para los diferentes amino ácidos
que se encuentran en proteínas
proteínas..
Existen tres nucleótidos por codón
codón..
C
T
T C
Uracilo se incorpora a
RNA en lugar de timina
timina..
Existen 64 combinaciones posibles de A, U,
G, y C.
G T
A G
C
T A
El código genético es redundante
redundante.. Algunas
proteínas están codificadas por más de un
codón..
codón
G 3'
Codones de mRNA
tRNA de Transferencia
Alanina
Arginina
Asparagina
Acido Aspártico Cisteína
GCU GCA
GCC GCG
CGU CGA
AGA CGC
CGG AGG
AAU
AAC
GAU
GAC
UGU
UGC
Existen 20 tRNAs diferentes,
diferentes, uno por cada
amino ácido.
ácido.
ácido glutámico Glutamina
GAA
CAA
GAG
CAG
Glicina
GGU GGA
GGC GGG
Histidina
CAU
CAC
Isoleucina
AUU AUA
AUC
cada tRNA es una hebra simple con un
triplete CCA en su C-3'
3 terminal.
terminal
Leucina
UUA CUU
CUA UUG
CUC CUG
Lisina
AAA
AAG
Metionina
AUG
Fenilalanina
UUU
UUC
Prolina
CCU CCA
CCC CG
Serina
UCU UCA
AGU UCC
UCG AGC
Treonina
ACU ACA
ACC ACG
Triptofano
UGG
Tirosina
UAU
UAC
Valina
GUU GUA
GUC GUG
Un amino ácido particular se une a tRNA
por una unión éster entre el grupo
carboxylo del amino ácido y el oxígeno
oxígeno-3'
de tRNA
tRNA..
O
OCCHCH2C6H5
Fenilalanina tRNA
G A
G
G
This AAA triplet is
complementary to a
UUU triplet
of mRNA; it is an
anticodon..
anticodon
C UC
GA
+
A NH3
C
C
A
C
G
C
U
U
A
CU
A
AC A C
C
G
G
A
U
U
AU
UGUG
CU
GA G C
C
C
A
G
A
GA G
G
U
A
U
AAA
G
C
Secuenciado de DNA
Las enzimas de restricción clivan los
polinucleótidos a fragmentos más pequeños.
pequeños.
Secuenciado de DNA
Estos fragmentos más chicos (100(100-200
pares de bases) son secuenciados
secuenciados..
Las dos hebras se separan
separan..
3'
B
HO
O
0º
360º
3
2E
1
2'
T2
3
E
40º
T2
3
T4
30º
1
4E
E
max
20º
1
0
T0
Norte
10º
B
HO
T4
HO
O
0º
0
0E
0
90º
Sur
4
O
E
270º
0
T1
T0
4
1E
E
4
2
T3
3E
2
2
T3
180º
2'
HOH2C
O
3'
B
E
T1
B