unidad 5: lípidos. 2.- lípidos saponificables.

Lípidos
2º Bach
UNIDAD 5: LÍPIDOS.
1.- CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN.
Los lípidos son un grupo muy heterogéneo en cuanto a su composición química, aunque todos
contienen C, H, O y algunos también P y N.
Todos los lípidos comparten las mismas características físicas:
- Son insolubles en agua, aunque solubles en disolventes orgánicos como el éter, benceno o
la acetona.
- Presentan un aspecto graso y tacto untuoso.
Las funciones de los lípidos son también diversas:
- Energéticas.
- Estructurales: forman parte de las membranas biológicas.
- Reguladoras: algunos son vitaminas y hormonas.
Saponificables
Acilglicéridos
Ceras
Fosfolípidos
Esfingolípidos
Terpenos
Clasificación de
los lípidos
Insaponificables
Esteroides
Lípidos
eicosanoides
Grasas
Cerebrósidos
Gangliósidos
Alcanfor, geraniol, mentol
Fitol (clorofila)
Carotenoides
Caucho
Colesterol
Hormonas sexuales.
Ácidos biliares
Prostaglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos
2.- LÍPIDOS SAPONIFICABLES.
Son todos ésteres formados por la unión de un grupo alcohol con un ácido carboxílico. La hidrólisis
de los ésteres se denomina saponificación y la realizan las lipasas.
También existe una saponificación no biológica o industrial en la que en lugar de agua se utiliza
una base (NaOH o KOH) obteniéndose en este caso la sal de ácido carboxílico (jabón).
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Ácidos grasos.
Son ácidos carboxílicos de cadena larga (más de 12 C) y siempre en número par. La cadena
carbonada puede ser saturada o insaturada (con dobles enlaces).
Clasificación de los ácidos grasos:
Los ácidos grasos saturados presentan cadenas extendidas que se pueden empaquetar
estableciéndose interacciones de Van der Waals entre las cadenas hidrocarbonadas. Por ello
tienen puntos de fusión más altos y son sólidos a temperatura ambiente. Cuanto más larga y
saturada es la cadena mayor es el punto de fusión.
Los ácidos grados insaturados, presentan acodamiento o angulaciones en su molécula lo que hace
que su empaquetamiento no sea tan fuerte. Por esta razón el punto de fusión es más bajo y son
líquidos oleosos a temperatura ambiente.
Nomenclatura:
Ácido oleico: 18:1Δ9
Todos los ácidos grasos tienen un carácter anfipático. Tienen una parte soluble o hidrófila,
llamada cabeza que corresponde con el grupo –COOH, y una parte insoluble o apolar o hidrófoba,
llamada cola que corresponde a la cadena hidrocarbonada. Debido a esta característica los ácidos
grasos en contacto con el agua forman micelas y capas (monocapas o bicapas)
Ácidos grasos esenciales: no se pueden sintetizar por el ser humano y hay que ingerirlos en la
dieta. Son frecuentes en el pescado azul.
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2.1.- GRASAS (ACILGLICÉRIDOS).
Formados por ésteres de glicerina (propanotriol) y ácidos grasos. Como la glicerina tiene 3
carbonos y por tanto 3 grupos –OH se pueden formar: triésteres (triacilglicéridos), diésteres
(diacilglicéridos) y monoésteres (monoacilglicéridos).
Clasificación de las grasas:
Grasas sólidas: sebos y mantecas. Son sólidas a temperatura ambiente. Punto de fusión
superior a 40 ºC.
Grasas semisólidas: marginas y mantequillas. Punto de fusión intermedio.
Grasas liquidas: aceites. El punto de fusión es inferior a 15 ºC.
Funciones de las grasas:
- Reserva energética. 1 g de grasa produce 9 Kcal.
- Otras funciones: amortiguadora y aislante térmico.
2.2.- FOSFOLÍPIDOS (FOSFOGLICÉRIDOS).
Son triésteres de glicerina, donde uno de los ácidos grasos se une a una molécula de ácido
ortofosfórico. Esta molécula se denomina ácido fosfatídico. Cuando se une a un aminoalcohol
(etanolamina, colina, serina, etc) se forma el fosfoglicérido.
Ejemplos: cefalina (fosfatidiletanolamina), fosfatidilserina y lecitina (fosfatidilcolina).
Los Fosfolípidos también tienen un comportamiento anfipático:
- Región polar: aminoalcohol y molécula de fosfórico.
- Región apolar: los ácidos grasos.
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Función de los Fosfolípidos: forman las membranas biológicas.
2.3.- ESFINGOLÍPIDOS.
Esteres formados por la unión de un aminoalcohol (esfingosina), más un ácido graso (forman una
molécula llamada ceramida) y una molécula polar.
Si esta molécula polar es un aminoalcohol como la colina o etanolamina, se forman las
esfingomielinas. Muy abundantes en las vainas de mielina.
Si la molécula polar es un glúcido, se forma un glucoesfingolípido:
- Cerebrósido, si esta molécula polar es la galactosa.
- Gangliósido, si la molécula polar es un oligosacárido.
Función: forman parte de las membranas y abundan en el tejido nervioso. Los glucoesfingolípidos
forman antígenos de superficie en las membranas celulares.
2.4.- CERAS.
Son monoésteres de un ácido graso y un monoalcohol de cadena larga (28-30 carbonos).
Son muy insolubles, lo que les hace perfecto para su función de protección e impermeabilización
de órganos vegetales y tegumentos animales.
3.- LÍPIDOS INSAPONIFICABLES.
No contienen ácidos grasos y por tanto no son ésteres ni tienen reacciones de saponificación.
Existen 3 tipos: terpenos, esteroides y lípidos eicosanoides.
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3.1.- TERPENOS.
Los terpenos son polímeros de isopreno (2-metil-1,3-butadieno). El tener tantos dobles enlaces
conjugados hace que estas sustancias sean coloreadas. Se encuentran en plantas.
Según el número de isoprenos se clasifican en:
- Monoterpenos (2). Contienen 2 moléculas de isopreno. Ej: aceites esenciales como el
alcanfor, geraniol, mentol, limoneno, etc.
- Diterpenos (4) Ej: el fitol, componente de la clorofila.
- Triterpenos (6). Ej: el escualeno, precursor del colesterol.
- Tetraterpenos (8): Ej: carotenoides como la xantofila, licopenos, β-carotenos y vitamina A.
- Politerpernos (muchos isoprenos). Ej: caucho natural.
3.2.- ESTEROIDES.
Son derivados de la molécula ciclopentanoperhidrofenantreno (esterano).
Los ejemplos más representativos de este grupo son:
Colesterol.
Hormonas sexuales (Testosterona, Progesterona).
Corticoides.
Ácidos biliares.
Vitamina D.
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3.3.- LÍPIDOS EICOSANOIDES.
Moléculas derivadas de ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos.
Algunos tipos son:
Prostaglandinas: derivadas de la ciclación del ácido araquidónico. Intervienen en la
respuesta inflamatoria y en la contracción del útero.
Tromboxanos. Intervienen en la repuesta inflamatoria.
Leucotrienos. Participan en procesos inflamatorios.
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