caso19

Caso nº 19
Se dispone de un conjunto de reactivos de los que se obtienen los datos que se
indican. Proponer, justificando la respuesta, estructuras compatibles con estos
datos.
Compuesto nº 1: C% 77.75; H: 7.46
IR: liquid film
1H-RMN (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) = 3.18 (s.a.; 1H, desparece con D2O); 4.51
(s, 2H); 7.23 (t, 1H); 7.26 (d, 2H); 7.29 (t, 2H).
13C-RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (ppm) = 64.70; 126.95; 127.39; 128.38; 140.91.
1H-13C-RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (ppm) = 64.70 (t); 126.95 (d); 127.39 (d);
128.38 (d); 140.91 (s).
Compuesto nº 2: C% 79.97; H: 6.71
IR: liquid film
1H-RMN (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) = 2.58 (s; 3H); 7.32-7.68 (m, 3H); 7.94 (d,
2H).
13C-RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (ppm) = 26.47; 128.29; 128.56; 133.04; 137.23;
197.85.
1H-13C-RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (ppm) = 26.47 (c); 128.29 (d); 128.56 (d);
133.04 (d); 137.23 (s); 197.85 (s).
Compuesto nº 3: C% 79.97; H: 6.71
IR: liquid film
1H-RMN (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) = 3.61 (s; 2H); 7.04-7.10 (m, 3H); 7.23 (t,
2H); 9.68 (s, 1H).
13C-RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (ppm) = 50.60; 127.50; 129.10; 129.70; 132.00;
199.30.
1H-13C-RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (ppm) = 50.60 (t); 127.50 (d); 129.10 (d);
129.70 (d); 132.00 (s); 199.30 (d)
Compuesto nº 4: C% 89.94; H: 10.06
IR: liquid film
1H-RMN (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) = 2.56 (t, 4H); 5.28 (t, 4H).
13C-RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (ppm) = 25.95; 124.52.
1H-13C-RMN (CDCl3, 100 MHz) δ (ppm) = 25.95 (t); 124.52 (d).