UNIDAD IV. COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE

Química Orgánica
UNIDAD IV. COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE CONTIENEN
OXÍGENO
respecto al valor tetraédrico normal. Por ejemplo, en el óxido de
etileno, el ángulo de enlace en el oxígeno es de 61.5°.
Objetivo de la unidad: El alumno determinará las propiedades de los
hidrocarburos que contienen oxígeno, a partir de sus fórmulas
estructurales y técnicas de laboratorio, para su utilización en los
procesos.
Tema 2. Éteres
4.2. Objetivo de aprendizaje: SABER: Comprender la estructura del
éter. Explicar las principales propiedades físicas y químicas del éter.
Explicar las reglas de nomenclatura de la IUPAC para el éter. Enlistar
las aplicaciones del éter en la industria. SABER HACER: Formular los
éteres Demostrar las propiedades físicas y químicas de los éteres en
laboratorio.
Estructura y enlace en éteres y epóxidos
Se comprende con facilidad el enlace en los éteres si se comparan con
el agua y los alcoholes. La tensión de van der Waals en los grupos
alquilo hace que el ángulo de enlace en el oxígeno sea mayor en los
éteres que en los alcoholes, y mayor en los alcoholes que en el agua.
Un ejemplo extremo es el éter di-ter-butílico, donde el impedimento
estérico entre los grupos ter-butilo es el causante de un aumento
dramático del ángulo de enlace C—O—C.
Por esta razón los epóxidos, como los ciclopropanos, tienen una
tensión angular importante. Tienden a participar en reacciones que
abren el anillo de tres miembros, rompiendo uno de los enlaces
carbono-oxígeno.
Propiedades físicas de los éteres
A continuación se comparan las propiedades físicas del éter dietílico
con las de un alcano (pentano) y un alcohol (1-butanol) de tamaño y
forma parecidos. Con respecto al punto de ebullición, el éter dietílico
se parece más al pentano que al 1-butanol. Con respecto al momento
dipolar y a la solubilidad en agua, sucede lo contrario.
La incorporación de un átomo de oxígeno en un anillo de tres
miembros requiere que su ángulo de enlace se distorsione mucho
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
Antologías adaptadas de del tema Éteres de las fuentes: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana
Mónica E Gutiérrez Franco (2009). Química Orgánica. Aprende haciendo… Pearson Educación. México.
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Química Orgánica
Por otra parte, los éteres tienen un oxígeno polarizado negativamente
que puede formar un puente de hidrógeno con un protón del —OH del
agua.
Estos puentes de hidrógeno hacen que los éteres se disuelvan en agua
aproximadamente en la misma cantidad que los alcoholes de forma y
tamaño parecidos. Los alcanos no pueden formar puentes de hidrógeno
con el agua.
Como ya se ha visto, los alcoholes tienen puntos de ebullición
anormalmente altos, debido al puente de hidrógeno entre los grupos
-OH.
Como no tienen grupos —OH, los éteres se parecen a los alcanos en
que las fuerzas de dispersión son los factores más importantes en las
atracciones moleculares. Aunque los éteres tienen momentos dipolares
apreciables, el hecho de que sus puntos de ebullición sean más
cercanos a los alcanos que a los alcoholes indica que las fuerzas de
atracción dipolo-dipolo tienen menor importancia.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
Nomenclatura de los éteres, epóxidos y sulfuros
En la nomenclatura sustitutiva de la IUPAC, el nombre de los éteres se
asigna como alcoxi derivados de los alcanos. Los nombres de los éteres
como clase funcional de la IUPAC se derivan poniendo primero la
palabra éter y después mencionando los dos grupos alquilo de la
estructura general ROR′, en orden alfabético como palabras separadas,
y el último grupo, con la terminación ílico.*Cuando ambos grupos
alquilo son iguales, el prefijo di-antecede al nombre del grupo alquilo
con la terminación ílico.
Se dice que los éteres son simétricos o asimétricos, dependiendo de si
los dos grupos enlazados con el oxígeno son iguales o distintos. Los
éteres asimétricos también son llamados éteres mixtos. El éter dietílico
es un éter simétrico, y el éter etil metílico es un éter asimétrico.
Antologías adaptadas de del tema Éteres de las fuentes: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana
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Los éteres cíclicos tienen el oxígeno como parte de su anillo; son
compuestos heterocíclicos. Algunos tienen nombres específicos de la
IUPAC, por ejemplo:
Se describen a continuación una lista de radicales alquilo y alcoxi de
menor a mayor complejidad.
Características físicas de los éteres.
Tabla de radicales alquilo y alcoxi.
Estado de agregación y densidad de los éteres. Al éter más simple
CH3-O-CH3 lo encontramos en estado gaseoso. Son líquidos de C3 a
C9; y sólidos de C10 en adelante. Su densidad va de 0.706 g/mL para
el dietil éter y aumenta a medida que aumenta el número de carbonos.
Solubilidad. De C2 a C3 son solubles en agua. C3 y C4 son
ligeramente solubles en agua y C6 es insoluble en agua.
Puntos de ebullición. A continuación se muestra una tabla con
algunos éteres y sus puntos de ebullición.
Reglas de la IUPAC para nombrar los éteres. Dado que los éteres se
caracterizan por tener una cadena de carbonos interrumpida por un
átomo de oxígeno se debe determinar una cadena principal y una
ramificación para nombrarlos.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
Antologías adaptadas de del tema Éteres de las fuentes: Carey, Francis. Química Orgánica, 6a Edición. McGraw-Hill Interamericana
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A continuación se describen las reglas de la IUPAC para nombrar
los éteres.
En ésta molécula se tienen radicales de 3 carbonos en ambos lados
separados por el oxígeno, entonces las posibilidades son:
1. Selecciona la cadena de átomos principal (más larga y ramificada
posible).
2. Numera los carbonos de forma tal que el grupo “alcoxi” (-OR) le
quede la menor numeración posible.
3. Indica primero las ramificaciones de los grupos alquilo que posé la
cadena principal, señala su hubicación en dicha cadena y considera el
orden alfabético (como siempre) al final de dichas ramificaciones se
indica el nombre del radical alcoxi, seguido del nombre del alcano
(cadena principal con el mayor número de carbonos).
Al observar el orden de complejidad (visto en la “Tabla de radicales
alquilo y alcoxi.” de la página anterior, verás que el radical de menor
complejidad es el propoxi por lo tanto el resto de la molécula será el
alcano correspondiente.
Actividad en clase: Nombrar los siguientes compuestos:
4. En caso de que el número de carbonos de las cadenas de ambos
radicales contengan el mismo número de carbonos pero diferente
arreglo, las cadenas se observan como radicales alquilo y se elige la
cadena de menor complejidad como radical alcoxi y la mas compleja
como el alcano.
Por ejemplo para la siguiente molécula:
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
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Química Orgánica
Actividad 4.1. Nomenclatura de los éteres. Para los siguientes
compuestos indica cuál es su nombre según las reglas de la
nomenclatura de la IUPAC.
Las rubricas de PRÁCTICA DE EJERCICIOS se puede consultar en la
siguiente liga: http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm
Enviar el trabajo a los siguientes correos: [email protected];
[email protected];
[email protected];
[email protected] También enviar copia del correo a sus
compañeros de equipo y a usted mismo.
Colocar en ASUNTO: “4.2 Nomenclatura de los éteres”
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