principales grupos funcionales en orden de prioridad decreciente
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1 PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DE PRIORIDAD DECRECIENTE. PREFIJOS Y SUFIJOS EMPLEADOS EN SU NOMENCLATURA Grupo funcional Sufijo Prefijo (función principal) (sustituyente) Fórmula Ácido carboxílico -COOH Ácido –oico Ácido -carboxílico carboxi- Anhídridos -CO-O-CO- Anhídrido -oico Anhídrido -carboxílico ----- -COOR -OCOR –oato de…(R)ilo - carboxilato de (R)ilo (R)oxicarbonil(-COOR) aciloxi(-OCOR) -COX Haluro de -oilo Haluro de -carbonilo halocarbonil- Ésteres Haluros de ácido Amidas -CONRR’ -amida -carboxamida carbamoil(-CONH2) acilaminoo amido (-NHCOR) Nitrilos -CN -nitrilo -carbonitrilo ciano- Aldehídos -CHO -al -carbaldehído formil- Cetonas -CO- -ona oxo- Alcoholes, Fenoles -OH -ol hidroxi- Aminas -NH2 -amina amino- Éteres -OR - eter (R)oxi- Alquenos C=C -eno alquenil- Alquinos C≡C -ino alquinil- Haluros C-X ----- halo- -NO2 ----- nitro- C-C -ano (R)il Nitro Alcanos 2 1. EL NOMBRE RAÍZ El nombre raíz de un compuesto orgánico indica el número de átomos de carbono en la cadena hidrocarbonada más larga que contenga el grupo funcional de mayor prioridad. Número de átomos de C Nombre Raíz Número de átomos de C Nombre Raíz Número de átomos de C Nombre Raíz 1 Met- 8 Oct- 15 Pentadec- 2 Et- 9 Non- 16 Hexadec- 3 Prop- 10 Dec- 17 Heptadec- 4 But- 11 Undec- 18 Octadec- 5 Pent- 12 Dodec- 19 Nonadec- 6 Hex- 13 Tridec- 20 Icos- 7 Hept- 14 Tetradec- El nombre del compuesto será el nombre raíz seguido de un sufijo, que indica el grupo funcional de mayor prioridad presente en la molécula. 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS Los alcanos también se denominan hidrocarburos saturados o parafinas. 2.1. ALCANOS LINEALES El nombre del compuesto se compone añadiendo el sufijo –ano al nombre raíz. 2.2. ALCANOS RAMIFICADOS Para nombrar los alcanos ramificados, las normas IUPAC son las siguientes: 1) elige el nombre raíz que corresponda a la cadena hidrocarbonada más larga. 2) Nombra las ramificaciones de la siguiente manera: - utiliza el nombre raíz para la cadena hidrocarbonada más larga en la ramificación (Ej: met-). - este es seguido del sufijo –il para indicar que es un sustituyente (radical alquilo) (Ej: metil). - la posición del sustituyente viene dada por el número del átomo de carbono a la que el sustituyente está unido a la cadena principal. Se debe examinar la cadena principal por cada lado, para al localizador el número más bajo posible (Ej: 2-metilpropano). - Otros aspectos formales a tener en cuenta: 1) entre números, siempre se escribe “coma”, 2) entre número y letra siempre se escribe “guión”, 3) no se dejan espacios entre letras. 3) En el caso de que existan varios sustituyentes sobre la cadena principal, ésta se numera de forma que se obtenga la secuencia de menor valor numérico formada por los localizadores de los sustituyentes. Los nombres de los sustituyentes aparecen por orden alfabético, cada uno de ellos precedido de su localizador. Ej: 4-Etil-7-propilundecano y no 8-Etil-5-propilundecano. (47 < 58). 4) En el caso de que las posibles combinaciones numéricas de los localizadores de la cadena principal fueran iguales, se recurre al orden alfabético de los sustituyentes, y se le da el localizador más bajo al radical que aparece primero por orden alfabético. Ej: 4-Etil-7-metildecano y no 4-Metil-7-etildecano. 3 5) Si los radicales o sustituyentes son ramificados se nombran como si fuera un alcano ramificado, es decir, se busca la cadena más larga, se numera asignando el localizador nº 1 al carbono unido a la cadena principal, se nombran los sustituyentes, se forma el nombre del radical ramificado y se incorpora, entre paréntesis y precedido de su localizador, al nombre del alcano. Ej: 3-Metil-6-(2-metilbutil)undecano. 6) Agunos radicales ramificados se conocen por sus nombres comunes, que son aceptados por la IUPAC. Los más conocidos son: isopropilo terc-butilo isobutilo sec-butilo isopentilo neopentilo Ej: 3-Etil-5-isopropil-7-propildecano. 7) - Si existen varias cadenas laterales iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa- para indicarlo, y no se tienen en cuenta en el orden alfabético. Ej: 5-Etil-3,3-dimetiloctano. - En el caso que el compuesto tenga cadenas laterales complejas, se ordenan por la primera letra de su nombre aunque sea la de un prefijo numérico. Ej: 6-(1,2-Dimetilbutil)-9-etil-2-metildodecano. - Si dos o más radicales complejos están formados por las mismas palabras y por tanto el orden alfabético no es útil, se nombra primero el que presenta el localizador (o combinación numérica de localizadores) más bajo. Ej: 6-(1,2-Dimetilbutil)-7-(1,3-dimetilbutil)dodecano. (en este caso la combinación numérica de localizadores también determina la numeración de la cadena principal. - Si existen dos o más cadenas laterales complejas idénticas, se utilizan los prefijos bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, para indicar su número. Estos prefijos no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Ej: 6,7-Bis(1,2-dimetilbutil)-2-metildodecano. 2.3. ALCANOS CÍCLICOS O CICLOALCANOS. Se antepone el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta con el mismo número de átomos de carbono. Ej: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, etc. Los radicales cicloalquilo resultan de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno de un cicloalcano. Por tanto, se nombren del mismo modo que los radicales alquilo y se da el localizador nº 1 al carbono al que se le ha sustraído el hidrógeno. Para nombrar los cicloalcanos sustituidos se sigue un procedimiento similar al de los alcanos de cadena abierta, es decir, se considera una parte como cadena principal y otra como sustituyente, y se construye el nombre de manera habitual. En general debe tomarse como sistema principal aquel que presente: a) el mayor número de sustituyentes o b) el de mayor tamaño. c) El nombre que parezca más sencillo Esto hace que a veces el sistema principal sea el anillo y en otras la cadena abierta. Ej: 4-Ciclopropil-2-metilhexano. 4 Ej: 1,2-Dimetilciclohexano. Ej: comparar 2-Ciclohexilhexano con (1-Metilpentil)ciclohexano. En el caso de cicloalcanos monosustituidos en los que el anillo constituye la cadena principal, se asigna el localizador nº 1 al carbono que porta el sustituyente. El nombre se construye del modo habitual, no siendo necesario citar el localizador. Ej: Metilciclobutano y no 1-metilciclobutano. En el caso de cicloalcanos polisustituidos, se busca la secuencia de localizadores que proporcione la combinación más baja posible (siendo el carbono nº 1 uno de los carbonos sustituidos) y se forma el nombre ordenando los sustituyentes alfabéticamente. Ej: 1,2,4-Trimetilciclohexano. Si varias de estas secuencias numéricas son iguales, se aplica el orden alfabético de los sustituyentes. Ej: 1-Etil-3-metilciclohexano. 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS. 3.1. ALQUENOS Y POLIENOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS - Los alquenos se nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano del mismo número de carbonos por – eno. Si existen más dobles enlaces, las terminaciones son –adieno (dos), -atrieno (tres), etc. - Para situar los dobles enlaces, la cadena se numera desde un extremo de forma que sus localizadores sean lo más bajos posibles. Para formar el nombre, se utiliza el nombre raiz de la cadena carbonada seguido del/de los localizador/es más bajo/s entre guiones, añadiendo al final la terminación –eno, -dieno, -trieno, etc. Ej: Pent-1-eno, Pent-2-eno, Buta-1,3-dieno. 3.2. ALQUINOS Y POLIINOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS - Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano del mismo número de carbonos por –ino. Si existen más triples enlaces, las terminaciones son –adiino (dos), -atriino (tres), etc. -Para formar el nombre se utiliza el nombre raíz que indica el número de carbonos de la cadena principal. La cadena se numera desde un extremo de forma que los localizadores o combinación numérica correspondiente a los triples enlaces sean lo más bajos posibles. Los localizadores se introducen entre guiones añadiendo la terminación –ino, -diino, etc. Ej: Oct-3-ino, Nona-2,4,7-triino. 3.3. HIDROCARBUROS INSATURADOS ACÍCLICOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES - Se nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano del mismo número de átomos de carbono por las terminaciones –enino, -adienino, -enodiino, etc. - La cadena se nombra de manera que a los dobles y triples enlaces, indistintamente, les correspondan los localizadores más bajos posibles. Ej: Hex-4-en-1-ino y no Hex-2-en-5-ino. - En caso de secuencias numéricas iguales, el localizador más bajo se asigna siempre al doble enlace frente al triple enlace. Octa-2,4-dien-6-ino y no Octa-4,6-dien-2-ino. 3.4. HIDROCARBUROS INSATURADOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS - Se nombran como derivados del hidrocarburo no ramificado que contenga el número máximo de dobles y triples enlaces indistintamente. Se aplican las normas anteriores para asignar localizadores y construir el nombre del hidrocarburo. Ej: 4-Butil-8-metilnon-2-eno. - Si existen varias cadenas con el mismo número de dobles y triples enlaces, se elige como principal la de mayor número de carbonos. Ej: 3-Propil-7-vinildeca-1,4-dien-8-ino. - Si existen varias cadenas con el mismo número de dobles y triples enlaces y con el mismo número de carbonos, se elige como principal la que posea el mayor número de dobles enlaces. 5 Ej: 3-Propil-7-(prop-1-inil)deca-1,4,8-trieno. 3.5. RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO - Se nombran sustituyendo la terminación –ilo del radical saturado del mismo número de carbonos por –enilo, -inilo, -dienilo, etc. - Se asigna siempre el localizador número 1 al carbono unido a la cadena principal y se indican con localizadores las posiciones de los dobles y triples enlaces. Para los radicales etenilo y prop-2-enilo se admiten los nombres comunes vinilo y alilo. Ej: Prop-1-enilo, But-1,3-dienilo, Pent-2-en-4-inilo. - Existen compuestos que presentan cadenas laterales unidas a la principal por un doble enlace. Se llaman radicales divalentes y se nombran añadiendo al nombre del radical univalente análogo la terminación –ilideno. Ej: Etilidenociclohexano. 3.6. ALQUENOS Y ALQUINOS CÍCLICOS - Se nombran sustituyendo la terminación –ano del nombre del cicloalcano del mismo número de carbonos por las terminaciones – eno. Se numeran de forma que los dobles y triples enlaces tengan los localizadores más bajos, aplicando las normas anteriores. - Si existen sustituyentes, los localizadores 1 y 2 son para el doble o triple enlace y después se intenta que a los sustituyentes les correspondan los localizadores más bajos posibles. Ej: 3-Metilciclopenteno, 4-Etil-5-metilciclohexeno. 4. COMPUESTOS AROMÁTICOS El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono- y policíciclicos es arenos, y los radicales derivados de éstos, se denominan radicales arilo. El miembro principal de la serie es el benceno. El radical monovalente del benceno se denomina fenilo (Ph). Dentro de la familia de los hidrocarburos aromáticos policíclicos se encuentran el naftaleno y el antraceno. 5 4 6 7 benceno 8 1 8 3 7 2 6 naftaleno 9 1 10 4 2 3 5 antraceno 4.1. BENCENOS SUSTITUIDOS - Cuando sobre el benceno existe un sustituyente, el hidrocarburo se nombra anteponiendo el nombre del radical, seguido de la palabra benceno. Ej: etilbenceno. - Cuando hay dos sustituyentes sobre el anillo de benceno se puede nombrar mediante la correspondiente combinación de localizadores: 1,2-, 1-3, 1,4- o bien mediante los prefijos o- (orto), m-(meta) y p-(para)Ej: 1,2-dietilbenceno (o-dietilbenceno). - Algunos bencenos sustituidos se conocen más por su nombre común: CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 tolueno o-xileno m-xileno CH3 p-xileno estireno - Cuando existen más sustituyentes sobre el benceno, se busca: a) la secuencia de localizadores que proporcione la secuencia más baja posible (el número 1 debe asignarse a uno de los carbonos sustituidos) y b) se forma el nombre empezando por los sustituyentes ordenados alfabéticamente precedidos por sus localizadores, y finalizando con la palabra benceno. Ej: 1,2,4-trimetilbenceno. 6 5. NOMENCLATURA DE DERIVADOS HALOGENADOS (R-X) Los derivados halogenados más sencillos se conocen por su nombre común: CHCl3 (cloroformo) CHBr3 (bromoformo) CHI3 (yodoformo) - La nomenclatura más utilizada es la nomenclatura por sustitución. Se localiza la cadena principal más larga, y se asignan los localizadores más bajos a los sustituyentes. Ejs: 3,4-difluoro-2-metilhexano y 2-bromo-4-metilhexano (sustituyentes ordenados alfabéticamente). - En algunos casos resulta más sencillo utilizar la nomenclatura por grupo funcional. En este caso se nombran como halogenuros de alquilo (arilo). Ejs: bromuro de bencilo y cloruro de terc-butilo 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES (R-OH) -Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raíz al que se añade el sufijo –ol. Ej.: Etan-ol (en este caso no es necesario señalar la posición del grupo funcional). - Se numera la cadena principal comenzando por extremo de manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador más bajo posible. Ej: 6-Metilheptan-3-ol. 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES (R-O-R’) Para nombrar este tipo de compuestos se utilizan tanto la nomenclatura por sustitución como por grupo funcional. Dependiendo del éter, un tipo de nomenclatura resulta más apropiada que la otra. - Nomenclatura por sustitución: Se considera uno de los grupos (R) unidos al O (generalmente el más complejo) como estructura fundamental, mientras que el grupo OR’ se considera un sustituyente. Ej: metoxietano - La nomenclatura por grupo funcional es especialmente adecuada para nombrar éteres sencillos. Los nombres se forman citando los nombres de los radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter. Ej.: ciclobutil fenil éter 8. NOMENCLATURA DE AMINAS R-NH2 (primaria) R R-NH-R’ (secundaria) N R' (terciaria) R'' Las aminas en las que el grupo –NH2 están directamente unidas a un anillo aromático se denominan de modo genérico arilaminas. La más simple es la derivada del benceno denominada comúnmente anilina. 8.1. AMINAS PRIMARIAS - Se nombran como alcan-aminas (o aren-aminas) añadiendo el sufijo –amina al nombre del hidrocarburo que constituye la estructura fundamental (eliminando la vocal final). Ej: Etan-amina. - También se nombran como alquil- o arilamina, añadiendo el sufijo –amina al nombre de R tomado como sustituyente (radical). Ej: Etil-amina Otros ejemplos: 6-Metilheptan-3-amina. 8.2. AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS - Si los sustituyentes son iguales, se nombran citando el nombre de R como radical precedido del prefijo di- o tri- y seguido del sufijo –amina. Ej: Difenilamina, Trietilamina. 7 - Si presentan diferentes distintos (NHRR’, NR2R’ y NRR’R’’) se pueden nombrar de dos formas: a) Como derivados N-sustituidos de una amina primaria o secundaria. Ej: N-Etilpropan-1-amina y NEtil-N-metilbutan-1-amina. b) Citando todos los sustituyentes precedidos de los prefijos adecuados, seguidos del sufijo –amina. Ej. N-Etilpropilamina y N-Etil-N-metilbutilamina. La letra N cumple las funciones de localizador y por eso se repite con cada sustituyente. 9. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 9.1. ALDEHÍDOS (R-CHO) - Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran por sustitución, es decir, añadiendo los sufijos –al o –dial al nombre raiz. Como necesariamente el grupo aldehído se encuentra al final de la cadena, no son necesarios los localizadores. Ej. sólo existe un propanodial. - Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehído. - Si existen más de dos grupos formilo sobre la misma cadena, la cadena principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal descontando los formilos. Ej. Butano-1,2,4tricarbaldehído (combinación de localizadores más baja). 9.2. CETONAS (R-CO-R’) - Utilizando la nomenclatura por sustitución: utilizando el sufijo –ona, -diona, etc. al nombre raiz. Ej. Hexano2,4-diona. - Las monocetonas pueden nombrarse también utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona. 10. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH) Se nombran del mismo modo que los aldehídos, pero cambiando el sufijo identificativo de este grupo funcional. 11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO (R-CO-X) Se nombran citando el ión haluro seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente acilo. 11. 1. RADICALES ACILO (R-CO) - Se nombran el sufijo ácido -oico por el de –oilo del ácido carboxílico correspondiente. En el caso de ácidos con nombre común como el ácido acético se emplea el sufijo –ilo (acetilo). 12. NOMENCLATURA DE ESTERES (R-CO-OR’) - Se nombran como las sales de los ácidos carboxílicos, sustituyendo el nombre del catión por el del grupo R’ tomado como sustituyente. Ej. Ciclohexanocarboxilato de etilo, malonato de dimetilo. 12.1. SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-CO2-) - Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato. Ej. Acetato, benzoato, heptanoato, etc. 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS (R-CO-NR’R’’) - Las amidas N-sustituidas se nombran como las aminas, es decir, citando los sustituyentes R y R’’ como prefijos y la letra N como localizador. Ejs.: N-Metilbenzamida, N-Etil-N-metilciclohexanocarboxamida. 8 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS (R-CN) Se nombran añadiendo los sufijos –nitrilo, -dinitrilo, etc. al nombre del hidrocarburo que forma la cadena principal. La numeración comienza en el átomo de carbono del grupo CN 15. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES - La IUPAC ha establecido un orden de prioridad de los grupos funcionales, que aparece en la Tabla. El grupo funcional de mayor prioridad se denomina función principal, considerándose el resto como sustituyentes. Cuando el grupo funcional es la función principal se nombra como sufijo, y cuando actúa como sustituyente, se nombra como prefijo (ver Tabla). - Los pasos a seguir para nombrar un compuesto polifuncional son los siguientes: a) identificar la función principal según la tabla. b) En los sistemas acíclicos, la cadena principal se elige atendiendo a los siguientes criterios: b.1.) la cadena con mayor número de unidades de la función principal. Ej.: 3-(5-aminopentil)hexano-1,4-diol b.2.) la cadena que cumpla el requisito anterior y además contenga el mayor número posible de dobles y triples enlaces. Ej.: 4-(5-aminopentil)octa-2,5-dieno-1,8-diamina b.3.) la cadena más larga. Ej.: 5-(3-aminopro-1-enil)deca-3,7-dieno-1,10-diamina b.4.) localizadores más bajos para los grupos principales.
