QUÍMICA QUÍMICA DEL CARBONO

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QUÍMICA
QUÍMICA DEL CARBONO
Principales Tipos de Reacciones Orgánicas
Para realizar un estudio completo de los compuestos de carbono, es necesario también conocer las propiedades químicas
de los mismos, es decir, su reactividad. Una parte muy importante de la Química es el estudio de los numerosos procesos
de síntesis de sustancias imprescindibles en nuestra sociedad actual como son por ejemplo los plásticos, disolventes,
medicamentos, etc. Por ello, es muy importante estudiar las Reacciones Orgánicas agrupándolas según modelos de
características comunes.
Principales Tipos de Reacciones Orgánicas: De sustitución, de adición, de
eliminación, de condensación y de oxidación-reducción
Una reacción química consiste
Reacciones de Sustitución:
en la ruptura de ciertos enlaces
Un
átomo
o grupo atómico del sustrato es
en los reactivos y la formación
reemplazado por otro átomo o grupo atómico
de otros nuevos. En el caso de
del reactivo.
las Reacciones Orgánicas los
Reacciones de Adición:
compuestos que participan son
La molécula del sustrato gana dos átomos o
sustancias moleculares con
grupos atómicos procedentes del reactivo.
fuertes enlaces covalentes en
su interior. El Mecanismo de
Reacciones de Eliminación:
La molécula del sustrato pierde dos átomos o
Reacción es el conjunto de
grupos atómicos, sin que se produzca
etapas elementales por las que
simultáneamente la adición de otros.
transcurre la reacción. Se
denomina Sustrato de la
Reacciones de Condensación:
Dos o más moléculas orgánicas se unen,
reacción al resto activo de la
desprendiéndose una molécula pequeña.
sustancia orgánica que es
atacada por una molécula
Reacciones de Oxidación-reducción:
denominada
Reactivo.
Un compuesto orgánico sufre procesos de
oxidación-reducción en los que se puede
Teniendo en cuenta la relación
producir
ruptura de la cadena (combustión) o
estructural que exista entre el
no romperse.
sustrato o sustancia orgánica
que reacciona y los productos de
la reacción, las reacciones orgánicas se pueden clasificar principalmente en:
reacciones de Sustitución, de Adición, de Eliminación, de Condensación y
de Oxidación-reducción. Con frecuencia los compuestos orgánicos
presentan más de un grupo funcional, por lo que la reactividad de un
compuesto está determinada por el número y tipo de grupos funcionales que
lo constituyen.
Imagen Química. Ed. Anaya
•
Reacciones de Sustitución
En las reacciones de sustitución, también llamadas de desplazamiento, un átomo o grupo de átomos (X) de
la molécula del sustrato es sustituido por otro átomo o grupo atómico (Y), suministrado por el reactivo.
R-X +
Y
Sustrato Reactivo
R-Y
Producto
+
X
Grupo saliente
Ejemplos:
H3CH + Cl2 → CH3Cl + HCl (formación de halogenuros de alquilo)
H3C-OH + HBr → CH3-Br + HOH (formación de halogenuros de alquilo)
H3C-CONH2 + HOH → CH3-COOH + H-NH2 (formación de ácidos)
Autora: Mª José Morcillo Ortega
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•
Reacciones de Adición
Son reacciones en las que dos átomos unidos por un enlace múltiple, al romperse dicho enlace, se unen a
otros átomos o grupos atómicos, con formación de enlaces sencillos, por lo que son típicas de moléculas con
insaturación.
C
C
+ X
Y
X
Y
C
C
Ejemplos:
CH3-CH=CH2 + HOH → CH3CHOH-CH2H (adición de agua)
CH3-CH=CH2
+ H2 → CH3-CH2H-CH2H (adición de hidrógeno)
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (adición de halógenos)
CH3-C≡CH + HBr → CH3-CBr=CHH (adición de hidrácidos)
CH3-CH=CH2 + H2SO4 → CH3-CH(OSO3H)-CH2H (adición de ácidos)
•
Reacciones de Eliminación
Pueden considerarse como las opuestas a las reacciones de adición, y en ellas se produce la separación de
dos átomos o grupos atómicos de una molécula, sin que, al mismo tiempo, tenga lugar la incorporación de
otras especies químicas
X
Y
C
C
C
C
+ X
Y
Ejemplos:
CH3-CHOH-CHH-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + HOH (deshidratación de alcoholes)
CH3-CHH-CH2Br → CH3-CH=CH2 + HBr (deshidrohalogenación de haluros de
alquilo)
CH3-CO-NH2 → CH3-C≡N + HOH (deshidratación de amidas)
Autora: Mª José Morcillo Ortega
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•
Reacciones de Condensación
Estas reacciones tienen lugar cuando dos o más moléculas orgánicas se unen mediante eliminación de una
molécula, generalmente más simple, entre ellas. Las reacciones de condensación se pueden considerar
como un tipo especifico de reacciones de sustitución.
O
O
R
+ R'
C
OH
OH
R
+ HHO
C
O
R'
Ejemplos:

→ CH3COO-CH3 + HOH (reacción de
CH3-COOH + HO-CH3 ←

esterificación)
CH3-COOH + CH3-CH2-NHH → CH3-CO-NH-CH2-CH3 + HOH (formación
de amida)
CH3OH + HOCH2-CH3 → CH3-O-CH2-CH3 + HOH (formación de un éter)
•
Reacciones de Oxidación-reducción
Las reacciones de oxidación-reducción de los compuestos orgánicos son muy variadas. En función de su
estructura y de las condiciones del medio, los productos obtenidos a partir de un mismo compuesto pueden
ser muy diferentes.
Los compuestos orgánicos pueden sufrir procesos de oxidación-reducción en los que se puede producir la
ruptura de la cadena (combustión) o no romperse.
o
Reacciones de Combustión
Son procesos de oxidación violentos en atmósfera de oxígeno o en el aire que se producen con gran
desprendimiento de luz y calor. Son reacciones redox donde el oxidante es el oxígeno, O2. Todos los
átomos de carbono de los productos orgánicos, al quemarse, pasan a CO2 (si la combustión es completa) y
todos los hidrógenos, H, pasan a H2O. Dado que son reacciones muy exotérmicas, las combustiones se
utilizan para obtener energía. En todas las combustiones se produce una ruptura de la cadena carbonada.
En general, la combustión de un hidrocarburo CxHy, es:
CxHY + (x + y/4) O2
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2
x CO2 + y/2 H2O
n CO2 + (n+1) H2O
Ejemplos
CH3-CH2-CH2-CH3 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O + energía
CH2=CH2 + 3 O2 → 2 CO2 + 2H2O + energía
Autora: Mª José Morcillo Ortega
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o
Reacciones Redox sin ruptura de enlace
Los compuestos orgánicos también pueden sufrir oxidaciones-reducciones más suaves, sin que se rompa la
cadena carbonada. Estas reacciones suponen una transferencia de electrones o un cambio en el número de
oxidación. Para saber si un compuesto se oxida o se reduce, se utiliza la variación en el número de
oxidación. Sin embargo, en el caso de las moléculas orgánicas, muchas veces es muy útil, por su rapidez,
ver que cuando un compuesto dado pierde hidrógeno, se oxida y, a la inversa, cuando gana hidrógeno, se
reduce. Muchas funciones orgánicas están relacionadas entre sí mediante procesos de oxidación-reducción.
Así, por ejemplo, la oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído, el cual a su vez se oxida
formando el correspondiente ácido carboxílico, todos ellos conteniendo el mismo número de átomos de
carbono. Del mismo modo, un alcohol secundario puede oxidarse originando una cetona. Inversamente, los
agentes reductores pueden reducir a los ácidos carboxílicos y a los aldehídos y formar el correspondiente
alcohol primario, y una cetona se puede reducir dando lugar al correspondiente alcohol secundario.
oxidación
oxidación
R - CHO
R – CH2OH
R - COOH
reducción
reducción
Ejemplos:
CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 → CH3-CHOH-CHOH-CH3 (reacción de oxidación)
CH3-CHOH-CH3 + KMnO4 → CH3-CO-CH3 (oxidación de un alcohol secundario)
CH3-COOH → CH3-COH → CH3-CH2OH → CH3-CH3 (reacción de
reducción con AlLiH4)
CH3-CO-NH2 + AlLiH4 → CH3-CH2-NH2 + H2O (reacción de reducción)
Otros conceptos relacionados que conviene recordar/consultar
Átomo. Ver ficha: Átomo: estructura
Compuesto. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades
Electrón. Ver ficha: Átomo: estructura
Enlace químico: Unión entre diferentes átomos debido a las fuerzas generadas por el intercambio o compartición de electrones
externos de los átomos que se unen. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades.
Enlace covalente: Unión entre dos átomos a través de la compartición de pares de electrones. Ver ficha: Moléculas y otras
posibilidades
Grupo funcional. Ver ficha: Principales Funciones Orgánicas
Moléculas: Agrupación de átomos, constituyendo las partículas más pequeñas de una sustancia con las propiedades químicas
específicas de esa sustancia. Se caracterizan por estar constituidas por un número de átomos finito dando lugar a unidades
discretas con composición constante. Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades
Número de oxidación. Ver ficha: Formulación química inorgánica. Conceptos básicos.
Reacción química. Ver ficha: Estequiometría
Sustancia molecular: Ver ficha: Moléculas y otras posibilidades
Sustancia orgánica. Ver ficha: Compuestos del Carbono. Su representación.
Autora: Mª José Morcillo Ortega
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Ejemplo
Clasifica y completa las siguientes reacciones químicas. Justifica la respuesta en cada caso.
a) CH3-CH2-CH2Br → , b) ) CH3-CH2-CH2Cl + H2O → , c) CH2=CH-CH3 + HI
d) CH3-CH2-COOH + CH3OH → , e) CH3-CH2-CH2-CH3 + 13/2 O2 →
→
Solución:
a) CH3-CH2-CH2Br → CH3-CH=CH2 + HBr . Es una reacción de eliminación. El sustrato, el 1bromopropano, pierde el átomo de Br y un átomo de H unido al C adyacente, y se forma un enlace
doble entre los dos átomos de C unidos al H y al Br eliminados.
b) CH3-CH2-CH2Cl + H2O → CH3-CH2-CH2OH + HCl . Es una reacción de sustitución. El OH del
+
agua se une al carbocatión CH3CH2CH2 sustituyendo al ion Cl .
c) CH2=CH-CH3 + HI → CH3-CHI-CH3 . Es una reacción de adición al enlace doble.
d) CH3-CH2-COOH + CH3OH → CH3-CH2-COO-CH3 + H2O . Es una reacción de condensación con
eliminación de agua, H2O, entre el ácido y el alcohol, con formación de un éster.
e) CH3-CH2-CH2-CH3 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O + energía . Es una reacción de combustión, en
la que se produce una ruptura de la cadena carbonada, con elevado desprendimiento de energía.
Ejercicio de autoevaluación
Indica que se obtendría en cada una de las siguientes reacciones químicas, indicando que tipo de
reacción tiene lugar en cada una de ellas.
a) CH2=CH2 + Br2 →
b) CH3-CH2OH + HCl →
c) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn →
d) CH3-CH2Br + KOH →
e) CH3CHO + HCN →
f) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn →
Solución:
a) CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br; Reacción de adición
b) CH3-CH2OH + HCl → CH3-CH2Cl + H2O; Reacción de sustitución
c) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn → CH3-CH=CH-CH3 + ZnCl2; Reacción de eliminación
d) CH3-CH2Br + KOH → CH3-CH2OH + KBr; Reacción de sustitución
e) CH3CHO + HCN → CH3-CHOH-CN; Reacción de adición
f) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn → CH3-CH=CH-CH3 + ZnCl2: Reacción de oxidación-reducción
Autora: Mª José Morcillo Ortega
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