Capítulo 4 PPT - Uprm - Recinto Universitario de Mayagüez
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Biol 3051 Capítulo 4 Grupos Funcionales 07/09/2016 Figure 4.5a Moléculas Orgánicas Capítulo 4: Bases Químicas de la Vida Compuestos Orgánicos Dr. Fernando J. Bird-Picó Departamento de Biología Recinto Universitario de Mayagüez • Cadenas (a) Varían en largo Etano Propano Figure 4.3 Molecule Molecular Formula (a) Methane Structural Formula Ball-and-Stick Model Space-Filling Model ¿Qué propiedades tiene el átomo de carbono que lo hacen ser el componente principal de los compuestos orgánicos? CH4 (b) Ethane C2H6 (c) Ethene (ethylene) • Puede establecer cuatro enlaces covalentes que pueden ser sencillos, dobles, o triples entre sí, • Puede formar cadenas largas o ramificadas, • Pueden formar anillos • Pueden formar enlaces con átomos de otros elementos • En esencia, los átomos de carbono se unen entre sí u otros átomos de diferentes elementos para formas moléculas de gran tamaño, formas diferentes y complejidad variable. C2H4 Dr. Fernando J. Bird-Picó - 2016 1 Biol 3051 Capítulo 4 Grupos Funcionales 07/09/2016 Figure 4.5b Figure 4.5c Moléculas Orgánicas Moléculas Orgánicas (b) Cadenas ramificadas (c) Posición de enlaces dobles Butano 1-Buteno 2-Metilpropano (isobutano) 2-Buteno Figure 4.7 Figure 4.5d (a) Structural isomers Moléculas Orgánicas (d) Presencia de anillos de átomos de carbono Pentane 2-methyl butane (b) Cis-trans isomers cis isomer: The two Xs are on the same side. trans isomer: The two Xs are on opposite sides. (c) Enantiomers Cyclohexano Benzeno CO2H CO2H C H CH3 L isomer Dr. Fernando J. Bird-Picó - 2016 C NH2 NH2 H CH3 D isomer 2 Biol 3051 Capítulo 4 Grupos Funcionales 07/09/2016 Isómeros Isómeros • Isómeros estructurales – Difieren en el arreglo covalente de sus átomos • Geométricos (cis–trans) – Difieren en el arreglo espacial de sus átomos (mismos enlaces covalentes) Etanol (C2H6O) Dimetil éter (C2H6O) trans-2-buteno cis-2-buteno Figure 4.8 Isómeros Drug Effects Ibuprofen Reduces inflammation and pain • Enantiómeros – Imágen espejos (c) El átomo de carbono central es asimétrico porque sus enlaces covalentes son a cuatro grupos diferentes. Por su estructura en tres dimensiones (3-D), las dos figuras no pueden ser sobreimpuestas una en la otra no importa cómo roten las mismas. Dr. Fernando J. Bird-Picó - 2016 Albuterol Relaxes bronchial (airway) muscles, improving airflow in asthma patients Effective Enantiomer Ineffective Enantiomer S-Ibuprofen R-Ibuprofen R-AIbuterol S-AIbuterol 3 Biol 3051 Capítulo 4 Grupos Funcionales 07/09/2016 Grupos Funcionales • Las cadenas y anillos de átomos de carbono no reacionan espontáneamente con otros compuestos. • Si se reemplazan los H unidos covalentemente a los carbonos por otros átomos, se pueden llevar a cabo reacciones químicas. A éstos átomos o moléculas que se unen a la estructura de carbono (no H) se les llaman grupos funcionales, que pueden ser de varios tipos de acuerdo a su composición química. • Se reconocen siete (7) grupos funcionales: Hidrocarbonos • Compuestos orgánicos – Solamente carbono e hidrógeno – No polar – hidrofóbicos • Grupo Metilo es un ejemplo –CH3 – Hidroxilos, carbonilo, carboxilo, amino, sulfhidrilo, fosfato, metilo Grupos Funcionales Polares e Iónicos Grupos Acídicos y Básicos • Acídicos • Sus átomos poseen cargas parciales – En puntos opuestos a un enlace, – Interactúan unos con otros, – Son hidrofílicos • Los grupos Hidroxilo y carbonilo son ejemplos Dr. Fernando J. Bird-Picó - 2016 – Liberan protones o iones de hidrógeno – Adquieren carga negativa – Grupos carboxilo y fosfato • Básicos – Aceptan protones o iones de hidrógeno – Adquieren carga positiva – Grupo amino 4 Biol 3051 Capítulo 4 Grupos Funcionales 07/09/2016 Figure 4.UN03 Figure 4.9a Compound Name Chemical Group Hydroxyl group (—OH) Examples Alcohol Ethanol Estradiol Testosterona Carbonyl group ( C＝O) Ketone Aldehyde Acetone Carboxyl group (—COOH) Propanal Carboxylic acid, or organic acid Acetic acid Amino group (—NH2) Amine Glycine Figure 4.9aa Figure 4.9ab Carbonyl group ( Hydroxyl group (—OH) (may be written HO—) Ethanol, the alcohol present in alcoholic beverages Polar due to electronegative oxygen. Forms hydrogen bonds with water. Compound name: Alcohol Dr. Fernando J. Bird-Picó - 2016 C＝O) Acetone, the simplest ketone Propanal, an aldehyde Sugars with ketone groups are called ketoses; those with aldehydes are called aldoses. Compound name: Ketone or aldehyde 5 Biol 3051 Capítulo 4 Grupos Funcionales 07/09/2016 Figure 4.9ac Figure 4.9ad Carboxyl group (—COOH) Amino group (—NH2) Acetic acid, which gives vinegar its sour taste Ionized form of —COOH (carboxylate ion), found in cells Acts as an acid. Compound name: Carboxylic acid, or organic acid Glycine, an amino acid (note its carboxyl group) Ionized form of —NH2, found in cells Acts as a base. Compound name: Amine Figure 4.9b Figure 4.9ba Chemical Group Sulfhydryl group (—SH) Compound Name Examples Thiol Cysteine Phosphate group (—OPO32−) Sulfhydryl group (—SH) Organic phosphate (may be written HS—) Cysteine, a sulfurcontaining amino acid Glycerol phosphate Methyl group (—CH3) Two —SH groups can react, forming a “cross-link” that helps stabilize protein structure. Compound name: Thiol Methylated compound 5-Methyl cytosine Dr. Fernando J. Bird-Picó - 2016 6 Biol 3051 Capítulo 4 Grupos Funcionales 07/09/2016 Figure 4.9bb Figure 4.9bc Methyl group (—CH3) Phosphate group (—OPO32−) Glycerol phosphate, which takes part in many important chemical reactions in cells Contributes negative charge. When attached, confers on a molecule the ability to react with water, releasing energy. Compound name: Organic phosphate 5-Methyl cytosine, a component of DNA that has been modified by addition of a methyl group Affects the expression of genes. Affects the shape and function of sex hormones. Compound name: Methylated compound Condensación e hidrólisis Polímeros y Macromoléculas • Polímeros – Moléculas hechas de unidades similares (monómeros) que se repiten formando una cadena sencilla o ramificada – Los monómeros se unen entre sí por medio de reacciones de condensación. – Carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos Condensación Enzima A Hydrólisis Monómero Monómero Enzima B Dímero • Macromoléculas – Pueden ser polímeros de gran tamaño – polysacáridos, proteínas, DNA y RNA – Se rompen en sus unidades repetitivas (monómeros) por medio de reacciones de hidrólisis. Dr. Fernando J. Bird-Picó - 2016 7
