1 La posición del grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo permite diferenciar dos formas de estereoisómeros: - La forma D cuando el –OH está a la derecha (los más frecuentes). - La forma L cuando el –OH está a la izquierda. 2 3 4 En esta estructura molecular se observa que hay tres carbonos asimétricos, que son el 2, 3 y 4, por lo tanto tendrá actividad óptica, pero no se podrá predecir si será dextrógira o levógira, ya que esta propiedad es independiente de que se trate de una forma D o L. Ninguno, todos son simétricos. Si n es el número de átomos de carbono asimétricos, el de estereoisómeros será 2n. Por ejemplo, en el caso de la ribosa, con tres carbonos asimétricos, tendremos 23 = 8. A igual número de carbonos en su estructura, en las cetosas hay uno asimétrico menos. Así, la ribosa tiene tres carbonos asimétricos y la ribulosa dos, aunque ambos poseen cinco carbonos en su estructura. Es una aldohexosa. Es D por tener el CH2OH hacia arriba. Es alfa por tener el OH del C1 hacia abajo. Es piranosa por tener un anillo hexagonal. -D-glucopiranosa Enantiómeros (son la D-eritrosa y la L-eritrosa). Son diastereoisómeros de tipo epímeros. D-glucosa D-fructosa L-glucosa L-frutosa L-glucosa - Maltosa: dos moléculas de -D-glucosa. - Lactosa: -D-galactosa y -D-glucosa. - Sacarosa: -D-glucosa y -D-fructosa. - Maltosa: el carbono anomérico de la primera molécula (C1) y el C4 no anomérico de la segunda. Es un enlace (1 4). - Lactosa: el carbono anomérico de la primera (C1) y el C4 no anomérico de la segunda. Es un enlace (1 4). - Sacarosa: los carbonos anoméricos de ambas moléculas (C1 de la glucosa y C2 de la fructosa). Es un enlace (1 2). En la unión se encuentran implicados un grupo alcohol de cada monómero y se desprende una molécula de agua. Su formación ha consumido energía. La molécula se rompería añadiendo agua, para lo cual se desprende energía. La reacción es catalizada por la enzima maltasa. Maltosa (forma ) - El enlace que se ha producido es del tipo O-glucosídico. El nombre químico de cada disacárido es: - Maltosa: -D-glucopiranosil (14) -D-glucopiranosa. - Sacarosa: -D-glucopiranosil (12) -D-fructofuranosido. - Lactosa: -D-galactopiranosil (14) -D-glucopiranosa. Este disacárido es reductor pues tiene un -OH libre de un carbono anomérico.