Síntesis del ácido cinámico

®Quiored v 1.0
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Síntesis del ácido cinámico
El
ácido
cinámico
junto
al
cinamaldehído
son
sustancias
naturales
componentes del aceite de la canela.
COOH
CHO
Ácido cinámico
Cinamaldehido
En esta práctica se procederá a la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de
condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhidrido de ácido y un
aldehído aromático catalizada por un ión carboxilato. El anhidrido genera un carbanión
debido a la influencia del ión carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehído.
Seguidamente se da un proceso de deshidratación
e hidrólisis de la agrupación
anhidrido
Esquema
CH3CO
COCH3 +
O
H3C
CH2CO
COO-
COOH
O
O
O
COCH3 + H3C
O
COCH3
CH2
H
CH2CO
O
COCH3
O
O
O
COCH3
COCH3
COCH3
CH2
O
+
1) -H2O
O
OH
CH2
O
CH2
O
OH
CH3COOH
O
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf
PhCH
2) hidrólisis
CHCO2H
+ CH3COOH
H3C
COO-
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Material
Montajes y equipos
Matraz de boca esmerilada
Equipo de reflujo
Refrigerante de reflujo
Equipo de Filtración por succión
Torre de desecante
Büchner y Kitasatos
Vaso de precipitados
Reactivos
Cantidad
Observaciones
Benzaldehído
5 ml
Inflamable, tóxico
Anhidrido acético
7 ml
Irritante, lacrimógeno
Acetato sódico
2.5 g
Corrosivo
Procedimiento
Precauciones: Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético conviene
realizar el reflujo en el interior de una vitrina
En un matraz de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo y tubo de cloruro cácico, se
colocan 5 g de benzaldehido, 7.5 g de anhidrido acético y 2.5 g de acetato sódico
anhidro, y se calienta a ebullición por espacio de tres horas. Se deja enfriar un poco, y
se añaden 300 ml de agua, destilando a continuación, hasta que se ha separado todo
el benzaldeh¡do que no ha reaccionado (volumen aprox. de destilado: 250mI). El
contenido del matraz se hierve con carbón activo y se filtra en caliente. Tras dejar
enfriar, se separa el ácido cinámico mediante filtración a vacío. El producto se puede
recristalizar en agua. Una vez seco se pesa, se determina el punto de fusión y se
calcula el rendimiento.
Bibliografía:
Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 1038
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf