Moléculas orgánicas

Moléculas orgánicas
•Carbohidratos
•Lípidos
•Proteínas
•Nucleótidos
La química de los organismos vivos es la
química de los compuestos que contienen
carbono
Todas estas moléculas contienen además, hidrógeno y oxígeno. Además, las proteínas
contienen nitrógeno y azufre, y los nucleótidos, así como algunos lípidos, contienen
nitrógeno y fósforo.
EL CARBONO
¾Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos
diferentes como máximo.
¾Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas.
¾La configuración final de la molécula dependerá de la disposición de los átomos de
carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula.
Propiedades químicas de una molécula orgánica
Grupos funcionales
Isómeros: Compuestos tiene la misma fórmula química pero sus átomos
se disponen de manera diferente.
Isómeros estructurales:
moléculas que presentan
la misma cantidad y tipo
de átomos, pero
dispuestos de manera
diferente.
Isómeros ópticos:
son uno la imagen
especular del otro y no
se pueden superponer.
Los carbohidratos son las moléculas fundamentales de
almacenamiento de energía en la mayoría de los seres vivos y
forman parte de diversas estructuras de las células vivas.
Hay tres tipos principales de carbohidratos:
¾ Monosacáridos: sólo una molécula de azúcar. Ej: ribosa, glucosa y
fructosa.
¾ Disacáridos: dos moléculas de azúcar simples unidas covalentemente.
Ej: sacarosa (azúcar de caña), maltosa (azúcar de malta) y lactosa (azúcar
de la leche).
¾ Polisacáridos: contienen muchas moléculas de azúcar simples unidas
entre sí. Ej: celulosa y almidón.
Los disacáridos y polisacáridos se forman por reacciones de
condensación, en las que las unidades de monosacárido se unen
covalentemente con la eliminación de una molécula de agua.
Pueden ser formadas nuevamente por hidrólisis, con la
incorporación de una molécula de agua.
Azúcares de aldosa (aldosas):
además de los grupos hidroxilo,
un grupo aldehído.
Azúcares de cetosa (cetosas):
además de los grupos hidroxilo,
contienen un grupo cetona.
En solución acuosa, la
glucosa, azúcar de seis
carbonos, existe en dos
estructuras
en
anillo
diferentes -alfa y betaque están en equilibrio.
Polímeros ("muchas partes"): moléculas grandes que están
constituidas de subunidades idénticas o similares. Ej: polisacáridos
Monómeros ("una sola parte"): las subunidades.
Los lípidos
9 Contienen C, O, H. Algunos contienen además P, N, S
9 Insolubles en solventes polares como el agua.
9 Solubles en solventes orgánicos no polares como cloroformo, éter y
benceno.
9 Almacenan energía en forma de grasa o aceite.
9 Cumplen funciones estructurales como los fosfolípidos,
glucolípidos y ceras.
Almacenamiento de carbohidratos en los animales es limitada:
Azúcar
Glucógeno
Grasa
Grasa
¾ Tres ácidos grasos (largas cadenas hidrocarbonadas
que terminan en grupos carboxilo (-COOH))
¾ Una molécula de glicerol
Propiedad física:
Punto de fusión
depende de:
Triglicérido
• Longitudes de sus cadenas de
ácidos grasos
• Cadenas son saturadas (sin enlaces
dobles, Ej: manteca) o no saturadas
(con enlaces dobles, Ej: aceite de oliva).
Las grasas y los aceites contienen mayor energía química que los
carbohidratos !
Las grasas producen 9,3 kilocalorías por gramo
Los carbohidratos producen 3,79 kilocalorías por gramo
Fosfolípidos
Hidrofóbicas
Hidrofílica
P
Fosfolípidos
•
Tienden a formar una película
delgada en una superficie acuosa,
con sus colas extendidas por encima
del agua.
•
Rodeados de agua forman una
bicapa lipídica que constituye la base
estructural de las membranas
celulares.
•
La membrana se pliegua sobre sí
misma y forma vesículas.
Glucolípidos
Lípidos con azúcar: el tercer carbono de la molécula de glicerol
no está ocupado por un grupo fosfato, sino por una cadena de
carbohidrato corta. Importantes componentes de las membranas
celulares.
Ceras
Se forman a partir de un ácido graso y un alcohol monovalente
de cadena larga. Función de cubiertas protectoras, panales de
abeja, etc...
Esteroides (insolubles en agua)
¾ Cuatro anillos de carbono unidos
¾ Algunos poseen cola hidrocarbonada
¾ Muchos poseen grupo funcional -OH
Membranas celulares. Da
rigidez y evita su congelamiento
a muy bajas temperaturas.
Componente de la membrana
lipídica que envuelve a las fibras
nerviosas de conducción rápida,
acelerando el impulso nervioso.
Las hormonas sexuales y las
hormonas de la corteza adrenal
también son esteroides.
Aminoácidos y proteínas
9 Un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH) unidos
a un átomo de carbono central. Un átomo de hidrógeno y el
grupo lateral están también unidos al mismo átomo de carbono.
Los aminoácidos se
unen entre sí por
medio de enlaces
peptídicos (enlace
covalente formado por
condensación)
.
Pueden ser: α, β, γ o δ-aminoácidos,
según que el grupo amino se una al C
1, 2, 3 o 4, contando a partir del
carboxilo:
4
3
2
1
…-CH-CH-CH-CH-COOH
α
γ
β
α
Según el radical que se enlace al
carbono α, se clasifican en:
9 Alifático: El radical R es una
cadena abierta, formada por –
CH2- y –CH3-. El radical puede
tener -COOH y –NH2.
• Neutro
• Ácidos
• Básicos
9 Aromáticos: El radical R es
una cadena cerrada (benceno)
9 Heterocíclicos: El radical es
una cadena cerrada, compleja
con átomos distintos que C y H.
Los polipéptidos son polímeros de aminoácidos unidos por enlaces
peptídicos, en los que el grupo amino de un ácido se une al grupo
carboxilo de su vecino.
Proteína
Estructura primaria: secuencia de
aminoácidos.
Estructura secundaria: los puentes de
hidrógeno entre los grupos C=O y NH
tienden a plegar la cadena (hélice alfa o
la hoja plegada beta).
Proteína
Estructura primaria y estructura secundaria:
Estructura terciaria: interacciones entre los grupos R de
los aminoácidos. A menudo de forma globular e intrincada.
Estructura cuaternaria: dos o más polipéptidos que
actúan recíprocamente.
HOLOPROTEÍNAS: están formadas únicamente por aminoácidos.
• Globulares: solubles en soluciones polares. Albúminas, globulinas,
prolaminas, histonas, protaminas y gluteinas.
• Filamentosas: insolubles en agua. Colágeno, queratinas, elastinas,
fibroínas.
HETEROPROTEÍNAS: están formadas por aminoácidos (grupo
proteico) y por otras moléculas (grupo prostético).
• Cromoproteínas: Pigmentos. Ej: hemoglobina
• Glucoproteínas:
inmunoglobulinas.
Glúcidos
(glucosa,
galactosa,
etc.).
Ej:
• Lipoproteínas: Ácidos grasos. Ej: lipoproteínas sanguíneas.
• Nucleoproteínas: Ácido nucleico
• Fosfoproteína: Ácido fosfórico. Ej: caseína (leche), vitelina (huevo)
PROPIEDADES DE LAS HOLOPROTEÍNAS:
Depende de los radicales R, que éstos
sobresalgan de la molécula y tengan
la posibilidad de reaccionar con otras
moléculas.
¾ Solubilidad: Se debe a los radicales
R que al ionizarse establecen puentes
de hidrógeno con las moléculas de
agua.
¾ Desnaturalización: Los enlaces que
mantienen la conformación globular
se rompen y la proteína adquiere la
conformación filamentosa (Ej:
cambios de pH, temperatura).
¾ Especificidad
¾ Capacidad amortiguadora
No afecta los enlaces
peptídicos!
PROPIEDADES DE LAS HOLOPROTEÍNAS:
¾Especificidad: Las proteínas presentan sectores estables y
sectores variables, en los que algunos aminoácidos pueden ser
sustituidos por otros distintos sin que se altere su funcionalidad.
¾ Capacidad amortiguadora: Las proteínas tienden a neutralizar
las variaciones de pH del medio.
Nucleótidos
9 Son los bloques estructurales de los ácidos desoxirribonucleico
(DNA) y ribonucleico (RNA), que transmiten y traducen la
información genética.
9 También desempeñan papeles centrales en los intercambios de
energía que acompañan a las reacciones químicas dentro de los
sistemas vivos.
9 El principal portador de energía en la mayoría de las reacciones
químicas que ocurren dentro de las células es un nucleótido que
lleva tres fosfatos, el ATP.
Nucleótido
Está formado por tres subunidades: un grupo fosfato, un azúcar de
cinco carbonos (ribosa en RNA y desoxirribosa en ADN) y una
base nitrogenada; esta última tiene las propiedades de una base y,
además, contiene nitrógeno.
Ácidos nucleicos
Están formados por cadenas largas de
nucleótidos.
Los nucleótidos pueden unirse en
cadenas largas por reacciones de
condensación que involucran a los
grupos hidroxilo de las subunidades de
fosfato y de azúcar.
Molécula de RNA.
Existen cinco bases nitrogenadas diferentes en los nucleótidos:
La adenina, la guanina y
la citosina se encuentran
tanto en el DNA como en
el RNA, mientras que la
timina se encuentra sólo
en el DNA y el uracilo
sólo en el RNA.
El DNA y el RNA desempeñan papeles biológicos muy diferentes!
™ El DNA es el constituyente primario de los cromosomas de las
células y es el portador del mensaje genético.
™ El RNA transcribe el mensaje genético presente en el DNA y
lo traduce a proteínas.
Cuando un nucleótido se modifica por la unión de dos grupos fosfato,
se convierte en el transportador de energía:
Adenosín trifosfato o ATP
Liberan energía
Adenina
Azúcar
7 kilocalorías de energía por mol
Requieren energía
Vitaminas
9 Compuestos orgánicos imprescindibles para la vida!
9 No pueden ser sintetizadas por los animales o en cantidades
insuficientes.
9 Funcionan como coenzimas.
9 Sustancias lábiles (temperatura, almacenamiento).
9 Son requeridas en pequeñas cantidades.
Trastornos metabólicos: Avitaminosis (carencia total de una
vitamina), hipovitaminosis (carencia parcial) y hipervitaminosis
(exceso).
LAS ENZIMAS
Catalizadores biológicos
Disminuyen la energía de activación incrementando enormemente
la velocidad a la que se producen las reacciones químicas en las
células.
+ H2O
• Temperatura y por el pH!
• Cofactores: Iones (Ca, Mg)
o coenzimas (moléculas orgánicas)
Vitaminas liposolubles y vitaminas hidrosolubles
Son moléculas lipídicas.
Mismas propiedades
que los lípidos
Son solubles en agua,
móviles y de gran
capacidad de difusión
9 A o antixeroftálmica
9 C o ácido ascórbico
9 D (calciferol)
9 B1o tiamina
9 E o tocoferol
9 B2 o ribiflavina
9 K o filoquinona
9 Niacina o PP
9 B6 o piridoxina
9 B12 o cobalamina
9 H o biotina
9 W o ácido pantoténico