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1.
PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DEL CARBONO
La causa fundamental del gran número de compuestos de carbono se encuentra en la
facilidad de los átomos de carbono para unirse unos con otros formando cadenas de formas y
longitudes diferentes, formando hidrocarburos. Una molécula de un hidrocarburo se diferencia de
otra o porque la cadena carbonada tenga diferente longitud, o porque, aun teniendo la misma
longitud, la colocación de los átomos sea diferente dando lugar a cadenas abiertas y cerradas,
rectas y ramificadas.
El C se encuentra en el centro del primer período corto. Su número atómico es 6 y tiene,
por tanto, 6 protones en el núcleo y 6 electrones en la corteza. La experiencia química demuestra
que el C es siempre tetraédrico (salvo pocas excepciones). De este modo el átomo de C es siempre
tetravalente y los cuatro enlaces están dirigidos tetraédricamente.
Recordemos el concepto de valencia, como la capacidad de combinación que se mide con
relación al H.
1.1
FUNCIONES Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA
Resulta conveniente, en una primera introducción a la clasificación sistemática, introducir
los conceptos de grupo funcional y radical.
Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos inserto en la cadena de carbonos
de un compuesto. Cuando en la molécula de un hidrocarburo saturado se elimina un átomo de H,
queda una molécula incompleta, un radical.
Con estos conceptos, podemos introducir la clasificación de los compuestos orgánicos
como derivados de los hidrocarburos saturados (alcanos), por sustitución de un átomo de
hidrógeno por el grupo funcional correspondiente.
HIDROCARBUROS SATURADOS
Nos interesan los hidrocarburos saturados. La palabra saturado alude a que, después de
unirse entre sí los átomos de carbono, todas las valencias libres se unen a átomos de H, de modo
que tienen el número máximo de átomos de H combinados.
El más sencillo de los hidrocarburos saturados es el metano. Su molécula tiene un solo
átomo de carbono y los 4 H están en los vértices de un tetraedro regular en cuyo centro; se
encuentra el átomo de C. Al metano sigue el etano; dos átomos de carbono se unen con una
valencia y las tres restantes de cada uno se saturan can H. Siguen el propano con 3 átomos de C,
el butano con 4, el pentano con 5...
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MODELOS MOLECULARES Y FÓRMULAS PLANAS
Cuando se quiere abreviar la escritura, y no interesa poner de manifiesto la distribución
espacial de los átomos, se representan las valencias en un plano.
Son las fórmulas planas desarrolladas. No hay que olvidar que son convencionales y no
reales. Las fórmulas planas se simplifican escribiéndolas en forma semidesarrollada. Junto al
símbolo de cada átomo de C se colocan los símbolos de los átomos que están unidos a él. Los
guiones representan únicamente los enlaces entre carbonos.
Finalmente, también se
utilizan las fórmulas empíricas que
sólo nos dicen el número de
átomos de cada clase, pero no nos
informan sobre la manera de estar
unidos. En los modelos se observa
que, por el ángulo que forman las
valencias del carbono, la cadena
carbonada no es recta sino en zigzag.
CADENA RAMIFICADA:
ISOMERÍA
En
el
propano,
el
alargamiento de la cadena de 3 a 4
C, puede hacerse de dos modos.
Uniéndose el cuarto C en un
extremo o en el C central. En el
primer caso resulta el butano y en
el segundo el metil-propano de
cadena ramificada. La ramificación
se reconoce porque, el C donde
empieza, esta unido, no a dos sino
a 3 o 4 C.
El butano y el metilpropano tienen el mismo número de átomos de cada clase y, por tanto,
la misma fórmula empírica, C4H10, pero por la diferente distribución de los átomos tienen
diferentes propiedades. Son sustancias distintas, y se les llaman isómeros.
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TRIGUEROS
La fórmula empírica de un hidrocarburo saturado es en general:
Cn H2n+2
porque cada átomo de C lleva 2 átomos de H y en los extremos, hay uno más en cada uno.
La ramificación de las cadenas y el fenómeno de la isomería aumenta enormemente el
número de compuestos posibles.
NOMENCLATURA
Dado el enorme número y variedad de los compuestos del C la exigencia de una
nomenclatura internacional fue muy importante.
Hidrocarburos saturados de cadena recta:
a)
b)
c)
Cada compuesto se nombra con un prefijo que indica el número de átomos de C que
figuran en la molécula. Para los cuatro primeros, los prefijos son: met-, et-, prop-, but-.
A partir del cuarto se emplean los: pent-, hex-, hep- ...
Se añade después la partícula -an- que indica que en la cadena carbonada sólo hay enlaces
sencillos.
Finalmente el nombre de un hidrocarburo termina en -o.
Radicales:
Cuando en la molécula de un hidrocarburo saturado se elimina un átomo de H, queda una
molécula incompleta, un radical.
Se nombran, cambiando la terminación -ano del hidrocarburo saturado por -ilo.
CH4 metano
CH3 -CH3 etano
Hidrocarburos saturados de cadena ramificada:
2
CH3 - metilo
CH3 -CH2 - etilo
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Se nombran como hidrocarburos saturados de cadena recta en el que, en algunos carbonos,
se han sustituido átomos de H por radicales. Para nombrarlos:
Se elige como cadena principal la más larga que se pueda formar. Esta cadena dará nombre
al compuesto.
Se numeran los carbonos de esta cadena, comenzando por el extremo que esté más
próximo a una rama.
c)
Se nombran primero los radicales por orden alfabético. Cada radical va precedido de un
número (separado por guión) que indica en qué carbono se une a la cadena principal.
d)
Se añade el nombre del hidrocarburo saturado correspondiente a la cadena principal (sin
separarlo por guión).
Cadenas cerradas. Estructuras cíclicas:
A partir del propano puede suceder que la cadena carbonada una sus extremos y se tenga
una cadena cerrada. Estos compuestos también se llaman cicloalcanos. Se nombran poniendo el
prefijo ciclo- delante del nombre del hidrocarburo saturado. Pueden tener cadenas ramificadas.
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TRIGUEROS
Cuando el compuesto presenta dobles o triples enlaces carbono-carbono, la terminación
ano, característica de los hidrocarburos saturados, se cambiará por eno o ino, respectivamente.
COMPUESTOS ORGÁNICOS MÁS COMUNES
Ahora, como ilustración de estas normas generales, vamos a dar unos ejemplos de los
compuestos orgánicos más importantes, indicando el nombre del grupo funcional, el sufijo
correspondiente y la fórmula general, en la que, como es usual, se representa con R un radical.
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1.
2.
Acoholes:
Aldehídos:
Grupo funcional:
- OH (Hidroxilo)
Fórmula general:
R-OH
Sufijo:
ol
Ejemplos: CH3OH, metanol CH3 -CH2OH
Grupo
funcional:
Fórmula general:
Sufijo:
Ejemplos:
3.
Cetonas:
4.
Ácidos
5.
Aminas:
6.
Amidas:
Etanol
(Aldehído)
R –
al
Grupo funcional: - C = O (Cetona)
Fórmula general: R - CO - R'
Sufijo:
ona
Ejemplos: CH3 - CO – CH3 Propanona
carboxílicos: Grupo funcional:
(Carboxilo)
Fórmula general: R - COOH
Sufijo:
oico
Ejemplos:
H – COOH Ácido metanoico
CH3 – COOH
Ácido etanoico
Grupo funcional:
-N
Fórmula general:
Sufijo:
Ejemplos:
amina
Grupo funcional:
Fórmula general:
Sufijo:
Ejemplos:
H
H
R - NH2
(Amino)
CH3 – NH2 Metilamina
-C =O
NH2
R - CONH2
amida
CH3 – CONH2 Etanoamida (acetamida)
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