UNAM- Facultad de Química Prof. Mario Alfredo García Carrillo 1521 Química Orgánica III Semestre 2017-I TAREA 4 1. Una propiedad característica de los lípidos es: a) Tener un grupo funcional éster b) Tener un grupo funcional amida c) Ser solubles en disolventes no polares d) Ser solubles en disolventes polares 2. Un grupo de lípidos saponificables son los: a) Esteroides b) fosfolípidos c) Terpenos d) Ácidos grasos 3. Un lípido produce por hidrólisis ácida los siguientes compuestos: Dos moles de ácido graso, glicerol, colina y ácido fosfórico; por lo tanto pertenece al grupo de: a) Cefalinas b) Esfingomielinas c) Esfingosinas d) Lecitinas 4. Las a) b) c) d) prostaglandinas se forman al ciclarse: El ácido linoleico el ácido linolénico El ácido palmitoleico El ácido araquidónico 5. Los terpenos se caracterizan por: a) Dar unidades de isopreno por hidrólisis b) Tener pares de átomos de carbono c) Tener átomos de carbono múltiplo de cinco d) Ser volátiles 6. El reactivo de Wijs (ICl) se adiciona a las dobles ligaduras de un aceite o grasa y permite calcular el índice de yodo. De acuerdo al mecanismo, si se adiciona al 1-buteno (como ejemplo de alqueno) se obtendrá: a) 1,2-diyodobutano b) 1,2-diclorobutano c) 1-yodo-2-clorobutano d) 1-cloro-2-yodobutano 7. Quí micamente, el j abón consiste en: a. Una mezcla de triacil-gliceroles b. Una mezcla de las sales de sodio o potasio de ácidos grasos c. Una mezcla de ácidos grasos y glicerina d. Una mezcla de tripalmitato y trioleato de glicerilo 8. La fór mula de la vitamina “A”, que es liposoluble, es la si guiente: 1521 Química Orgánica III UNAM- Facultad de Química Prof. Mario Alfredo García Carrillo Y se a. b. c. d. Semestre 2017-I le clasifica dentr o de: Los fosfoglicéridos Las prostaglandinas Los terpenos Los esteroides 9. La hidrólisis del glucocerebrósido W, con ácido y agua, produce los compuestos X, Y y Z. ¿Cuáles son las estructuras de X, Y y Z? 10. Indique cuál fórmula corresponde a un esfingolípido: A B C D 11. Una esmingomielina produce por hidrólisis; Ácidos grasos, esfingosina, ácido fosfórico, por lo tanto es: a) Un fosfoglicérido b) Un un fosfolípido c) Una lecitina d) Lípido insaponificable 12. ¿Qué características de solubilidad tienen los lípidos? 13. ¿Cuáles lípidos son útiles para la alimentación humana? 14. La grasa que se encuentra en el abdomen de las personas obesas se encuentra en forma de: a) Acidos grasos libres b) Ceras 1521 Química Orgánica III UNAM- Facultad de Química Prof. Mario Alfredo García Carrillo Semestre 2017-I c) Triglicéridos d) Poliamídas 15. Los aceites vegetales son líquidos debido a que: a) No contienen insaturaciones en los ácidos grasos que los componen. b) Los ácidos grasos que los componen no se empacan bien por la presencia de dobles enlaces cis. c) Que tienen un punto de fusión bajo. d) Contienen ácidos grasos Ω 6. 16. La fórmula química de una grasa corresponde a: a) Una mezcla de ácidos grasos b) Un triacilglicerol c) Un sesquiterpeno d) Un ácido araquidónico 17. El jabón ya era conocido por los fenicios, quienes lo producían mediante la saponificación de la grasa de cabra con extractos de ceniza de madera. Químicamente, la saponifi cación es: a) Una oxidación con el oxígeno del aire b) Una hidrólisis alcalina c) Una acetilación d) Una reacción de hidrogenación 18. Hay una clase especial de lípidos que se les encuentra principalmente en las membranas celulares, que tienen una cola de hidrocarburo no polar unida a una cabeza polar iónica y que forman una doble capa lipídica. Estamos hablando de: a) Los fosfoglicéridos b) Las prostaglandinas c) Los terpenos d) Los esteroides 19. ¿Cuál de los siguientes triacilgliceroles presenta el mayor punto de fusión? COOH a) Tributirato de glicerilo b) Tripalmitato de glicerilo ácido butírico COOH ácido palmítico c) COOH Trilaurato de glicerilo ácido láurico d) COOH Tripalmitoleato de glicerilo ácido palmitoleico 20. De los siguientes lípidos seleccione el que sea saponificable: 1521 Química Orgánica III UNAM- Facultad de Química Prof. Mario Alfredo García Carrillo Semestre 2017-I A B C D 21. El cariofileno está presente en el aceite escencial del clavo. Según el número de unidades de isopreno que lo constituyen, podría clasificarse como un: Sesquiterpeno Diterpeno Sesterpeno A B C 22. Para diferenciar una cera de un glicérido se podría hacer: A. Una reducción con borohidruro de sodio B. Una reducción catalítica C. Una saponificación D. La adición con el reactivo de Wijs Triterpeno D 23. El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y da el olor característico a las naranjas y los limones. Un intermediario en la síntesis del limoneno es: Limoneno A B C D 24. El misoprostol es una prostaglandina con las siguientes características: un carbonilo en C-9, un oxhidrilo α en el C-11, una doble ligadura en el C-13 y las ramificaciones sobre el anillo con estereoquímica trans, está representada por: O O O O OH OH HO HO A B O O O O OH HO OH HO C D 1521 Química Orgánica III UNAM- Facultad de Química Prof. Mario Alfredo García Carrillo Semestre 2017-I 25. La diferencia entre grasas y aceites viene dada, principalmente, por: A. El peso molecular encontrado en cada uno de ellos. B. El número de átomos totales en sus respectivas fórmulas. C. La forma tridimensional. D. El porcentaje de dobles ligaduras. 26. Un triacilglicerol, produce por hidrólisis ácida dos moles de un ácido graso omega 6 y una mol de un ácido omega 3, su estructura es: O O H2 C O HC O H2 C O H2C O HC O H2C O O O O O A B O O H2C O HC O H2 C O H2 C O HC O H2C O O O O O C D 27. los aceites esenciales son: a) Bajos en colesterol b) Ricos en ácidos grasos ω-3 c) Esenciales en la dieta d) Poli insaturados e) Ninguna de las anteriores 28. Una hidrogenación parcial de ácidos grasos poli insaturados genera: a) Isomerización E b) Margarinas c) Hidrólisis del éster d) Detergentes e) Jabón 29. Los esteroides pertenecen a la familia de: a) Trigliceridos b) Ceras c) Terpenos d) Ácidos grasos libres e) Ácidos grasos saturados 30. Las ceras están constituidas por: a) Ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga y alcoholes de cadena b) Ésteres de ácidos carboxílicos de cadena corta y alcoholes de cadena c) Ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga y alcoholes de cadena d) Ésteres de ácidos carboxílicos de cadena corta y alcoholes de cadena e) Triésteres de glicerol, con tres ácidos carboxílicos de cadena larga. corta corta larga larga 1521 Química Orgánica III UNAM- Facultad de Química Prof. Mario Alfredo García Carrillo Semestre 2017-I 31. Las prostaglandinas provienen de: a) Colesterol b) Ácido araquidonico c) Fosfatidilcolina d) Ácido prostanoico e) Aceites esenciales 32. Un glicérido, ópticamente activo, produce por hidrólisis ácida dos moles de un ácido omega 3 y un mol de un ácido omega 6, ambos de 10 carbonos; ¿cuál es la estructura del glicérido? 33. Represente cualquier hidrocarburo insaturado que pueda clasificar como diterpeno, puede ser inventado, no necesariamente un producto real. 34. Escriba la estructura de un triglicérido ópticamente activo que por hidrólisis ácida produce dos moléculas de ácido láurico (saturado de 12 carbonos) y una de ácido oleico. 35. Unfosfoglicérido(lecitina) produjo por hidrólisis acida: H3PO4, HOCH2CH2-N+(CH3)3 , ác.laúrico (saturado de 12 carbonos) y glicerol. El glicérido es opticamente activo, su estructura es: a) b) c) d) 36. La estructura de un mono terpeno está representada por a) b) c) d) 37. La estructura que cumple con los siguientes requisitos: HO alfa en el carbono 3, fusión de anillos A/B cis,metilo beta en C17, es: CH3 CH3 CH3 CH3 HO HO H H 1521 Química Orgánica III UNAM- Facultad de Química Prof. Mario Alfredo García Carrillo Semestre 2017-I CH3 CH3 CH3 CH3 HO HO H H 38. El eudesmol es un sesquiterpeno que se encuentra en el eucalipto. ¿Cuántas unidades de isopreno contiene el eudesmol? 39. Las Cardiolipinas se encuentran en los músculos del corazón. ¿Cuáles son los productos que se obtienen cuando una cardiolipina se hidroliza completamente en medio ácido? 40. La oxidación con ozono del ácido linoléico produce: O O3 OH O a) H3 C O CH 3 H 3C O b) H3C CH3 O OH HO O H3 C OH O O OH O HO OH O O c) O O H H3 C OH H O O O d) H H3 C OH H O 41. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde a un ácido graso -6? 1521 Química Orgánica III UNAM- Facultad de Química Prof. Mario Alfredo García Carrillo Semestre 2017-I a) b) c) d) 42. Suponga que la acetil SCoA contiene una marca isotópica de 14C en el átomo de carbono del carboxilo, y se usa como materia prima y que sigue la ruta del mevalonato. Indique las posiciones del -terpineol en las que aparecerían las marcas. a) b) c) d) 43. El -caroteno produce el color anaranjado en zanahorias y chabacanos. Según el número de unidades de isopreno que lo constituyen se clasifica como un: 1521 Química Orgánica III UNAM- Facultad de Química Prof. Mario Alfredo García Carrillo Semestre 2017-I -caroteno Sesquiterpeno A Diterpeno B Triterpeno C tetraterpeno D 44. Los fosfoglicéridos son el principal componente lipídico de las membranas celulares, formando una bicapa lipídica. Un ejemplo de estos compuestos lo tenemos en el inciso: CH-O-PO2-OCH2-CH2-N(CH3)3 HC NH-CO-(CH2)16-CH3 HC OH H2C O-OC-CH2-(CH2)11-CH3 HC OOC H2C P CH2-CH=CH-CH2-CH3 C CH2-(CH2)n-CH3 O CH=CH-(CH2)12-CH3 A B OOC CH2-O-CO-(CH2)16-CH3 OOC HC OOC O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH-O-PO2-O-CH2-CH2-NH3 C D