FQ - QuimicaIB
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Formulación química 1. Formulación y nomenclatura de compuestos inorgánicos Coexisten en la actualidad hasta tres formas de nombrar los compuestos inorgánicos. La nomenclatura tradicional hace uso de prefijos y sufijos para indicar la valencia de los elementos, y así, si el elemento tiene una sóla valencia, se usa el sufijo –ico, si tiene dos valencias, se indica la valencia más baja con el sufijo –oso y la más alta con el sufijo –ico, si posee tres valencias, pero ninguna es la +7, la menor usa el prefijo hipo- y el sufijo –oso, la siguiente, el sufijo –oso y la mayor, el – ico; por último, cuando hay más valencias o una de ellas es +7, esta última se nombra con el prefijo per- y el sufijo –ico, y las demás como en el caso anterior. Los ejemplos aclaran la cuestión: Fe: +2, -oso; +3, -ico S: +2, hipo-oso, +4, -oso, +6 –ico Cl: +1, hipo-oso, +3, -oso, +5, –ico, +7, per-ico Hay dos elementos, Cr y Mn, que poseen dos tipos de valencias, las inferiores (de +2 a +4) son metálicas, y las superiores (+6, +7), no metálicas, recibiendo el tratamiento anterior por separado cada uno de los tipos. El segundo tipo de nomenclatura se denomina de Stock, y pasa por indicar la valencia del elemento con números romanos y entre paréntesis. Es muy simple y útil, y se usa con mucha frecuencia. Por último, la nomenclatura sistemática o estequiométrica indica mediante el uso de prefijos multiplicativos cuántos átomos de cada elemento hay en la fórmula en cuestión. Se usa con frecuencia en compuestos binarios, pero prácticamente nada en todos los demás. 1.1. Compuestos binarios 1.1.1. Hidruros metálicos Son combinaciones de un metal con hidrógeno en los que este actúa con la valencia –1 y el metal siempre con valencia positiva. Para formularlos, simplemente se escribe el símbolo del metal seguido del hidrógeno, y se intercambian como subíndices las valencias de cada uno, de manera que el metal siempre tendrá 1, es decir, no tendrá subíndice, y el hidrógeno tendrá como tal la valencia del metal. Nomenclatura tradicional: hidruro metal+sufijo. Nomenclatura de Stock: hidruro de metal (valencia en números romanos); si la valencia es única no suele indicarse. Nomenclatura sistemática: prefijo-hidruro de metal; si la valencia del metal es única pueden obviarse los prefijos, y el prefijo mono- tampoco suele usarse. Ejemplos: LiH Hidruro lítico PdH2 hidruro paladioso FeH3 hidruro férrico Hidruro de litio hidruro de paladio(II) hidruro de hierro(III) Página 1 de 20 Hidruro de litio dihidruro de paladio trihidruro de hierro Formulación química Lo más frecuente es utilizar las dos primeras nomenclaturas. 1.1.2. Hidruros no metálicos Las fórmulas de todos los hidruros no metálicos se construyen igual que la de los metálicos, con la salvedad de que el no metal siempre actúa con la valencia negativa y el hidrógeno, con +1. Hay dos tipos de hidruros no metálicos. Los de los elementos de los grupos IIIA , IVA, VA y O tienen nombres propios que hay que memorizar: BH3 CH4 SiH4 NH3 PH3 AsH3 SbH3 H2O borano metano silano amoniaco fosfina arsina o arsenamina estibina o estibamina agua Los de los demás elementos son sustancias gaseosas que en disolución acuosa tienen carácter ácido (hidrácidos) y pueden nombrarse como tales, con la palabra ácido seguida del nombre del no metal terminado en el sufijo –hídrico, cuando no nos refiramos a disoluciones acuosas de estos compuestos sino a ellos mismos en estado gaseoso, los nombraremos como nombre del no metal terminado en –uro de hidrógeno: H2S H2Se H2Te HF HCl HBr HI ácido sulfhídrico ácido selenhídrico ácido telurhídrico ácido fluorhídrico ácido clorhídrico ácido bromhídrico ácido yodhídrico sulfuro de hidrógeno seleniuro de hidrógeno telururo de hidrógeno fluoruro de hidrógeno cloruro de hidrógeno bromuro de hidrógeno yoduro de hidrógeno 1.1.3. Óxidos metálicos Son combinaciones del oxígeno con valencia –2 y los metales. Tienen carácter básico, y cuando se combinan con agua, producen hidróxidos. Para hacer la fórmula se escribe el símbolo del metal seguido del oxígeno y con las valencias respectivas intercambiadas, simplificando si es posible. Respecto a la nomenclatura, es idéntica a la de los hidruros metálicos, cambiando la palabra hidruro por óxido: FeO Fe2O3 Al2O3 Cu2O óxido ferroso óxido férrico óxido alumínico óxido cuproso óxido de hierro(II) óxido de hierro(III) óxido de aluminio óxido de cobre(I) Página 2 de 20 monóxido de hierro trióxido de dihierro óxido de aluminio monóxido de dicobre Formulación química 1.1.4. Óxidos no metálicos Son combinaciones del oxígeno con valencia –2 con los no metales, que actuarán con alguna de sus valencias positivas. Tienen carácter ácido y cuando reaccionan con agua producen los oxoácidos. Se formulan del mismo modo que los metálicos, y su nomenclatura de Stock y sistemática es idéntica, sin embargo, la tradicional difiere de la anterior. El nombre tradicional de estas sustancias era anhídridos, y si queremos nombrarlos de esta forma, hay que emplear este término, y utilizar los prefijos y sufijos para indicar la valencia del no metal. Es incorrecto decir óxido perclórico o anhídrido de cloro (VII): Cl2O Cl2O3 Cl2O5 Cl2O7 SO3 SO2 anhídrido hipocloroso anhídrido cloroso anhídrido clórico anhídrido perclórico anhídrido sulfúrico anhídrido sulfuroso óxido de cloro(I) óxido de cloro(III) óxido de cloro(V) óxido de cloro(VII) óxido de azufre(VI) óxido de cloro(IV) monóxido de dicloro trióxido de dicloro pentaóxido de dicloro heptaóxido de dicloro trióxido de azufre dióxido de azufre Hay dos metales que presentan una dualidad en su comportamiento pudiendo actuar como metales o como no metales, son el cromo y el manganeso. Cuando el cromo actúa con valencia +6 y el manganeso con +6 y +7, lo hacen como no metales, y así: CrO Cr2O3 CrO3 MnO Mn2O3 MnO2 MnO3 Mn2O7 óxido cromoso óxido crómico anhídrido crómico óxido manganoso óxido mangánico dióxido de manganeso anhídrido mangánico anhídrido permangánico óxido de cromo(II) óxido de cromo(III) óxido de cromo(VI) óxido de manganeso(II) óxido de manganeso(III) óxido de manganeso(IV) óxido de manganeso(VI) óxido de manganeso(VII) 1.1.5. Peróxidos Los peróxidos son combinaciones del oxígeno con los metales, en los que éste actúa con valencia –1. En realidad, un peróxido contiene el grupo O22- (–O-O-) o grupo peroxo, de modo que es este grupo el que se combina con los metales. Una característica importante que permite distinguir los peróxidos de los óxidos es que no se simplifican. Su formulación y nomenclatura es como la de los óxidos metálicos cambiando la palabra óxido por peróxido: K2O2 peróxido potásico MgO2 peróxido magnésico peróxido de potasio peróxido de magnesio peróxido de potasio peróxido de magnesio 1.1.6. Sales binarias Las sales binarias contienen un metal con valencia positiva y un no metal con valencia negativa, que, para su formulación las intercambian entre sí. Nomenclatura tradicional: no metal-uro de metal+sufijo Página 3 de 20 Formulación química Nomenclatura de Stock: no metal-uro de metal (valencia) Nomenclatura sistemática: prefijo+no metal-uro de prefijo-metal NaCl FeS CoI3 NiN Li2Se cloruro sódico sulfuro ferroso yoduro cobáltico nitruro niquélico seleniuro de litio cloruro de sodio sulfuro de hierro(II) yoduro de cobalto(III) nitruro de níquel(III) seleniuro de litio cloruro de sodio sulfuro de hierro triyoduro de cobalto nitruro de níquel seleniuro de litio 1.1.7. Combinaciones no metal-no metal En estas combinaciones aparecen dos no metales en la fórmula, intercambiando sus valencias, el que actúa con valencia negativa es el que se encuentre más a la derecha y arriba en la atabla periódica, actuando el otro con valencia positiva. Siempre se nombran con la nomenclatura de Stock o la sistemática, nunca se usan los prefijos y sufijos: PCl3 IBr3 CS2 IF7 cloruro de fósforo(III) bromuro de yodo(III) sulfuro de carbono fluoruro de yodo(VII) tricloruro de fósforo tribromuro de yodo disulfuro de carbono heptafluoruro de yodo 1.2. Compuestos ternarios 1.2.1. Hidróxidos En los hidróxidos, un metal se combina con un grupo OH -, que formalmente actúa todo él con valencia –1. Se nombran como los óxidos metálicos, cambiando óxido por hidróxido: NaOH Sn(OH)2 Mn(OH)3 hidróxido sódico hidróxido de sodio hidróxido de sodio hidróxido estannoso hidróxido de estaño(II) dihidróxido de estaño hidróxido mangánico hidróxido de manganeso(III) trihidróxido de manganeso 1.2.2. Oxoácidos Los oxoácidos se forman por reacción de agua con los anhídridos. Se formulan partiendo del anhídrido correspondiente y añadiéndole las moléculas de agua oportunas, su formulación se hace exclusivamente por el método tradicional, cambiando la palabra anhídrido por la palabra ácido: Cl2O + H2O = H2Cl2O2 = HClO Cl2O3 + H2O = H2Cl2O4 = HClO2 Cl2O5 + H2O = H2Cl2O6 = HClO3 Cl2O7 + H2O = H2Cl2O8 = HClO4 CO2 + H2O = H2CO3 SO2 + H2O = H2SO3 SO3 + H2O = H2SO4 Página 4 de 20 ácido hipocloroso ácido cloroso ácido clórico ácido perclórico ácido carbónico ácido sulfuroso ácido sulfúrico Formulación química Algunos ácidos incorporan más de una molécula de agua en su fórmula, se denominan ácidos polihidratados, y para indicar el grado de hidratación se usan prefijos, y así: meta-, una molécula de agua; piro-, dos moléculas, orto-, máxima hidratación posible: I2O7 + H2O = H2I2O8 = HIO4 I2O7 + 5 H2O = H10I2O16 = H5IO6 ácido (meta)peryódico ácido ortoperyódico Algunos elementos presentan tal avidez por el agua que lo normal es que sus ácidos presenten el mayor grado de hidratación posible, entonces, el prefijo orto no se les pone, sino que se indica cuándo es el meta. Estos elementos son B, Si, P y As, y sus ácidos correspondientes son: B2O3 + H2O = H2B2O4 = HBO2 B2O3 + 3 H2O = H6B2O6 = H3BO3 SiO2 + H2O = H2SiO3 SiO2 + 2 H2O = H4SiO4 P2O3 + H2O = H2P2O4 = HPO2 P2O3 + 2 H2O = H4P2O5 P2O3 + 3 H2O = H6P2O6 = H3PO3 P2O5 + H2O = H2P2O6 = HPO3 P2O5 + 2 H2O = H4P2O7 P2O5 + 3 H2O = H6P2O8 = H3PO4 ácido metabórico ácido (orto)bórico ácido metasilícico ácido (orto)silícico ácido metafosforoso ácido pirofosforoso ácido (orto)fosforoso ácido metafosfórico ácido pirofosfórico ácido (orto)fosfórico Los de arsénico son como los del fósforo, cambiando uno por otro. Finalmente, algunos oxoácidos se forman a partir de más de una molécula de anhídrido, lo que se indica con prefijos multiplicadores al nombre del no metal. Estos compuestos son los isopoliácidos, y hay el cromo es el caso paradigmático: CrO3 + H2O = H2CrO4 2 CrO3 + H2O = H2Cr2O7 ácido crómico ácido dicrómico 1.2.2. Sales ternarias La mejor manera de formular las sales ternarias es a partir de los iones correspondientes: una sal ternaria consta de un ión positivo (catión), que proviene de un metal, y un ión negativo, que proviene de un oxoácido. El catión se formula indicando la valencia positiva con la que el metal va actuar en el compuesto como un superíndice: Zn2+ catión cínquico Au+ catión auroso Au3+ catión aúrico catión cinc(II) catión oro(I) catión oro(II) El anión se construye a partir del oxoácido, quitándole los átomo de hidrógeno y contando una carga negativa por cada uno que quitemos. Su nombre es el mismo que el del ácido del que proviene anteponiendo el número de hidrógenos que aún conserve y cambiando la terminación –oso por –ito e –ico por –ato. Cuando el nú- Página 5 de 20 Formulación química mero de hidrógenos que quedan esla mitad de los que tenía el ácido se puede usar el prefijo bi-: H2SO4 HSO4H2SO4 SO42H3PO3 H2PO3H3PO3 HPO32H3PO3 PO33HBrO BrOHBrO2 BrO2HBrO3 BrO3HBrO4 BrO4- anión hidrogenosulfato o bisulfato anión sulfato anión hidrógenofosfito anión dihidrogenofosfito anión fosfito anión hipobromito anión bromito anión bromato anión perbromato La sal se construye combinando los dos iones e intercambiando las cargas como subíndices, el nombre viene de la unión de los de anión y catión: BrO3- + Au+ = AuBrO3 HSO4- + Au3+ = Au(HSO4)3 SiO32- + Mg2+ = MgSiO3 MnO4- + K+ = KMnO4 H2PO4- + Co2+ =Co(H2PO4)2 bromato auroso o de oro(I) hidrogenosulfato aúrico o de oro(III) bisulfato aúrico metasilicato magnésico o de magnesio permanganato potásico o de potasio dihidrogenofosfato cobaltoso o de cobalto(II) 2. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos 2.1. Alcanos Son compuestos de carbono e hidrógeno (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta, que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos. Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en un prefijo: met-, et-, prop-, y but- seguido del sufijo -ano. Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono (pent-, hex-, hept-, etc.) y la terminación -ano. El conjunto de todos los alcanos lineales se denomina serie homóloga: CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)9-CH3 metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano Página 6 de 20 Formulación química CH3-(CH2)10-CH3 dodecano Normalmente, los alcanos presentarán ramificaciones laterales, estas ramificaciones se llaman radicales alquilo o alquílicos, y formalmente son el resultado de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contienen un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente y poder unirse así a otra cadena carbonada o a un grupo funcional. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- metilo etilo propilo butilo pentilo Hay unos cuantos radicales que tienen un nombre propio que hay que memorizar: CH 3-CHisopropilo CH 3 CH 3-CH-CH 2- isobutilo CH 3 CH 3-CH2-CH- sec-butilo CH 3 CH 3 CH 3-C- tert-butilo CH 3 Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura: i. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones. ii. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. iii. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. iv. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético. Página 7 de 20 Formulación química v. Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. vi. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. vii. Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. CH 3 CH 3 CH 3-CH2-CH-CH 3 CH 2 CH 3-CH2-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3-CH CH 3-CH-CH-CH 2-CH-CH 2-CH3 CH 3 CH 3 CH 3 3-metilpentano 4-etil-2,4-dimetilhexano 3-isopropil-2,5-dimetilheptano 2.2. Alquenos Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación "eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas: i. Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que otras. ii. Se comienza a contar por el extremo más próximo a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace. iii. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. CH 2=CH 2 etileno CH 3-CH=CH 2 propeno CH 3-CH 2-CH=CH 2 But-1-eno CH 3-CH=CH-CH 3 But-2-eno CH 3 CH 2=CH-CH-CH-CH 3 CH 2 3-etil-4-metilpent-1-eno CH 3 Página 8 de 20 Formulación química Hay dos radicales que reciben nombre propio: CH2=CHvinilo CH3-CH=CH 2alilo 2.3. Alquinos Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces. En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". HCCH acetileno CH3-CC-CH3 but-2-ino Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula. i. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. ii. La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (es decir, dobles o triples enlaces), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En el caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace. CH3-CC-CH2-CH=CH-CH3 Hept-2-en-5-ino 2.4. Hidrocarburos cíclicos Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-". En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de forma que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos. Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombrarían como radicales con las terminaciones "-il". ciclopropano ciclobutano Página 9 de 20 ciclopentano Formulación química ciclohexano ciclohexeno 2.5. Hidrocarburos aromáticos Reciben este nombre debido a sus olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es “areno” y los radicales derivados de ellos se llaman radicales “arilo”. Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema: i. Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno". CH 3 Cl Clorobenceno NO 2 Tolueno Nitrobenceno ii. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante números, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente. CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 a b CH 3 c a: 1,2-dimetilbenceno, o-dimetilbenceno, o-xileno Página 10 de 20 Formulación química b: 1,3-dimetilbenceno, m-dimetilbenceno, m-xileno c: 1,4-dimetilbenceno, p-dimetilbenceno, p-xileno iii. En el caso de haber más de dos sustituyentes, se busca la manera de que los localizadores sean los más bajos posibles y los radicales se nombran por orden de prioridad. iv. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenil" o "fenilo". Existen hidrocarburos aromáticos resultado de la fusión de varios anillos de benceno, estos hidrocarburos se denominan hidrocarburtos aromáticos condensados y suelen tener nombres propios. A continuación se exponen algunos ejemplos importantes: naftaleno antraceno fenantreno 2.6. Haluros de alquilo Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X. Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación. i. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números. ii. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. Cl-CH2-CH2-CH3 1-cloropropano CH3-CHBr-CHBr-CH3 2,3-dibromobutano Cl CH2Br-CH=CH-CH3 1-bromobut-2-eno Cl o-diclorobenceno 2.7. Alcoholes Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituyó uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un Página 11 de 20 Formulación química número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios. Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utilizan los prefijos multipicadores para indicarlo. Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando su número localizador correspondiente. CH3-CH2OH etanol CH3-CHOH-CH3 propano-2-ol o isopropanol CH2=CH-CH2-CH2OH But-3-en-1-ol CH2OH-CHOH-CH2OH 1,2,3-propanotriol o glicerol o glicerina OH CH3-CH2-CHOH-CHO CH 3 4-metilciclohexanol 2-hidroxibutanal 2.8. Fenoles Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, aunque también es válido utilizar el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo, o nombrarlos como derivados del más simple de ellos, el fenol o hidroxibenceno: OH OH OH fenol o-bencenodiol OH HO OH OH m-bencenodiol p-bencenodiol Página 12 de 20 Formulación química CH 3 CH 3 OH HO HO CH 2-CH3 2-metil-1,3-bencenodiol 5-etil-2-metilfenol 2.9. Éteres Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Se nombran indicando los nombres de los los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter". CH3-O-CH2-CH3 CH2=CH-O-CH2-CH3 etilmetiléter etilviniléter O-CH 3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 dietiléter o éter fenilmetiléter 2.10. Aldehídos Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario. Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al". Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el termino "-dial"; pero si son tres o más grupos aldehídos, o éste no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales. CHO H-CHO formaldehido CH3-CHO acetaldehido benzaldehido CH3-CH2-CH2-CHO Butanal CHO-CH=CH-CHO butenodial CHO-CH2-CHOH-CH2-CH3 3-hidroxipentanal 2.11. Cetonas Son como los aldehidos, salvo en que el grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. Se nombran como derivado del hidrocarburo, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo". Página 13 de 20 Formulación química CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 acetona butanona CH2=CH-CO-CH3 CH2OH-CH2-CC-CO-CHBr-CH3 3-buten-2-ona 2-bromo-7-hidroxi-4-heptin-3-ona O O CH 3 ciclohexanona 5-metil-2-ciclopentenona 2.12. Ácidos carboxílicos Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico". Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico", aunque frecuentemente se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC. H-COOH CH3-COOH ác. fórmico ác. acético COOH HOOC-COOH ác. oxálico CH3-CH=CH-COOH ác. but-2-enoico ác. benzoico CH3-CO-CH2-CHOH-COOH ác. 2-hidroxi-4-oxopentanoico 2.13. Ésteres Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, y se pueden considerar el equivalente a las sales en la química orgánica. Se nombran cambiando la terminación “–oico” del ácido por "-ato" (obsérvese el paralelismo con la formulación de las asales ionrgánicas), seguido del nombre del radical alquílico. H-COO-CH3 CH3-COO-CH=CH2 formiato de metilo acetato de vinilo Página 14 de 20 Formulación química HCC-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-CHF-COO-CH2-CH=CH2 But-3-inoato de etilo 2-fluoro-5-oxohexanoato de alilo COO-CH-CH 3 CH 3-CH2-COO CH 3 benzoato de isopropilo propanoato de fenilo 2.14. Aminas Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH 3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". Cuando no son el grupo principal, se nombran como radicales "amino-". CH3-NH2 CH3-NH-CH3 (CH3)3-N metilamina dimetilamina trimetilamina CH3-CH2-NH-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-NH2 etilmetilamina 4-amino-2-butanona NH 2 anilina CH 3-CH-COOH NH 2 ác. 2-aminopropanoico 2.15. Amidas Derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución de su grupo -OH por un grupo amino. Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida". CH3-CONH2 acetamida CH3-CC-CO-CH2-CONH2 3-oxohex-4-inamida 2.16. Nitrocompuestos Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se sustituyó uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2. Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada. Página 15 de 20 Formulación química CH3-CH2-NO2 CH2=CH-CH2-NO2 nitroetano 3-nitroprop-1-eno CH 3-CH-CH 2-CH3 NO 2 NO 2 2-nitrobutano nitrobenceno NO 2 Cl NO 2 CH 3 NO 2 NO 2 2,4,6-trinitrotolueno o TNT p-cloronitrobenceno 2.17. Nitrilos Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo – nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. CH3-CN CH3-CH=CH-CH2-CN etanonitrilo 3-pentenonitrilo CN O CN CHO 2-cianobenzaldehido 3-cianociclohexanona 2.18. Orden de prelación en los grupos funcionales La importancia de los grupos funcionales coincide con el orden en el que se han ido viendo, no obstante, se resume a continuación: 1º. Ácidos carboxílicos 2º. Derivados de ácidos (ésteres > amidas > nitrilos) 3º. Aldehídos > cetonas 4º. Alcoholes > fenoles 5º. Aminas 6º. Éteres 7º. Alquenos > alquinos Página 16 de 20 Formulación química 3. Ejercicios propuestos 1. ZnSO3 2. SrO 3. Hg2CO3 4. NO2 5. BH3 6. KBr 7. CuOH 8. Ni2SiO4 9. PdH2 10. HIO 11. K2MnO4 12. Au2(CrO4)3 13. KIO4 14. BCl3 15. CaSe 16. HBrO3 17. CuSiO3 18. NaHSO4 19. Co2O3 20. (NH4)3PO4 21. Ag2O 22. Pb(OH)2 23. H2Se 24. SiF4 25. NaBO2 26. Rb2SeO4 27. H2S 28. CaHPO3 29. Ni(OH)2 30. BaSO3 31. CrO3 32. H4P2O7 33. Tl(OH)3 34. FeBO3 35. Fe2P2O7 36. CaSO3 37. HIO2 38. CaSe 39. HBrO3 40. CuSiO3 41. NaHSO4 42. Co2O3 85. 86. 87. 88. 43. sulfuro de mercurio (II) 44. arsenito ácido de calcio 45. dicromato de cinc 46. amoniaco 47. ácido nitroso 48. ácido silícico 49. yoduro de fósforo (III) 50. hidróxido cuproso 51. yodato de plomo (II) 52. fluoruro férrico 53. yoduro amónico 54. arsina 55. hidróxido aúrico 56. ácido metafosforoso 57. sulfato ácido de litio 58. hipoclorito sódico 59. cromato de cinc 60. peróxido de potasio 61. carbonato de indio (I) 62. estibina. 63. nitrato de níquel (II) 64. hidruro de rubidio 65. ácido sulfuroso 66. arseniato sódico 67. borano 68. metano 69. clorato estannoso 70. tricloruro de aluminio 71. peróxido de sodio 72. carbonato de galio 73. yoduro niquélico 74. arsina 75. seleniato cuproso 76. óxido de nitrógeno (III) 77. óxido cobaltoso 78. sulfuro de plomo (IV) 79. peróxido de sodio 80. hipoclorito sódico 81. cromato de cinc 82. peróxido de potasio 83. carbonato de indio (I) 84. estibina 4-hidroxi-3,3-dimetilhex-5-in-2-ona 3-metilciclobuteno 3-clorotolueno 3-isopropil-7,7-dimetilnona-1,8-dien-4-ino Página 17 de 20 Formulación química 89. 90. 91. 92. 93. 94. 95. 96. 97. 98. 99. 100. 101. 102. 103. 104. 105. 106. 107. 108. 109. 110. 111. 112. 113. 114. 115. 116. 117. 118. 119. 120. 121. 122. 123. 124. 125. 126. 127. 128. 129. 130. 131. 132. 133. 134. acetato de metilo p-clorobenzaldehido 2-hidroxipropanoato de vinilo 3-cloro-3-hidroxi-2-butanona 3,5-dimetilheptano propilamina pent-2-eno hexa-2,4-diinal ciclohexano m-etilfenol but-2-en-1-ol penta-1,3-dieno 2-metiloctanoato de etilo propano-2-ol isopropanol 2-ciclopentilhept-3-enodial acetona ácido oxálico naftaleno non-3-en-1-ino heptanonitrilo 3,7-dimetiloct-2-eno 3-tert-butilpenta-1,4-diino vinilbenceno etilfeniléter cicloheptano p-diisopropilbenceno 2,3-dimetiloct-1-en-4,7-diino pentano-2,3-diol formamida p-nitrofenol pentano-1,5-diamina 7-clorohepta-3-nona ácido 2-aminopropanoico acetato de etilo 3-etil-2,4,6-trimetilheptano 3,3,6,6-tetraetilciclohexa-1,4-dieno ácido 4-amimohexanoico 5-alil-1,2,3-trimetilbenceno 3,5-dioxohexanoato de sec-butilo 2,2-dimetilciclohexa-1,3-diona hex-2-en-4-in-1-ol ácido 3-hidroxi-6-metilhept-5-enoico but-3-enoato de propilo propanoato de fenilo 3-fenilpropenal Página 18 de 20 Formulación química 135. CH 3 CH 2 CH CH 2 Cl CH 3 136. CH 137. CH 2 CH CH 138. CH 3 CHOH OH CH 3 139. HC CH 2 C CH CH 2 CH C CH 140. CH 3 COOH 141. CH 3 CH 142. CH 3 CH 2 CH CH 2 CO CH 3 NO 2 OH 143. OH 144. 145. 146. 147. 148. CH 2 CH CH 3 CH 2 O CH 2 CH CH 2 C CH 2 C CH CH 2 CH 3 CHCl CH 3 NH 2 149. Página 19 de 20 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 Formulación química 150. CH 3 CH 2 151. CH 2OH 152. HC C CH 2 CHO CH 3 CHOH CH 153. 154. CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 2 COO CH 2 OHC CHO 155. 156. CH 3 157. CH CH 2 C CO C CH CHBr CO CH 2OH CH 3 O Cl CN Cl CN 158. O 159. CH 2 160. NC 161. CH 2 C NO 2 O Página 20 de 20 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3