Orgánica_gl

Química P.A.U.
QUÍMICA DO CARBONO
1
QUÍMICA DO CARBONO
◊
CUESTIÓNS
●
FORMULACIÓN/NOMENCLATURA
1.
a) Formula ou nomea, segundo corresponda, os seguintes compostos:
CH₃-O-CH₃
ácido 2-cloropropanoico
cloruro de estaño (IV) propanona
Cu(BrO₃)₂
b) Escribe as fórmulas semidesenvolvidas dos seguintes compostos:
butanona
trietilamina
ácido pentanoico
1-butino
metanoato de propilo
(P.A.U. Xuño 16)
O
Rta.: a) CH₃-O-CH₃: dimetiléter
ácido 2-cloropropanoico: CH3 CH C
OH
Cl
Cloruro de estaño (IV): SnCl₄
propanona: CH3 C CH3
Cu(BrO₃)₂: bromato de cobre(II)
O
O
Rta.: Butanona: CH3 CH2 C CH3
CH2 CH3
Trietilamina: CH3 CH2 N
CH2 CH3
O
Ácido pentanoico: CH3 CH2 CH2 CH2 C
1-butino: CH₃-CH₂-C≡CH
OH
Metanoato de propilo: H C
O
O CH2 CH2 CH3
2.
a) Formula os seguintes compostos: hidruro de litio, dietilamina, metilbutanona, permanganato de potasio.
b) Nomea os seguintes compostos: CH₃–CH₂–CH₂–CHO, CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃, C₆H₅OH, K₂CO₃
(P.A.U. Set. 15)
CH
C
C
CH
3
3 ; KMnO₄
Rta.: a ) LiH, CH₃–NH–CH₃;
O CH3
b) Butanal, 3-metil-1-buteno; fenol, carbonato de potasio
3.
Formula:
a) 2,4-hexanodiol.
b) Propanal.
c) N-metilbutanamida.
d) Etanonitrilo.
e) 2-bromopropano.
(P.A.U. Xuño 96)
Rta.: a) CH₃–CHOH–CH₂–CHOH–CH₂–CH₃; b) CH₃–CH₂–CHO; c) CH₃–CH₂–CH₂–CONH–CH₃;
d) CH₃–C≡N; e) CH₃–CHBr–CH₃
4.
Formula e nomea:
a) Un alcol de tres átomos de carbono que teña o grupo funcional sobre un carbono terminal.
b) Un ácido carboxuílico de catro átomos de carbono.
c) Un éster que resulta da combinación dos dous compostos anteriores.
(P.A.U. Set. 96)
Rta.: a) CH₃–CH₂–CH₂OH: 1-propanol; b) CH₃–CH₂–CH₂–COOH: ácido butanoico
c) CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₂–CH₃: butanoato de propilo
5.
Nomea e formula, segundo corresponda, as seguintes especies quuímicas:
a) CH₃–CH₂–O–CH₃
Química P.A.U.
b)
c)
d)
e)
QUÍMICA DO CARBONO
CH₂=CH–CH=CH–CH₂–CH₃
Propanoato de etilo
Propanona
1-penten-3-ino
Rta.: a) etilmetiléter; b) 1,3-hexadieno;
c) CH₃–CH₂–COO–CH₂–CH₃; d) CH₃–CO–CH₃ ; e) CH₂=CH–C≡C–CH₃
6.
(P.A.U. Xuño 99)
Nomea os seguintes compostos:
CH3
CH2 CH3
a) CH3 C CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
b) CH₂=CH–CH=CH –CH=CH₂
c) CH C CH CH3
CH3
CH
CH
3
2 C CH CH2OH
d)
CH3
e) CH₂=CH–CHO
Rta.: a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano; b) 1,3,5-hexatrieno; c) 3-metil-1-butino
d) 3-metil-2-penten-1-ol; e) 2-propenal
7.
2
(P.A.U. Xuño 03)
Formula os seguintes compostos:
a) 2,3-dimetilhexano
b) 5-metilhex-2-eno
c) Hex-3-eno-1,5-diino
d) Hex-1-en-4-ino
(P.A.U. Set. 99)
Rta.: a) CH3 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3
c) CH≡C–CH=CH–C≡CH
b) CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH3
d) CH₂=CH–CH₂–C≡C–CH₃
8.
b) Escribe a fórmula desenvolvida de: dimetiléter, propanoato de isopropilo, 2-metil-2-penteno, propanona.
(P.A.U. Xuño 15)
H
H
H
H
H C H
Rta.: b) dimetiléter: H C O C H
propanoato de isopropilo: H C C O C H
H
H
H O H C H
H
H
H H H
H
H
H C C C C C H
2-metil-2-penteno:
propanona: H C C C H
H
H H
H C H
H O H
H
9.
Nomea:
CH3
a) CH3 C CHOH CH3
CH3
CH3
b)
CH3 CO C CH2
c) CH₃–CHOH–CH₂OH
d) CH₂=CH–CH₂–CH₂–COOH
Química P.A.U.
QUÍMICA DO CARBONO
3
(P.A.U. Set. 04)
Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol; d) ácido 4-pentenoico
10. Formula:
a) 2,4-pentanodiona
b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal
c) Ácido 2-propenoico
d) 4-amino-2-butanona
e) 3-metil-1-butino
(P.A.U. Set. 05)
CH
CH
CClH
CH
CH
CHO
2
2
Rta.: a) CH₃–CO–CH₂–CO–CH₃; b)
; c) CH₂=CH–COOH
CH3
d) NH₂–CH₂–CH₂–CO–CH₃; e) CH3 CH C CH
CH3
●
ISOMERÍA
1.
a) Formula: benceno, etanoato de metilo, 2-butanol
e nomea: CH₃–CH₂–CH₂–CHO e CH₃–O–CH₃.
b) Razoa o tipo de isomeruía que presenta o composto 2-hidroxipropanoico, de fórmula quuímica: CH₃–
CH(OH)–COOH. Sinala e indica o nome dos grupos funcionais que presenta.
(P.A.U. Xuño 14)
Rta.: a) CH₃–COO–CH₃, CH₃–CH₂–CHOH–CH₃, butanal e dimetiléter (ou metoximetano)
b) isomería óptica (o carbono 2 é asimétrico). Grupo ácido –COOH e grupo alcol –OH.
2.
a) Formula os seguintes compostos: 4-penten-2-ol e 3-pentanona.
b) Razoa se presentan algún tipo de isomeruía entre eles e de que tipo.
(P.A.U. Xuño 10)
Rta.: a) 4-penten-2-ol: CH₂=CH–CH₂–CHOH–CH₃ 3-pentanona: CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃
b) isomería de función: mesma fórmula molecular (C₅H₁₀O) e funcións diferentes (alcol insaturado e cetona)
3.
a) Escribe as fórmulas desenvolvidas e indica o tipo de isomeruía que presentan entre si o etilmetiléter
e 1-propanol.
b) Indica se o seguinte composto haloxenado CH₃-CHBr-CH₂-CHOH-CH₂-CH₃ ten isomeruía óptica.
Razoa a resposta en función dos carbonos asimétricos que poida presentar.
(P.A.U. Set. 11)
Solución:
H H
H
H H H
a) Etilmetiléter: H C C O C H
1-propanol: H C C C O H
H H
H
H H H
Isomería de función: mesma fórmula molecular (C₃H₈O) e funcións diferentes. O etilmetiléter contén a función éter (-O-) e o 1-propanol a función alcol (-OH)
b) A isomería óptica preséntana os compostos que teñen algún carbono asimétrico.
Neste caso hai dous carbonos asimétricos: o carbono 3, por estar unido a catro grupos distintos, etil, hidróxeno, hidroxilo e 2-bromopropil, e o carbono 5 unido a metil, hidróxeno, bromo e 2-hidroxibutil
Br
OH
CH3 C* CH2 C* CH2 CH3
H
H
Por tanto este composto terá 2² = 4 isómeros ópticos.
Química P.A.U.
QUÍMICA DO CARBONO
4
4.
a) Nomea os seguintes compostos: CH₂OH–CH₂–CH₂OH e BaCO₃
b) Formula as moléculas seguintes sinalando os posibles átomos de carbono asimétricos:
Ácido 2-propenoico e 2,3-butanodiol. Razoa a resposta.
(P.A.U. Set. 06)
Rta.: a) 1,3-propanodiol, e carbonato de bario.
b) CH₂=CH–COOH; CH₃–C*HOH–C*HOH–CH₃ (cada carbono marcado cun * está unido a catro grupos distintos)
5.
Escribe e nomea cinco compostos isómeros de fórmula molecular C₆H₁₄.
(P.A.U. Xuño 98)
CH
CH
CH
CH
CH
3
2
2
3 : 2-metilpentano
Rta.: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ : hexano;
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3 : 3-metilpentano;
CH3 CH CH CH3 : 2,3-dimetilbutano
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 C CH2 CH3 : 2,2-dimetilbutano
CH3
6.
a) Nomea os seguintes compostos:
a₁) COOH–CH=CH–CH₃
a₂) CH₂OH–CH₂–COOH
a₃) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃
a₄) CH₃–CH₂–CH=CH₂
a₅) CH₃–O–CH₂–CH₃
b) Formula e nomea:
b₁) Un isómero de cadea do composto a₄
b₂) Un isómero de función do composto a₅
(P.A.U. Xuño 97)
Rta.: a₁) ácido 2-butenoico; a₂) ácido 3-hidroxipropanoico; a₃) 3-metilhexano; a₄) 1-buteno;
a₅) etilmetiléter; b₁) CH3 C CH2 : 2-metil-1-propeno; b₂) CH₃–CH₂–CH₂OH: 1-propanol
CH3
7.
b) Escribe a fórmula do 3-hexeno e analiza a posibilidade de que presente isomeruía xeométrica. Razoa
a resposta.
(P.A.U. Xuño 15, Xuño 11)
Solución:
Un composto terá isomería xeométrica (cis-trans), se ten polo menos un dobre enlace no que os grupos unidos a cada carbono do dobre enlace sexan distintos.
O 3-hexeno CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₃ ten un dobre enlace entre os carbonos 3 e 4, e cada un deles está
unido a dous grupos distintos: hidróxeno (-H) e etilo (-CH₂-CH₃). Existen dous isómeros xeométricos, que
se poden chamar cis e trans ou Z e E.
CH3 CH2 H
C C
H
CH2 CH3
(E)-3-hexeno
trans- 3-hexeno
8.
H
H
C C
CH3 CH2 CH2 CH3
(Z)-3-hexeno
cis- 3-hexeno
Formula os catro compostos seguintes e localiza os átomos de carbono asimétrico existentes en cada
un deles:
a) 3-metil-2-butanona.
b) Ácido 2-propenoico.
c) 2,3-butanodiol.
d) 2,5-dimetil-3-hepteno.
Química P.A.U.
QUÍMICA DO CARBONO
5
Presentan isomeruía xeométrica? Nomea e formula no seu caso os isómeros correspondentes.
(P.A.U. Set. 97)
Solución:
H
a) CH3 CO C CH3
Non ten carbonos asimétricos (o C 3 unido a dous CH₃)
CH3
b) CH₂=CH–COOH
Non ten carbonos asimétricos.
OH H
c) CH3 C* C* CH3
Dous carbonos asimétricos (marcados con *)
H OH
H
H
d) CH3 C CH CH C* CH2 CH3
Un carbono asimétrico (marcado con *)
CH3
CH3
Para que haxa isomería xeométrica, debe haber un dobre enlace, de modo que os grupos unidos a cada carbono do dobre enlace sexan distintos. Só o cumpre o composto d.
C3H7 C4H9
C3H7 H
C C
C C
H
H
H
C4H9
Z-2,5-dimetil-3-hepteno
E-2,5-dimetil-3-hepteno
9.
a) Formula os compostos:
a₁) 1-cloro-2-buteno
a₂) ácido 2-pentenodioico
a₃) butanoato de etilo
a₄) etanamida
b) Cal ou cales dos compostos anteriores presentan isomeruía cis-trans? Son opticamente activos? Razóao.
c) Escribe as fórmulas desenvolvidas dos isómeros correspondentes.
(P.A.U. Set. 98)
Solución:
a)
a₁) CH₂Cl–CH=CH–CH₃
a₂) HOOC–CH=CH–CH₂–COOH
a₃) CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃
a₄) CH₃–CONH₂
b) Isomería cis-trans: só a₁ e a₂. Para que haxa isomería cis-trans, debe haber un dobre enlace, de modo que
os grupos unidos a cada carbono do dobre enlace sexan distintos
Isomería óptica: Ningún. Para que haxa isomería óptica debe haber, polo menos, un carbono asimétrico,
unido a catro grupos distintos.
c)
ClCH2 CH3
ClCH2 H
HOOC
CH2 COOH
HOOC
H
C C
C C
C C
C C
H
H
H
CH3
H
H
H
CH2 COOH
Z-1-cloro-2-buteno.
E-1-cloro-2-buteno.
Z-ácido 2-pentenodioico
E-ácido 2-pentenodioico
10. a) Formula e nomea, segundo corresponda, os seguintes compostos orgánicos:
a₁) 3-propil-1,5-heptadiino
a₂) 2-metilpropanal
a₃) CH₃–NH–CH₂–CH₃
a₄) CH≡C–COOH
Química P.A.U.
QUÍMICA DO CARBONO
6
a₅) CH₃–CHOH–CH₂OH
b) Algún deles presenta isomeruía óptica? Razoa a resposta.
(P.A.U. Xuño 00)
Rta.: a₁) HC C CH CH2 C C CH3 ; a₂) CH3 CH CHO
H2C CH2 CH3
CH3
a₃) etilmetilamina; a₄) ácido 2-propinoico; a₅)1,2-propanodiol
b) O a₁ (carbono 3 asimétrico) e o a₅ (carbono 2 asimétrico) (= unido a 4 grupos distintos).
11. Explica os tipos de estereoisomeruía que poden atoparse no 2,3-dicloro-2-buteno e no 2-butanol, formulando os posibles estereoisómeros existentes para cada composto.
(P.A.U. Xuño 01)
Solución:
a) CH₃–CCl=CCl–CH₃
Isomería xeométrica (E-Z). Ten cada un dos carbonos do dobre enlace unidos a grupos distintos (metilo e cloro)
b) CH₃–CHOH–CH₂–CH₃
Isomería óptica. (Estereoisomería). Ten o carbono 2 unido a catro grupos
distintos (metilo, hidróxeno, hidroxilo e etilo) e é asimétrico.
H5C2
C2H5
H3C
CH3
H3C
Cl
C C
C C
C
C
H3C
OH
HO
CH3
Cl
Cl
Cl
CH3
H
H
Z-2,3-dicloro-2-buteno
E-2,3-dicloro-2-buteno
enantiómeros do 2-butanol
12. a) Escribe a estrutura de 4 aminas acuíclicas de fórmula C₅H₁₁N que presenten isomeruía xeométrica e
noméaas.
b) Nomea unha das parellas de isómeros xeométricos e escribe as súas estruturas xeométricas no plano.
c) Algún dos compostos anteriores presenta isomeruía óptica? Se asuí fose, indica a estrutura dos isómeros.
(P.A.U. Set. 01)
Solución:
a)
CH₃–CH=CH–CH₂–CH₂NH₂
CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂NH₂
CH₃–CH₂–CH₂–CH=CHNH₂
CH₃–C(NH₂)=CH–CH₂–CH₃
3-pentenilamina
2-pentenilamina
1-pentenilamina
(1-metil-1-butenil)amina
NH2 CH2 CH2 CH3
C C
H
H
Z-3-pentenilamina
NH2 CH2 CH2 H
C C
H
CH3
E-3-pentenilamina
c) Non. Unha que presentaría isomería óptica sería a que tivese un carbono asimétrico, p. ex.:
CH3 CH CH CH CH3
(1-metil-2-butenil)amina. As estruturas serían:
NH2
H5C3
C3H5
H3C
C
NH2
H2N
C
CH3
H
H
enantiómeros de (1-metil-2-butenil)amina
Química P.A.U.
QUÍMICA DO CARBONO
7
13. Escribe e nomea dous isómeros estruturais do 1-buteno.
(P.A.U. Xuño 06)
CH3
Rta.: CH₃–CH=CH–CH₃ : 2-buteno;
: 2-metil-1-propeno
CH3 CH CH2
14. a) Escribe e nomea todos os isómeros de fórmula C₄H₈.
b) Di a que tipo de isomeruía pertencen.
(P.A.U. Xuño 02)
Solución:
a) Fórmula
Nome
b) Isomería
CH₃–CH₂–CH=CH₂
1-buteno
CH₃–CH=CH–CH₃
2-buteno
de posición
CH3 H
C C
H
CH3
trans-2-buteno
xeométrica
CH3 CH3
C C
H
H
cis-2-buteno
xeométrica
CH3
C CH2
CH3
2-metil-1-propeno
de cadea
CH2 CH2
ciclobutano
de cadea
1-metilciclopropano
de cadea
CH2 CH2
CH2
H2C
CH CH3
15. Indica, en xeral, que compostos presentan isomeruía óptica. Escribe estes isómeros nos seguintes casos:
a) Benceno
b) 3-metilhexano
c) 2-butanol
Razoa a resposta.
(P.A.U. Set. 02)
Solución:
Para que un composto teña isomería óptica debe ter polo menos un carbono asimétrico, é
H
H
dicir, unido a catro grupos distintos.
C C
a) Non ten carbonos asimétricos posto que cada carbono só está unido a tres átomos (dous
H C
C H
carbonos e un hidróxeno)
C C
H
H
b) O carbono 3 é un carbono asimétrico porque está unido a catro grupos distintos: H, metil, etil e propil. Existen dous isómeros ópticos que son imaxes especulares
(enantiómeros).
C3H7
C3H7
C
C2H5
CH3
H
H
c) O carbono 2 é un carbono asimétrico porque está unido a catro grupos distintos: H,
OH
metil, etil e hidroxi. Existen dous isómeros ópticos que son imaxes especulares (enanCH3 CH2 C CH3
tiómeros).
H
H3C
C
CH3
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH3
H
C2H5
Química P.A.U.
QUÍMICA DO CARBONO
8
C2H5
C
H3C
H
C2H5
OH
HO
C
H
CH3
16. Escribe:
a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isomeruía de cadea.
b) Un alcol que presente isomeruía de posición.
c) Un exemplo de isomeruía de función.
d) Un aldehido que presente isomeruía óptica.
e) Un exemplo de isomeruía xeométrica.
Formula e nomea en todos os casos cada un dos isómeros
(P.A.U. Set. 03)
Solución:
Existen múltiples solucións. Unha delas podería ser:
a)
Butano
CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ 2-metilpropano
CH3 CH CH3
CH3
b)
1-propanol
CH₃–CH₂–CH₂OH
2-propanol
CH₃–CHOH–CH₃
c)
Etanoato de metilo
CH3 C
Ácido propanoico
CH3 C
O
d)
H3C
e)
trans-2-buteno
O
O CH3
OH
C2H5
C2H5
enantiómeros do 2-metilbutanal
C
H
CH3 H
C C
H
CH3
CHO
OHC
cis-2-buteno
C
H
CH3
CH3 CH3
C C
H
H
17. a) Formula e nomea un isómero de función do 1-butanol e outro da 2-pentanona.
b) Cal dos seguintes compostos é opticamente activo? Razóao.
CH₃–CH₂–CHCl–CH₂–CH₃
CH₃–CHBr–CHCl–COOH
(P.A.U. Xuño 05)
Rta.: a) CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ dietiléter CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CHO pentanal
b) ácido 3-bromo-2-clorobutanoico: ten algún carbono (2 e 3) asimétrico ⇒ 4 isómeros ópticos
18. Nomea os seguintes compostos orgánicos, indica os grupos funcionais e sinala cales son os carbonos
asimétricos se os houbese.
a) CH₃-CH₂-CONH₂
b) CH₃-CHOH-CH₂-CH₃
(P.A.U. Xuño 08)
Rta.: a) propanamida, grupo amida -CONH₂ non ten carbonos asimétricos,
b) 2-butanol, grupo hidroxi -OH: ten un carbono (2) asimétrico ⇒ 2 isómeros ópticos
19. a) Das seguintes fórmulas moleculares, indica a que pode corresponder a un éster, a unha amida, a
unha cetona e a un éter: C₃H₈O
C₃H₆O₂
C₂H₅ON
C₄H₈O
b) Indica os átomos de carbono asimétricos que ten o 2-aminobutano.
Razoa as respostas.
(P.A.U. Set. 08)
Solución:
Química P.A.U.
QUÍMICA DO CARBONO
9
a) Un éster é unha función que contén o grupo -COO-, e ten por tanto dous osíxenos. Só podería ser o
C₃H₆O₂. Un exemplo sería: CH₃–COO–CH₃ etanoato de metilo
Unha amida contén o grupo -CONH₂, contén un osíxeno e un nitróxeno. Só podería ser o C₂H₅ON. Un
exemplo sería: CH₃–CONH₂ etanamida
Unha cetona contén un grupo carbonilo -CO-, no que o osíxeno está unido ao carbono por un dobre enlace,
polo que ten dous hidróxenos menos que un composto saturado. Para un composto con n C e só O como
heteroátomo, o número de hidróxenos que corresponde a un composto lineal saturado sería 2 n + 2. Por
cada enlace extra (dobre ou parte dun triplo) habería dous hidróxenos menos. O C₃H₈O ten o número de hidróxenos dun composto saturado, polo que non pode ser unha cetona, pero se o C₄H₈O, que sería:
CH₃–CO–CH₂–CH₃ butanona
Un éter contén dúas cadeas unidas a un osíxeno e é saturado. O C₃H₈O pode ser o:
CH₃–O–CH₂–CH₃
etilmetiléter.
NH2
b) A fórmula do 2-aminobutano é: CH3 C* CH2 CH3 que ten o carbono 2 marcado cun asterisco porque
H
é un carbono asimétrico, unido a catro grupos distintos: hidróxeno, metil, etil e amino.
20. Dadas as seguintes moléculas orgánicas: 2-butanol, etanoato de metilo e 2-buteno.
a) Escribe as súas fórmulas desenvolvidas e indica un isómero de función para o 2-butanol.
b) Xustifica se algunha delas pode presentar isomeruía xeométrica e/ou isomeruía óptica.
c) Razoa as respostas.
(P.A.U. Xuño 09)
Solución:
a)
H H OH H
2-butanol: H C C C C H
H H H H
H O
H
etanoato de metilo: H C C O C H
H
H
H
H
2-buteno: H C C C C H
H H H H
H
H H H
O metilpropiléter: H C O C C C H é un isómero de función (éter en vez de alcol) do 2-butanol
H
H H H
OH
b) O 2-butanol: CH3 CH2 C* CH3 ten isomería óptica ao ter o carbono 2, sinalado cun asterisco, unido a
H
catro grupos distintos (hidróxeno, hidroxilo, etil e metil). Ten dous isómeros ópticos que son imaxes no espello, chamados enantiómeros.
CH2 CH3
CH CH3
C
H
H
H
OH
OH
O 2-buteno ten isomería xeométrica porque cada un dos carbonos do dobre enlace están unidos a grupos
diferentes (hidróxeno e metil). Os seus isómeros poden chamarse cis e trans ou Z e E .
H
H
H
CH3
H
C
C C
CH3
CH3
cis-2-buteno
C C
CH3
H
trans-2-buteno
Química P.A.U.
QUÍMICA DO CARBONO
10
21. a) Formula e nomea, segundo corresponda, os seguintes compostos:
2-metilpropanal;
dimetiléter;
CH₃-NH-CH₂-CH₃;
CH₃-CHOH-CH₂OH
b) Xustifica se algún deles presenta isomeruía óptica, sinalando o carbono asimétrico.
(P.A.U. Set. 10)
Solución:
O
a) 2-metilpropanal: CH3 CH C
CH3 H
CH₃-NH-CH₂-CH₃ : etilmetilamina
dimetiléter: CH₃-O-CH₃
CH₃-CHOH-CH₂OH : 1,2-propanodiol
b) O único que presenta isomería óptica, por ter un carbono asimétrico, é o 1,2-propanodiol, no que o carbono 2 é asimétrico por estar unido a catro grupos distintos, metil, hidróxeno, hidroxilo e hidroximetil:
OH
CH3 C* CH2OH
H
22. Dados os compostos:
CH₃CH₂COOCH₃
CH₃OCH₃
a) Noméaos e identifique a función que presenta cada un.
b) Razoa se presentan isomeruía cis-trans.
CHBr=CHBr
(P.A.U. Xuño 13)
Solución:
a) CH₃–CH₂–COO–CH₃ : propanoato de metilo. Éster.
CH₃–O–CH₃ : dimetiléter. Éter.
CHBr=CHBr : 1,2-dibromoeteno. Derivado haloxenado dun alqueno.
b) Un composto terá isomería xeométrica (cis-trans), se ten polo menos un dobre enlace no que os grupos
unidos a cada carbono do dobre enlace sexan distintos.
Só o 1,2-dibromoeteno ten dobre enlace e cada carbono está unido a dous grupos distintos: hidróxeno (-H)
e bromo (-Br). Existen dous isómeros xeométricos, que se poden chamar cis e trans ou Z e E .
Br
H
Br
Br
C C
C C
H
Br
H
H
(E)-1,2-dibromoeteno
(Z)-1,2-dibromoeteno
trans-1,2-dibromoeteno
cis-1,2-dibromoeteno
23. a) Formula os seguintes compostos:
1-cloro-2-buteno, ácido 2-pentenodioico; butanoato de etilo; etanamida.
b) Cales deles presentan isomeruía cis-trans? Razoa a resposta.
(P.A.U. Set. 13)
Solución:
a) 1-cloro-2-buteno:
ácido 2-pentenodioico:
butanoato de etilo:
etanamida:
CH₂Cl–CH=CH–CH₃
HOOC–CH₂–CH=CH–COOH
CH₃–CH₂–CH₂–COO–CH₂–CH₃
CH₃–CONH₂
b) Un composto terá isomería xeométrica (cis-trans), se ten polo menos un dobre enlace no que os grupos
unidos a cada carbono do dobre enlace sexan distintos.
Só os dous primeiros teñen dobre enlace e cada carbono está unido a dous grupos distintos.
No 1-cloro-2-buteno: o primeiro carbono está unido a un hidróxeno (-H) e un grupo clorometilo (-CH₂Cl)
o segundo carbono está unido a un hidróxeno (-H) e un grupo metilo (-CH₃)
Química P.A.U.
QUÍMICA DO CARBONO
Existen dous isómeros xeométricos, que se poden chamar cis e trans ou Z e E .
ClCH2 H
ClCH2 CH3
C C
C C
H
CH3
H
H
(E)-1-cloro-2-buteno
(Z)-1-cloro-2-buteno
trans-1-cloro-2-buteno
cis-1-cloro-2-buteno
No ácido 2-pentenodioico: o primeiro carbono está unido a un hidróxeno (-H) e un grupo (-CH₂COOH)
o segundo carbono está unido a un hidróxeno (-H) e un grupo carboxilo (-COOH)
Existen dous isómeros xeométricos, que se poden chamar cis e trans ou Z e E .
HOOC CH2 H
HOOC CH2 COOH
C C
C C
H
COOH
H
H
ácido (E)-2-pentenodioico
ácido(Z)-2-pentenodioico
ácido trans-2-pentenodioico
ácido cis-2-pentenodioico
11
Química P.A.U.
QUÍMICA DO CARBONO
12
Índice de contido
QUÍMICA DO CARBONO................................................................................................................................. 1
CUESTIÓNS..............................................................................................................................................................................1
FORMULACIÓN/NOMENCLATURA................................................................................................................................1
ISOMERÍA..............................................................................................................................................................................3
Cuestións e problemas das Probas de Acceso á Universidade (P.A.U.) en Galicia.
Respostas e composición de Alfonso J. Barbadillo Marán.
Algúns cálculos fxéronse cunha folla de cálculo OpenOfce (ou LibreOfce) do mesmo autor.
Algunhas ecuacións e as fórmulas orgánicas construíronse coa extensión CLC09 de Charles Lalanne-Cassou.
A tradución ao/desde o galego realizouse coa axuda de traducindote, de Óscar Hermida López.
Procurouse seguir as recomendacións do Centro Español de Metrología (CEM)