Alcohol primario
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agua agua Alcohol metílico Alcohol metílico Tipo Tipo Tipo Estructura Ejemplos Alcohol primario etanol alcohol bencílico 2-metil-1-propanol Alcohol secundario 2-butanol colesterol ciclohexanol Alcohol terciario 2-metil-2-propanol trifenilmetanol 1-metilciclopentanol Fenoles fenol 3-metilfenol hidroquinona etanol PM 46 pe 78 ºC dimetiléter PM 46 pe -25 ºC propano PM 46 pe -42 ºC Alcohol Puente de hidrógeno Éter No hay puente de hidrógeno Región hidrofílica Región hidrofóbica alcohol Ion alcóxido etanol Ion etóxido Ejemplo Ejemplo etanol sodio metálico etóxido de sodio hidrógeno gas ciclohexanol fenol ion alcóxido Ion fenóxido (ion fenolato) ION FENÓXIDO (ION FENOLATO). ESTABILIZACIÓN POR RESONANCIA ADICIÓN DE CARBANIONES. ACETILUROS alquino terminal acetiluro acetiluro amiduro de sodio halogenuro de alquilo cetona o aldehído un ion acetiluro amoniaco alquino sustituído alcóxido alcohol acetilénico FORMACIÓN DEL REACTIVO DE GRIGNARD Reacciona como ó Halogenuro de organomagnesio (Reactivo de Grignard) J. Org. Chem., 1993, 58, 3148. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5405. J. Organomet. Chem., 1994, 475, 1. W. Schlenk, Ber, 1929, 62B, 920. REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE EL GRUPO CARBONILO alcóxido ó REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ALDEHÍDOS O CETONAS ADICIÓN DE CARBANIONES. REACTIVOS DE GRIGNARD éter Sal de alcóxidohalogenuro de magnesio éter Reactivo de Grignard Formaldehído Alcohol primario éter Reactivo de Grignard Aldehído Alcohol secundario éter Reactivo de Grignard Cetona Alcohol terciario REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE CLORUROS DE ÁCIDO Y ÉSTERES éter Reactivo de Grignard Cloruro de ácido Alcohol terciario éter Reactivo de Grignard Éster Alcohol terciario Ataque en un cloruro de ácido Cloruro de ácido Intermediario Cetona Ataque en un éster Éster Intermediario Cetona Primer equivalente benzoato de metilo propiofenona Segundo equivalente propiofenona 3-fenil-3-pentanol (82%) éter óxido de etileno alcóxido Alcohol primario Ejemplo Bromuro de butil magnesio óxido de etileno bromuro butóxido de magnesio 1-hexanol (61%) éter formaldehído Alcohol primario éter aldehído Alcohol secundario éter óxido de etileno Alcohol primario Se adicionaron dos C éter Alcohol terciario cetona éter éster o un cloruro de ácido Alcohol terciario Se adicionaron 2 grupos REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ALDEHÍDOS O CETONAS ADICIÓN DE HIDRUROS Ion hidruro aldehído o cetona ion alcóxido ALCOHOL aldehído REDUCE cetona REDUCE éster ácido (anión) FACILIDAD DE REDUCCIÓN Hidrosulfuro de sodio Halogenuro de alquilo tiol Ejemplo [O] (oxidación) [H] (reducción) Dos residuos de cisteína Puente disulfuro cistina Alqueno ó ó Diol vecinal (glicol)
