P5 HALOGENURO DE ALQUILO terciario

Química Orgánica I
Instituto Tecnológico de Celaya
OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE
ALQUILO TERCIARIOS
Cloruro de butilo terciario
Introducción:
El método más utilizado en los laboratorios para la obtención de los haluros de alquilo
consiste en la sustitución del grupo hidroxilo de un alcohol por un átomo de un halógeno.
En esta experiencia se podrá obtener el cloruro de t-butilo. Todos los alcoholes, del tipo que
sean, reaccionan con los ácidos halogenhídricos dando halogenuros de alquilo, pero a
velocidades marcadamente distintas. Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente a temperatura ambiente, los secundarios con mayor lentitud y los
primarios requieren más tiempo y una temperatura elevada. Esta diferencia de reactividad
tan acusada quedará de manifiesto al comparar las condiciones necesarias para obtener el
cloruro de t-butilo a partir del alcohol t-butílico.
Experimentación:
Material
 Embudo de decantación 125 ml con
tapón
 Matraz de destilación de 125 ml con
tapón monohoradado
 Refrigerante (30 cm de largo) con
tapón
 1 anillo (para soportar el embudo de
decantación)
 2 vaso de precipitado de 100 ml
 2 matraces Erlenmeyer de 50
 2 matraces Erlenmeyer 125 ml con
tapón
 Recipiente para baño María
 1 espátula
 1 probeta de 25 ml
 3 pipetas de 10 ml
 1 termómetro (0-120°C)
-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-El siguiente material no se le
proporcionará en el laboratorio.
 1 frasco de vidrio ámbar con tapón
de rosca
 2 franelas
 Cinta de teflón
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Reactivos
Alcohol t-butílico
Ácido clorhídrico concentrado
Solución saturada de bicarbonato
sódico
Cloruro cálcico
Hielo
Cloruro de t-butilo
Vaselina
PRÁCTICA 5: Obtención de halogenuros de alquilo terciarios
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Procedimiento:
1. En un embudo de decantación de 125 ml ponga 6 ml de alcohol t-butílico
2. Agregue lentamente 17 ml de ácido clorhídrico concentrado. Haga girar suavemente
el embudo, sin taparlo, durante un minuto. Tape entonces el embudo, inviértalo,
abra la llave momentáneamente para eliminar el exceso de presión y agítelo durante
unos cuatro minutos abriendo la llave de cuando en cuando. Ponga el embudo en un
soporte con anillo* y déjelo hasta que se separen dos capas y estén completamente
claras. *(Checar que el embudo embone con facilidad en el anillo del soporte).
3. Saque la capa acuosa (inferior) y deséchala apropiadamente pues se trata de ácido
clorhídrico.
4. Añada 7 ml de solución saturada de bicarbonato sódico al cloruro de butilo terciario
bruto contenido en el embudo. Haga girar suavemente el embudo destapado varias
veces hasta que cese la efervescencia viva. Entonces, tápelo, inviértalo y abra la
llave para eliminar la sobre presión. Agite: al principio con suavidad abriendo la
llave frecuentemente, y finalmente de una forma enérgica, pero abriendo la llave a
intervalos.
5. Por último, tire la capa inferior que contiene el bicarbonato, lave el cloruro de tbutilo que permanece en el embudo con 5 ml de agua y saque la capa acuosa con
cuidado.
6. Pase el cloruro de t-butilo bruto a un matraz erlenmeyer de 25 ml y séquelo con
cuatro a seis trozos de cloruro cálcico hasta que se quede transparente.
7. Decante el líquido a un matraz de destilación seco y destílelo empleando un
refrigerante que esté también seco. Recoja la fracción que hierva a 42-45º C como
cloruro de t-butilo puro, y refraccione cualquier porción que haya destilado a
temperatura menor. Es conveniente enfriar con agua y hielo el matraz colector
debido al bajo punto de ebullición del cloruro de t-butilo. Anote el peso del
producto obtenido y calcule el rendimiento. Guardar el producto en un frasco
ámbar para utilizarlo posteriormente en la práctica Propiedades de halogenuros de
alquilo.
NOTA:
- Antes de destilar, pesar el matraz donde se obtendrá el destilado, para que, por diferencia
de pesos, se conozca cuánto se obtuvo del producto.
- Debido a que se puede obtener una pequeña cantidad de producto, es recomendable que se
junten don equipos de trabajo para realizar las pruebas correspondientes y así no tener un
faltante de producto para realizarlas.
Informes:
1.- Describa el mecanismo de la reacción efectuada.
PRÁCTICA 5: Obtención de halogenuros de alquilo terciarios
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2.- ¿Qué densidad tiene el haluro obtenido?
3.- ¿Cómo explica usted el hecho de que el alcohol n-butílico se disuelva apreciablemente
en agua y el cloruro de n-butilo no?
4.- Confeccione una lista según las velocidades decrecientes de la reacción con nitrato de
plata alcohólico de los compuestos siguientes: cloruro de n-butilo, yoduro de t-butilo,
bromuro de n-butilo, bromuro de s-butilo y bromuro de t-butilo5.- Ordene los compuestos siguientes según las velocidades decrecientes de la reacción con
yoduro sódico en acetona. Cloruro de n-butilo, cloruro de isopropilo, cloruro de t-amilo y
bromuro de n-butilo.
6.- ¿Cómo llevaría a cabo lo inverso de la conversión de cloruro de t-butilo en alcohol tbutílico? ¿En qué se diferenciarían las condiciones recomendables en cada caso de las
empleadas?
7.- ¿Cuál será más caro: el alcohol t-butílico o el isobutílico? ¿Por qué?
PRÁCTICA 5: Obtención de halogenuros de alquilo terciarios
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