1213-exercici d'elucidació estructural

Europa International School
Departament de Ciència i Tecnologia
ELUCIDACIÓ ESTRUCTURAL DE COMPOSTOS ORGÀNICS
Als laboratoris Europa Chem s’ha sintetitzat una molècula desconeguda. Per tal de
conèixer-ne la seva estructura s’han enregistrat els espectres d’IR, UV, RMN de 1H i
de 13C i l’espectre de masses de la mateixa obtenint com a resultat els espectres
que es mostren tot seguit. L’únic que se sap d’aquesta molècula és la seva fórmula
molecular que és C4H8O. Pots ajudar als científics d’Europa Chem a elucidar aquesta
estructura?
Justifica la teva resposta a partir de la descripció dels espectres d’IR, UV, MS i RMN
de protó i de carboni.
Espectre IR
Què es representa? Y vs x.
Europa International School
Departament de Ciència i Tecnologia
Espectre de masses
Què es representa en un espectre de masses?
Europa International School
Departament de Ciència i Tecnologia
Espectre UV
ESPECTRO UV
33mg/10 ml EtOH
Què es representa en un espectre d’UV?
Europa International School
Departament de Ciència i Tecnologia
Espectres RMN de protó i de carboni.
Què es representa en un espectre de RMN?
Europa International School
Departament de Ciència i Tecnologia
Taules:
Taula 1: Absorcions característiques d’IR
GRUPO FUNCIONAL
OH
NUMERO
DE ONDA
(cm-1)
GRUPO
FUNCIONAL
3100-3200 -C ≡ C-
(enlace de hidrógeno)
OH
3600
-C ≡ N
NUMERO
DE ONDA
(cm-1)
23002100
~ 2250
(sin enlace de hidrógeno)
Cetonas
1725-1700 -N=C=O
~ 2270
Aldehídos
1740-1720 -N=C=S
~ 2150
Aldehídos y cetonas α,β- 1715-1660 C=C=C
insaturados
~ 1950
Ciclopentanonas
1750-1740 NH
35003300
Ciclobutanonas
1780-1760 C=N-
16901480
Ácidos carboxílicos
1725-1700 NO2
16501500
14001250
Esteres
1750-1735 S=O
10701010
Esteres α,β-insaturados
1750-1715 sulfonas
13501300
11501100
δ-Lactonas
1750-1735 Sulfonamidas y
sulfonatos
13701300
11801140
γ-lactonas
1780-1760 C-F
14001000
Amidas
1690-1630 C-Cl
780-580
-COCl
1815-1785 C-Br
800-560
Anhidridos
18501740(2)
600-500
C-I
Europa International School
Departament de Ciència i Tecnologia
Taula 2. Absorcions característiques d’UV
Cromóforo
C=C
Sustancia
Etileno
t-2-Hexeno
Ciclohexeno
1,3-Butadieno
1-Octino
max (nm)
170 nm
184
182
214
185
Acetaldehído
222
277
C=C
C=O
C=NOH
NO2
S=O
Acetona
Ácido acético
Acetoxima
Nitrometano
Ciclohexil metil
sulfóxido
290
279
204
190
271
210
Taula 3: amb desplaçaments de 1H-RMN:
X
CH3X
- CH2X
- CHX
0.233
0.9
1.25
-CH3 , -CH2
0.9
1.25
1.5
-OH
3.47
3.6
3.6
-O-Alquilo
3.3
3.4
-
-O-Arilo
3.7
3.9
-
-OCO-Alquilo
3.6
4.1
5.0
-OCO-Arilo
3.8
4.2
5.1
-CHO
2.20
2.3
2.4
-CO-Alquilo
2.1
2.4
2.5
-CO-Arilo
2.6
3.0
3.4
-COOH
2.07
2.3
2.6
-COOR
2.1
2.3
2.6
-H
Europa International School
Departament de Ciència i Tecnologia
Taula 4: Desplaçaments químics de
13
C-RMN