Formulación - Colegio Marista La Inmaculada
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Departamento de Física y Química Química de 2º de Bachillerato Curso 2009-2010 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA INORGÁNICA. FORMULACION Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA. 1. Generalidades: Enlaces del carbono entre si: sencillo, doble y triple. geometría. Tipos de átomos de C según la situación en la cadena carbonada. Enlaces del carbono con otros elementos: H, O, N, halógenos. Fórmulas en Química Orgánica: empírica, molecular semidesarrollada, desarrollada. Representaciones espaciales. Modelos espaciales. Representación geométrica simplificada. Grupos funcionales. Cuadro de los principales grupos funcionales. Orden de prioridad de los grupos funcionales. Reglas generales de nomenclatura orgánica. 2. Introducción a la nomenclatura de las sustancias orgánicas: (Para la nomenclatura de algunos compuestos orgánicos se utilizarán preferentemente los nombres tradicionales por ser los más empleados. La lista de los que se piden está en una hoja aparte. Conviene memorizarlos asociados a su fórmula semidesarrollada. 1.- Hidrocarburos de cadena abierta. Saturados o parafinas : Alcanos. Insaturados: alquenos u olefinas y alquinos. 2.- Hidrocarburos de cadena cerrada. Hidrocarburos monocíclicos. Hidrocarburos aromáticos. 3.- Derivados halogenados Haluros de alquilo. 4.- Compuestos oxigenados. Alcoholes y fenoles Alcoholatos y fenolatos Éteres Aldehídos y cetonas Ácidos carboxílicos e hidroxiácidos Sales y ésteres Otros derivados de ácido 5.- Compuestos nitrogenados. Aminas y amidas Nitrilos y nitrocompuestos Departamento de Física y Química Química de 2º de Bachillerato Curso 2009-2010 REGLAS IUPAC DE NOMENCLATURA ORGÁNICA En general suele ser sencillo la determinación de la fórmula de una sustancia orgánica si nos dan el nombre según las reglas IUPAC (si nos dan el nombre vulgar no queda más remedio que aprender la fómula de memoria). Pero lo que suele ser más complicado es la determinación del nombre a partir de la fórmula (generalmente en forma semidesarrollada). Por eso conviene tener claras y aprender con la práctica las reglas que vienen a continuación. Sabiendo la fórmula de una sustancia orgánica se han de seguir los siguientes pasos para determinar su nombre: 1.- Elección del grupo principal: Nos dará el sufijo del nombre. Se toma por el siguiente orden de preferencia: 1º- Ácidos carboxílicos. 2º- Derivados de ácidos según el orden: anhídridos, ésteres, haluros de ácido, amidas. 3º- Nitrilos. 4º- Aldehídos, cetonas. 5º- Alcoholes, fenoles. 6º- Aminas. 7º- Éteres. 8º- Nitroderivados 9º- Dobles y triples enlaces (siempre como sufijos). 10º- Halógenos y grupos nitro (siempre como prefijos). 2.- Determinación de la cadena o sistema principal: Nos dará la raíz del nombre. La cadena principal si no hay ciclos será: 1º- La que contiene el grupo principal. 2º- La que contiene más grupos principales. 3º- La de mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto. 4º- La más larga. 5º- La de mayor número de dobles enlaces. 6º- La que consiga localizadores menores para los grupos principales. 3.- Numeración de la cadena principal: Se hace de forma que se asignen los numerales más bajos: i. A los átomos de carbono que sustentan el grupo principal. ii. A los dobles y triples enlaces en conjunto. En caso de opción, menores a los dobles enlaces. iii. Al resto de los sustituyentes en conjunto. En caso de igualdad entre dos posibilidades, decide el orden alfabético. 4.- Nombrar el compuesto: - El nombre sólo admite un sufijo, el correspondiente al grupo principal. Las terminaciones "eno" e "ino" no son consideradas sufijos, sino sustituyentes de "ano". - Se anteponen como prefijos los nombres de los grupos funcionales y de los radicales en orden alfabético (si es necesario se añaden prefijos numéricos de cantidad -di, tri, tetra, ...- si hay varios grupos iguales), seguidos de la raíz del sistema principal y el sufijo correspondiente al grupo principal. - En el orden alfabético de los prefijos de los grupos funcionales y radicales no se tienen en cuenta los prefijos numéricos de cantidad (di, tri, tetra, ...). - Debe anteponerse inmediatamente delante de cada sustituyente o radical su localizador, que nos indique, en caso de que sea necesario, su situación en la cadena. Si no provoca confusión, se pueden escribir delante del nombre. - Los numerales que se refieren a la misma función repetida varias veces se separan con comas. Los numerales se separan de las letras con un guión. El resto del nombre se escribe de forma continua. Resumen: PREFIJOS: RAÍZ: SUFIJO: Nombre IUPAC de una sustancia tiene: PREFIJOS-RAIZ-SUFIJO: En orden alfabético. Indican grupos funcionales que no son los principales. Indican las ramificaciones. Correspondiente al hidrocarburo progenitor o cadena carbonada más importante. Es único. Indica el grupo funcional principal. Antes del sufijo se indican las insaturaciones con “eno” e “ino”. Departamento de Física y Química Química de 2º de Bachillerato Curso 2009-2010 1.- Hidrocarburos de cadena abierta. 1.a Saturados o parafinas: alcanos. Cada átomo de carbono se une a cuatro átomos (sean de C ó de H). La fórmula general es CnH2n+2 . Se nombran con un prefijo (número de átomos) y la terminación –ano. Para nombrar un HIDROCARBURO RAMIFICADO se siguen las siguientes reglas: a. Elección de la cadena principal, que será: la más larga la que contenga más ramificaciones la que tenga más C en las ramificaciones más pequeñas b. Se numeran consecutivamente sus C, asignando a los que tienen radicales los localizadores más bajos. c. Las cadenas secundarias se nombran como radicales, precedidos por el localizador de la cadena principal en que se encuentran. A los radicales (ramificaciones) se les nombra cambiando el sufijo –ano por –il ó –ilo . Si se repite un radical, los números de posición se separan por comas y se usan los prefijos di, tri, etc. Si un mismo radical se repite sobre el mismo carbono, se repite el número indicador. Algunos radicales, que se indican a continuación, reciben nombres especiales. Departamento de Física y Química Química de 2º de Bachillerato Curso 2009-2010 d. Si hay varias ramificaciones, los radicales se nombran alfabéticamente (no se tienen en cuenta los prefijos de cantidad di, tri, … pero sí los iso, terc, neo…). e. De forma general: se citarán los números de C dónde están los radicales seguidos por los nombres de éstos y, a continuación, se nombra la cadena principal. (Los números se separan de los nombres con guión y entre si con comas). f. Cuando un radical lleva otros radicales, al C unido a la cadena principal se le asigna el número 1 y los demás se numeran a partir de él. Su sustituyente se nombra como radical, encerrando su nombre entre paréntesis. 1.b Insaturados: alquenos u olefinas y alquinos. Contienen uno más dobles o triples enlaces en la molécula. Su fórmula general es CnH2n (alquenos) y CnH2n-2 (alquinos). Departamento de Física y Química Química de 2º de Bachillerato Curso 2009-2010 Si sólo hay una instauración (= ó Ξ) la cadena principal es la más larga que la contenga; si hay varias la que más contenga. Se comienza a numerar por el extremo con la instauración cuyo localizador sea más bajo. Para nombrarlo se cambia la terminación –ano por la –eno ó -ino. Para nombrar un compuesto insaturado con ramificaciones se tienen en cuenta para numerar las instauraciones, no los sustituyentes. Sólo en caso de igualdad se considerarían los sustituyentes. Si al elegir la cadena más larga con instauraciones existe más de una posibilidad, se toma como principal la que tiene más cadenas laterales. No se consideran diferentes unas instauraciones de otras, salvo si hay varias posibilidades. En este caso se darían los localizadores más bajos al doble enlace. El nombre del hidrocarburo lo dará el doble enlace. Los radicales con doble enlace terminan en –enil o –enilo y los de triple en –inil o –inilo. La situación del doble o triple enlace en el radical se indica mediante un numerador, comenzando a contar por el C que va unido a la cadena principal. Departamento de Física y Química Química de 2º de Bachillerato Curso 2009-2010 2.- Hidrocarburos de cadena cerrada. 2.a Hidrocarburos monociclos. Cicloalcanos (saturados) Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo saturado correspondiente. Si hay más de un ciclo con una cadena lineal, esta se toma como principal, nombrándose los ciclos como radicales. Ciclos no saturados. Si existen cadenas laterales en el cicloalcano se nombran con las mismas normas que en los de cadena lineal. Departamento de Física y Química Química de 2º de Bachillerato Curso 2009-2010 NOMBRES VULGARES DE ALGUNAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE CONVIENE CONOCER: Hidrocarburos: Etileno, Acetileno, Isopreno, Benceno, Naftaleno, Tolueno, Xileno, Estireno. Radicales: Radical isopropilo, Radical tercbutilo, Radical vinilo, Radical fenilo, Radical bencilo. Halogenuros de alquilo: Tetracloruro de carbono, Cloroformo. Alcoholes: Alcohol metílico, Alcolhol etílico, Etilenglicol, Glicerina, Fenol, Alcohol bencílico, Hidroquinona. Eteres: Eter metílico, Eter etílico. Aldehidos y cetonas: Formaldehido, Acetaldehido, Gliceraldehido, Benzaldehido, Acetona. Acidos carboxílicos: Acido fórmico, Acido acético, Acido oxálico, Acido succínico, Acido , acrílico, Acido benzoico, Aminas: Anilina, Piridina, Pirrol. Amidas: Formamida, Acetamida, Benzamida, Urea. Nitrilos: Acido cianhídrico, Acrilonitrilo, Benzonitrilo Etileno Acetileno Isopreno Benceno Naftaleno Tolueno Xileno Estireno Radical isopropilo Radical tercbutilo Radical vinilo Radical fenilo Radical bencilo Tetracloruro de carbono Cloroformo Alcohol metílico Alcolhol etílico Etilenglicol Glicerina Fenol Alcohol bencílico Hidroquinona Eter metílico Eter etílico Formaldehido Acetaldehido Gliceraldehido Benzaldehido Acetona Acido fórmico Acido acético Acido oxálico Acido succínico Acido acrílico Acido benzoico Anilina Piridina Pirrol Formamida Acetamida Benzamida Urea Acido cianhídrico Acrilonitrilo Benzonitrilo Departamento de Física y Química Química de 2º de Bachillerato Curso 2009-2010 TABLA DE LAS PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS NOMBRE GRUPO FUNCIONAL Representación NOMENCLATURA RADICO-FUNCIONAL Alcanos o parafinas PREFIJO SUFIJO alquil- -ano Alquenos u olefinas doble enlace >C = C< alquenil- -eno Alquinos o hidrocarburos acetilénicos triple enlace -C C- alquinil- -ino nombres no sistemáticos acabados en ilfluoroclorobromoyodo- nombres no sistemáticos acabados en –eno hidroxi- -ol hidroxi- nombres no sistemáticos acabados en –ol Arenos o hidrocarburos aromáticos anillo aromático Derivados halogenados o haluros de alquilo Halógeno X=(F, Cl, Br, I) haluro de ...-ilo Alcoholes hidroxilo -OH alcohol ....-ílico Fenoles hidroxilo -OH Éteres alcoxilo -OR Aldehidos carbonilo en C 1º -CH=O Cetonas carbonilo en C 2º R-CO-R Ácidos carboxílicos carboxilo -COOH ácido ...-oico, Ésteres -COOR -ato de ...-ilo Anhídridos (RCO)2O anhídrido ...-oico Haluros de ácido -COX haluro de ...-oilo Amidas -CONH2 -amida éter ....-ílico alquil alquil cetona Aminas amino -NH2 alquil amina Nitrilos o cianuros ciano -CN cianuro de ...-ilo Nitrocompuestos nitro -NO2 alcoxioxo- -al oxo- -ona amino- -amina -nitrilo nitro- Departamento de Física y Química Química de 2º de Bachillerato Curso 2009-2010 Explicar qué es lo que está equivocado en cada uno de los nombres siguientes. Formular y nombrar correctamente cuando sea posible: a) 1,1,2-trimetilbutano. i) 3-oxopropanal b) 1,3,3-triclorociclobutano. j) 2,2,3-trimetil-2-buteno. c) 1-fluoro-2-cloropropeno. k) 1,2-butadiino. d) 4-metilbenceno. l) 1,1-diclorobenceno. e) 3,4-dinitrobenceno. m) 5-metilciclohexeno. f) 4-hidroxipentano. n) 3-4-5,trioxopentanonitrilo g) 3-oxo-1-butanamina. o) 3-hidroxi-2-propanamina. h) 1-hidroxibutanal. p) 1,2-etanodiol