Carbohidratos

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Carbohidratos
Se pueden dividir en aldosas y cetosas según posea un grupo aldehiico o cetónico, y en triosas,
tetrosas, pentosas, hexosas, etc.
Por su implicancia biológica y estereoquimica existen dos grandes familias o series de hidratos de
carbono: la serie D y la serie L.
Un monosacárido pertenece a la serie o familia D si el hidroxilo del carbono
quiral mas alejado del grupo carbonilo está hacia la derecha y viceversa para
la serie L.
La D-glucosa es el monomero mas comun de los monosacaridos naturales.
La glucosa posee una estructura cíclica respondiendo a un hemiacetal cíclico.
También puede formarse un
hemiacetal si el grupo carbonilo
y el grupo hidroxilo pertenece a
la misma molécula.
Al escribir las estructuras
cíclicas vemos que aparece un
carbono quiral nuevo con la
consiguiente aparición de dos
nuevas formas isómeras llamadas  y  que difieren unicamente en la
configuracion del carbono 1 y que se llaman anómeros.
Representacion de Howart
Representacion de Fisher
Propiedades quimicas de los monosacáridos
Las uniones producidas entre el oxhidrilo hemiacetálico y otro en el papel de alcohol, el acetal
resultante es un disacárido y la unión producida se llama unión glicosídica.
Otros monosacáridos
Disacaridos y polisacaridos
La union glicosidica se produce entre el oxhidrilo hemiacetálico de una unidad de monosacarido y
cualquier hidroxilo de la otra. Pero aún cuando los hidroxilo involucrados pertenecen en cada caso
al mismo carbono de cada unidad, el dímero resultante puede ser distinto.
Por ejemplo la maltosa y la celobiosa son dos disacaridos formados por dos unidades de glucosa.
En ambos casos los hidroxilo involucrados en la union glicosidica el C1 de una unidad con el C4 de
la otra, la unica diferencia reside en la configuracion del C1 de la primera unidad, si es el anomero
 el que forma la union, el disacarido es maltosa, si es el anomero , el disacarido es celobiosa..
La maltosa se obtiene por hidrólisis ácida parcial o hidrólisis enzimática del almidon.
La celobiosa por hidrólisis ácida parcial de la celulosa.
La sacarosa es el azucar “de mesa” aislada del jugo o savia de varias plantas como la caña de
azucar.
La hidrólisis de la sacarosa da D-glucosa y D-fructosa en cantidades equimoleculares.
La lactosa es el azucar que se encuentra en la leche. Por hidrólisis se obtiene D-glucosa y Dgalactosa.
En el organismo la galactosa es isomerizada a glucosa por
accion enzimática, constituyendo una fuente de energia
importante por sobre todo en época de lactancia.
Carácter reductor
Cuando hablamos de la estructura de la glucosa mencionamos que es un hemiacetal cíclico.
La esrtuctura aldehidica libre es la responsable de las reacciones de oxidacion y reduccion que
experimentan los hidratos de carbono, luego las aldosas dan positivos estos ensayos.
Las cetosas son  -OH cetonas, es decir cetonas que tienen un hidroxilo en el carbono vecino al
carbonilico.
Se llaman azucares reductores a los que dan positivo Tollens y Fehling, azúcares no reductores
aquellos que no dan positivo dichos ensayos.
Se obtienen resultados positivos con todos los monosacáridos. En ellos el anillo está en equilibrio
con sus respectivas estructuras de cadena abierta.
NOTA: En las plantas los monosacáridos mas comunes son ribosa,
deoxiribosa, arabinosa y xilosa(entre las pentosas) y glucosa, galactosa,
manosa y fructosa (entre las exosas).
Los disacaridos pueden ser reductores o no reductores, dependiendo de que si tienen un hidroxilo
hemiacetálico libre, que pueda estar en equilibrio con la forma abierta.
Reaccion de Tollens
Reacción de Fehling
Polisacaridos
Están compuestos por muchas unidades de monosacáridos conectadas entre sí por uniones
glicosídicas dando a diferentes tipos de estructuras.
Las uniones glicosídicas 14 y 16 sona las más comunes en los polisacáridos naturales
constituidos por hexosas.
Almidón
Representa la reserva alimenticia de los vegetales. Está formado por un 20% de amilosa (polimerio
lineal con uniones glicosídicas  (14) y 80% de amilopectina (polímero ramificado que posee
uniones  (14) en la parte lineal y  (16) en las ramificaciones.
El glucógeno tiene estructura similar a la amilopectina pero mas ramificada.
Funcionalmennte, el glucógeno tiene en los animales el mismo papel que el almidon en las
plantas: actua como reserva de carbohidratos, siendo muy abundante en el hígado.
Celulosa
Es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza. Forma el tejido fibroso de las paredes
celulares de los vegetales.
La madera contiene 40 –50% de celulosa.
Es un polímero lineal pero las unidades de glucosa están conectadas por uniones glicosídicas
(14)
La gran diferencia originada en el tipo de union glicosídica radica en que las enzimas que
degradan el almidón no son capaces de hacer lo mismo con la celulosa.
Por este motivo el organismo humano puede emplear el almidón como fuente energética y no la
celulosa.
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