Función quimica

INDICE
PÁG.
INTRODUCCIÓN...............................................................................................2
OBJETIVO..........................................................................................................3
DESARROLLO...................................................................................................4
• ESTER...............................................................................................4
• AMIDA............................................................................................. 5
• ALDEHIDO..................................................................................... 6
• CETONA......................................................................................... 7
• ALCOHOL....................................................................................... 10
• AMINA........................................................................................... 13
• ETER............................................................................................... 14
• ACIDO CARBOXILICO................................................................. 19
• HALURO...........................................................................................23.
CONCLUSIONES...............................................................................................25
BIBLIOGRAFÍA.................................................................................................26
INTRODUCCIÓN
FUNCIÓN QUIMICA:
Se llama función Química al conjunto de propiedades comunes a una serie de compuestos análogos. Se
conocen funciones en las dos químicas, mineral y orgánica; así son funciones de la química mineral la función
anhídrido, función óxido, función ácido, función base y función sal.
Las funciones de la química orgánica son muchas más, destacándose entre todas la función hidrocarburo,
porque de ella se desprenden todas las demás. Para mayor claridad dividimos las funciones orgánicas en dos
grupos, que designamos con los nombres de fundamentales y especiales. Las funciones fundamentales son: la
función alcohol, función aldehído, función cetona y función ácido. Las funciones especiales son: la función
éter, la función éster, función sal orgánica, función amina y amida y funciones nitrilo y cianuro.
Grupos funcionales:
son ciertos grupos de átomos comunes a todos los cuerpos de una misma función y cuya presencia nos revela
determinadas y parecidas propiedades en los cuerpos que los poseen.
En química orgánica, átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto en el que están presentes.
Los grupos funcionales reciben nombres especiales, por ejemplo, −NH2 es el grupo amino y −CONH2 es el
grupo amido. Es posible estudiar a grandes rasgos las propiedades de los compuestos orgánicos refiriéndose a
las características de cada grupo funcional.
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Los compuestos orgánicos que poseen un mismo grupo funcional y que difieren sólo en un número entero de
grupos metileno, −CH2−, se clasifican como miembros de una misma serie homóloga y se pueden representar
por una fórmula molecular general. La progresiva introducción de grupos metileno en los miembros de una
serie homóloga produce una suave variación de las propiedades determinadas por el grupo funcional.
El conjunto del grupo funcional con el carbono que lo contiene recibe el nombre de función carbonada.
Muchos son los grupos funcionales, varios de los cuales pueden coexistir dentro de una misma molécula. Con
todo, la multiplicidad de grupos funcionales en una misma molécula es más peculiar de las sustancias
organizadas que integran los organismos vivos animales y vegetales, que de las obtenidas en el laboratorio y
en la industria.
Los grupos funcionales ayudan a determinar los tipos de reacciones químicas en que participan los
compuestos. La mayoría de estos grupos forman asociaciones con facilidad (ej: enlaces iónicos y de
hidrógenos) con otras moléculas. Se usa el símbolo R para determinar el resto de la molécula de que es parte
el grupo funcional.
OBJETIVO
El objetivo del presente informe es investigar sobre 9 tipos de grupos funcionales como son :
• Ester
• Amida
• Aldehído
• Cetona
• Alcohol
• Amina
• Eter
• Acido Carboxilico
• Haluro
Desarrollo
• ESTER
Éster (química), en química orgánica, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un
alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de
una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto porque los
ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.
Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un
éster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y el
etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). Otro método de preparar
ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la
acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método importante de obtención consiste en hacer
reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo,
el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.
Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes, una reacción
que es catalizada por la presencia de los ácidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se descompone en ácido
etanoico y etanol. La conversión de un ácido en un éster se denomina esterificación. La reacción entre un éster
y una base se conoce como saponificación. Cuando se produce la descomposición de un éster por su reacción
con agua, se dice que el éster ha sido hidrolizado.
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En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insolubles
en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y
se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como
condimentos y como ingredientes de los perfumes.
Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayoría de las ceras son mezclas
de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de
cerdo (manteca), de los aceites de pescado (incluyendo el aceite de hígado de bacalao) y del aceite de linaza.
Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de
ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el
éster del ácido nítrico y la glicerina.
Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol,
son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el
fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo
odorífero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los ésteres tienen
también importancia en síntesis orgánica.
Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo es diurético y
antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas, y
como antiespasmódico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos,
disminuyendo por tanto la presión sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la
enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente
desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser
manejados con cuidado.
Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación ico del ácido correspondiente se
cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminación ilo separando las dos palabras con la
palabra de.
• AMIDA
Amida, cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de un ácido carboxílico
por sustitución del grupo OH del ácido por un grupo NH2, NHR o NRRð (siendo R y Rð radicales orgánicos).
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina
secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria
o terciaria, respectivamente.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de
ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades
disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos
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consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena
larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la
terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene
sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N−.
• ALDEHIDO
Aldehído, cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la
fórmula general
donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático.
Véase Química orgánica.
La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo
carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con
mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para
evitar que el aldehído pase a ácido.
Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor característicos, y
tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos
primeros de la serie son el metanal y el etanal.
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en
−al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil−.
También se utiliza el prefijo formil− cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto
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.En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído
a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la
cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.
Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono.
La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional está siempre al final de una
cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración de
la cadena. Aldehídos más complejos en donde el grupo −CHO está enlazado a un anillo utilizan el sufijo
carbaldehído en lugar de al.
• CETONA
Cetona, cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la
fórmula general RCORð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos.
Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y
por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes
en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas,
pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes
mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor,
muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.
Se reemplaza la terminación o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que se asigne
al carbonilo el índice más bajo posible y se indica esta posición en el nombre del compuesto.
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Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
• El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en −ona .Como sustituyente debe emplearse el
prefijo oxo−.
• Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la
palabra cetona.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la
cadena disminuye la solubilidad.
Síntesis
• Ozonólisis de alquenos
• Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este método sólo es válido para la preparación
de cetonas.
• Hidratación de alquinos
• Hidroboración−oxidación de alquinos
• Acilación de Friedel−Crafts del Benceno
• Oxidación de alcoholes
Reacciones
La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y
reducción.
• Adición nucleofílica
Debido a la resonancia del grupo carbonilo
la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es
el siguiente:
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Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu− = H− y la reacción con
organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu− = R−.
Adición nucleofílica de alcoholes
Adición de amina primaria
Adición de Hidroxilamina
Adición de hidracinas
Adición de Ácido Cianhídrico
• Oxidación
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• Reducción
Hidruro
Hidrogenación
Reducción de Clemmensen
Reacción de Wolff−Kishner
• ALCOHOL
Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el
grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol
etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al−kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el
maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo
fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por
destilación, estableciendo así su acepción actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (−OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se
clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son
alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias
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llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión
y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir
el índice más bajo posible. La terminación o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por
ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma análoga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre
padre para especificar la posición del grupo funcional, en este caso el OH.
Note que cuando existe más de un mismo grupo funcional, (por ejemplo dos hidroxilos) se utilizan los prefijos
di, tri, etc. antes de la terminación propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Además, la cadena principal
debe tener el máximo número de ese grupo funcional.
En un alqueno como el 2−hexeno o en un alcohol saturado como el 2−hexanol, el índice 2 indica la posición
del doble enlace y del hidroxilo respectivamente. Cuando tenemos tanto un doble enlace carbono−carbono
como algún otro grupo funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.) el índice correspondiente a la posición del
grupo funcional se inserta justo antes del sufijo y el del alqueno se inserta como normalmente se hace. De esta
forma, el nombre 4−hexen−2−ol indica una cadena de 6 carbonos con enlace doble entre el carbono 4 y el 5 y
un grupo OH en el carbono 2. Además, la cadena principal es ahora aquella que contenga al grupo funcional y
al máximo número de enlaces dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la más larga
(6 carbonos) sino la que tiene al doble enlace (5 carbonos).
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Nomenclatura
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
• Añadir el sufijo −ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)
• Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.:alcohol propílico)
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo
−OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al −OH el localizador más bajo posible.
Cuando el grupo −OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo −hidroxi.
En alcoholes cíclicos el carbono unido al −OH ocupa siempre la posición 1.
Propiedades físicas
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos
tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.
Síntesis
• Hidratación de alquenos
• Hidroboración−oxidación de alquenos
• A partir de compuestos organometálicos
• A partir de compuestos carbonílicos:
Reacciones
La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:
• Ruptura del enlace C − O
♦ Deshidratación de alquenos
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♦ Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes
• Ruptura del enlace O − H
♦ Síntesis de éteres
Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia
con la eliminación.
♦ Tratamiento com metales alcalinos
♦ Síntesis de éteres de Williamson
Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)
Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con
la eliminación.
♦ Síntesis de ésteres
• Oxidación
♦ Alcohol primario
Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones
♦ Alcohol secundario
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♦ Alcohol terciario
No se oxida.
Fenoles
• Síntesis
• Reacciones
Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática teniendo en cuenta que ya existe el
sustituyente −OH
• AMIDAS
Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposición de la materia
orgánica, que se forman por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos
orgánicos.
El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula sea clasificada como
amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).
La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de ebullición son
superiores a los hidrocarburos de análoga masa molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en general, que el amoníaco. El
principal método de obtención de estos compuestos es la reacción entre el amoníaco y un halogenuro de
alquilo. Una de las aminas más importantes es la anilina, la amina aromática más sencilla.
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil,
etil, etc.).
Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo
alquilo.
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Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N−sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo
como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes
en el átomo de nitrógeno se indican con el prefijo N−.
El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es más racional que el de la
IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminación o de la cadena principal del
compuesto por el sufijo amina.
Los aminas pueden considerarse como derivados del Amoníaco.
Nomenclatura
El método más extendido para nombrar las aminas es el radicofuncional que consiste que consiste en tomar
como base el radical más complejo y añadirle el sufijo −amina .Los otros radicales se nombran como
sustituyentes sobre el nitrógeno.
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Cuando la función amina no es principal se utiliza el prefijo −amino .
Propiedades
Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos de ebullición
más altos que las terciarias de igual peso molecular.
Las aminas son compuestos eminentemente básicos.
Síntesis
Procesos de reducción.
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Reacciones
• Activante en reacciones de sustitución electrofílica aromática (orientador orto−para)
• Base
• Nucleófilo en procesos alquilación
• Nucleófilo en procesos acilación
• Oxidación de aminas aromáticas
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Eliminación de Hoffman
Reacción de Sandmeyer
Consiste en la sustitución del grupo diazonio
, en una sal de arenodiazonio, por Cl,Br o CN.
• ETER
Éter (química), más específicamente éter etílico o etoxietano, compuesto líquido incoloro, de fórmula
(C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente volátil e inflamable, tiene un olor
fuerte y característico, y un sabor dulce y a quemado. El éter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en
todas las proporciones en la mayoría de los disolventes líquidos orgánicos, como el alcohol y el disulfuro de
carbono. El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio
como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de éter y
aire es muy explosiva; además, con el tiempo el éter puede oxidarse parcialmente formando un peróxido
explosivo. Por lo tanto, el éter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente
como disolvente, como materia prima para fabricar productos químicos y como anestésico.
Descubierto probablemente en el siglo XIII, el éter sigue preparándose mediante una de las reacciones
orgánicas más antiguas calentando etanol con ácido sulfúrico concentrado. Hay que controlar cuidadosamente
la temperatura para que oscile entre 130 y 150 °C, porque a temperaturas mayores el éter reacciona
produciendo gas eteno. El éter en bruto se purifica agitándolo con agua de cal (para eliminar los
contaminantes ácidos), después con cloruro de calcio anhidro (para extraer el alcohol sin reaccionar y la
mayoría del agua) y volviendo a destilar. Aunque contiene pequeñas cantidades de agua, este éter es útil para
la mayoría de las aplicaciones, incluso para el uso quirúrgico. Si se vuelve a destilar en presencia de pentóxido
de fósforo o sodio metálico, el producto final, éter absoluto, no contiene ni agua ni alcohol.
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran mencionando los
grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter.
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Éteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se nombran como
derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como padre.
Los éteres presentan el grupo funcional
.
Nomenclatura
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:
• Considerar el grupo alcoxi
como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).
• Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.
Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:
Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi− seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando
los carbonos a los que está unido el O ,con dos localizadores lo más bajos posibles,en caso de que sea
necesario.
Propiedades
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Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que hace que estos compuestos tengan
puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.
Los éteres de cadena corta son solubles en agua.A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la
solubilidad.
Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.
Síntesis
• Epoxidación de alquenos
• A partir de alcoholes
Reacciones
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la
apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
• Apertura catalizada por ácido
El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
• Apertura por nucleófilo
El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.
• ACIDO CARBOXILO
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Carboxílico, Ácido, cualquiera de los compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo
(COOH).
Los ácidos de masa molecular baja (hasta ocho átomos de carbono) son líquidos y el resto sólidos. Sus puntos
de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molecular. Desde el punto de vista químico, los ácidos
carboxílicos son muy reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar ésteres y agua (reacción
de esterificación); la reacción inversa (reacción de saponificación) también se produce.
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido
acético) que, diluido, es el vinagre. Los ácidos carboxílicos de cadena lineal se denominan ácidos grasos.
Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos
químicos de gran importancia industrial.
Los ácidos carboxílicos presentan el grupo :
Derivados
En este documento se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes compuestos:
• Ésteres:
• Anhidridos:
• Haluros de ácido:
X=halógeno
• Amidas:
• Nitrilos:
Nomenclatura
• Ácidos carboxílicos.
Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo
correspondiente acabado en −oico.
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo
−carboxílico.
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Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi− .
• Sales.
Se sustituye la terminación −ico del ácido por la terminación −ato.En caso de que se haya utilizado el sufijo
−carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por −carboxilato.A continuación el nombre del metal
correspondiente.
• Ésteres.
Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez
del metal.
Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos
carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil−, ariloxicarbonil−, o en su caso se utiliza el prefijo
aciloxi−.
• Anhidridos de ácido.
Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.
• Haluros de ácido.
Al grupo
,procedente de
,se le llama genéricamente radical acilo.
Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación −oico o −ico del ácido por −oilo o −ilo.Para los
radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo −carboxílico, se emplea la terminación
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−carbonilo.
En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico.El nombre genérico
de estos compuestos es haluro de acilo.
• Amidas.
Las amidas con un grupo −NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la
terminación −ico por −amida o la terminación −carboxílico por −carboxamida.
Cuando no es función principal ,el grupo
se designa mediante el prefijo carbamoil−.
La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.
• Nitrilos.
Si el grupo característico
forma parte de la cadena principal y es grupo principal se utiliza el sufijo −nitrilo.
Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo −carbonitrilo.
Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano−.
En la nomenclatura rádico−funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) denominándose
como cianuros de alquilo .
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Propiedades
Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O−H ó N−H (pueden formar enlaces mediante puentes de H)
tendrán un punto de ebullicíon más elevado que aquellos que no posean esos enlaces.
La principal característica de los ácidos carboxílicos,como su propio nombre indica,es la acidez.
Por lo que forman sales con gran facilidad.
Condensación de Claisen
Enolato de éster.
La Condensación de Claisen consiste en la reacción de un éster consigo mismo o con otro éster en medio
básico.Por ejemplo:
Condensación de Dieckmann
La Condensación de Dieckmann es una reacción intramolecular de un diéster en medio básico.Por
ejemplo:
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El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido y cambiando la o final del alcano
correspondiente por oico. El carbono carboxílico siempre lleva el índice 1.
Para compuestos con el grupo −COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxílico. El carbono al que está
enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema.
Debe recordarse que existe una gran cantidad de ácidos con nombres comunes que aún son ampliamente
usados. Los más comunes son los ácidos fórmico, acético, benzoico.
• HALURO
Los haluros orgánicos presentan enlaces
donde X es un halógeno (F,Cl,Br,I).Como el halógeno es más electronegativo que el carbono,éste adquirirá
una carga parcial positiva mientras que el halógeno adquirirá un carga parcial negativa
Nomenclatura
Los haluros orgánicos se nombran considerándolos como sustituyentes anteponiendo al nombre del
hidrocarburo correspondiente los siguientes prefijos: fluoro, cloro, bromo, yodo.
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Propiedades físicas
Los haluros orgánicos son moléculas polares con fuerzas intermoleculares mayores que los hidrocarburos de
los que proceden y por tanto con puntos de ebullición más altos que éstos.Para un mismo sustituyente
alquílico el punto de ebullición aumenta al aumentar el tamaño del halógeno.
Síntesis
• Halogenación de alcanos
• Halogenación de alquenos
• Hidrohalogenación de alquenos
• Halogenación de alquinos
• Hidrohalogenación de alquinos
• Halogenación aromática
• A partir de alcoholes:
Reacciones
• Deshalogenación
Deshidrohalogenación
CONCLUSIONES
La conclusión del presente informe es que la investigación de los grupos funcionales nos lleva a comprender
el por qué de su importancia, entendiendo su funcionalidad, nomenclatura para un buen uso; sin duda lo mas
importantes es haber logrado conocer a fondo lo que son los nueve grupos investigados como son el éster,
amida, aldehído, cetona, amina, éter, ácido carboxílico y haluro.
Los grupos funcionales ayudan a determinar los tipos de reacciones químicas en que participan los
compuestos. La mayoría de estos grupos forman asociaciones con facilidad (ej. : enlaces iónicos y de
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hidrógenos) con otras moléculas. Se usa el símbolo R para determinar el resto de la molécula de que es parte
el grupo funcional.
Cuando en un compuesto existen varios grupos funcionales es necesario establecer un un orden de prioridad
con el fin de numerar la cadena, de manera que al grupo funcional de mayor prioridad se le asigne el
localizador más bajo posible y sirva de base para nombrar el compuesto.
Este orden de prioridad es el siguiente:.
• Sales
• Acidos carboxílicos
• Derivados de ácidos carboxílicos
• Nitrilos
• Aldehídos
• Cetonas
• Alcoholes
• Aminas
• Haloalcanos
• Nitroderivados
• Eteres
• Peróxidos
Los grupos funcionales tienen prioridad respecto a los enlaces múltiples.
Para terminar los grupos funcionales dependen de un orden de jerarquía para una mayor comprensión ya que
son muy complejos.
BIBLIOGRAFÍA
• La gran Enciclopedia de las ciencias 2000
• Enciclopedia encarta 2000
• www.lafacu.com
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