CLASE+Nº+08+FLAVONOIDES (1)

FLAVONOIDES
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Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda
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FLAVONOIDES:
origen biosintetico
Provienen del metabolismo secundario de vegetales a través de
la ruta del Ac. Shikimico y de los policétidos.
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FLAVONOIDES:
Distribucion
•
•
•
Se encuentran en vegetales
superiores especialmente en los
organos aereos: hojas, flores,
frutos.
Algunos son responsables del
color amarillo de ciertas flores.
Las familias que los contienen:
rutaceas, poligonaceas,
compuestas y umbeliferas
25/10/10

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formatos del texto del
esquema

Segundo nivel del
esquema
−
Tercer nivel del
esquema
 Cuarto nivel
del esquema
− Quinto
nivel del
FLAVONOIDES:
Clasificacion
Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3:
–
FLAVONAS: Con H en la posición 3
–
FLAVONOLES: Con OH en la posición 3

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formatos del texto del
esquema
Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3:
–
FLAVONONAS: Con H en la posición 3
–
FLAVANOLOLES: Con OH en la posición 3,
–
Chalconas: Con el anillo C abierto.
Isoflavonoides: Con el anillo B en la posición 3
(3-fenil-γ-cromona).
Existen también dímeros llamados diflavonoides.
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
Segundo nivel del
esquema
−
Tercer nivel del
esquema
 Cuarto nivel
del esquema
− Quinto
nivel del
FLAVONOIDES:
Clasificacion
FARMACOGNOSIA I
UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO
GLICOSIDOS FLAVONOLICOS
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25/10/10
Ms. Carla Rodríguez Z.
FLAVONOIDES:
Importancia y propiedades
Propiedades:
☛
Solubilidad: Depende si están como
heterósidos o agliconas libres:
Importancia:
☛
Constituyen pigmentos
responsables de la coloración de las
flores y frutos.
✔
✔
AGLICONAS: Son insolubles en agua,
pero si en solventes apolares
✔
✔
HETEROSIDOS: Son solubles en agua e
insolubles en sol. apolares.
✔
Acidez: Son ionizables en medio básico,
por lo que se pueden identificar.
✔
Agentes Quelantes: Forman complejos
con metales: Fe3+ o el Al3+
✔
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Ejemplo: Flavonas o Xantonas
(pigmentos amarillos).
En el caso de las Antocianinas o
Antoxantonas (pigmentos rojos,
celestes y violetas.
✔
El término flavonoidoide, es un
término que abarca varios grupos
de compuestos.
✔
FLAVONOIDES:
Propiedades y accion terapeutica
Propiedades:
Actividad terapéutica:
Fluorescencia a la luz del UV:
Que puede modificarse en
medio básico, con agentes
quelantes, etc.
Acción vitamina P (Factor antiescorbuto)
Son sustancias fácilmente
oxidables.
Protectores de la pared vascular o
capilar
☛
✔
✔
Antihemorrágicos
Antiarrítmicos
Antiinflamatorios, antirradicales libres
Antihepatotóxicos
Antibacterianos, antivíricos y
antifúngicos
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Diuréticos,antiurémicos y
Antiespasmódicos
FLAVONOIDES:
Drogas y componentes principales
FARMACOGNOSIA I
UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO
Ms. Carla Rodríguez Z.
PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES
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25/10/10
FLAVONOIDES:
Compuestos relacionados
ANTOCIANOS:
☛
El aglicón tiene una estructura
derivada del ion flavino. Pueden
tener en su estructura grupos OH o
grupos metoxilo. Se encuentran
como aglicones libres
(antocianidinas).
✔
Pero más frecuentes son los
heterósidos (antocianósidos)
✔
Son responsables de muchas
coloraciones rojas, rosadas, azules
en flores y algunos frutos.
✔
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CATEQUINAS Y
LEUCOANTOCIANIDINAS:
Con núcleo FLAVAN-3-ol en su
estructura.
CATEQUINAS: Solo tienen el OH en la
posición 3 del anillo c.
LEUCOANTOCIANIDINAS: Tienen el
OH en las pposiciones 3 y 4
(FLAVAN-3,4-Diol).
Por polimerización producen taninos
tipo catéquicos.
FLAVONOIDES:
Compuestos relacionados
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25/10/10
DROGAS CON ANTOCIANOS
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ISOPRENOIDES
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Q.F. Martha A driana S anchez Uceda
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GENERALIDADES
I.
CARACTERISTICAS:



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Son metabolitos secudarios de la ruta de la
condensaciónn isoprénica o ruta del ácido
mevalónico.
Son muy numerosos y se pueden encontrar como
tal o como estructuras complejas (Saponinas).
También se los puede encontrar como mezclas
complejas (aceites esenciales).
BIOSINTESIS DE ISOPRENOIDES
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CLASIFICACION DE ISOPRENOIDES
Se clasifican de acuerdo al número de unidades de C5 que
forman la etructura isoprenoide
ISOPRENOIDES
Hemiterpenos
Monoterpenos
Sesquiterpeno
s
Diterpenos
Triterpenos
Tetraterpenos
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Poliisoprenoides
M. Regulares
M. Irregulares
Isoprenoides
1. Hemiterpenos: (C5)

Son de Escaso interés farmacéutico
2. Monoterpenos: (C10)

Monoterpenos Regulares: Aceites esenciales y oleorresinas.

Monoterpenos Irregulares: Iridoides, Secoiridoides y piretrinas.
3. Sesquiterpenos: (C15)


Se encuentran libres
Se encuentran formando parte de aceites esenciales o como lactonas
sesquiterpénicas.
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Isoprenoides
4. Diterpenos: (C20)

Taxol (diterpeno del Tejo....corteza de Taxus baccata)
5. Triterpenos: (C30)

Son de condensación isoprénica. Los de importancia son los que
conforman las saponinas y los que se encuentran en los glicósidos
cardiotónicos.
6. Tetraterpenos: (C40)


Destacan los CAROTENOS (pigmentos amarillos y rojos).
Son precursores de la Vit. A. Tiene propiedades colorantes. (Azafrán ó
Crocus sativus)
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Isoprenoides
7. Poliisoprenoides: (C5) n



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La cadena hidrocarbonada todos CIS: Caucho
La cadena hidrocarbonada todos TRANS: Gutapercha.
No se les conoce actividad terapéutica.
ESTUDIO DE ISOPRENOIDES DE
INTERES FARMACEUTICO: Terpenos
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IRIDOIDES
CARACTERISTICAS

Provienen de monoterpenos con un núcleo de tetrahidrociclopentano
(c)pirano.

Pueden estar libres o formando heterósidos.

Son irregulares porque no siguen la condensación isoprénica.

Componentes Iridoides:
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PRINCIPALES ESPECIES CON
IRIDOIDES
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SECOIRIDOIDES
CARACTERISTICAS

Son semejantes a los iridoides pero con el anilla ciclopentano
abierto.

Se encuentran principalmente a la Genciana.

También los contienen las hojas de olivo.
Genciogenina
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PRINCIPALES ESPECIES CON
SECOIRIDOIDES (C20)
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PIRETRINAS (C10)
CARACTERISTICAS



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Son monoterpenos irregulares, porque no siguen el esquema
habitual de condensación isoprénica.
La especie que produce más piretrinas es el pelitre,
Chrysanthemun cinerariaefolium, que es un buen insecticida.
Tiene estudios junto a otras antiinfecciosas
SESQUITERPENOS (C15)
CARACTERISTICAS

Se forman de la condensación isoprénica.

Forman parte de aceites esenciales.

Destacan las LACTONAS SESQUITERPENICAS presentes en el árnica.

Los sesquiterpenos están en la Valeriana
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PRINCIPALES ESPECIES CON LACTONAS
SESQUITERPENICAS (C15)
DITERPENOS (C20)
CARACTERISTICAS Y ESPECIES QUE LOS CONTIENEN

Son compuestos de 20 carbonos (C20) y pueden estar formando
una línea o ciclos (mono, bi, tri, tetracíclicos).
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ESTRUCTURA DEL TAXOL (C20)
Fue aislado de la corteza del
Taxus brevifolia pero su
extracción es costosa. Puede
ser obtenido de la modificación
de diterpenos de
Taxus baccata por hemisíntesis
ESTRUCTURA B-CAROTENO (Tetraterpeno: C40)
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Aceites
esenciales
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ACEITES ESENCIALES
Definición:
“Son productos volátiles de naturaleza compleja,
formado en muchos vegetales y desprenden un
aroma agradable.”


Obtención:


Arrastre con vapor de agua.
Expresión del pericarpio de ciertos frutos
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CARACTERÍSTICAS

Características:
1. Líquidos a temperatura ambiente
Excepto: Esencia de anís (solidifica a baja temperatura).
2. Casi todos son trasparentes, incoloros ó ligeramente amarillentos
Excepto: Esencia de manzanilla (contiene un camazuleno de color azul
intenso)
3. Generalmente son inflamables
4. Son menos densos que le agua
Excepto: Esencia de clavo y canela (más densas que el agua)
5. Insolubles en agua
Excepto: Esencias con grupos fenólicos.
6. Son lipófilos y solubles en disolventes apolares (hexano, éter, etc).
7. La solubilidad en alcohol es variable y suelen ser solubles en alcohol de
alta graduación.
8. Se oxidan con facilidad y polimerizan dando productos resinosos.
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Distribución y localización
Pinus sp.
Anís,
Hinojo
Menta,
Melisa,
Lavanda
Canela
Manzanilla
Cítricos
Eucalipto,
Clavo
LOCALIZACION DE LOS ACEITES ESENCIALES

Raíz, rizoma: cúrcuma, jengibre.
Sum. Floridas: menta lavanda,
romero.

Fruto: anís enebro
Flores: manzanilla

Corteza: canela
Hojas: eucalipto, laurel, boldo

Leño: alcanfor.
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ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN

Composición Química:


Mezclas complejas de aprox. 200 sustancias de estructura
diversa.
Depende de varios factores:
Origen botánico
 Condiciones ambientales
 Características del cultivo
 Procedimiento de obtención.


Las sustancias que forman los aceites se clasifican en:

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TERPENOIDES Y NO TERPENOIDES
COMPUESTOS EN LOS ACEITES ESENCIALES
terpenoides
De la condensación de
del isopreno:
Con O2. Funcionalizados
con -OH, fenol, -CHO, -CO-,
-O-, -COO-, peróxido.
No O2...Hidrocarburos
aromáticos o alifáticos:
- Monoterpenos
- Sesquiterpenos
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No terpenoides
Sust. Volátiles alifáticas:
Hidrocarburos o con fx.
Oxigenada: (C, H y O)
Sust. Volátiles aromaticas:
- Sust. Estructura C6-C1
- Sust. Estructura C6-C3
- Derivados Cumarínicos
Sust. Nitrogenadas:
Metilamina, etilamina (heces)
Sust. Con Azufre:
- Isotiocianatos, sulfuros, etc.
ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES
DE ACEITES ESENCIALES
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ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES
DE ACEITES ESENCIALES
25/10/10
ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES
DE ACEITES ESENCIALES
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No terpenoides: Sustancias volátiles aromáticas
ESTRUCTURA DE LOS COMPONENTES
DE ACEITES ESENCIALES
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OBTENCION DE ACEITES ESENCIALES
Met. Oficinales
Met. No Oficinales
Destilación por Arrastre de
Vapor:
Ext. Con disolventes org.
apolares:
Métodos Mecánico
“Expresión”:
Extracción con grasas:
A) Iny. Vapor de agua
B) Hidrodestilación
C) Destilación Mixta
Exprimir los cítricos y se hace
pasar una corriente de agua que
arrastra el zumo. Los aceites
se separan por decantación.
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Drogas de PM
Eter de petróleo, hexano.
Necesita purificación de extracto
A) Enflorado (enfleurage)
B) Digestión de la droga en grasa
C) Met. Neumático
Extracción con gases
licuados
METODOS OFICINALES: Destilación por
arrastre de vapor
Método de Inyección de Vapor de agua
La droga y el agua no están inicialmente en contacto.
• La droga está en un recipiente por la que pasará el vapor
de agua que arrastra los A.E.
• Se condensan el vapor de agua que contiene los A.E.
• Se separan con disolventes por diferente densidad (2 fases)
•
Hidrodestilación
Están en contacto la droga y el agua y se lleva a
ebullición. Debe de haber una maceración previa.
• A través del vapor de agua se arrastra la esencia
que se condensa y se separan los A.E.
•
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METODOS OFICINALES: Destilación por arrastre de vapor
Destilación mixta
Consiste en colocar el agua en mismo recipiente que la droga sin que estén en contacto. El vapor atraviesa la rejilla con
la droga que arrastra consigo los A.E.
• Luego se condensa, se recoge y separan los A.E.
•
METODOS NO OFICINALES: Extracción con grasas
Enflorado
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Para extraer esencias sobre todo de pétalos de
flores. Se coloca una película de grasa sobre el
recipiente donde irá la droga, luego otra capa de
grasa (varias capas). Se ejerce presión para la
extracción. Con la misma grasa se hacen otras ext.
METODOS NO OFICINALES: Extracción con grasas
Digestión de la droga del vegetal en grasa fundida
Se realiza en caliente, la droga se pone en contacto con la
grasa fundida, calentando la esencia se transfiere a la grasa.
METODOS NO OFICINALES: Extracción con grasas
Método
Neumático
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Se hace pasar aire caliente a través de la droga
para que arrastre las esencias. Luego este aire se
hace pasar por un nebulizado de grasa fundida
que extrae la esencia.
METODOS NO OFICINALES: Extracción con gases licuados
Se utiliza gases tales como: BUTANO, PROPANO, CO2.
• Elevada presión y muy baja temperatura (para que se
mantengan en estado líquido.
• Esta es una forma selectiva y poco agresiva.
• El gas utilizado en la extracción es fácil de eliminar y de
recuperar para otras extracciones.
• Es un método caro.
•
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Ensayos de Calidad
Aplicaciones y Usos
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