Estructura y enlace de los compuestros orgánicos

TEMA 1: estructuras y enlaces dlos compuestos organicos.
Atomos mas importantes.
Los principales atomos dla quimica organica son C, H, O, N, S, Cl, Br y I. Otros como el Li, Mg, B y P son
importantes en procesos d sintesis.
Los atomos se combinan entre si compartiendo electrones d valencia xa alcanzar la configuracion d gas
noble. Algunos como O y N pueden donar e- xa formar un enlace coordinado o dativo.
Teoria d orbitales moleculares.
Según Schrödinger-Keisenberg y Dirac (1920) en los atomos se distingue un nucleo y una corteza, en la q
se encuentran los e- dispuestos en capas con una determinada energia cuantizada. Esisten unas zonas
concretas con una probabilidad dl 95% d encontrar un e-, estos son los orbitales atomicos, q tienen formas
determinadas (s,p,d,f). Los orbitales atomicos + importantes son los s y los p.
Los orbitales con - energia se llenan primero, y en cada uno d ellos se colocan 2 e- con spin contrario. En
orbitales p se coloca 1e- en cada uno d los 3 orbitales y luego se colocan los restantes.
Hibridacion y orbitales hibridos.
En las moleculas los enlaces se dan x el solapamiento d orbitales atomicos, formando orbitales moleculares.
Estos pueden ser enlazantes (menor energia) o antienlazantes (mayor energia, no favorecidos).
Pueden haber enlaces entre orbitales s y p, y solapamientos d orbitales p, q puede darse alo largo dl eje
(enlace sigma y fuerte), o perpendicular al eje (enlace pi + debil).
En el CH4 se funde un orbital s con 3 p, dando lugar a 4 orbitales hibridos sp3 proyectados hacia los 4
vertices d un tetraedro con un angulo d enlace d 109,5º. En el eteno se funde un s con 2 p (orbital sp2 con
angulo d enlace d 120º) quedando un orbital p perpendicular alos hibridos. En la molecula d etino se fusiona
un s y un p formando un orbital sp (180º) y quedan 2 orbitales p.
Concepto d grupo funcional.
Las moleculas organicas se componen d un esqueleto carbonado con una serie d grupos funcionales, como
dobles y triples enlaces, o heteroatomos unidos d dintinta manera. La reactividad depende principalmente d
ellos.
Efectos polares en compuestos organicos.
Un atomo puede tener una tendencia a donar e- (pot. d ionizacion) o a aceptarlos (afinidad electronica).
La distinta electronegatividad entre los atomos q componen un enlace covalente provoca q los e- se
acerquen mas a uno q al otro; entonces el enlace esta polarizado.
Aunq haya enlaces polarizados no tiene x k haber dipolos ya q las polarizaciones se contrarrestan entre si.
El momento dipolar se llama ï − = q d y si la suma d estos en la molecula es 0 la molecula no es un dipolo.
La molecula d agua tiene un ï − d 1,8 debye.
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Carga formal.
Es una aproximacion a la distribucion d la carga d la molecula, suponiendo q los enlaces son covalentes puros.
CF = [nº d e- d valencia] - [nº d e- d no enlace + nº d e- d enlace].
Estructuras resonantes.
Algunas veces una misma estructura d Lewis no puede representar la molecula; en ese caso hay q recurrir a
varias estructuras, siendo la molecula real un promedio d ellas.
Para q una estructura sea resonante:
1- El desplazamiento d un par electronico conlleva un movimiento d carga.
2- Las posiciones relativas dlos atomos permanecen inalteradas.
3- Las flecha relacionan estructuras resonantes.
4- Solo se mueven los e- solitarios y los d enlaces pi.
Para representar estructuras resonantes:
1- Las estructuras con + nº d octetos mtienen preferencia.
2- Las cargas se colocaran preferentemente en los atomos con electronegatividad compatible con estas.
3- Las estructuras con menor separacion d cargas tienen preferencia.
4- La regla dl octete puede imponer la separacion d cargas.
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