tema 2 bases moleculares estructura y propiedades de los LIPIDOS

DEFINICIÓN
Sustancias bioquímicas que pueden ser extraídas
de los materiales biológicos, mediante el empleo
de solventes orgánicos como el éter de petróleo
Aporta energía
Nutriente
IMPORTANCIA DE
LOS LÍPIDOS
Ácidos grasos esenciales
Actividad Biológica
Componente
membranas celulares
Componente del gusto
Regulador del
intercambio calórico

Son la unica fuente de los ácidos grasos.

Son el vehiculo disolvente de las vitaminas liposolubles ( A, D, E, K ).

En los alimentos dan textura.

Proporcionan sabor.

Actuan como medio de transferencia de calor.
 Son ablandadoras o recortadoras del desarrollo del gluten del trigo usado en la elaboracion de
tortas.
 Son emulsionantes en alimentos en nuestra dieta como mayonesa, margarina, aderezos, y
mantequilla de mani.
 En la industria de las grasas se usan en procesos quimicos y fisicos altamente especializados (
Interesterificacion y la hidrogenacion )
Aquellos que poseen en su
estructura ácidos grasos por
lo que pueden sufrir el
proceso de hidrólisis alcalina
No poseen en su estructura
ácidos grasos, por lo que no
pueden formar jabones
mediante hidrólisis alcalina
LÍPIDOS COMPLEJOS
(SAPONIFICABLES)
LÍPIDOS SIMPLES
(NO SAPONIFICABLES)
Acilgliceridos
Fosfoacilgliceridos
Esfingolipidos
Ceras
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
70
Son moléculas orgánicas de estructura básica R-COOH, en
donde R representa una cadenas hidrocarbonada
Longitud de la cadena;numero y posición de las insaturaciones
SATURADO
C
C
C
C
C
(Mirístico, palmítico, esteárico)
MONOINSATURADO
C
C
C
C
C
(oleico, palmitoleico)
POLIINSATURADO
C
C
C
C
C
(linoleico, linolénico)
ACIDOS GRASOS
1
2
3
4
n...
Posición 1er doble enlace
desde el grupo metilo.
Familia omegas
Omega 3
C
ω-3
ácido linolénico
6
Omega 6
C
ω-6
ácido linoleico
9
Omega 9
C
ácido oleico
ω-9
ACIDOS GRASOS
Configuración espacial
H
C
H
C
C
C
CIS
C
H
C
C
C
C
C
H
C
H
H
C
C
H
C
C
C
H
CIS-TRANS
TRANS
(12:0)
(14:0)
(16:0)
(18:0)
(18:1Δ9)
(18:1Δ6,9)
(18:1Δ3,6,9)
SOLUBILIDAD
Afinidad de los ácidos grasos con el
agua, la cual es baja
C4-C6 átomos de carbono
C8-C10 átomos de carbono
>C12 átomos de carbono
SOLUBLES
MEDIANAMENTE SOLUBLES
INSOLUBLES
Anfipática
SOLUBILIDAD
Puentes de hidrogeno
Fuerzas de Van der Waals
PUNTO DE
FUSIÓN
Ácidos grasos saturados con número de átomos igual o
menor a 8 son líquidos a temperatura ambiente, los
mayores de 10 átomos de carbono son sólidos y
además son mas abundantes
Ácidos grasos insaturados son líquidos a
temperatura ambiente, a mayor numero de dobles
enlaces, menor punto de fusión
N° C Dobles
enlaces
VS
Menos energía térmica
para desordenar
estructura
Punto de fusión???
PUNTO DE
FUSIÓN
N° C Dobles
enlaces
Ácido Graso
Punto de Fusión (ºC)
Ac. Mirístico (14: 0)
53
Ac. Palmítico (16: 0)
63,1
Ac. Palmitoleico (16:1 9)
0,5
Ac. Esteárico (18: 0)
69,6
Ac. Oleico (18: 1 9)
13,4
Ac. Linoleico (18: 2  9, 11)
-5
Ac. Linolenico (18: 3  9, 11, 15)
- 11
VOLATILIDAD
Ácidos grasos con numero de átomos igual o
menor de 8 son volátiles a temperatura
ambiente por lo que se consideran sustancias
aromáticas
FORMACIÓN DE ESTERES
Un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace
covalente, formando un éster y liberándose una
molécula de agua.
FORMACIÓN DE SALES O
JABONES
HALOGENACIÓN
Ac. Oleico
INDICE DE YODO
Di-yodo Oleico
Átomos de hidrogeno
resultan sustituidos parcial o
completamente por átomos
del grupo halógenos
HIDROGENACIÓN
Elimina saturaciones
Liquido
Solido
OXIDACIÓN
Polimerizan
Oxidación dobles enlaces
Solido
RANCIDEZ OXIDATIVA
LÍPIDOS COMPLEJOS
(SAPONIFICABLES)
LÍPIDOS SIMPLES
(NO SAPONIFICABLES)
Acilgliceridos
Fosfoacilgliceridos
Esfingolipidos
Ceras
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
COMPLEJOS
SIMPLES
98% de las grasas
ACILGLICERIDOS
MIXTOS
Acido graso + Glicerol
Grasas Neutras
Hidrofóbicas
Monoacilglicerido
Diacilglicerido
Triacilglicerido
Componente principal de reserva
COMPLEJOS
ACILGLICERIDOS
Simples
Triestearina
Tripalmitina
Trioleina
Mixtos
1,3esteril, 2 linoleil glicérido
9 Kcal/mol vs 4 Kcal /mol
Componente principal de reserva
COMPLEJOS
GLICEROL
+ 3AGUA
TAG
+ ÁC. GRASOS
H2O
O
H
H
C
H
C
OH
H
C
OH
H
OH
HO
H2 O
HO
R1
O
C
C
H
O
C
O
R1
H
C
O
C
O
R2
H
C
O
C
R3
R2
H2O O
HO
GLICEROL
C
O
H
C
R3
ÁCIDOS GRASOS
H
ENLACES
ESTER
H
O
H
C
O
C
O
(CH2)16 CH3
H
C
O
C
O
(CH2)7
H
C
O
C
(CH2)16 CH3
H
1,3esteril, 2 linoleil glicérido.
CH
CH
CH2
CH
CH
+
(CH2)4
3 Agua
CH3
COMPLEJOS
TRIACILGLICERIDOS
PUNTO DE FUSIÓN
SOLUBILIDAD
Cuando predominan los ácidos grasos insaturados el
Acilglicerido es líquido a temperatura ambiente (ACEITE
VEGETAL). Cuando predominan ácidos grasos
saturados el Acilglicerido es sólido (GRASAS ANIMAL)
INSOLUBLES EN AGUA
COMPLEJOS
TRIACILGLICERIDOS
HIDROLISIS
COMPLEJOS
FOSFOGLICERIDOS
Lípidos polares
Componente membrana celular
Emulsificante
Sólidos de aspecto céreo
Función estructural, nunca de almacenamiento en
gran cantidad
Ac. graso + glicerol + cabeza polar de Ac. Fosfórico + Amino alcohol (colina, serina)
Cabeza hifrofílica muy polar
Carga negativa en el grupo fosfato a pH 7
Los grupo R también contribuyen con
una o mas cargas eléctricas
Forman micelas en el agua
COMPLEJOS
COMPLEJOS
COMPLEJOS
COMPLEJOS
COMPLEJOS
ESFINGOLIPIDOS
Componente membrana celular en el cerebro y
tejido nervioso de los animales
Ac. Graso + esfingosina + cabeza polar
Esfingosina
COMPLEJOS
CERAS
Esteres de ácidos grasos y
alcoholes monohidroxilicos de cadena larga
Insolubles en agua
Suaves y moldeables
Cubierta protectora de la piel, plumas , hojas y frutos
SIMPLES
NO CONTIENEN ÁCIDOS GRASOS, SE ENCUENTRAN EN PEQUEÑAS PROPORCIONES EN
CÉLULAS Y TEJIDOS, INCLUYEN SUSTANCIAS CON GRAN ACTIVIDAD BIOLÓGICA
TERPENOS
Deriva del Isopreno (2 metil – 1,3 butadieno)
Sustancias importantes B-carotenos, vitaminas A, E y K, compuestos de olor y
sabor como el geraniol, limoneno, mentol, etc
Isopreno
Vitamina A o retinol (Carotenoide)
Limoneno
(aceite esencial)
SIMPLES
ESTEROIDES
Derivan del núcleo de perhidro-ciclopentano fenantreno
Sustancias importantes colesterol, hormonas sexuales vitamina D, ácidos
biliares
SIMPLES
PROSTAGLANDINAS
Estimular la contracción muscular lisa
Reducir presión sanguínea
Derivan del núcleo de ácidos grasos de gran actividad biológica, se
producen por ciclización de insaturados.
Mas importante Ac. Araquidonico