CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS
- Están formados por C, H, y O, en la misma proporción
que el agua.
- Excepción
Ac. Láctico ( C3H6O3)
Ac. Acético ( C2H4O2).
Desoxirribosa (C5H10O4) azúcar.
- Abundan en el reino vegetal y animal, en forma de
polímeros.
Azúcares, almidones, celulosa, miel, dextrinas, gomas,
quitina.
- Proporcionan un marco estructural.
- Constituyen gran parte de la madera y papel.
- Almacén de energía.
- En las plantas se forma glucosa por fotosíntesis.
- Todo el almidón ingerido se hidroliza
 glucógeno o almidón.
 lípidos.
 proteínas.
- Son mal llamados hidratos de carbono.
- Los carbohidratos son: Aldehídos o cetonas
polihidroxilados.
- Se clasifican de varias formas:
a) Por su grupo funcional en aldosas o cetosas.
b) Por la cantidad de átomos de carbono en :
triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc.
c) Por los productos obtenidos en una hidrólisis en :
monosacáridos, disacáridos, polisacáridos.
MONOSACARIDOS
GLICERALDEHÍDO:
--Monosacárido más simple
H
|
C=O
|
HC-OH
|
HC-OH
|
H
-Pueden ser hexosas o cetosas.
- El más importante la glucosa
a) Constituyente del almidón, celulosa y glucógeno
b) Forma disacáridos.
c) Desempeña papel importante en los procesos
biológicos.
d) Peso molecular 180 uma, y su fórmula C6H12O6.
e) Cadena de 6 átomos de carbono con un grupo
aldehído en el carbono 1, y un grupo OH en cada uno
de los 5 átomos de carbono restante.
f) Isomería óptica. (enantiómeros = propiedades físicas
y químicas iguales. 2n)
g) La mayoría de los monosacáridos naturales son
Dextrogiros
aldohexosas.
(glucosa,
manosa,
galactosa)
Forma cíclica
Las moléculas tienen una rotación determinante en
solución o en estado sólido, que hicieron dudar la
estructura lineal de los monosacáridos.
Cuando el grupo OH y el carbonilo, están en la misma
molécula, se forma un enlace llamado “Hemiacetal”,
dando estructuras cíclicas de 5 o 6 lados, llamados
genéricamente pirano ( 6) y furano (5).
La estructura del monosacárido se “tuerce”, para que
formen un enlace hemiacetal entre el carbono 1-5
cuando se trate de una hexoaldosa y entre el carbono 1-4
cuando se trate de una pentoaldosa.
De igual manera si se trata de una Hexocetosa el enlace
se llevará a cabo entre los carbonos 2-5.
Formación de una estructura cíclica.
H
|
C=O
|
H-C-OH
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2-OH
OH
|
H-C
|
H-C-OH
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
H-C|
CH2-OH
H
C=O
H
C-OH
R
O
R
C=OH
|
CH2-OH
C-H
|
CH2-OH
O
H
|
C=O
|
H-C-OH
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
CH2-OH
H
|
C=O
|
H-C-OH
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
CH2OH
|
C=O
|
H-C-OH
|
OH-C-H
|
H-C-OH
|
CH2OH
CH2OH
|
C=O
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H2-C-OH
CH2OH
HC-OH
CH2-OH
O
O
H
C
OH OH
C
H
C-H
H
C
OH
H
OH OH
H
CH2OH
H
H OH
OH
.
O
O
OH
H-C
OH
C
H
C-H
H
C
OH
CH2OH
H
OH OH
H
H
H OH
OH
CH2OH
O
CH2OH
O
OH
H-C
OH
C
H
C-CH2OH
H
C
OH
C
H
C-OH
H
H
C
C
OH OH
CH2OH
O
H-C
OH H
C
OH
CH2OH
O
C-CH2OH
H
C
OH
C
H
C-OH
H
H
C
C
OH OH
DISACARIDOS:
- Son dos moléculas de monosacáridos.
- Maltosa, celobiosa, lactosa, sacarosa.
a) Sacarosa o azúcar de caña, formada por una molécula
de glucosa y una molécula de fructuosa en enlace 1-4.
b) Maltosa se encuentra en los granos de maíz, trigo,
centeno en fermentación, formada por dos moléculas de
glucosa en enlace 1-4.
c) Celobiosa proviene de la celulosa, y se forma por dos
moléculas de glucosa pero en enlace 1-4
d) Lactosa, presente en la leche, formada por una
molécula de galactosa y una de glucosa.
Enlace glucosídico
CH2OH
O
OH
CH2OH
O
OH
H
+
OH
H
OH
H
CH2OH
O
H
CH2OH
O
H
H
OH
OH
+ H2O
O
H
H
H
CH2OH
H
CH2OH
O
O
OH
OH
+
H
H
OH
OH
H
CH2OH
H
CH2OH
O
O
OH
O
H
H
OH
H
H
+ H2O
POLISACARIDOS
 Son carbohidratos complejos constituidos por varias
moléculas de monosacáridos, de peso molecular elevado,
y con características diferentes a los azúcares.
 Cuando se hidrolizan se obtiene gran cantidad de
moléculas de monosacáridos o disacáridos.
a) Almidón:
Polisacárido formado por unidades de glucosa
Constituye la forma de almacenamiento de carbohidratos
en las plantas.
Se forma de dos tipos de polisacáridos:
Amilosa formada por glucosa en enlaces  1-4 (250 a 300
unidades), y la amilopectina, cadena ramificada con enlaces
 1-4 y  1-6 ( 1000 unidades).
b) Dextrinas
Son cadenas que provienen de la hidrólisis del almidón, y
se usan cómo adhesivos.
c) Glucógeno.
Es la forma de almacenamiento de carbohidratos de los
animales. se le puede encontrar en el hígado y el tejido
muscular. Es soluble en agua.
La molécula de glucógeno es similar a la amilopectina,
pero sus ramificaciones son cada 12 o 18 unidades de
glucosa.
Cuando se hidroliza en el cuerpo animal, se forma glucosa,
para ayudar a conservar el contenido normal del azúcar en
la sangre.
d) Celulosa
Polisacárido que existe en el armazón o estructura de las
plantas. Polímero de cadena lineal, formado por moléculas
de glucosa, similar a la cadena de amilosa, sólo que la
unión de las unidades de glucosa es 1-4
Peso molecular elevado, insoluble en agua, y constituyente
de la madera en un 50%.
e) Heparina
Polisacárido con propiedades anticoagulantes.
f) Acido Hialurónico.
Polisacárido de alto peso molecular, y su función es actuar
como cemento intercelular del tejido conectivo.
g) Condroitinsulfato
Sustancia fundamental que se encuentra en los catílagos de
los mamíferos superiores.