NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS

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NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS
Los nucleósidos son las moléculas resultantes de la unión de una base
nitrogenada y una pentosa. La unión se realiza mediante un enlace Nglucosídico que se establece entre el C1´ de la pentosa y un nitrógeno de la base
(el N1 si es pirimidínica y el N9 si es púrica) con la pérdida de una molécula de
agua. Se nombran añadiendo al nombre de la base la terminación –osina si es
una base púrica, por ejemplo la adenosina, o la terminación –idina si se trata de
una base pirimidínica, por ejemplo la citidina. Si la pentosa es la desoxirribosa,
se añade el prefijo desoxi-; por ejemplo, desoxiadenosina o desoxicitidina.
Los nucleótidos son los ésteres fosfóricos de los nucleósidos. Se forman por unión
de un nucleósido con una molécula de ácido fosfórico en forma de ión fosfato (PO43-),
que le confiere un carácter fuertemente ácido al compuesto.
El enlace éster se
produce entre el grupo alcohol del carbono 5´ de la pentosa y el ácido fosforico. Se
nombra como el nucleósido del que proceden eliminando la a final y añadiendo la
terminación 5´-fosfato, o bien monofosfato; por ejemplo, adenosín-5´-fosfato o
adenosín-5´-monofosfato
(AMP).
MONONUCLEÓTIDOS:
Los mononucleótidos son moléculas compuestas por un azúcar pentosa (Ribosa o
Desoxirribosa), una base nitrogenada y
de uno a tres grupos fosfato.
Las bases nitrogenadas son moléculas cíclicas que contienen nitrógeno en su estructura
y las hay de 2 tipos:
Purinas (más grandes, tienen un doble ciclo): Son Adenina y Guanina
Pirimidinas (más pequeñas, poseen un solo ciclo): Son Citosina, Uracilo y Timina
Estas bases nitrogenadas presentan complementariedad. Se unen a través de puentes de
Hidrógeno: A con T forman 2 puentes de hidrógeno entre ellas, G con C forman 3
puentes de hidrógeno entre ellas (La regla memotécnica es Anibal- Troilo, CarlosGardel)
Los mononucleótidos se nombran con 3 letras: La primera indica la base nitrogenada, la
segunda y tercera indica el
número de fosfatos (mono, di o tri) que tienen unidos: Por ejemplo ATP es Adenosina
Tri Fosfato.
Los que tienen 3 fosfatos unidos, transportan energía en los enlaces con los últimos 2
fosfatos, de manera que si los
enlaces se rompen, la energía se libera. (obviamente, se requiere energía para volver a
formar dichos enlaces)
Ejemplos de mononucleótidos que aparecen en la guía:
ATP y GTP: Son mononucleótidos trifosfato. La función de ambos es la que vieron para
el ATP: transportan energía en el
último enlace con el fosfato.
También existen muchos mononucleótidos trifosfato. Se nombran igual que el ATP,
pero indicando la base nitrogenada con la letra correspondiente: UTP, GTP, TTP, CTP
(Salvo TTP que siempre tiene la Desoxirribosa y el UTP que siempre tiene la Ribosa,
ATP, GTP y CTP pueden tener el azúcar Ribosa o la Desoxirribosa. O sea, son en total
8 mononucleótidos trifosfato diferentes). La función de TODOS es la misma
(transportar energía en los enlaces con el fosfato).
La diferencia es que el ATP (el que tiene la Ribosa) se usa cuando se requiere energía
para la gran mayoría de las reacciones celulares. Por eso se dice que el ATP es la
“moneda energética de la célula”. Por distintos procesos la célula obtiene energía y esa
energía la utiliza para fosforilar ADP y crear ATP. O sea que la energía está almacenada
en los enlaces del ATP. Cuando la célula necesita energía para realizar cualquier
proceso endergónico, rompe esos enlaces [según la reacción: ATP------- ADP + P ] y
utiliza la energía liberada.
Los otros mononucleótidos tri-P se usan para reacciones específicas (por ejemplo, para
sintetizar ARN y ADN).
Es importante en caso de que les pidan “Ejemplos de mononucleótidos trifosfato”.
Además del ATP tienen otros 7….
DINUCLEÓTIDOS:
NAD+, FAD y NADP+: Los tres son dinucleótidos (formados por 2 nucleótidos). La
función que tienen es la de ser
Coenzimas transportadoras de electrones y protones, para reacciones Redox (por ej:
Fotosíntesis y Respiración).
La Co-A también es un dinucleótido, y una coenzima… pero transporta grupos acetilo.
POLINUCLEÓTIDOS:
Los polinucleótidos, como el ADN y el ARN, se forman por la unión covalente de
muchos mononucleótidos. Ésas uniones covalentes son uniones “fosfodiester”, que se
forman por condensación entre el –OH que está en el carbono 3 de un nucleótido con el
grupo fosfato que está en el carbono 5 del otro nucleótido (acuérdense que
“condensación” es la formación de un enlace covalente con pérdida de una molécula de
agua. Es una reacción inversa a la hidrólisis, en la cual un enlace COVALENTE se
rompe y se consume una molécula de agua).
La manera que tienen de unirse los nucleótidos les confiere POLARIDAD a las cadenas.
La polaridad de las cadenas (que es lo de 3’- 5’) indica en qué extremo de la cadena está
libre el grupo P (5’), y en qué extremo está libre el grupo OH (3’). Imagínenselo como
los “rastis” (los ladrillitos con los que juegan los chicos): para enganchar uno con otro,
solo los pueden enganchar en un sentido. Si hacen una pila o columna, ésta tiene 2
extremos: El extremo en el que sobresalen los “cilindros” del ladrillo (la parte de
“arriba”), y el extremo que tiene el agujero para que inserten ésos cilindros (que es la
“base”).
[Es lo mismo que pasa con las proteínas, tienen polaridad que indica en qué extremo
está libre el NH2 y en cuál está libre
el COOH]
Además de esto, las bases nitrogenadas presentes en los polinucleótidos son capaces de
formar puentes de hidrógeno con sus bases complementarias (recuerden que los puentes
H. son uniones mucho más débiles que el enlace covalente, uniones de tipo
intermolecular). Gracias a los puentes de hidrógeno entre las bases nitrogenadas
complementarias (A-T y C-G) es que se mantienen unidas entre si las dos cadenas del
ADN (el ADN es una “doble hélice”, formada por dos cadenas de nucleótidos que estan
unidas entre si gracias a los puentes de hidrógeno entre las bases complementarias (en la
guía también hay un esquema, y sino fíjense estas imágenes):
Esos mismos puentes de hidrógeno son los que hacen que algunas cadenas de ARN
simples se plieguen
sobre si mismas (por ejemplo en el ARN de tranferencia, que está plegado en forma
de trébol)
Pero volvamos al ADN: 2 cadenas de nucleótidos (formadas por muchos nucleótidos
unidos entre si a través de uniones fosfodiester). Esas cadenas además presentan puentes
de hidrógeno entre las bases complementarias que las unen entre si. Se dice que las
cadenas son COMPLEMENTARIAS porque están unidas a través de los puentes de H.
entre las bases complementarias y ANTIPARALELAS porque están ubicadas en
sentidos opuestos (si en una el extremo 3’ apunta hacia “arriba”, en la complementaria
el extremo 3’ apunta hacia “abajo”, o, que es lo mismo: si miro un extremo de la doble
hélice una de las cadenas tiene el –OH 3’ libre y la que está al lado, en el mismo
extremo, tiene el fosfato 5’ libre).
Cuado el ADN se desnaturaliza, lo que se rompen son las uniones débiles
(intermoleculares) como los puentes de
Hidrógeno. Entonces las cadenas de la hélice se separan.
Cuando el ADN se hidroliza, lo que se rompe son las uniones covalentes entre los
nucleótidos ( las fosfodiester).
Entonces los nucleótidos se separan y quedan sueltos.
Esto es parecido a lo que ocurría con la desnaturalización y la hidrólisis de las proteínas:
Cuando una proteína se desnaturaliza, se rompen las uniones débiles que mantienen las
estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias. Entonces solo queda la estructura
primaria (la cadena lineal de aminoácidos “estirada”). Cuando una proteína se hidroliza,
lo que se rompe son las uniones covalentes entre los aminoácidos ( las peptídicas).
Entonces los aminoácidos se separan y quedan sueltos.
Cuadro de las características de las moléculas de ARN y ADN:
Videos replicación ADN
http://www.youtube.com/watch?v=-l6sBvpCF7g
http://www.youtube.com/watch?v=g8pc7MCb3Sc
http://www.youtube.com/watch?v=sTALS2HJnzI
http://www.youtube.com/watch?v=-EGKrYdQEHQ
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