1 CONCEPTO MOL 1. Las antiguas unidades de refrigeración empleaban el gas Dióxido de Azufre (SO2). Si el compresor de un refrigerador es cargado con 150 gr. de dicho gas, ¿a cuántos moles de dicho gas equivalen?. 2. El Fulminato de Mercurio Hg(CNO)2, es un sólido cristalino, sumamente inestable, que estalla por percusión y se utiliza como detonante de explosivos. Es un compuesto muy sensible al choque y se usa en la fabricación de fulminantes; ¿cuántos gramos de este compuesto corresponden 0.5 moles? 3. Uno de los primeros gases propulsores usados para aerosol en envases metálicos fue el Óxido Nitroso (N2O) también llamado gas hilarante. ¿Cuántos gramos de N2O están contenidos en un envase de aerosol cargado con 5.6 moles de dicho gas? 2 4. Puede preparase gas hilarante calentando cuidadosamente Nitrato de Amonio NH4NO3. Si el calentamiento se hace en forma imprudente puede producirse una explosión violenta. Si desea preparar gas hilarante empleando 190 gr. de NH4NO3, ¿cuántos moles de ésta sal se están empleando? 5. El Bicarbonato de Sodio (NaHCO3) tiene amplia aplicación en farmacia. El polvo para hornear contiene Bicarbonato de Sodio, si se tienen 650 gr. de ese polvo, ¿cuántas moles de Bicarbonato de Sodio hay? 6. El Ácido Acetilsalicílico es un polvo cristalino, blanco, que funde a 117ºC. Se utiliza en farmacia por sus propiedades antipiréticas, antirreumáticas y analgésicas, utilizado en los trastornos cardiocirculatorios para impedir la formación de trombos, en el reumatismo y para inhibir la síntesis de prostaglandinas. El promedio de Ácido Acetilsalicílico de una dosis oral es de 0.65 gr. Calcular el número de moles de ácido en la dosis, si su formula molecular es: C9H8O4 3 NÚMERO DE AVOGADRO ELEMENTO MASA EN GRAMOS S P NÚMERO DE MOLES NÚMERO DE ÁTOMOS 0.250 14.5 Rb 1.75 Al 6.022 x 1023 Cr 3.01 x 104 NÚMERO DE AVOGADRO COMPUESTO MASA EN GRAMOS CuSO2 23.8 Fe(ClO3)2 NÚMERO DE MOLES 10.5 MnSO4 3.01 x 1021 Sr(NO3)2 Na2Cr2O7 NÚMERO DE MOLÉCULAS 1.2 x 10-4 0.450 4 COMPOSICIÓN CENTESIMAL O PORCENTUAL 1. En el óxido férrico (Fe2O3). Calcular la composición centesimal del Fierro. 2. El Permanganato de Potasio (KMnO4) es una sal de propiedades antisépticas. Calcular la composición centesimal de cada uno de los elementos del compuesto. 3. ¿Cuál es la composición porcentual del agua en el Nitrato de Estroncio Tetrahidratado Sr(NO3)2·4 H2O? ¿Cuál es el porcentaje de Hidrógeno? ¿Cuál es el porcentaje de Oxígeno? 5 4.- Los siguientes compuestos químicos se utilizan como fertilizantes ya que contribuyen a la nitrogenación del suelo. ¿Cuál de ellos representa una mejor fuente de nitrógeno, de acuerdo con su composición porcentual? a) Urea (NH2)2CO b) Nitrato de Amonio NH4NO3 c) Guanidina HNC(NH2)2 d) Amoniaco NH3 El que representa mejor fuente de nitrógeno es: ________________ 6 FÓRMULA EMPÍRICA A PARTIR DE LA COMPOSICIÓN CENTESIMAL 1. El ácido láctico, que se forma en el cuerpo durante la actividad muscular consta de: C = 40% H = 6.71% O = 53.29%. ¿Cuál es su fórmula empírica? Fórmula Empírica o Mínima: _____________________ 2. El ácido fenilpirúvico se produce en el cuerpo en cantidades anormales como consecuencia de la enfermedad llamada fenilcetonuria, que causa daños cerebrales irreparables. La composición del ácido fenilpirúvico es: C = 65.85% H = 4.91% O = 29.24%. ¿Cuál es su fórmula empírica? Fórmula Empírica o Mínima: _____________________ 3. Se sospecha que el Glutamato Monosódico (MSG), saborizante de alimentos, es el causante del “síndrome del restaurante chino”, ya que puede causar dolores de cabeza y pecho. El MSG tiene la siguiente composición porcentual en masa: C = 35.51%, H = 4.77 %, O = 37.85 %, N = 8.29 %, Na = 13.60 % Determine su fórmula mínima. Fórmula Empírica o Mínima: _____________________ 7 FÓRMULA MOLECULAR 1. Determina la fórmula molecular de un compuesto cuya fórmula empírica es CH2 y su masa molecular determinada experimentalmente es igual a 84 gr. Fórmula Molecular o Verdadera: _____________________ 2. La nicotina es el principal alcaloide contenido en el tabaco, fue aislada en 1828 por Reimann, la nicotina es un líquido aceitoso, amarillento y muy higroscópico, de sabor ardiente y olor característico. Es una sustancia muy tóxica, que actúa paralizando los ganglios del sistema neurovegetativo. Se utiliza en la agricultura como insecticida. Determinar la fórmula molecular de la nicotina es C5H7N y su masa molar determinada experimentalmente es igual a 162.2 gr. Fórmula Molecular o Verdadera: _____________________ 3. En 1970 se reportó que un compuesto nuevo tenía una composición de 34.9% de K, 21.4% de C, 12.5% de N, 2.68% de H y 28.6% de O. Tiene una masa molar de 224 gr. determinada experimentalmente. ¿Cuál es su fórmula molecular? Fórmula Molecular o Verdadera: _____________________ 8 4. La fructuosa se conoce como azúcar de fruta. La masa molecular determinada experimentalmente es de 180 gr. y está compuesta por 40% de Carbono, 53.3% de Oxígeno, y 6.7% de Hidrógeno. ¿Cuál es su fórmula molecular? Fórmula Molecular o Verdadera: _____________________ 5. Encontrar la fórmula molecular de un compuesto cuyo análisis centesimal es: N= 30.43% O= 69.57% y su masa molecular es de 92 u.m.a. Fórmula Molecular o Verdadera: _____________________ 9 RELACIONES ESTEQUIOMÉTRICAS RELACIONES MASA – MASA 1. ¿Qué cantidad de NaOH se necesita para neutralizar 116 gr. de Ácido Sulfúrico? Indica la reacción balanceada de neutralización. 2. El Fluoruro Estañoso es un aditivo para los dentríficos comunes, fuente del ión fluoruro para el tratamiento de las caries. Se le prepara por reacción entre Estaño y Fluoruro de Hidrógeno Anhidro: Sn + HF SnF2 + H2 ¿Cuántos gramos de HF se necesitan para la producción de 28.4 gr. de Fluoruro Estañoso? 10 3. El Hidróxido de Aluminio es un polvo amorfo blanco, inodoro e insípido que se usa como mordente en tintorería, en la manufactura de vidrios, detergentes y en las fábricas de materiales impermeables. En la farmacia se le utiliza como gel, expendiéndose con nombres tales como Amphogel, Vanogel y Cremalin. Amphogel es una preparación comercial que se usa como antiácido gástrico y en el tratamiento de úlceras pèpticas. Se le utiliza también como droga protectora en trastornos gastrointestinales acompañando a drogas que sean muy poco toleradas (ácido acetilsalicílico). Se le emplea como vehículo para aumentar la absorción de la penicilina administrada oralmente y junto con una dieta ligera de fósforo en el tratamiento de la debilidad renal, uremia crónica y cálculos fosfáticos renales. También se le utiliza en el tratamiento de los calambres en las piernas que se presentan durante el embarazo. Cuando se usa como antiácido gástrico, el Amphogel actúa neutralizando el Ácido Clorhídrico del jugo gástrico. ¿Cuántos gramos de Ácido Clorhídrico pueden neutralizarse con una dosis oral típica de 2.4 gramos de Al(OH)3? Indica la reacción balanceada de neutralización. 11 4. La naturaleza es responsable de aproximadamente las dos terceras partes de azufre lanzado a la atmósfera, siendo los volcanes la principal fuente de emisión; se hace principalmente en la forma de SO2, que resulta de la combustión de las sustancias que contienen Azufre (hulla ò petróleo) en las centrales de energía. La fusión de minerales azufrados y algunas operaciones químicas como la fabricación de Ácido Sulfúrico, producen igualmente algunas cantidades de SO2. Reacciones fotoquímicas convierten el SO2 en SO3, el cual se combina rápidamente con el vapor de agua de la atmósfera para producir “neblinas ácidas”. La falta de lluvias durante un período largo hace que tales neblinas aceleren el deterioro de pinturas, metales, materiales de construcción y textiles. Tanto el SO 2 como el SO3 son solubles en agua y pueden ser arrastrados del aire por las lluvias. Este hecho es parte de los designios de la naturaleza, ya que el Azufre es un elemento esencial para la nutrición de las plantas. Sin embargo, grandes cantidades del ácido producido pueden resultar peligrosas si los suelos son pobres en álcalis. En las zonas de altas concentraciones de SO2 y SO3, las lluvias pueden contener elevadas concentraciones de Ácido Sulfuroso y Sulfúrico. La emisión de SO2 en los Estados Unidos, durante el año de 1972 fue estimada en 3.5 x 107 toneladas. ¿Cuántas toneladas de Ácido Sulfúrico, suponiendo una transformación completa, llovieron como resultado de esta contaminación atmosférica? 12 RELACIONES MASA – VOLUMEN 1. El “gas hilarante”, Óxido Nitroso, puede prepararse mediante cuidadoso calentamiento controlado de Nitrato de Amonio, según la ecuación: NH4NO3 (s) N2O (g) + H2O (g) ¿Cuántos litros de Óxido Nitroso en condiciones normales pueden obtenerse por la descomposición de 24 gr. de Nitrato de Amonio? __________________________ 2. ¿Qué volumen total (en lts) de gases se formarán por la descomposición explosiva de 454 gr. de Nitrato de Amonio, a NTP? _________________________________ NH4NO3 (s) 3. N2 (g) + O2 (g) + H2O (g) Cuando una cerilla de madera que contiene P4S3 en la cabeza, es encendida, humos blancos de P4S3 y de SO2 gaseoso se desprenden. Calcular el volumen de SO2 (en condiciones normales) que se desprenden en la combustión completa de 0.25 gr. de P4S3, según la ecuación: P4S3 (s) + O2 (g) P4O10 (s) + SO2 (g) 13 4. Las lámparas de mineros funcionaban con Carburo de Calcio, antes de que se tuvieran las mucho más seguras lámparas de batería. Una gota de agua, cuya caída podía regularse, reaccionaba sobre el Carburo de Calcio, liberando gas Acetileno, el cual encendía, liberando una brillante luz blanca. La formación de Acetileno se produce según la reacción: CaC2 (s) + H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (s) ¿Cuántos gramos de agua deben de agregarse a un exceso de Carburo de Calcio para generar 15 lt. de Acetileno en condiciones normales? _____________________ 5. Determinar el volumen de Hidrógeno liberado, cuando 300 gr. de Zn reaccionan con Ácido Sulfúrico con la siguiente reacción: Zn (s) + H2SO4 (l) ZnSO4 (s) + H2 (g) 14 RELACIONES VOLUMEN – VOLUMEN 1.- La siguiente reacción química representa un método comercial para obtener NO a partir de Amoniaco y Oxígeno. NH3 (g) 2.- + O2 (g) NO (g) + H2O (g) a) Si se tienen 80 litros de Amoniaco, ¿cuántos litros de NO se producirán? b) ¿Cuántos litros de NO se producirán a partir de 10 lts de Oxígeno? Si se hacen reaccionar 10 litros de Hidrógeno con gas Cloro, de acuerdo con la siguiente reacción: H2 (g) + Cl2 (g) HCl a) ¿Cuántos litros de HCl se obtienen? b) ¿Cuántos litros de gas cloro se emplearon para la reacción? 15 REACTIVO LIMITANTE 1. El Hexafluoruro de Azufre (SF6) es un compuesto incoloro, inodoro y muy estable. Se produce mediante la combustión del Azufre en atmósfera de Flúor. S (l) + F2 (g) SF6 (g ) Suponiendo que se agregan 4 moles de S a 20 moles de F2. a) ¿Cuál sería el reactivo limitante y cuál el reactivo en exceso? b) ¿Cuántos moles del reactivo limitante necesitaría para que reaccionen con 20 moles de F2? 16 2. La urea (NH2)2 CO se prepara por la reacción del Amoniaco con Dióxido de Carbono: NH3 (g) + CO2 (g) (NH2)2 CO (ac) + H2O (l) En un proceso se hacen reaccionar 637.2 gr. de NH3 con 1142 gr. de CO2. a) ¿Cuál de los dos reactivos es el reactivo limitante? b) Calcula la masa de urea que se formará. c) ¿Cuánto del reactivo en exceso (en gramos) quedará sin reaccionar? 17 3. Considérese la ecuación: Al + H2SO4 Al2(SO4)3 + H2 Si se mezclan 0.8 moles de Al con 1 mol de H2SO4 a) ¿Cuál es el reactivo limitante y cuál está en exceso? b) ¿Qué cantidad (en moles y gramos) del reactivo en exceso quedan sin reaccionar? c) ¿Cuál es el rendimiento teórico en gramos de cada uno de los productos? 18 4. Considérese la ecuación: AgNO3 + CaCl2 AgCl + Ca(NO3)2 Si se mezcla una solución que contiene 20 gr de AgNO3 con una solución que contiene 10 gr de CaCl2. a) ¿Cuál es el reactivo limitante y cuál está en exceso? b) ¿Qué cantidad (en moles y gramos) del reactivo en exceso quedan sin reaccionar? c) ¿Cuál es el rendimiento teórico en gramos de cada uno de los productos? 19 5. Considérese la ecuación: HNO3 + H2S NO + H2O + S Si se mezclan 10 gr de HNO3 con 5 gr de H2S a) ¿Cuál es el reactivo limitante y cuál está en exceso? b) ¿Qué cantidad (en moles y gramos) del reactivo en exceso quedan sin reaccionar? c) ¿Cuál es el rendimiento teórico en gramos de cada uno de los productos? 20 RENDIMIENTO PORCENTUAL O PORCENTAJE DE RENDIMIENTO 1. En un cierto experimento se hicieron reaccionar 4.70 gr. de H2 con N2. Se formaron 12.5 gr. de NH3. ¿Cuál es el rendimiento porcentual con base en el H2? 2. La Nitroglicerina es un explosivo poderoso, inestable al calor o al choque. Se le prepara bajo condiciones cuidadosamente controladas por la reacción de Glicerol, Àcido Nítrico y Ácido Sulfúrico como catalizador como se indica en la siguiente ecuación química: H2SO4 C3H8O3 Glicerol + HNO3 C3H5N3O9 Nitroglicerina + H2O En una preparación de ensayo, se trataron 25gr. de Glicerol con un exceso de HNO3, habiéndose obtenido 53 gr. de Nitroglicerina. ¿Cuál fue el porcentaje de rendimiento en este ensayo? 21 3. Para las redes de acueducto que se extienden a largas distancias, el Cloro solo , no suministra una adecuada protección contra las bacterias, debido a que se produce una ligera pérdida de Cloro en el agua. Para este caso, las plantas de acueductos municipales agregan además pequeñas cantidades de Amoniaco, el cual reacciona con el Cloro para formar Tricloroamina, agente antibacterial que tiene un largo periodo de estabilidad en el agua. En una prueba de circulación de agua se mezclaron 10 mg. de Cloro y un ligero exceso de Amoniaco con 1 lt de agua. La Tricloroamina formada según la siguiente reacción fue medida, siendo 2.2 mg. ¿Cuál fue el porcentaje de rendimiento? 3 Cl2 + 4. NH3 NCl3 + HCl Los cubiertos de plata que se usan para revolver los comúnmente llamados “huevos revueltos” se deslustran o manchan rápidamente debido a la formación de Ag2S negro que se forma durante la reacción de la Plata y los aminoácidos que contienen Azufre y que se hallan en las proteínas del huevo. El deslustre puede ser removido con diversos agentes “limpiadores de plata”, pero la repetición del manchado y limpiado de los utensilios plateados puede quitar la delgada capa de plata. Naturalmente la plata metálica pura es inerte a los “agentes limpiadores”. ¿Qué porcentaje de plata de una cuchara cuyo peso es de 95 gr. se pierde por el desprendimiento de 14 gr. de Ag2S, después de un prolongado uso y el consiguiente frotamiento para limpiarla? 22 23 CONCENTRACIÓN CUANTITATIVA COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN SOLUCIONES 1. Si evaporamos 80 gr. de una solución de Cloruro de Sodio (salmuera) hasta completar sequedad, quedan en el recipiente 20 gr. de NaCl. Calcular el porcentaje de sal en la solución. 2. Un jarabe se prepara disolviendo 60 gr. de azúcar en 100 gr. de agua. ¿Qué porcentaje de azúcar se encuentra en dicho jarabe? 3. Una solución tiene 10% en peso de NaOH. ¿Cuántas moles están disueltas en 150 gr. de solución? 24 4. ¿Qué cantidad (en gramos) de KMnO4 existe en 251 ml de una solución al 10%? 5. ¿Qué cantidad en gramos de agua debe agregarse a 12 gr. de Etanol para tener una solución acuosa de etanol al 3%? 6. Calcular las ppm en masa de calcio en una píldora de 3.5 gr que contiene 40.5 mg. de Ca. a) La etiqueta en una botella de 0.750 lt. de vino chianti italiano indica 11.5% de Alcohol por volumen. ¿Cuántos litros de alcohol contiene el vino? b) Una muestra de alcohol para frotar contiene 142 gr. de isopropanol (C3H7OH) y 58 gr. de agua. ¿Cuáles son las fracciones molares de alcohol y agua? 25 MOLARIDAD SOLUCIONES MOLARES 1. ¿Cuál será la molaridad de una solución que se preparó disolviendo en agua 49 gr. de H2SO4 y se aforò a 250 ml.? 2. ¿Qué masa de de Bromuro de Calcio (CaBr2), se necesita para preparar 150 ml. de una solución 3.5 M? 3. ¿Qué volumen (en mililitros) se necesita para preparar una solución concentración 0.905 M, considerando que se van a disolver 0.178 gr. de Ácido Sulfúrico? 26 MOLALIDAD SOLUCIONES MOLALES 1. Si disolvemos 35 gr. de K2CO3 en 480 gr. de agua. ¿Cuál será la molalidad de la solución? 2. ¿Cuántos gramos de Glucosa (C6H12O6) deben disolverse en 563 gr. de etanol (C2H5OH) para preparar una solución 2.4 x 10-2? 3. Una solución de Isopropanol (C3H7OH) se prepara al disolver 0.30 mol de Isopropanol en 0.80 mol de agua? a) ¿Cuál es la fracción mol de Isopropanol? b) ¿Cuál es el por ciento en masa de Isopropanol? c) ¿Cuál es la molalidad de Isopropanol? 27 NORMALIDAD SOLUCIONES NORMALES 1. Calcula la Normalidad de una solución que contiene 100 gr. de NaOH en 500 ml de solución. 2. ¿Qué cantidad en gramos se requiere de Ácido Sulfúrico para preparar una solución acuosa de 500 ml, 1.5 N? 3. ¿En que volumen (en litros) se necesitan disolver 55.5 gr. de Hidróxido de Calcio para que la concentración sea 0.5 N? 28 4. Una disolución de ZnSO4 tiene una concentración de 0.70 mol de ZnSO4 por litro de Solución. Calcule la Normalidad de esta solución. 5. ¿Cuál es la concentración de una disolución que está dada como de 40 gr. de NaCl por litro de solución? ¿Cuál será su Molaridad y Normalidad? 29 CONVERSIÓN DE UNIDADES DE CONCENTRACIÓN Se ha preparado una disolución de etanol-agua, disolviendo 10 ml de etanol (C2H5OH) cuya densidad es 0.789 gr/ml, en un volumen suficiente de agua para obtener 100 ml de una disolución con una densidad de 0.982 gr/ml. Determina la concentración de etanol en: a. % Volumen Respuesta: ______________________ b. % Masa Respuesta: ______________________ c. % Masa/Volumen Respuesta: ______________________ d. Fracción Molar Respuesta: ______________________ 30 e. %Molar Respuesta: ______________________ f. Molaridad Respuesta: ______________________ g. Molalidad Respuesta: ______________________ 31 ACIDOS Y BASES 1. Determina las concentraciones que se solicitan e indica si la disolución es ácida, neutra o básica. a) [H+] si [OH-] = 2 x 10-6 M. Solución:__________________ b) [OH-] si [H+] = 1.8 x 10-5 M. Solución:__________________ c) [OH-] si [H+] = 4 x 10-9 M. Solución:__________________ d) [H+] si [OH-] = 7 x 10-13 M. Solución:__________________ e) [H+] si [OH-] = 2.5 x 10-8 M. Solución:__________________ 2. Para una cierta disolución se ha calculado que la concentración de iones hidroxilo [OH-] es 2 x 10-6 M. Calcula el pH de la disolución e indica si es ácida, básica o neutra. 32 pH:_______________________ Solución:__________________ 3. Determina el pH de una disolución cuya concentración de iones hidronio [H+] es de 1.8 x 10-2 M. e indica si es una solución ácida, básica o neutra. pH:_______________________ Solución:__________________ 4. Ciertos estudios que se han realizado con el agua de mar han determinado que su concentración de iones hidroxilo [OH-] es de 1 x 10-6 M. Determina el pH, POH e indica si es ácida, básica o neutra. pOH:______________________ pH:_______________________ Solución:__________________ 5. Cierto jabón con pH igual a 6.5 es usado para el cuidado del cabello, determina el pOH, [H+], [OH-] y si es una solución ácida, básica o neutra. 33 pOH:_____________________ [OH-]:_____________________ [H+]:______________________ Solución:__________________ 34 35 TIPOS DE CADENAS CARBONADAS Determina el tipo de cadena que representa cada ejemplo. a) ____________________________________ b) ____________________________________ c) ____________________________________ d) ____________________________________ e) ____________________________________ Corresponde a la descripción de la siguiente cadena: ( ) A. B. C. D. ( CH3 – CH2 – C – C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 Abierta, saturada, arborescente. Abierta, insaturada, no arborescente. Abierta, saturada, no arborescente. Abierta, insaturada, arborescente. ) A. B. C. D. N Cerrada, heterocíclica, insaturada, arborescente. Cerrada, heterocíclica, saturada, no arborescente. Cerrada, homocíclica, saturada, no arborescente. Cerrada, heterocíclica, insaturada, no arborescente. 36 TIPOS DE CARBONOS Identifica y cuantifica los diferentes tipos de carbono que existen en cada ejercicio. 1) C C–C–C– C 1º 2º 3º 4º C 2) C C–C C C–C–C C– C–C– C– C–C 1º 2º 3º 4º C– C 3) C C–C– C C C–C–C C C – C – C – C –C – C – C – C – C – C C– C C 1º 4) C C–C– C 2º 3º 4º C C–C–C C C– C–C– C– C–C–C–C–C– C C– C C– C C 1º 2º 3º 4º 37 ISÓMEROS Desarrolla los isómeros de los siguientes compuestos e indica el tipo de isomería. Isomero Tipo de isomeria CH3– CH2 – CH2– CH2–CH3 CH2 = CH – CH2– CH2– CH3 CH3 – CH2 – CH2– CH2– OH CH3 – CH2 – CH2– C C – CH3 CH3– C– CH2– CH3 ll O 38 NOMENCLATURA PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS 1.- IDENTIFICAR EL HIDROCARBURO QUE DA EL NOMBRE AL COMPUESTO. CADENAS ABIERTAS Si es un alcano, escribir el nombre con la terminación “ano”. Si es un alqueno, escribir el nombre con la terminación “eno” (en caso de tener más de una insaturación anteponer los términos di, tri, tetra, etc.). Si es un alquino, escribir el nombre con la terminación “ino” ( en caso de tener más de una insaturación anteponer los términos di, tri, tetra, etc.) CADENAS CERRADAS Anteponer la palabra ciclo a los hidrocarburos, respetando sus terminaciones. AROMÁTICOS Si hay una anillo bencénico, cuyas ramificaciones no excedan los 6 carbonos 2.- ESCOGER LA CADENA DE ÁTOMOS DE CARBONO MÁS LARGA. CADENAS ABIERTAS En caso de los alcanos buscar la cadena más larga. Si en la estructura hay dos o más cadenas de carbonos de igual número, se elige la que contenga más ramificaciones. En caso de los alquenos y alquinos la cadena principal debe incluir a las insaturaciones (aunque ésta no sea la mayor). CADENAS CERRADAS Los ciclos serán la cadena principal cuando sus átomos de carbono sean mayores que las arborescencias saturadas (radicales alquilo). Si el ciclo está unido a una cadena insaturada, la cadena principal será la insaturación. AROMÁTICOS La cadena principal será propiamente el anillo bencénico, siempre y cuando el benceno tenga un número mayor de carbonos que las otras cadenas unidas a él, ya sean cíclicas o acíclicas. 3.- NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL. CADENAS ABIERTAS En los alcanos arborescentes, numera los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que tenga más cerca una ramificación y que además permita asignar a los carbonos que tienen las ramificaciones los números más bajos posibles. En los alquenos sencillos y arborescentes, los carbonos de la cadena se numeran empezando por el extremo que tenga más cerca a los átomos de carbono que forman la doble ligadura. En los alquinos sencillos y arborescentes, los carbonos de la cadena se enumeran empezando por el extremo que tengan más cerca a los átomos de carbono que forman la triple ligadura. CADENAS CERRADAS En los cicloalcanos ramificados, las posiciones de las ramificaciones se especifican numerando los átomos de carbono del anillo en el sentido que dé el número más bajo posible a las ramificaciones, si hay más de una combinación válida la ramificación número uno será de acuerdo al orden alfabético. Si se encuentran dos ciclos unidos, el ciclo de mayor número de carbonos se considera el principal. En los ciclo alquenos ramificados consideramos que los carbonos unidos por el doble enlace ocupan las posiciones 1 y 2, prosiguiendo la numeración alrededor del anillo tratando que la posición de la ramificación más cercana al doble enlace sea el número más pequeño. AROMÁTICOS El carbono No. 1 es para la arborescencia menos compleja. En caso de haber varias arborescencias se toma como base la asignación de los números más bajos posibles a los carbonos que tienen las ramificaciones. 4.- NOMBRAR LAS RAMIFICACIONES CADENAS ABIERTAS Todas las ramificaciones tendrán terminación il o ilo. Si en la cadena principal hay dos o más ramificaciones distintas, escríbelas por orden alfabético, precedidas por el número que indica el átomo de carbono al que está unido. Si existen dos ramificaciones unidas al mismo carbono, repite el número. Si identificas dos o más ramificaciones iguales, indícalo con los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., unido al nombre de la ramificación, no los consideres al alfabetizar las ramificaciones, tampoco consideres los prefijos sec y ter. En el caso de alquenos y alquinos después de escribir las ramificaciones por orden alfabético, se anota el número de carbono donde se encuentra la doble o triple ligadura. 39 CADENAS CERRADAS Y AROMÁTICOS Las ramificaciones se nombran en orden alfabético. 5.- NOMBRAR EL HIDROCARBURO Escribir primero los nombres de las ramificaciones, seguida del nombre del hidrocarburo (cadena principal) respetando sus terminaciones. Nombra el hidrocarburo con una sola palabra y separa con guiones los nombres de las ramificaciones de los números y éstos sepáralos con comas. NOMBRE Y FÓRMULAS DE ALGUNOS ALCANOS NOMBRE Metano Etano Propano n-butano n-pentano n-hexano n-heptano n-octano n-nonano n-decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano Heneicosano Dodeicosano Triacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano Heptacontano Octacontano Nonacontano Hectano FORMULA MOLECULAR CnH2n+2 FORMULA SEMIDESARROLLADA CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C21H44 C22H46 C30H62 C40H82 C50H102 C60H122 C70H142 C80H162 C90H182 C100H202 CH4 CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – (CH2)3 – CH3 CH3 – (CH2)4 – CH3 CH3 – (CH2)5 – CH3 CH3 – (CH2)6 – CH3 CH3 – (CH2)7 – CH3 CH3 – (CH2)8 – CH3 CH3 – (CH2)9 – CH3 CH3 – (CH2)10 – CH3 CH3 – (CH2)11 – CH3 CH3 – (CH2)12 – CH3 CH3 – (CH2)13 – CH3 CH3 – (CH2)14 – CH3 CH3 – (CH2)15 – CH3 CH3 – (CH2)16 – CH3 CH3 – (CH2)17 – CH3 CH3 – (CH2)18 – CH3 CH3 – (CH2)19 – CH3 CH3 – (CH2)20 – CH3 CH3 – (CH2)28 – CH3 CH3 – (CH2)38 – CH3 CH3 – (CH2)48 – CH3 CH3 – (CH2)58 – CH3 CH3 – (CH2)68 – CH3 CH3 – (CH2)78 – CH3 CH3 – (CH2)88 – CH3 CH3 – (CH2)98 – CH3 RADICALES ALQUILO 40 Escribe en cada cuadro la fórmula desarrollada o el nombre de cada radical alquilo según corresponda. Fenil CH3– CH2–CH2– CH – CH3 Terpentil – CH2 – Secbutil CH3– CH – CH3 Etil CH3 CH3 – C – CH2 – CH3 Isohexil CH2 = CH – CH2– Vinil CH3 CH3 – C – CH3 Neoheptil CH3– CH2–CH2– CH2 – ALCANOS 41 Escribe el nombre de cada compuesto. CH3 a) CH3 b) CH3 – C – CH3 CH3 – CH - CH2 CH3 – CH– CH2– CH – CH3 - CH– CH – (CH2)4 – CH3 CH3 – CH – CH3 CH3 c) CH3 d) CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 CH3 – CH2 – CH2– CH– CH– CH2– CH2– CH3 CH3 – C– CH2 – CH2– CH– CH2– CH3 CH3 – C – CH3 CH3 – CH – CH2– CH3 CH3 e) CH3 – CH2 – CH2 f) CH2– CH3 CH3 CH2– CH– CH–CH2– CH2– CH3 CH– CH2 – CH2 CH3 CH3 CH3 ALCANOS 42 Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente a) 5-secbutil-7-isopropildecano b) 2,2,3,3- tetrametilpentano c) 2-terbutil-2,5,5-trimetil-3,4-dipropiloctano d) 3- terbutil-2-ciclopropilhexano e) 4,5-dietil-5-isopropil-3,4,7,8-tetrametil-6-propilundecano 43 CICLOALCANOS Escribe el nombre de cada compuesto. CH3 – CH2 a) b) CH3 CH3 CH3 – CH2 CH3 – CH CH3 C – CH3 CH3 d) c) CH3 CH2 – CH3 e) f) CH3 – CH2 – CH – CH3 CH2 – CH3 CICLOALCANOS 44 Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente a) 4-isopropil-1,2-dimetilciclohexano b) 1,2,3-trimetilciclobutano c) 1-terbutil-3-etil-4-isopropil-2-metilciclopentano d) metilciclopropano e) 1-etil-4-isobutil-2,3,5-trimetilciclohexano 45 ALQUENOS Escribe el nombre de cada compuesto. a) b) CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH – C = CH – CH3 CH2 = CH – C = C – CH = CH2 CH2 CH2 CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 c) d) CH3 CH3 – C – CH3 CH3– CH– C = CH2 CH3 – C = C = C – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH – CH = CH2 e) f) CH3 – CH2 CH3 CH3 CH3 – C = C – CH – CH3 CH2 = C – CH – CH = C – CH3 CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH3 46 ALQUENOS Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente a) 4-terbutil-3-isobutil-4-isopropil-2-metil-1,5-hexadieno b) 5-alil-2-vinil-1,3,4-heptatrieno c) 3-etil-7-isobutil-4-isopropil-2,5-dimetil-2,5-octadieno d) 6-etil-3,7-dimetil-5,5-dipropil-4-vinil-1,3,7-nonatrieno e) 4-alil-5-terbutil-3-isopropil-1,2,5,6-heptatetraeno 47 CICLOALQUENOS Escribe el nombre de cada compuesto. a) b) CH3 CH3 CH3 – CH2 CH3 c) d) CH3 CH3 CH2 = CH CH – CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3 e) f) CH2 – CH = CH2 CH2 – CH – CH3 CH3 CH = CH2 48 CICLOALQUENOS Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente a) 1,3-dimetilciclopropeno b) 3-etil-4vinilciclobuteno c) 7-secbutil-1,3-diisopropil-1,3,5-ciclooctatrieno d) 5-secbutil-1,2-diisopropil-1,3-ciclopentadieno e) 5-terbutil-4-propil-1,3-ciclohexadieno 49 ALQUINOS Escribe el nombre de cada compuesto. a) b) CH3 CH3 – C – CH3 CH CH3 – C c) CH3 – C C – CH2 – CH2 – CH3 d) CH3 CH3 – C– C C– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH2 –CH3 C–C C–C C C CH C C CH CH3 – CH – CH – CH – CH – CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 e) Nomenclatura Acetileno CH3 – CH – CH2 – C C- f) Nomenclatura Acetileno CH3 – C C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 50 ALQUINOS Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente a) 4-metilpentino-2 b) 5-terbutil-8,11-dimetil-2-ciclopentil-3,6,9-dodecatriino c) 5-etil-2,6-dimetil-3-heptino d) bencil-secbutil acetileno e) terpentil-vinil acetileno HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 51 Escribe el nombre de cada compuesto. CH2 = CH CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 – C – CH2 CH3 – CH CH2 – CH3 CH3 CH3 CH2 – CH = CH2 CH2 = CH – CH2 – CH – CH2 – CH = CH CH2 = CH CH3 CH3 CH3 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 52 Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente. a) orto-terbutil isopropil benceno b) 1,3,5-tripropil benceno c) meta-disecbutil benceno d) 4-fenil-7-metil-5-propildecano e) para-etil ciclopropil benceno 53 GRUPOS FUNCIONALES: HALOGENUROS DE ALQUILO Escribe el nombre de cada compuesto. Br CH C – CH – CH – CH2 – C CH F I – C H = CH2 CH3 – Cl CH3 – CH2 CH3 CH2 – CH – CH2 CH2 – C = CH – CH2 CH2 CH3 – CH2 Cl CH – CH2 – I CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 I CH3 CH2 = CH – CH2 – CH – CH3 CH2 CH3 – C – CH3 Cl F– CH2 – CH2 – CH3 54 GRUPOS FUNCIONALES: HALOGENUROS DE ALQUILO Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente. a) 2-butil-3-isopropil-1–ciclopropil–1– flúor ciclopentano b) bromuro de secbutilo c) 2-fenil-4,4–dicloro-3-metil-6-nonino d) m-difluor benceno e) 1,1-difenil-2-metil-1-yodo-2-buteno 55 GRUPOS FUNCIONALES: ALCOHOLES Escribe el nombre de cada compuesto. OH CH3 CH3 – C – CH3 CH3 – CH – CH – CH2 - OH CH3 – CH – CH – CH – CH – CH3 OH Cl F Br OH OH CH2 – CH = CH – C – CH – CH3 CH3 OH CH2 CH CH3 – C – C – C – CH – CH3 CH2 CH3 OH OH OH CH3 – CH CH3 CH3 – CH – CH2 CH2 – CH = CH2 CH3 OH I CH3 56 GRUPOS FUNCIONALES: ALCOHOLES Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente. a) Alcohol secbutílico b) 6-yodo-4-heptin-1,2,3-triol c) para-vinil fenol d) 3,4-pentadienol-2 e) 5-butil-4-etil-1,2,3-ciclohexanotriol 57 GRUPOS FUNCIONALES: ÉTERES Escribe el nombre de cada compuesto. CH = CH – CH2 – CH2 – C = CH – O CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 O O CH2 – CH3 CH3 CH3 O – CH3 O – CH – CH3 CH3 O – CH2 – CH3 O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 O 58 GRUPOS FUNCIONALES: ÉTERES Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente. a) terbutoxi benceno b) óxido de secbutilo c) fenil isopropil éter d) ciclopentil oxi fenil e) 3-etil-5-isopropoxi-2-metoxi-3-hexeno 59 GRUPOS FUNCIONALES: ALDEHIDOS Escribe el nombre de cada compuesto. OH CH3 CH3 – C – CH3 CH2 = C – CH – CH = CH – C – H Br CHO – CH – CH – CH – CH – CH2 - CHO O CH3 – CH Cl OH CH3 F OH CHO CH3 – C – CH2 – C – CH – CH2 – CH – C – H O O O CH3 CH2 CH2 CH CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH CH3 CHO OH CH = CH2 CH3 – CH – CH2 CH2 – CH = CH2 CHO I CH3 60 GRUPOS FUNCIONALES: ALDEHIDOS Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente. a) γ-hidroxi-γ-metil-β-oxo-α-ciclopropil-δ-yodo valeraldehído b) 3-bromo-4-cloro-3-hexenodial-1,6 c) 2-isobutil ciclopropano carbaldehído d) ciclobutenal e) para-hidroxi benzaldehído 61 GRUPOS FUNCIONALES: CETONAS Escribe el nombre de cada compuesto. CH3 CH3 CH – CH3 CH3 – CH2 – CH – C – C – CH3 Cl O CH3 CH3 – CH – CH = CH – CH – C – CH – CH3 CH3 I O CH3 CH3 CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – C – C – CH3 CH3 – C – CH – C – CH2 – C – CH3 O CH3 O O O CO O= 62 GRUPOS FUNCIONALES: CETONAS Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente. a) fenil butanona b) 3-cloro-2-propil ciclobutanona c) 2,4 - pentadiona d) 3-secbutil-2-cloro-5-metil ciclohexanona e) 4-nonen-3,7-diona 63 GRUPOS FUNCIONALES: ACIDOS CARBOXÍLICOS Escribe el nombre de cada compuesto. CH3 CH3 – C – CH3 COOH – CH2 – CH = C – COOH CH2 – CH3 CH2 – CH – CH2 – CH – CH – COOH F I OH CH3 OH CH2 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 CH3 COOH CH2 COOH COOH CH3 – C – CH = CH – CH – CH3 CH3 CH2 = CH COOH COOH COOH CH3 – CH2 CH2 – CH = CH2 CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 OH I CH3 64 GRUPOS FUNCIONALES: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente. a) Ácido orto-alil benzoico b) Ácido 3-etil-2,2-dimetil-1,6-hexanodioico c) Ácido 5-bromo-4-cloro-3-ciclopropil-6-octenoico d) Ácido α-fluor-γ-hidroxi-β-metilbutírico e) Ácido 5-bromo-2-hidroxi-3-vinil benceno carboxílico 65 GRUPOS FUNCIONALES: SALES ORGÁNICAS Escribe el nombre de cada compuesto. CH2 – CH3 CH3 – C = O CH3 – CH – CH – CH – C = O O–K Cl Br O–K COONa CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COONa CH2 = CH – CH2 CH = CH2 COOK COOK CH3 – CH2 CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 – CH – CH2 OH Cl CH3 66 GRUPOS FUNCIONALES: SALES ORGÁNICAS Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente. a) 2-bromo-3-terbutil-5-metil ciclohexanoato de sodio b) β-cloro-α-etil-γ-fluor butirato de sodio c) 2-yodo-3-pentenoato de potasio d) Benzoato de sodio e) β-bromo-γ-metil-α-yodo valerato de sodio 67 GRUPOS FUNCIONALES: ESTERES Escribe el nombre de cada compuesto. CH3 – CH – CH3 CH3 - CH = CH – CH2 – CO – CH3 CH3 – CH – CH – COO – CH2 – CH3 O Br COO CH3 – COO – CH2 – CH – CH2 – CH3 I CH3 COO – CH2 – CH – CH3 CH3 CH3 – C – COO – CH3 CH3 68 GRUPOS FUNCIONALES: ESTERES Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente. a) 2-pentenoato de propilo b) β-metil-δ-cloro valeriato de isobutilo c) benzoato de pentilo d) ciclopropano carboxilato de ciclohexilo e) 4-bromo-3-metilbutanoato de 4-cloro-2 metil-pentilo 69 GRUPOS FUNCIONALES: AMIDAS Escribe el nombre de cada compuesto. CH3 CH3 – C – CH2 – CO – NH NH2 – C – CH2 – CH2 – C – NH2 O CH – CH3 Br O CH3 F CH3 CH2 – CH = CH – CH – CH2 – C – N CH3 O CH3 CH3 CH3 – C – CH3 CH3 CH2 CH3 – CH – CH2 – CH2 – C – N O CH3 CON – CH2 – CH2 – CH3 CO – NH CH2 – CH = CH2 CH3 – C – CH3 CH3 I 70 GRUPOS FUNCIONALES: AMIDAS Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente. a) N-isobutil-N-pentil-2-ciclopropeno carboxamida b) 3-etil-5-fluor-4-ciclobutil pentanamida c) N-secbutil-N-vinil-3-bromo benzamida d) N-hexil-α,γ-dimetil-β-yodo valeramida e) N,N-dimetil propenamida 71 GRUPOS FUNCIONALES: AMINAS Escribe el nombre de cada compuesto. CH3 – CH – NH Cl CH3 – C = C – CH – CH2 – CH2 – NH2 CH3 CH3 Br NH2 CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3 – CH – CH2 – NH NH2 CH3 – CH2 – N NH2 (CH2)8 – CH3 72 GRUPOS FUNCIONALES: AMINAS Desarrolla la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos en el recuadro correspondiente. a) Diisoprilamina b) N-etil-N-vinil anilina c) 1,4-butanodiamina d) N-secpentil-N-propil-2-ciclopentenamina e) Decanamina 73 74 75