El Benceno

El benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C 6H6, (originariamente a él y sus derivados se le
denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono
ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan
para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías
modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan
directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco
átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis
electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado
debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.
Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones de
anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces
simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de
Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee
ni simples ni dobles enlaces, si no un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y
triple (1.4 Ångström apróx.). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que
calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama
aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.
Resonancia del benceno
Es la hipótesis de que los dobles enlaces del anillo bencénico no ocupan una posición fija, sino que existe un estado de
resonancia entre las dos formas de modo que la estructura real de la molécula del benceno no se ajusta a ninguno de los
dos modelos, siendo un intermedio entre ambos.
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el descubridor de la estructura
anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.
De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de este
comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.
Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces
del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble
enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan
especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp 2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces
entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital P z
adicional perpendicular al plano molecular y con un electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces pi.
Hidrocarburos Bencénicos
Esta serie de hidrocarburos incluye al benceno y a una serie de derivados del mismo, obtenidos mediante sustitución de
algún hidrógeno por un radical alquílico o por condensación de varias moléculas de benceno para formar núcleos
compuestos. Los hidrocarburos bencénicos reciben también el nombre de "hidrocarburos aromáticos".
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad
puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso
ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de
hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros
átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
Nomenclatura
Monosustituidos
1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las
posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra
Nota: Algunos compuestos tienen nombres
Disustituidos
Se sustituye uno o
más hidrógenos por
otras sustancias
orgánicas
benceno.
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo
relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-,
la forma:
tradicionales aceptados.
bencénico sus posiciones
meta- y para-, de acuerdo a
•orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
•meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
•para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.
Polisustituidos
•Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la
numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios
sustituyentes se nombran en orden alfabético.
•Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la
posición uno y se nombra con el básico.
Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.
Benceno como radical
•El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
•Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
Aromáticos Policíclicos
Nombre de un compuestos aromático policíclico atendiendo su nomenclatura
•Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del
sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
•El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específico
Usos, aplicaciones en la industria, farmacia agricultura y otros
Benceno
•
Impregnadores de productos de asbestos.
Descripción: El Benceno es un líquido claro, volátil,
incoloro, muy inflamable, con olor característico. El
grado comercial más común contiene entre 50 y 100%de
Benceno.
•
Químicos.
•
Soldadores.
•
Terminadores de muebles.
•
Trabajadores con clorobenceno.
•
trabajadores de la industria petroquímica
Usos.
El Benceno se utiliza como constituyente de
combustibles para motores, disolventes de grasas,
aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de
impresiones. También se utiliza como intermediario
químico.
Difenilo
El Benceno también se usa en la manufactura de
detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y
tinturas.
Descripción: El difenilo es un sólido amarillento o
incoloro, como hojuelas, con un fuerte olor
característico.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposiciones incluye:
Usos.
Exposición ocupacional: El difenilo es un fungicida de
naranjas que se aplica dentro de las cajas de empaque.
También se utiliza como agente de transferencia de calor
y es intermediario en la síntesis orgánica. Se produce por
la deshidratación térmica del benceno.
•
Bruñidores.
•
Fabricantes de ácido carbólico.
•
Fabricantes de ácido maleico.
•
Fabricantes de adhesivos.
•
Fabricantes de baterías secas.
•
Fabricantes de caucho.
•
Fabricantes de colorantes.
•
Fabricantes de detergentes.
•
Fabricantes de estireno.
•
Fabricantes de hexacloruro de benceno.
Descripción: El naftaleno es un sólido blanco cristalino,
con un olor característico a desinfectante de polillas.
•
Fabricantes de linóleo.
Usos.
•
Fabricantes de masilla.
•
Fabricantes de nitrobenceno.
•
Fabricantes de pegamentos.
El naftaleno se usa como intermediario químico o base
para síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos,
hidroxilados, aminos y sulfónicos que se usan que usan
en la manufactura de varios colorantes también se utiliza
Una lista parcial de riesgo de exposición incluye:
•
Empacadores de naranjas.
•
Manipuladores de fungicidas.
•
Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas.
Naftaleno
en la manufactura de hidronaftalenos, resinas sintéticas,
negro de humo, pólvora sin humo y celuloide. El
naftaleno se ha empleado como repelente de polillas.
Lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición
incluye:
•
Fabricantes de anhídrido ftálico.
•
Fabricantes de beta naftol.
•
Fabricantes de celuloide.
•
Fabricantes de fungicidas.
•
Fabricantes de hidronaftaleno.
•
Fabricantes de negro de humo.
•
Fabricantes de pólvora sin humo.
•
Fabricantes de textiles químicos.
•
Fabricantes de tinturas químicas.
•
Manipuladores de alquitrán de carbón.
•
Manipuladores de repelentes de polillas.
•
Tintoreros.
Estiren/Etilbenceno
Descripción: El estireno es un líquido oleoso,
amarillento o incoloro muy refractario y de olor
penetrante.
El Etilbenceno es un líquido incoloro inflamable de olor
acre.
Usos.
Calentado a 200·C el estireno se polimeriza para formar
poliestireno, un plástico. También para formar
elastómeros copolímeros. Se emplea además en la
manufactura de resinas, poliésteres y aisladores.
El etilbenceno se utiliza de acetato de celulosa, estireno
y hule sintético.
También se emplea como disolvente o diluyente y como
componente de gasolina para automóviles y aviones.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
• Fabricantes de adhesivos.
• Fabricantes de agentes emulsionantes.
• Fabricantes de aisladores.
• Fabricantes de barniz.
• Fabricantes de caucho.
• Fabricantes de poliéster.
• Fabricantes de resinas.
• Laminadores de resinas de poliéster.
• Manipuladores de lacas.
• Mezcladores de combustibles para aviones.
• Moldeadores de fibra de vidrio.
• Sintetizadores de químicas orgánicas.
• Trabajadores con disolventes.
• Trabajadores de compuestos de cerámica.
• Trabajadores de refinerías de petróleo.
• Trabajadores de revestimientos protectores.
Tolueno
Descripción: Es tolueno es un líquido no corrosivo, claro
e incoloro con un olor suave y punzante semejante al del
benceno.
Usos.
El tolueno puede encontrarse en la manufactura del
benceno también se usa como sustrato químico para el
disocinato de tolueno, el fenol, el bencilo y sus
derivados, el ácido benzoico, los sulfanatos de tolueno,
los nitrotoluenos, el veniltolueno y la sacarina, así como
disolventes par pinturas y revestimientos o como
componente de combustibles para automóviles y
aviones.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
• Fabricantes de adelgazadores de pintura.
• Fabricantes de benceno. Fabricantes de
cementos de hule.
• Fabricantes de disocianato de tolueno.
• Fabricantes de perfumes.
• Fabricantes de sacarina.
• Fabricantes de viniltolueno.
• Manipuladores de lacas.
• Mezcladores de combustibles para aviones.
• Mezcladores de gasolina.
• Trabajadores con disolventes.
• Trabajadores de hornos de coke.
• Trabajadores de la industria petroquímica.
• Trabajadores de laboratorios químicos.
Xileno
Descripción : El xileno comercial es una mezcla de tres
isómeros (orto, meta y para xileno) también puede
contener etilbenceno así como pequeñas cantidades de
tolueno y otros. El meta xileno predomina en el xileno
comercial.
Es un líquido muy fluido, incoloro e inflamable.
Usos.
Se usa como disolvente. Es constituyente de pinturas (y
derivados), líquidos de limpieza y combustibles para
aviones. También se emplea en la manufactura de
osciladores de cristal de cuarzo, peróxido de hidrógeno,
perfumes, repelentes de insectos, resinas exposídicas,
productos farmacéuticos, y ella industria del cuero.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
• Fabricantes de ácido benzoico.
• Fabricantes de ácido tereftálico.
• Fabricantes anhídrido de ftálico.
• Fabricantes de barnices.
• Fabricantes de líquidos limpiadores.
• Fabricantes de película de tereftalatode
polietileno.
• Fabricantes de osciladores de cristal de cuarzo.
• Fabricantes de textiles sintéticos.
• Manipuladores de adhesivos.
• Manipuladores de disolventes.
• Manipuladores de lacas.
• Pintores.
• Técnicos en histología
• Trabajadores con cuero.
• Trabajadores con gasolina para aviones.
Fenoles y compuestos fenólicos
Estas sustancias, penetran al organismo por inhalación y
absorción cutánea. Su toxicidad, pero por algunas son
muy irritantes para la piel, las membranas mucosas de
las vías respiratorias superiores y los ojos.
La creosota puede producir cáncer de la piel, los efectos
sistemicos por lo general afectan al sistema nervioso
central y el sistema cardiovascular y pueden ir
acompañados de lesiones renal y hepática.
Deben utilizarse controles apropiados con objeto de
prevenir la absorción tanto respiratoria como cutánea;
también se sugiere usar anteojos.
Cresol
Descripción : Es un líquido rosáceo, amarillento, marrón
o incoloro, con olor a fenol. También pueden ser
combustibles.
Uso.
Se usa como desinfectante, como agente de flotación
mineral y como intermediario en la manufactura de
productos químicos, colorantes, plásticos y
antioxidantes.
Una lista de ocupaciones con riesgo de exposición
incluye:
• Fabricantes de agentes de flotación.
• Fabricantes de colorantes.
• Fabricantes de plásticos.
• Fabricantes de resinas.
• Hiladores de lana.
• Manipuladores de brea.
• Manipuladores de desinfectantes químicos.
• Manipuladores de esmaltes de aislación.
• Manipuladores de estaño.
• Manipuladores de removedores de pintura.
• Trabajadores de fundiciones.
Creosota
Descripción: Es un líquido oleoso, inflamable, pesado,
con una textura característica, olor a humo y sabor
cáustico. En su forma pura es incolora, pero el producto
industrial es de color marrón. Se produce por destilación
destructiva de la madera o del alquitrán de carbón a
temperaturas por encima de los 200 ·C.
Usos.
Se usa como preservador de la madera, también se usa
como agente impermeable al agua, etc. En la industria
farmacéutica se usa como antiséptico desinfectante,
antipirético, astringente, germicida y expectorante.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
• Fabricantes de negro de humo.
• Impermeabilizadores.
• Mezcladores de aceite de combustibles.
• Manipuladores de alquitrán de carbón.
• Manipuladores de brea.
• Preservadores de madera.
• Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas.
Hidroquinona
Descripción: Existe bajo la forma de prisma
hexagonales e incoloros.
Usos.
Se usa como revelador fotográfico y como un
antioxidante. También se considera un antimicóticos e
inhibidores de tumores.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
• Canteros.
• Fabricantes de agentes bacteriostáticos.
• Fabricantes de antioxidantes.
• Fabricantes de medicamentos.
• Fabricantes de pintura.
• Fabricantes de reveladores fotográficos.
• Manipuladores de estabilizadores plásticos.
• Manipuladores de monómeros de estireno.
• Mezcladores de combustibles para motores.
• Procesadores de pieles.
• Sintetizadores de productos químicos.
Fenol
Descripción: C6 H5 OH, el fenol es una sustancia
blanca, cristalina, con un olor distintivo, acre y
aromático.
Usos: El fenol se usa en la producción o manufactura de
explosivos, fertilizantes, coke, gas de alumbrado, negro
de humo, pinturas, removedores de pintura, caucho,
materiales de asbesto, preservadores de madera, resinas
sintéticas, textiles, medicamentos, preparados
farmacéuticos, perfumes, baquelitas y otros plásticos
(resinas de fenol-formaldehído). El fenol se usa también
como desinfectante, en la industria del papel, cuero,
jabón, juguetes y productos agrícolas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo parcial,
incluye:
• Fabricantes de desinfectantes
• Fabricantes de fertilizantes
• Fabricantes de negro de humo
• Fabricantes de papel
• Manipuladores de alquitrán de hulla
• Manipuladores de colorantes
• Manipuladores de explosivos
• Manipuladores de herbicidas
• Manipuladores de jabón
• Preservadores de madera
• Recuperadores de caucho
• Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas
• Trabajadores con pintura y removedores de
pintura
• Trabajadores de curtidurías
• Trabajadores de gas de alumbrado.
Quinona
Descripción: C6 H4 O2, la quinona existe bajo la forma
de prismas monoclínicos grandes y amarillentos. Los
vapores tienen un olor acre e irritante.
Usos:
Debido a que puede reaccionar con ciertos compuestos
nitrogenados formando sustancias coloreadas, la quinona
se usa ampliamente en la industria del teñido, textil,
química y cosméticos. De utiliza como intermediario en
la síntesis química para la hidroquinona y otros
productos químico.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
• Fabricantes de colorantes
• Fabricantes de cosméticos
• Fabricantes de fibra proteica
• Fabricantes de gelatinas
• Fabricantes de peróxido de hidrógeno
• Manipuladores de colorantes
• Reveladores de película fotográfica
• Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas
• Trabajadores de laboratorios químicos
• Trabajadores textiles.
Cloruro de bencilo
Descripción: C6H5 CH2 Cl, es un líquido incoloro con un
desagradable olor irritante.
Usos:
El cloruro de bencilo se usa en la producción de cloruro
de benzal, alcohol bencílico y benzaldehído. Su uso
industrial incluye la manufactura de plásticos,
colorantes, tanino sintético, perfumes, resinas y
productos farmacéuticos.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
• Fabricantes de aditivos para gasolina
• Fabricantes de agentes humectantes
• Fabricantes de perfumes
• Fabricantes de plásticos
• Fabricantes de colorantes
• Fabricantes de germicidas
• Fabricantes de hule
• Fabricantes de medicamentos
• Fabricantes de resinas
•
•
Fabricantes de reveladores fotográficos
Fabricantes de tanino.
Difenilos policlorados y sus compuestos
Descripción: C12 H10-x Clx, Los difenilos policlorados
son anillos de difenilo en los que uno o más átomos de
hidrógeno son reemplazados por un átomo de cloro. Los
que se usan más son el difenilo policlorado (42% de
cloro) que contiene tres átomos de cloro en posiciones
no asignadas, y el difenilo policlorado (54% de cloro)
que contiene Cinco átomos de cloro en posiciones no
asignadas. Estos compuestos son líquidos ligeros, de
color paja, con típico olor aromático a cloro. El difenilo
policlorado 42% es un líquido muy fluido, en tanto que
el difenilo policlorado 54% es un líquido viscoso.
Usos:
Los difenilos policlorados se usan solos o en
combinaciones con naftalenos clorados. Son estables,
termoplásticos y no inflamables y su uso principal está
en los cables y alambres eléctricos, en la producción de
condensadores eléctricos, como aditivos para lubricantes
de presión extrema y como revestimientos en
fundiciones.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
• Fabricantes de colorantes
• Fabricantes de equipo eléctrico
• Fabricantes de lacas
• Fabricantes de plastificadores
• Fabricantes de resinas
• Fabricantes de textiles no inflamables
• Manipuladores de caucho
• Manipuladores de hervicidas
• Preservadores de madera
• Recubridores de cable
• Trabajadores de transformadores
• Tratantes de papel.
Bencenos clorados
Descripción: Los bencenos clorados son anillos
aromáticos con uno o más átomos de cloro sustituidos
por un hidrógeno.
Usos: El benceno clorado se utiliza como intermediario
en las tinturas y como disolvente.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
• Desinfectantes de semillas
• Fabricantes de colorantes
• Fabricantes de desinfectantes
• Fabricantes de desodorantes
• Fabricantes de resinas
• Fabricantes y manipuladores de insecticidas
• Fumigadores
• Manipuladores de acetato de celulosa
• Manipuladores de lacas
• Pintores
• Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas
• Tintoreros.
Naftalenos clorados
Descripción: C10 H8-x Cl, los naftalenos clorados son
naftalenos en los que uno o más átomos de hidrógeno
han sido reemplazados por cloro para formar sustancias
semejantes a la cera, desde el monocloronaftaleno hasta
los compuestos octoclorados. Su resistencia física varía
desde líquidos móviles hasta sólidos cerosos, según su
grado de cloración.
Usos:
Rara vez se encuentra exposición industrial a un
naftaleno clorado aislado, sino que por lo general esta se
produce ante mezclas de dos o más naftalenos clorados.
Se usan en la manufactura de condensadores eléctricos,
en la aislación de cables y alambres eléctricos, como
aditivos de lubricantes extremadamente presurizados,
como soportes de baterías y como revestidores en
fundición.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
• Fabricantes de equipo electrónico
• Fabricantes de plastificantes
• Impregnadores de condensadores
• Manipuladores de caucho
• Manipuladores de transformadores
• Manipuladores de insecticidas
• Manipuladores de solventes
• Preservadores de madera
• Recubridores de alambre
• Revestidores de cables
• Trabajadores de refinerías de petróleo.
2-acetilaminofluoreno
Descripción: CCH2C6H4C6H3NHCOCH3, el 2acetilaminofluoreno es un sólido oscuro y cristalino.
Usos:
Se produce muy poco 2-acetilaminofluoreno. Se utiliza
principalmente en la investigación sobre el cáncer. Fue
patentado como plaguicida, pero nunca se utilizó con ese
propósito. Por ello, las ocupaciones en que se puede
producir exposición son las relacionadas con el área de
la investigación.
Aminodifenilo
Descripción: C6H5C6H4NH2, la 4-aminodifenilo es un
cristal café amarillento.
Usos:
Solo se utiliza con fines de investigación. Anteriormente,
la 4-aminodifenilo se utilizaba como antioxidante del
hule y como intermediario de colorantes.
Una lista parcial de ocupaciones en las que puede haber
exposición incluye:
• Investigadores
• Manipuladores de aminodifenilo
Anilina
Descripción: C6H5NH2, la anilina es un líquido oleoso,
incoloro y con un olor característico.
Usos:
La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en
la síntesis de colorantes. También se utiliza en la
manufactura de aceleradores de caucho, antioxidantes,
productos farmacéuticos, tintas de marcar, tetril, agentes
blanqueadores en óptica, reveladores fotográficos,
resinas, barnices, perfumes, pulidores de calzado y
numerosos productos químicos orgánicos.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de
exposición incluye:
• Fabricantes de bromuro
• Fabricantes de combustibles para cohetes
• Fabricantes de desinfectantes
• Fabricantes de perfumes
• Fabricantes de sustancias químicas para
fotografía
• Fabricantes de tetril
• Fabricantes de tintas
• Litógrafos
• Manipuladores de acetanilida
• Manipuladores de alquitrán de hulla
• Manipuladores de barnices
• Manipuladores de caucho
• Manipuladores de nitranilina
• Manipuladores de plásticos
• Tipógrafos
• Trabajadores del cuero
• Manipuladores de colorantes.