ATIVO “SAN FRANCISCO” ... COMPLEJO EDUC Año General “C”

COMPLEJO EDUCATIVO “SAN FRANCISCO”
Profesor: José Miguel Molina Morales
Tercer Periodo
GUIA DE CIENCIAS QUIMICAS
Segundo Año General “C”
QUIMICA ORGANICA
¿Qué es un compuesto químico orgánico?
¿En dónde se pueden encontrar?
Para la química, de manera general, un compuesto orgánico es aquel que contiene átomos
de carbono enlazados por átomos de hidrógeno. Sin embargo no todas las sustancias que
contienen carbono e hidrógeno son compuestos orgánicos, por ejemplo los cianuros,
carbonatos y óxidos de carbono. La palabra “orgánico” proviene etimológicamente de órgano
relacionado con la vida, aunque hoy en día se sabe que los compuestos orgánicos pueden
ser de dos tipos, según su origen:
 Orgánico natural: sintetizado por los seres vivos y son llamados biomoléculas, por
ejemplo el ADN.
 Orgánico artificial: son aquellas moléculas que no existen en forma natural, y han sido
sintetizados por el ser humano, por ejemplo, los plásticos.
El carbono es tan importante que existe toda una ciencia particular dedicada a su estudio. Es
la química orgánica que se llama así porque empezó siendo el estudio de los organismos
vivos formados por compuestos de carbono.
En la actualidad, es el estudio de todos los compuestos del carbono a excepción de los
inorgánicos, como los carbonatos y el dióxido de carbono. El carbono se distingue de todos
los demás elementos porque puede formar enlaces consigo mismo. De aquí que existan
largas cadenas consistentes en cientos de miles de átomos de carbono. Los compuestos
orgánicos se dividen en familias, como las proteínas, las grasas y los azucares.
Características de los compuestos orgánicos
En un principio el estudio de la química orgánica se refería a los compuestos que contienen
carbono y que están presentes o son producidos por los organismos vivos. Se creía que no
se podían obtener por otros medios que no fueran plantas o animales. Esta teoría fue
descartada en 1828 por el químico alemán Friedrich Wholer, quien obtuvo urea, que es un
compuesto orgánico, a partir de compuestos inorgánicos.
La definición moderna de un compuesto orgánico es: “toda sustancia que en su composición
contiene carbono, hidrógeno y otros elementos como oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo,
yodo entre otros“.
Los compuestos orgánicos presentan una serie de características fundamentales que se
resumen así:
1. Tienen puntos de fusión relativamente bajos. Por ejemplo el alcohol etílico es líquido a
temperatura ambiente
2. La mayor parte de los compuestos orgánicos son insolubles en agua, pero solubles en
líquidos orgánicos.
3. En su mayoría, los líquidos orgánicos son menos densos que el agua, por lo tanto
flotan sobre ella cuando se intenta disolverlos.
4. Los compuestos orgánicos representativos son inflamables. Algunos de ellos se
pueden catalogar como explosivos con el aire, como la gasolina.
5. Los átomos de estos compuestos se unen por medio de enlaces covalentes.
6. Generalmente estos compuestos son malos electroconductores.
7. Existe una gran cantidad de compuestos orgánicos agrupados de acuerdo a su
estructura.
8. Presentan isomería. Este término identifica la propiedad que tienen dos o más
compuestos con la misma fórmula molecular, pero distintos arreglos estructurales.
Por consiguiente presentan propiedades diferentes. Estos compuestos se conocen
como isómeros.
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos se pueden dividir de la siguiente forma:
Características del átomo de carbono
Los compuestos orgánicos están formados esencialmente por átomos de carbono.
¿Cuáles son las principales características del átomo de carbono?
El carbono, de símbolo” C”, es un elemento químico cuyas características se explican a
continuación:
 Su número atómico es 6, y su masa 12, está ubicado en el grupo IV A de la Tabla
Periódica
 Es sólido a temperatura ambiente.
 Puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, esto significa que
se presenta en estructuras moleculares diferentes: grafito y diamante.
 Como el carbono posee 6 electrones, 2 de ellos se ubican en el primer nivel de
energía del átomo, en tanto que los 4 restantes se ubican en el siguiente nivel. Por
consiguiente, puede llenar esos espacios uniéndose con electrones de otros átomos
diferentes o con otros átomos de carbono. Por esto se dice que el carbono tiene
valencia 4, o es tetravalente.

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS EN
CUANTO A:
COMPUESTOS ORGÁNICOS
COMPUESTOS INORGÁNICOS
Petróleo y carbón mineral y
combustibles fósiles.
Sales minerales
Los elementos
que lo forman
Carbono, Hidrogeno, Oxigeno,
Nitrógeno, Azufre, Fósforo y
algunos metales
Toda la tabla periódica
El enlace
predominante
COVALENTE
IÓNICO
Sus puntos de
fusión
Bajos , por lo general menores de
250º
Altos, sobre 750º
Su solubilidad en
agua
Son insolubles en agua, pero se
disuelven en solventes no polares
o de baja polaridad, como el
tetracloruro de carbono CCl4, el
cloroformo CHCl3,etc.
Se disuelven en agua, que es un
solvente polar.
Bajo, 300ºC
Sobre los 1000ºC.
De 256 veces mayor a 100º
temperatura máxima.
Varían con la naturaleza de las
sustancias, con la temperatura,
presión, etc.
No conducen corriente eléctrica.
Conducen la corriente eléctrica,
ya sean disueltos y aún sólidos o
cuando se encuentran en estado
líquido después de su fundición.
Fuente de donde
se extrae
Sus puntos de
ebullición
La velocidad de
las reacciones
Su conductividad
eléctrica
DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
En la siguiente tabla se muestran algunas diferencias que existen entre los compuestos orgánicos
y los inorgánicos.
DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.
ORGÁNICOS
INORGÁNICOS
Contienen carbono, hidrógeno, con
frecuencia oxígeno y a veces
también se encuentra nitrógeno,
azufre, halógenos y fósforo.
Están constituidos por combinaciones de
los elementos que se encuentran en la
tabla periódica.
El número de compuestos que
carbono, es mucho mayor que el de los
compuestos que no lo contienen.
El número de compuestos es mucho menor
que el de los compuestos orgánicos.
El enlace más frecuente es el covalente.
El enlace más frecuente es el iónico.
Son solubles en solventes orgánicos (no
polares), como éter, alcohol, benceno,
cloroformo, etc.
Por lo general, son solubles en agua.
No son buenos conductores de la
electricidad.
Son buenos conductores de la
electricidad.
Sus puntos de fusión son bajos.
Sus puntos de fusión son altos.
No son muy estables,
se descomponen fácilmente.
Son muy estables.
Por lo general, sus reacciones son lentas
y rara vez cuantitativas.
Sus reacciones son rápidas (casi
instantáneas) y cuantitativas.
Forman estructuras complejas
de elevado peso molecular.
No forman estructuras complejas y sus
pesos moleculares son bajos.
Presentan concatenación , que es la
capacidad que presentan los átomos de
carbono de combinarse entre sí por enlace
covalente, formando largas cadenas.
No presentan concatenación.
Presentan isomería, que es un fenómeno
común del cual derivan diferentes
propiedades en los compuestos de igual
forma molecular, pero diferente arreglo
atómico.
Es muy raro que presenten isomería,
este fenómeno, pero sí existe
La mayoría son combustibles
Por lo general, no arden.
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO.
La hibridación es la mezcla de orbitales atómicos de un átomo (comúnmente un átomo central) para generar
un conjunto de nuevos orbitales atómicos, llamados orbitales híbridos.
Los orbitales híbridos, que son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o más orbitales no
equivalentes del mismo átomo se combinan, se usan para formar enlaces covalentes.
Hibridación sp3
Al analizar los electrones de valencia de carbono, en estado basal, se puede representar el diagrama orbital de
la configuración electrónica C6: 1s2, 2s2, 2p2, como:
C6:

1s

2s


2px 2py
2pz
Como el átomo de carbono tiene dos electrones desapareados (uno en cada uno de los orbitales 2p), sólo se
pueden formar dos enlaces con el hidrógeno en su estado basal.
Para explicar los cuatro enlaces C-H en el metano, CH4 (alcano) se puede promover (esto es excitar
energéticamente) un electrón del orbital 2s al orbital 2p.
C6:

1s

2s


2px 2py

2pz
Se pueden generar, entonces, cuatro orbitales híbridos mezclando un orbital s y tres orbitales p, se
denomina orbitales híbridos sp3 Se pronuncia “ese – pe – tres”.
Ahora hay cuatro electrones desapareados en el carbono y se pueden formar cuatro enlaces C – H .
Los cuatro orbitales híbridos (sp3) son equivalentes y se dirigen hacia los vértices de un tetraedro regular.
y que forman 109.28° entre orbitales.
Hibridación sp2.
Se combina un orbital s con dos orbitales p y queda un orbital p sin hibridizarse, por lo tanto, se forman tres
orbitales híbridos sp2 y un orbital puro p.
En el etileno, C2H4 (alqueno) los átomos de carbono se hibridizan para formar tres orbitales sp 2 equivalentes,
que son planos y forman unos con otros un ángulo de 120°. Los enlaces de C – H se forman por la
superposición de dos de esos orbitales sp2 de cada carbono con los orbitales 1s de dos átomos de hidrógeno.
En este tipo de hibridación se forma un doble enlace entre C – C.
Hibridación sp
Se combinan un orbital s con un orbital p, y quedan dos orbitales p puros sin combinar. Por lo que se obtiene
dos orbitales híbridos sp y dos orbitales puros p. Estos orbitales híbridos se separan uno de otro con un ángulo
de 180°.
En el acetileno, C2H2 (alquino),los átomos de carbono forman orbitales sp híbridos colineales, dejando sin
hibridación dos orbitales puros p.
Los orbitales sp se superponen con orbitales 1s de hidrógeno y entre sí, para formar enlaces sigma. Los
orbitales puros py y pz que son mutuamente perpendiculares, se superponen uno al otro y forman dos enlaces
pi. el resultado total es la formación de un enlace triple.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Los compuestos orgánicos presentan el fenómeno de concatenación, es decir, la
formación de cadenas constituidas por un esqueleto básico de átomos de
carbono, unidos entre sí por enlaces covalentes, a los cuales se unen átomos de
carbono, generalmente.
Los criterios que se aplican para clasificar las diferentes estructuras que forman a
los compuestos orgánicos son cuatro, y son los siguiente:
1. Clasificación de cadenas de acuerdo con la conformación del
esqueleto.
a) Abierta.- muestra dos extremos.
b) Cerrada.- No tiene extremos, la cadena forma un anillo o ciclo.
TIPO DE CADENA
Cadena abierta
Cadena cerrada
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2CH3
CH2=CH-CH2-CH3
CH2-CH2
|
|
CH2-CH2
CH2
/ \
CH2- CH2
2. Clasificación de cadenas de acuerdo con el tipo de enlaces en el
esqueleto.
a) Saturada.- Los átomos de la cadena sólo se unen por un enlace
covalente simple.
b) No saturada (insaturada).- Además del enlace simple, muestran
doble o triple enlace covalente.
TIPO DE CADENA
Cadena saturada
Cadena no saturada
CH3-CH2-CH2-CH3
CH2-CH
|
||
CH2-CH
CH2 - CH2
|
|
CH2 - CH2
CH3-CH=CH-CH2-CH3
3. Clasificación de cadenas según la presencia de grupos
sustituyentes.
a) Lineal o normal.- No tienen grupos sustituyentes.
b) Ramificada o arborescente.- contienen grupos consituyentes.
TIPO DE CADENA
Cadena lineal o normal
Cadena ramificada o
arborescente
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2CH3
CH2
/
\
CH2
CH2
|
|
CH2 - CH2
CH3
CH3
|
|
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH2-CH2
|
|
CH2-CH-CH2 – CH3
4. Clasificación de cadenas según el tipo de átomos que constituyen el
esqueleto.
a) Homogénea.- Todos los átomos que forman la cadena, son de
carbono. Se considera que los átomos de hidrógeno quedan fuera del
esqueleto.
b) Heterogénea.- Entre los átomos que constituyen la cadena
participan otros elementos distintos del carbono, como son: átomos
de oxígeno, azufre, nitrógeno, etc.
TIPO DE CADENA
Cadena homogénea
Cadena heterogénea
CH3-CH2-C-CH3
||
O
CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH3
/
CH2
|
CH2
\
CH2
\
CH-Cl
|
CH2
/
CH2
NH
/
\
CH2
CH2
|
|
CH2 - CH2
Ejemplos:
1.
2.
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
|
CH3
CH2-CH
|
||
CH2-CH
Cadena abierta, saturada,
ramificada, homogénea.
Cadena cerrada, no
saturada, lineal,
homogénea.
3.
NH
/
\
CH2
CH-CH3
|
|
CH2 - CH2
4.
CH3-CH=CH-CH-CH3
|
CH3
Cadena abierta, no
saturada, ramificada,
homogénea.
5.
CH3-CH2-O-CH-CH3
|
CH3
Cadena abierta, saturada,
ramificada, heterogénea.
Cadena cerrada, saturada,
ramificada, heterogénea.
Clasificación estructural de los compuestos orgánicos.
Existen dos tipos de compuestos orgánicos: acíclicos (cadena abierta) y cíclicos
(cadena cerrada). Los compuestos cíclicos se subdividen en homocíclicos (con
anillos homogéneos) y heterocíclicos (con anillos heterogéneos).
Los compuestos homocíclicos pueden ser derivados de compuestos alifáticos
cíclicos que no contienen anillo bencénico, y son llamados alicíclicos. Por otro
lado, los compuestos con anillo bencénico se les llaman aromáticos. El siguiente
cuadro nos muestra la clasificación estructural de los compuestos orgánicos.
CLASIFICACIÓN ESTRUCTURAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
LINEALES
SATURADOS
(enlace sencillo)
RAMIFICADOS
ACÍCLICOS
(cadena abierta)
NO SATURADOS
(enlaces dobles y
triples)
LINEALES
RAMIFICADOS
LINEALES
SATURADOS
ALICÍCLICOS
(lineales)
HOMOCÍCLICOS
(sólo átomo de
carbono)
RAMIFICADOS
LINEALES
NO SATURADOS
RAMIFICADOS
AROMÁTICOS
(benceno)
CÍCLICOS
(cadena cerrada)
LINEALES
HETEROCÍCLICOS
(además de C, otros
elementos)
SATURADOS
NO SATURADOS
RAMIFICADOS
LINEALES
RAMIFICADOS
Clasificación de átomos de carbono.
El átomo de carbono siempre es tetravalente, es decir, establece cuatro enlaces,
existe igual número de posibilidades de que los elementos involucrados en las
uniones sean iguales o diferentes. Existen cuatro tipos de carbonos: primario,
secundario, terciario y cuaternario.
Carbono primario es aquel que se encuentra
unido a un átomo de carbono o a cuatro
elementos diferentes de él.
Carbono secundario es aquel que se encuentra
enlazado a dos átomos de carbono.
Carbono terciario es aquel que se enlaza a
otros tres átomos de carbono.
Carbono cuaternario es aquel que está unido a
cuatro átomos de carbono.
H
|
C-C-H
|1°
H
C-CH3
H
|
C-C-C
|2°
H
C-CH2-C
C
|
C-C-C
|3°
H
C
|
C-CH-C
C
|
C-C-C
|4°
C
EJERCICIO. EN LOS SIGUIENTES EJEMPLOS, INDIQUE EN CADA UNO DE LOS
CARBONOS, A QUE TIPO DE CARBONO CORRESPONDE.
1.
CH3 CH3
| |
CH3-CH-CH-CH3
2.
CH3
CH2-CH3
|
|
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
3.
CH3
CH2-CH3
|
|
CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3
|
CH3-CH-CH3
ISOMERÍA
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
diferente distribución de los átomos y por lo tanto van a presentar distintas
propiedades.
La siguiente tabla resume los tipos de isomería que presentan los compuestos
orgánicos.
a) Isómeros de cadena.
ISÓMEROS
ESTRUCTURALES.
Son los isómero que
difieren en el
acomodo de los
átomos, pero con
respecto a la
distribución
tridimencional de los
átomos en el espacio.
Compuestos que difieren en la
distribución del esqueleto de los
átomos de carbono de la
molécula.
b) Isómeros de posición.
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2CH3
CH3-CH2-CH3
|
CH3
Ejemplo:
Compuestos que difieren en la
CH3-CH2-CH2-Cl
posición del grupo funcional a lo
largo del esqueleto de átomos de
CH3-CH2-CH3
carbono.
|
Cl
c) Isómeros funcionales.
Compuestos que difieren en la
naturaleza del grupo funcional.
Ejemplo:
CH3-CH2-OH
CH3-O -CH3
a) Isómeros geométricos,(cis- Ejemplo:
trans).
Compuestos que resultan de la
ESTEREOISÓMEROS
libertad restringida de rotación
.
alrededor de los dobles enlaces o
en una estructura cíclica. Tales
Son isómeros que
isómeros
tiene propiedades físicas
muestran el mismo
diferentes.
orden de colocación
H
Cl H
Cl
\ /
\ /
C
C
||
||
C
C
/ \
/ \
H
Cl Cl
H
cis
trans
de átomos, pero que
difieren sólo en la
posición
tridimensional de los
átomos en el espacio.
b) Isómeros ópticos.
Se encuentran en compuestos
capaces de producir rotación del
plano de la luz polarizada. Las
moléculas quirales, que son
imágenes estructurales que no
pueden superponerse, son
ejemplos de isómeros ópticos;
ellos desvían la luz polarizada en
un plano en direcciones opuestas.
Ejemplo:
CHO
|
H
/ \
HO
CH2OH
OHC
|
/ \ H
HOH2C OH
EJERCICIO. ANOTA SOBRE LA LÍNEA DE LA DERECHA EL TIPO DE ISOMERÍA ( DE
CADENA, DE POSICIÓN, FUNCIONAL Y GEOMÉTRICA) QUE PRESENTAN LOS
SIGUIENTES COMPUESTOS.
1.
CH3
CH2-CH3
\
/
C=C
/
\
H
H
CH3-CH2
H
\
/
C=C
/
\
H
CH3
;
___________________
2.
CH3-CO-CH3
;
CH3-CH2-CHO
___________________
3.
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
|
OH
;
CH3- CH2-CH-CH2-CH3
|
OH
___________________
4.
CH3-CH-CH3
|
CH3
;
CH3-CH2-CH2-CH3
___________________
5.
___________________
CH  C-CH2-CH3
;
CH3-C  CH-CH3
6.
CH2=CH-CH-CH2-CH3
|
CH3
;
CH3-CH=C- CH2-CH3
|
___________________
CH3
7.
CH3
|
CH3 - C -CH3
|
CH3
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH3
;
___________________
8.
CH3
CH3
\
/
C=C
/
\
H
H
;
CH3
H
\
/
C=C
/
\
H
CH3
___________________
FÓRMULAS QUÍMICAS.
La expresión que se emplea para describir los números relativos de átomos de
distintos elementos presentes en una sustancia, recibe el nombre de fórmula.
Las fórmulas moleculares proporcionan la relación cuantitativa atómico
molecular, es decir, indican, por medio de subíndices, el número de
átomos de cada elemento presentes en la molécula del compuesto. El
número uno no se escribe.
Las fórmulas moleculares son muy útiles en química inorgánica, pero en quimica
orgánica no son de gran utilidad en virtud de que los compuestos orgánicos
presentan el fenómeno de isomería. También, no resulta conveniente el uso de
las fórmulas desarrolladas, ya que los compuestos de carbono forman largas
cadenas de átomos de carbono.
En química orgánica se ha recurrido al uso de fórmulas semidesarrolladas, pues
su uso es más factible para destacar aquellos aspectos estructurales de los
compuestos orgánicos.
Las fórmulas desarrolladas, indican la estructura total de la molécula, es decir,
cómo se unen los átomos entre sí.
Las fórmulas semidesarrolladas proporcionan la estructura parcial de la
molécul, es decir, muestran cómo se enlazan algunos átomos.
Ejemplos:
Nombre del
compueto
Metano
Fórmula molecular
(Condensada)
CH4
Fórmula
semidesarrollada
CH4
Fórmula desarrollada
Lewis
Langmuir
H
H:C:H
H
H
|
H–C–H
|
H
H H
Etano
C2H6
CH3-CH3
H H
H:C:C:H
H H
|
|
|
|
H–C–C–H
H
H
Eteno
C2H4
CH2=CH2
H
H
C::C
H
H
H
H
\
/
C=C
/
\
H
H
Etino
C2H2
CHCH
H:C::C:H
H–CC– H
Etanol
C2H6O
CH3-CH2-OH
H H
H:C:C:O:H
H H
H H
| |
H – C – C – OH
| |
H H
EJERCICIO. ESCRIBE LAS FÓRMULAS MOLECULAR, SEMIDESARROLLADA Y
DESARROLLADA PARA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:
Nombre del
compueto
PROPANO
Fórmula molecular
(Condensada)
Fórmula
semidesarrollada
Fórmula desarrollada
Lewis
Langmuir
1-PROPENO
1-PROPINO
PROPANOL
2-PROPANONA
CLOROETANO
GRUPOS FUNCIONALES
En general, los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo con el grupo
funcional que contienen. El grupo funcional corresponde a la parte más reactiva
de la molécula y consta de un átomo o grupo de átomos, que imparten la mayoría
de las propiedades físicas y químicas a los miembros de cada clase de
compuestos. Moléculas diferentes que tienen la misma clase de grupo o grupos
funcionales reaccionan de modo semejante.
Una función química orgánica la componen el conjunto de compuestos
orgánicos que presentan el mismo grupo funcional.
A continuación, se presenta una Tabla con las funciones químicas orgánicas y sus
respectivos grupos funcionales:
365
TABLA 1. FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS Y GRUPOS FUNCIONALES
FUNCIÓN
FÓRMULA
NOMBRE
QUIMICA
GENERAL
EJEMPLO
SISTEMÁTICO
ORGÁNICA
GRUPO
FUNCIONAL
Nombre
HALOGENUROS
DE ALQUILO
Halógeno
Fórmula
–X
X = F, Cl, Br, I
ALCOHOLES
Oxhidrilo
– OH
Carbonilo
–C=O
|
CETONAS
Carbonilo
–C=O
|
ACIDOS
CARBOXÍLICOS
Carboxilo
SALES
ORGÁNICAS
Carboxilo
ÉSTERES
Carboxilo
ÉTERES
Oxi
ALDEHÍDOS
–C=O
|
O–
–C=O
|
O–
–C=O
|
O–
–O–
R–X
CnH2n+1 X
CH3-CH2-Cl
CLORO ETANO
R – OH
CnH2n+1 OH
CH3-CH2-OH
ETANOL
R – CHO
CnH2n+1
CHO
R – C – R’
||
O
CH3-CHO
ETANAL
CH3-CO-CH3
PROPANONA
R – COOH
CH3-COOH
ÁCIDO
ETANOICO
R – COOM
M = metal
CH3-COONa
ETANOATO DE
SODIO
R – COO–
R’
CH3-COO-CH3
ETANOATO DE
METILO
R – O – R’
CH3- O - CH3
METOXI DE
METILO
R
NH2 –
AMINAS
Amina
Primaria
N–H
H
R
R’
N–H
CH3
H
CH3
CH3
N–H
METIL AMINA
N–H
DIMETIL AMINA
Secundaria
AMIDAS
Amida
Terciaria
–C=O
|
NH2
R
N – R’’
CH3
N – CH3
R’
CH3
R – CONH2
CH3-CO NH2
TRIMETIL
AMINA
ETANO AMIDA
EJERCICIO. COMPLETA LA SIGUIENTE TABLA, ANOTANDO LA FÓRMULA GENERAL
DEL GRUPO FUNCIONAL Y LA FUNCIÓN QUÍMICA PARA CADA UNA DE LOS
SIGUIENTES COMPUESTOS.
GRUPO
FUNCIONAL
FÓRMULA
QUÍMICA
1)
2)
CH3-CH2-CH2-Br
CH3-CH2-CH2-CHO
3)
CH3-CH2-CH2 -COOH
4)
CH3- CH2-CH2 -CO-CH3
5)
CH3-CH2-CH2 -CONH2
6)
CH3-CH2-CH2-OH
FUNCIÓN
QUÍMICA
7)
8)
9)
CH3-CH2-CH2 –COO-CH2-CH2-CH3
CH3-O-CH-CH3
|
CH3
Ca(CH3-CH2-CH2-COO)2
0)
CH3-CH-CH3
|
CH3CH2-NH
LOS HIDROCARBUROS
Son moléculas orgánicas que contienen solo dos elementos: carbono e hidrógeno; por
eso se les conoce como las especies orgánicas más sencillas. Su estructura consiste en
un armazón de carbono unido con átomos de hidrógeno. Según su estructura se pueden
clasificar así:
 Hidrocarburos áciclicos, alifáticos o de cadena abierta, que a su vez se dividen en:
a) Hidrocarburos saturados: alcanos o parafinas, con enlaces sencillos.
b) Hidrocarburos insaturados: que tiene uno o más enlaces dobles (alquenos) o
enlaces triples (alquinos).
 Hidrocarburos cíclicos, que se subdividen en:
a) Cicloalcanos: con cadenas cerradas de carbonos, saturados o no saturados.
b) Aromáticos: son no saturados y poseen un anillo aromático, entre ellos está el
benceno y los compuestos aromáticos.

Los alcanos
Los alcanos son los hidrocarburos que forman 4 enlaces sencillos en disposición tetraédrica.
Entre las propiedades físicas de los alcanos se pueden citar:
 Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y
son mayores para los compuestos lineales.
 Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares. No se
disuelven en agua, por lo tanto flotan en ella.
 Son compuestos poco reactivos. No reaccionan con los ácidos o bases fuertes. Sin
embargo la combustión es una reacción importante de los alcanos.
Se pueden construir alcanos de la longitud que sea, con solo unir átomos de carbono en
cadenas largas, por medio de átomos de hidrógeno, de tal forma que cada carbono tenga 4
enlaces covalentes. Para nombrar los alcanos se siguen algunas reglas: la raíz del nombre
de cada alcano proviene de la palabra en griego o latín del número de átomos de carbono
por ejemplo Met (1) , Et (2) , y se le agrega el sufijo “ano” , que indica que es un alcano.
En la siguiente tabla se muestra el nombre de los primeros cinco alcanos, con su respectiva
estructura molecular y estructural
La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2 en donde n= al número de
carbonos del compuesto
El metano, gas de los pantanos
El metano es el primer compuesto de la serie de los alcanos.
Se produce por la descomposición de los residuos orgánicos
por acción bacteriana, por eso se le conoce como gas de los
pantanos. Tiene una gran utilidad como combustible. La forma
tetraédrica del metano se muestra en la figura

Los cicloalcanos
Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto está formado solo por átomos de carbono,
unidos entre ellos por enlaces sencillos en forma de anillo. Su fórmula es CnH2n
.
La nomenclatura de los cicloalcanos deriva del nombre del alcano correspondiente con el
mismo número de átomos de carbono, anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano.
Ejemplos de cicloalcanos: el más común es el ciclopropano generado por la reacción de
Wurtz intramolecular.
Los cicloalcanos se encuentran también en los torpenos formando parte de algunas
hormonas como el estrógeno, colesterol, la progesterona y la testosterona.
El ciclohexano forma parte de la gasolina.
Los cicloalcanos se nombran bajo las mismas reglas de los alcanos lineales, indicando la
posición que ocupan los grupos radicales alquilo.

Alquenos
Son hidrocarburos que se caracterizan por contener uno o más dobles enlaces entre sus
átomos de carbono. Su nomenclatura es similar a la utilizada en los alcanos, siguiendo
las siguientes reglas: Su nombre termina en “eno”.Se indica con un número la posición
que ocupa el doble enlace en la cadena de carbonos.
La siguiente tabla muestra los nombres de los primeros alquenos según el número de
carbonos
En general los alquenos son muy activos por su doble enlace. Algunas veces son
llamadas olefinas, nombre que significa “gas formador de aceites”. La fórmula general de
los alquenos es Cn H2n
.

Los alquinos
Los alquinos son hidrocarburos llamados también acetilenos. Contienen un triple enlace
carbono- carbono. En este caso dos átomos de carbono comparten tres pares de
electrones para formar un triple enlace.
El etino es el primer miembro de la familia de alquinos, y se conoce como acetileno. Este
alquino es producido en abundancia para usos industriales para cortar y soldar metales y
para elaborar muchos otros productos.
La fórmula molecular y estructural condensada del etino o acetileno es la siguiente.
Fórmula molecular: C2H2
Fórmula estructural del etino: H - C C – H
Nomenclatura general de los
compuestos orgánicos
Con el propósito de poner orden en el manejo de nombres y escritura de los compuestos
orgánicos, se establece para ello la nomenclatura IUPAC que corresponden a las siglas
en inglés (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Entre las reglas fundamentales para nombrar compuestos orgánicos se resumen las
siguientes:
 Los nombres de los alcanos se dividen en dos partes: la primera corresponde al
número de átomos de carbono, y la otra terminada en “ano” que corresponde a
alcano.
 La cadena de carbonos principal se denomina cadena padre, pudiéndose unir a otras
ramas o radicales llamadas grupos sustituyentes. Si estos grupos constituyentes están
formados por carbono e hidrógeno, se les llama grupos alquilo. Por ejemplo, a este
compuesto se le nombraría 2 metil propano:
El radical alquilo es CH3
 Para nombrar los alcanos que tienen ramificaciones, se escoge la cadena de
carbonos más larga y se le asigna a cada carbono un número arábigo (1,2, 3, 4,
etc.). Siempre se debe enumerar la cadena a partir del extremo más próximo al
sustituyente. Por ejemplo el compuesto anterior se denominaría 2 metil propano.
 Los alcanos acíclicos tienen como fórmula estructural general Cn H 2n+2
 Los hidrocarburos que poseen un doble enlace, se nombran cambiando la
terminación ano del alcano, por la terminación eno, del mismo número de átomos
de carbono.
 Los alquenos suelen corresponder a la fórmula CnH2n, siempre que no sean
cíclicos.
 Los alquinos son hidrocarburos con enlaces triple carbono-carbono. En ellos se
sustituye la terminación eno, del alqueno correspondiente, por ino.
 Los alquinos obedecen a la fórmula general CnH2n-2
 En el caso de que un compuesto tenga dos o más triples enlaces, estos se
nombran con la terminación diino, triino, según corresponda.

Nomenclatura de los alcanos
Escribe el nombre del siguiente compuesto según la nomenclatura IUPAC.
1) La cadena más larga es de cinco carbonos, por tanto será un pentano. Se enumerarán
los carbonos de izquierda a derecha, porque es el carbono más próximo al
sustituyente.
2) Como tiene dos sustituyentes metilo en los carbonos 2 y uno en el carbono 4, se
nombrará 2, 2, 4 - trimetil pentano

Importancia de los hidrocarburos
En general todos hidrocarburos son de suma importancia en la vida cotidiana. Diversos
productos de consumo como agua, leche y jugos se venden en recipientes fabricados de
polietileno (alqueno).
El butano y el propano (alcanos) se usan como combustibles comunes en sopletes y
encendedores.
Algunos alcanos clorados se utilizan para disolventes de pinturas para automóviles.

Hidrocarburos de cadena cerrada o cíclica
Compuestos aromáticos
En estos compuestos de cadenas cerradas, un grupo de carbonos se enlaza en forma de
anillo. Cuando el anillo base está formado por benceno, los compuestos se llaman
aromáticos. La fórmula molecular del benceno es C6H6
.
Ejemplos de compuestos aromáticos tenemos: el tolueno que es utilizado como disolvente en
la industria.
La naftalina utilizada como insecticida en los roperos.