Regla 1

1. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS.
El sistema de nomenclatura utilizado es el recomendado por la I.U.P.A.C.
(Internacional Union of Pure and Applied Chemistry).
Nomenclatura de alcanos.
Alcano: Compuesto de carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces
sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
Se nombran indicando el número de átomos de carbono mediante
los prefijos griegos: met-, et-, prop-, but-, penta-, hexa-, hepta-, octa-,
nona-, deca-, etc., y la terminación -ano.
Ejemplos: CH4 (metano), CH3CH3 (etano).
Radicales o grupos alquilo: Agregados de átomos que proceden de la
pérdida de un hidrógeno en un hidrocarburo (en éstos el carbono poseen una
valencia sin saturar). Se nombran reemplazando la terminación -ano por la
terminación -ilo.
Ejemplos: CH3- (metilo), CH3CH2- (etilo).
Alcanos ramificados:
Para nombrar los alcanos ramificados se siguen las siguientes
reglas:
Regla 1: Buscar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si
una molécula posee dos o más cadenas de igual longitud, la cadena con más
sustituyentes es la principal.
Regla 2: Numerar los carbonos de la cadena más larga empezando por
el extremo de la cadena que confiera los números más bajos a los
sustituyentes o ramificaciones. Si hay dos sustituyentes a igual distancia se
utiliza el alfabeto para decidir cómo numerar la cadena principal. Al
sustituyente que aparece primero en el orden alfabético se le asigna el
número más bajo.
Regla 3: Nombrar los sustituyentes de la cadena principal como
sustituyentes alquilo. Si los sustituyentes son ramificados, primero se busca
la cadena más larga en el sustituyente; a continuación se nombran los grupos
colgantes y se numera; el carbono número uno es siempre el átomo de
carbono unido a la cadena principal.
Regla 4: El nombre del alcano se escribe empezando por los
sustituyentes en orden alfabético (cada uno precedido por el número del
carbono donde está unido y un guión) y a continuación se añade el nombre de
la cadena principal.
Si una molécula contiene más de un sustituyente alquilo del mismo
tipo, su nombre irá precedido de prefijo, di, tri, tetra, penta, etc. Las
posiciones de unión a la cadena principal se dan colectivamente antes del
nombre del sustituyente y se separan por comas. Estos prefijos, así como
sec- y terc-, no se consideran en la ordenación alfabética excepto cuando
forman parte del nombre de un sustituyente complejo. Los radicales con
nombre complejo se ordenan según la primera letra del radical.
Regla 5: Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo- al
nombre del alcano equivalente de cadena abierta.
Hay dos posibilidades de nombrar a los cicloalcanos sustituidos.
-Si el compuesto posee varios sustituyentes alquilo, resulta más
sencillo nombrarlo como derivado de un cicloalcano
-Si el ciclo es pequeño en relación con la cadena hidrocarbonada, se
nombra, en general, como sustituyente de del hidrocarburo lineal.
La elección de uno u otro de los sistemas de nomenclatura es función
únicamente de la simplicidad que se consiga en cada caso.
Muchos de los grupos alquilo ramificados tienen nombres comunes
como:
CH3
H3C C
H
CH3
CH3
H3C C CH2- H3C C CH2
H
CH3
isopropilo
isobutilo
CH3
H3C-H2C C
H
sec -butilo
neopentilo
CH3
H3C C
CH3
terc -butilo
Además de iso- y neo- se han utilizado los prefijos sec- (o s-) para
secundario y terc- (o t-) para terciario. Los prefijos iso- y neo-, sí son
considerados en la ordenación alfabética.
2.-NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS.
ALQUENOS
Alquenos: Hidrocarburos que poseen enlaces dobles carbono-carbono. El
más sencillo de todos es el eteno o etileno, del que reciben su nombre
(etilénicos).
Se nombran como los alcanos, pero sustituyendo la terminación -ano
por -eno. Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los alquenos son
similares a las de los alcanos:

Se escoge como cadena principal la que sea más larga conteniendo el
doble enlace:
CH3 - CH2 - CH - CH2 - C = CH2
CH3
CH2 - CH3
2-etil-4-metil-1-hexeno.

La posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal
desde el extremo que dé al doble enlace el número más pequeño posible.
El número 1 indica aquí el carbono de partida del doble enlace en la
cadena, si bien es cierto que cuando el doble enlace se encuentra en la
posición 1 no es necesario indicarlo.

Cuando se nombra un cicloalqueno, la numeración comienza por uno de los
carbonos del doble enlace y de forma que los dos átomos del doble
enlace siempre queden correlativos.

Si la cadena insaturada es un sustituyente se sustituye la terminación –
eno por –enilo. La cadena lateral se numera desde el punto de unión con la
cadena principal.
CH2 CH2 CH = CH2
1-(3-Butenil)ciclohexeno.

Existen tres sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes están
admitidos:
CH3
CH2 = CH -
Vinilo
CH2 = CH - CH2 Alilo
CH2 = C Isopropenilo
Los hidrocarburos con múltiples enlaces dobles reciben el nombre
general de POLIENOS. Cuando tienen dos dobles enlaces se denominan
dienos. Si poseen tres dobles enlaces trienos y así sucesivamente. Los
dienos en los que los dos dobles enlaces están separados únicamente por un
enlace sencillo ( C=C–C=C) constituyen un grupo de compuestos de gran
importancia: DIENOS CONJUGADOS. Poseen propiedades químicas que los
distinguen de los alquenos simples. Un miembro a destacar de este grupo es
el 1,3-butadieno (llamado corrientemente butadieno). Cuando los dobles
enlaces de los dienos y los polienos están separados por más de un enlace
sencillo no están conjugados y son químicamente similares a los alquenos
sencillos.
CH3
CH3 - C = CH - CH = CH - CH = CH2
CH2 = CH - CH = CH2
1,3-Butadieno
(Dieno conjugado)
6-Metil-1,3,5-heptatrieno
(Trieno conjugado)
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
1,4-Pentadieno
(Dieno no conjugado)
Los compuestos que presentan dos dobles enlaces carbono-carbono
(C=C=C) se denominan ALENOS, ya que aleno es el nombre vulgar del primer
término de la serie (CH2=C=CH2).
Los hidrocarburos aromáticos constituyen un tipo de polienos
claramente diferenciados del resto de los alquenos. Se clasifican, en
general, como ARENOS. Sus propiedades químicas están relacionadas con un
tipo especial de conjugación conocido como aromaticidad. El ejemplo más
representativo es el benceno.
Benceno
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que presentan en sus moléculas un triple
enlace. Se distinguen tres tipos de alquinos: el acetileno CHCH, los
acetilenos monosustituidos RCCH y los acetilenos disustituidos RCCR´.
La nomenclatura de la IUPAC los designa como los alquenos, pero sustituye
la terminación -eno por la terminación -ino. La cadena carbonada más larga
que contenga el triple enlace se elige como base del nombre fundamental del
alquino.
CH3
CH3
CH3-CH-C C -CH-CH2-CH3
2,5-dimetil-3-heptino
 Si en la cadena principal existen dos o más enlaces triples, se
emplea las terminaciones -diino, -triino, etc.
 Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces,
la terminación pasa a ser -enino. La numeración de la cadena principal se
hace de forma que los números de los enlaces dobles y triples sean lo más
bajos posible, sin tener en cuenta si el número más bajo corresponde al
doble o al triple enlace. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos
números, la prioridad del número más bajo se le da al doble enlace.
 Cuando un hidrocarburo no saturado posee también dobles y/o
triples enlaces en las ramificaciones, se elige como cadena principal de
éstas aquella que tiene mayor número de enlaces “no sencillos”.
 A igualdad en el número de enlaces no sencillos entre dos posibles
cadenas principales, se elige la que tiene mayor número de átomos. A
igualdad de átomos de carbono, se elige la que tenga el máximo número de
dobles enlaces.
3. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno (C6H6) es un hidrocarburo cíclico de 6 eslabones que posee 3
dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros. Esta es la causa de
la extremada estabilidad del benceno y de sus derivados, los hidrocarburos
aromáticos.
1. En estos compuestos, el nombre base es benceno y simplemente se
agrega el nombre del sustituyente como un prefijo. Ejemplo:
F
Cl
NO2
Fluorobenceno Clorobenceno Nitrobenceno
CH2CH3
Etilbenceno
2. Para otros compuestos el sustituyente y el anillo bencénico “juntos”
forman un nuevo nombre base. Ejemplo:
CH3
H3C
CH3
CH
CH CH2
CH3
CH3
tolueno
cumeno
estireno
o-xileno
3. Si el anillo posee dos sustituyentes, sus posiciones relativas se indican
con los
prefijos orto (para los 1,2-derivados), meta (para los 1,3-
derivados) y para (para los 1,4-derivados), o bien se especifican con
números, de manera que los sustituyentes tengan el menor número
posible. Ejemplos:
Br
CH3
CO2H
Br
1,4-dimetilbenceno
p-Xileno
1,2-dibromobenceno
NO2
Ac 3-nitrobenzoico
CH3
4. Si el anillo posee más de dos sustituyentes, sus posiciones se ubican por
medio de números. Ejemplo:
Cl
Cl
Cl
1,2,3-triclorobenceno
5. Al construir el nombre, los sustituyentes se enumeran por orden
alfabético.
6. Si el sustituyente del anillo bencénico asigna un nuevo nombre base, se
supone la posición 1 para este sustituyente, y se utiliza el nuevo
nombre base.
SO3H
CO2H
O2N
F
NO2
Ac 3,5-dinitrobenzoico
F
Ac 2,4-difluorobencenosulfónico
7. Para nombrar al anillo bencénico como sustituyente se emplea la palabra
fenilo (con frecuencia el grupo fenilo se abrevia como -C6H5, -Ph, -Ø).
H2C C-CH2-CH3
2-fenilheptano
2-fenil-1-buteno
Y para nombrar al sustituyente derivado del tolueno, se emplea el
término bencilo. Ejemplo:
CH2 Cl
Cloruro de bencilo
8. Al igual que para los hidrocarburos cíclicos, los hidrocarburos aromáticos
con diferentes sustituyentes se nombran como derivados de un
hidrocarburo de cadena abierta o como derivados de un hidrocarburo
cíclico, en función de la mayor simplicidad en la nomenclatura.
4.-NOMENCLATURA DE COMPUESTOS HALOGENADOS
El método más utilizado consiste en anteponer el nombre del
halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al de la molécula carbonada. Otra
posibilidad es nombrarlos como “haluros de alquilo”. A efectos de
numeración los halógenos no son considerados grupos funcionales. Ejemplo:
Cl Cl
CH3-CH-CH-CH3 2,3-diclorobutano
Cl
(CH3)3C
2-cloro-2-metilpropano/
cloruro de terc -butilo
I
Cl
2-cloro-1-yodonaftaleno
 Aquellos compuestos en los que todos los hidrógenos están
sustituidos por halógenos, se les nombra con el prefijo per-. Ejemplo:
CF3-CF2-CF3
perfluoropropano
CCl3-CCl2F-CCl2F-CCl3
2,3-difluoroperclorobutano
5.-NOMENCLATURA DE ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Un alcohol puede relacionarse con una molécula de agua en la que en lugar de
un hidrógeno hay un radical alquilo o arilo. Si es alquilo tenemos el alcohol
propiamente dicho y si es arilo el fenol. Si en lugar de los dos hidrógenos
hay dos radicales, tendremos un éter.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. La forma sistemática establecida por la IUPAC para nombrar los
alcoholes es tratarlos como derivados de alcanos, añadiendo la
terminación –ol al nombre del hidrocarburo de referencia. Ejemplo:
CH3OH
CH3CH2OH
Metanol
Etanol
2. En sistemas ramificados, el nombre del alcohol deriva de la cadena
más larga que contenga el sustituyente OH, que no tiene por qué ser la
más larga de la molécula:
7
3
5
6
4
1
OH
2
3-butil-3-metilheptanol
3. Cuando el grupo OH está en posiciones intermedias en la cadena, se
debe indicar su posición con un número que ha de ser el más pequeño
posible por tratarse de la función principal (frente a los radicales
alquílicos).
Incorrecto
CH3
OH CH3
CH3-CH-CH2-CH-C-CH3
CH3
2,2,5-trimetil-3-hexanol
Correcto
4. Los alcoholes cíclicos se denominan cicloalcanoles, y se nombran de
forma que el C que lleva el grupo funcional-OH reciba el número 1.
HO
CH2CH3
1
5
2
4
1-etilciclopentanol
3
5. Cuando el grupo alcohol no es la función principal sino que se
presenta como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi (por ejemplo
frente a un carbonilo).
OH
5
1
CH3-CH2-CH-CH2-CHO
3-hidroxipentanal
6. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios.
R-CH2-OH
OH
OH
R C R'
R C R'
H
Alcohol
secundario
Alcohol
primario
R''
Alcohol
terciario
7. Debemos indicar que existe una nomenclatura común, utilizada en
algunos libros (sobre todo antiguos), que consiste en anteponer la
palabra alcohol al nombre del radical alquílico correspondiente. Ej.:
CH3OH
Alcohol metílico
CH3CH2OH
Alcohol etílico
En esta nomenclatura la posición de los sustituyentes se indica con
letras griegas.
d
g
b
a
Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-OH Alcohol d-clorobutílico
NOMENCLATURA DE FENOLES
Para nombrar los fenoles, como en los alcoholes, se añade la
terminación –ol al nombre del hidrocarburo aromático. Ejemplo:
OH
OH
OH
OH
CH3
H3CH2C
CH3
2-naftol
OH
3,4-xilenol
5-etil-1,2,4-bencenotriol
 Son muchos los nombres triviales de hidrocarburos aromáticos que
se mantienen. Ejemplos:
OH
OH
OH
fenol
OH
OH
OH
hidroquinona
resorcinol
CH3
p-cresol
 Los radicales, RO- y ArO-, se nombran añadiendo la terminación –oxi
al nombre del sustituyente. Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O- pentiloxi
CH3-O-
CH3-CH2-O- etoxi
aliloxi
CH2=CH-CH2-O-
metoxi
 Cuando sustituimos el grupo -OH por -SH, tenemos los tioles. Éstos
se nombran como los alcoholes análogos, cambiando la terminación -ol por tiol:
CH3CH2SH
CH3CH2CH2SH
etanotiol
propanotiol
NOMENCLATURA DE ÉTERES
Se nombran los dos radicales alquílicos, por orden alfabético y a
continuación la palabra éter:
CH3-O-CH3
dimetiléter
CH3-O-CH2-CH3
etil-metiléter
 En éteres complejos se emplea el término “oxa” que significa que un
oxígeno está reemplazando a un grupo CH2.
CH3-CH2-CHOH-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2-CH2OH
4,6-dioxadecano-1,8-diol
 Los éteres cíclicos reciben el nombre de epóxidos.
H2C CH CH3
O
H3C-H2C HC CH CH3
O
epoxipropano
2,3-epoxipentano
Además de los nombres anteriores, también se pueden nombrar como
óxidos del correspondiente alqueno. Ej.: óxido de propeno y óxido de 2penteno, respectivamente.
6. NOMENCLATURA DE CETONAS Y ALDEHÍDOS.
CETONAS:
1.- Los nombres sistemáticos se construyen reemplazando la
terminación -o final en el nombre del alcano, por la terminación -ona. Ej:
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
2-pentanona
2.- En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena principal
partiendo del extremo más cercano al grupo carbonilo. Ej.
O
H3C
1
C
2
OH
3
C
C
CH3
4
5
H2
CH3
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
3.- En las cetonas cíclicas, al átomo de carbono carbonílico se le
asigna el número 1.
O
O
1
2
5
4
3-metilciclopentanona
2-ciclohexenona
3
CH3
4.- Los nombres comunes de las cetonas (entre paréntesis) se
obtienen al designar por separado a los dos grupos que están unidos al grupo
carbonilo, agregando la palabra cetona.
CH 3-CH2-CH2-CO-CH3
CH 3-CO-CH3
CH 3-CH2-CO-CH3
CH 2=CH-CH 2-CO-CH3
2-propanona
2-butanona
2-pentanona
2-penten-2-ona
(dimetilcetona)
(etilmetilcetona)
(metilpropilcetona)
(alilmetilcetona)
5.- Cuando el grupo carbonilo está directamente unido a un anillo
bencénico o naftalénico se pueden indicar los grupos CH3CO-, CH3CH2CO-,
CH3CH2CH2CO-, etc., mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc., y
agregarles la terminación fenona o naftona. Ej.
CO-CH 2-CH2-CH3
2-butironaftona
CO-CH 3
acetofenona
6.- Cuando la función cetona no es la función prioritaria, se emplea
el prefijo oxo-. Ej.
CH3-CO-CH 2-CH 2-COOH
ácido 4-oxo pentanico
ALDEHÍDOS:
1.- Los nombres sistemáticos de los aldehídos se construyen reemplazando
la terminación -o del nombre del alcano, por la terminación -al. Un carbono
aldehídico queda en el extremo de una cadena y no es necesario señalar su
posición. Sin embargo, si están presentes otros sustituyentes, se le asigna
la posición 1. Ejemplo:
H 3C
CH3
C
7
O
4
6
H
O
5
C
3
2
1
OH
C
H3C
H
O
H
Br
4-bromo-3-metil-heptanal
Etanal
3-hidroxibutanal
2.- Si el grupo aldehído está unido a una molécula
grande
(generalmente un anillo), se puede usar el sufijo -carbaldehído. Ej.:
ciclopentanocarbaldehído
CHO
3.- Los nombres comunes de los aldehídos suelen derivar de los
ácidos carboxílicos correspondientes.
H
C
O
H
Formaldehído
Formica=hormiga
H3C
H2C-H3C
C
O
C
O
H2C-H2C-H3C
H
H
Acetaldehído
Propionaldehído
Acetum=ácido
protos pion=primera
grasa
C
O
H
Butiraldehído
Butyrum=mantequilla
4.-Cuando el grupo –CHO no es la función principal se le nombra al
grupo como un sustituyente utilizando el prefijo formil-. Ej.:
HOOC-CH2-CH-CH2-COOH
CHO
ácido 3-formilglutárico
o 3-formilpentanodioico
7. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS.
1.
Se nombran con ayuda de la terminación -oico ó -ico, que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia. La cadena se empieza a
numerar siempre por el extremo en el que se encuentra el grupo COOH. Ejemplo:
CH3-CH2-COOH
Ác. propanoico
CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH
CH3-C
Ác. 4-hexenoico
C-CH2-CH=CH-C OOH
Ác.2-heptén-5-inoico
Br
HOCH2-CH2-CH=CH-C H-CH-C OOH
CH2-CH=CH2
Ác. 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-heptenoico
(2-propenil)
2.
Otra nomenclatura, utilizada preferentemente en poliácidos y ciclos,
desglosa la molécula en un grupo carboxilo y un resto carbonado. Ej.:
CH3-CH2-COOH
COOH
3.
ácido etanocarboxílico
ácido ciclohexanocarboxílico
Para nombrar el grupo carboxilo cuando no es la función principal de
la molécula, se utiliza el vocablo carboxi. Se utiliza también para
designar al grupo carboxilo cuando en el compuesto hay 3 o más grupos
carboxilo. Ej.:
COOH
HOOC-CH-CH-CH
2-CH2-COOH
CH3
4.
ac. 3-carboxi-2-metilhexanodioico
Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la
terminación -ico del ácido por la terminación -ato:
CH3-COOH
(AcOH)
CH3-COO
- +
CH3-COO Na
(AcO )
Acetato de sodio
Ión acetato
Ác. acético
COO
COOH
COONH4
COO
COOH
Ác. 1,3-ciclohexadicarboxílico
-
COONH4
Ión 1,3-ciclohexanodicarboxilato
1,3-ciclohexanodicarboxilato de diamonio
NOMENCLATURA DE ESTERES
Se nombran de manera análoga a las sales. En el ester, es una cadena
carbonada la que reemplaza al hidrógeno del ácido. Ej.:
CH3-CH2-COOCH2CH3
propanoato de etilo
NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
Los anhídridos provienen de los ácidos, por pérdida de agua entre dos
grupos carboxilo. Se nombran igual que los ácidos de procedencia. Ej.:
anhídrido acético
(CH3-CH2)2O
CO
O
C
O
anhídrido ftálico
También existen anhídridos mixtos, que provienen de dos ácidos distintos,
se nombran con el nombre de cada ácido por orden alfabético. Ej.:
CH3CH2CO
H3COC
O
anh. acético-propiónico
NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO
Los haluros de ácido, en los que un halógeno reemplaza al grupo OH del
ácido carboxílico, se nombran como haluros de acilo. Los radicales acilo, RCO, se nombran sustituyendo la terminación –oico o –ico del ácido por –oilo
o –ilo. Ej.:
CH3-COCl
cloruro de acetilo
C6H5-COBr
bromuro de benzoílo
8.-NOMENCLATURA DE COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS
Las aminas alifáticas se nombran con los nombres del grupo o grupos
alquilo unidos al nitrógeno, seguido de la palabra amina.
CH3-CH2-NH2
Etilamina
(CH3)2NH
Dimetilamina
(CH3-CH2)3-N
Trietilamina
 Si la amina posee distintos sustituyentes, se nombran como
productos de N-sustitución de una amina primaria. Ej.:
CH3
CH3-CH2-CH2-N-CH2-CH3
N-etil-N-metilpropilamina
CH2=CH-N(CH3)2
N,N-dimetilvinilamina
CH2=CH-NH-CH(CH
3)2
N-isopropilvinilamina
 Cuando existen varios grupos amina en la molécula, para designar a
los nitrógenos integrantes de la cadena principal se utiliza el vocablo aza,
mientras que los nitrógenos que no forman parte de la cadena principal se
citan mediante prefijos tales como amino-, metilamino, aminometil, etc. Ej.:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
2,4-Diaminobutano (putrescina)
CH3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-NH-CH2-CH2NH-CH3
2,5,7,10-tetraazaundecano
(CH 3)2N-CH2-CH2-NH-CH-NH-CH2-CH2-NH-CH3
CH2-CH2-NH2
6-aminoetil-2-etil-2,5,7,10-tetrazaundecano
 Si en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia, el grupo
amina se nombra también como amino-, metilamino-, aminometil-, etc. Ej.:
NH2
CH3-CH-COOH
ácido 2-aminopropanoico
(aminoácido alanina)
 Las aminas aromáticas, en las que el nitrógeno está unido
directamente a un anillo aromático, se nombran por lo general, como
derivados de la más sencilla de ellas, la anilina. Ejemplo:
NH2
Br
H3C
Br
N
CH2CH3
Br
2,4,6-Tribromoanilina
N-etil-N-metilanilina
NH
O2N
Difenilamina
NH
NO2
4,4´-Dinitrodifenilamina
 Las sales de las aminas se nombran reemplazando el término amina
por amonio (o anilina por anilinio), anteponiendo el nombre del anión.
Ejemplo:
CH2-CH3
SO4 N CH2-CH3
CH2-CH3
CH3
NO3 N CH3
CH3
sulfato de trietilamonio nitrato de trimetilamonio
NH3 Cl
cloruro de anilinio
NITRILOS
A los compuestos orgánicos análogos al H-CN (cianuro de hidrógeno o
ácido cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros.
Existen varias formas de nombrarlos, si los compuestos son sencillos:
A) añadiendo el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número
de átomos de carbono; B) considerándolo como un derivado del HCN (ácido
cianhídrico); C) nombrándolo como derivado del ácido RCOOH, en el caso
de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado. Ej.:
sist. B
sist. A
CH3 C N
H3C CH2 C N
H3C HC H2C CH2 C N
H3C
sist. C
etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
propanonitrilo
cianuro de etilo
propiononitrilo
4-metilpentanonitrilo
cianuro de isopentilo
 También se pueden nombrar utilizando el sufijo –carbonitrilo para
designar el grupo –CN (normalmente en compuestos cíclicos). Ej.:
CN
ciclohexanocarbonitrilo
(cianuro de ciclohexilo)
 Para nombrarlo como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.
NITRODERIVADOS
Los compuestos que contienen un grupo NO2-, se designan mediante el
prefijo nitro- (nunca se considera a dicha función como grupo principal). Ej.:
nitrometano
CH3-NO2
CH3-CH2-CH2-CH2-NO2
1-nitropropano
CH3
O 2N
NO2
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
NO2
AMIDAS
Se nombran como derivados del ácido carboxílico correspondiente,
sustituyendo el sufijo –oico por –amida. Ej.:
CH3-CO-NH2
acetamida o etanamida
CH3-CH2-CH2-CO-NH2
butiramida o butanamida
C6H5-CO-NH2
benzamida
CH3-CO-NH-CH3
N-metilacetamida
 En aquellos casos en que se nombra el ácido de referencia
usando el sufijo –carboxílico, se puede utilizar el sufijo –carboxamida
para indicar el grupo –CO-NH2 de la amina derivada de él. Ej.:
CONH2
ciclopentanocarboxamida
 Finalmente, para nombrar al grupo –CO-NH2 como sustituyente se
utiliza el prefijo carbamoíl-, mientras que un grupo como el –NH-CO-CH3
recibe el nombre de acetamida-, y un grupo como el –NH-CO-C6H11 recibe el
nombre de ciclohexanocarboxamido.
ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIÓN DEL GRUPO PRINCIPAL
1.- Cationes
2.- Ácidos R-COOH
3.- Derivados de los ácidos, en el siguiente orden: anhídridos, esteres,
haluros de ácido, amidas.
4.- Nitrilos
5.-Aldehídos
6.- Cetonas
7.-Alcoholes, fenoles
8.- Aminas
9.- Éteres