organica1

INSTITUTO NACIONAL DE EDUCACION MEDIA DIVERSIFICADA
INEM “FRANCISCO JOSE DE CALDAS” POPAYAN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
PROYECTO CTS+I
GUIA DE NOMENCLATURA ORGANICA
GRADO XI
ACADEMICO CIENCIAS
AÑO LECTIVO 2005
IMPORTANCIA.
La Química Orgánica estudia los compuestos del Carbono. En la actualidad se conocen más de tres millones
de compuestos orgánicos y su número aumenta constantemente, tanto por la síntesis de nuevos compuestos
como por la identificación de otros extraídos de fuentes naturales. Esta cantidad se debe a la propiedad que
posee el carbono de formar cadenas, por consiguiente se hace necesario para distinguirlos aplicar las reglas
convenidas por la UNION INTERNACIONAL DE QUIMICA PURA Y APLICADA I.U.P.A.C. para la
asignación de los nombres.
ATOMO DE CARBONO.
El Carbono pertenece al grupo IV de la Tabla Periódica o Familia del Carbono. Su número atómico es 6,
posee cuatro electrones de valencia, su configuración electrónica es la siguiente:
1s2
C Z=6
2s2
2p2
El anterior es el ESTADO FUNDAMENTAL DEL ATOMO DE CARBONO, en el cual la valencia del
carbono es 2 porque hay dos electrones sin aparear. El carbono trabaja con valencia 2 en compuestos como el
Monóxido de carbono CO y el Disulfuro de carbono CS2.
Cuando el carbono va a entrar en combinación, se dice que está en estado excitado, los electrones saltan de un
orbital inferior a uno inmediatamente superior, porque ganan energía. Se supone que el electrón del orbital 2s
salta al orbital 2pz, quedando la siguiente estructura:
1s2
2s1
2p3
En ella se observan cuatro electrones desapareados, por consiguiente la valencia es cuatro. En la mayoría de
los compuestos orgánicos el carbono trabaja con esta valencia.
Hechos experimentales demuestran que los cuatro enlaces que forma el carbono son equivlentes, lo cual hace
suponer que debe haber una mezcla de los orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz, y la energía entonces es equivalente.
Este es el ESTADO HBRIDADO DEL ATOMO DE CARBONO y se representa así:
1s2
2s1
2p3
Se han unido cuatro orbitales, uno s y tres p, por lo cual se llama HIBRIDACION TETRAEDRAL, que se
representa como sp3. Esta hibridación le permite al carbono formar enlaces simples.
HIDROCARBUROS.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados por Carbono e Hidrógeno únicamente. Son
hidrocarburos los ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS, con enlaces simples, dobles y triples.
En el siguiente cuadro se clasifican los compuestos orgánicos entre los cuales se encuentran los
hidrocarburos.
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
ALIFATICOS
Acíclicos
AROMATICOS
Alicíclicos
Homocíclicos
Heterocílicos
ACTIV
ACTIVIDAD.
Clasifique los siguientes compuestos:
1. CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2. CH = CH
3.
4.
5.
CH3
|
CH3 - CH - CH2 - CH - CH3
|
CH3
HIDROCARBUROS SATURADOS, ALCANOS O PARAFINAS.
Los alcanos están constituidos por átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples. Se
llaman saturados, porque sus valencias están satisfechas con carbono y con hidrógeno. El nombre
de parafinas proviene de su poca reactividad química (del latín parum affinis: poca afinidad). El
nombre genérico internacional para los hidrocarburos de esta serie es ALCANOS, denominación
que incluye el sufijo característico ANO.
Los alcanos presentan hibridación tetraedral o sp3 y todos los enlaces son del tipo sigma () Su
fórmula general es: CnH2n+2
NOMENCLATURA.
Los cuatro primeros hidrocarburos de la serie de los alcanos reciben nombres especiales:
NUMERO ATOMOS
DE CARBONO
NOMBRE
1C
Metano
FORMULA
ESTRUCTURAL
H
H - C - H
H
FORMULA
MOLECULAR
CH4
2C
Etano
3C
Propano
CH3 - CH3
CH3- CH2 – CH3
4C
Butano
CH3 – (CH2)2 –CH3
Del quinto en adelante se utilizan las raíces latinas correspondientes, así:
C2H6
C3H8
C4H10
5C
Pentano
CH3-(CH2)3-CH3
C5H12
6C
Hexano
CH3-(CH2)4-CH3
C6H14
7C
Heptano
CH3-(CH2)5-CH3
C7H16
8C
Octano
CH3-(CH2)6-CH3
C8H18
9C
Nonano
CH3-(CH2)7-CH3
C9H20
A las decenas se les asignan nombres especiales:
10C
Decano
CH3-(CH2)8-CH3
C10H22
20C
Eicosano
CH3-(CH2)18-CH3
C20H42
30C
Triacontano
CH3-(CH2)28-CH3
C30H62
40C
Tetracontano
CH3-(CH2)38-CH3
C40H82
50C
Pentacontano
CH3-(CH2)48-CH3
C50H102
60C
Hexacontano
CH3-(CH2)58-CH3
C60H122
70C
Heptacontano
CH3-(CH2)68-CH3
C70H142
80C
Octacontano
CH3-(CH2)78-CH3
C80H162
90C
Nonacontano
CH3-(CH2)88-CH3
C90H182
100C
Hectano
CH3-(CH2)98-CH3
C100H222
A los hidrocarburos de cada decena se les anteponen los prefijos correspondientes al número de
carbonos que se adicionen, así: un, do, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa y nona.
Ejemplo:
21C Uneicosano; 32C Dotriacontano; 43C Tritetracontano; 54C Tetrapentacontano; 65C
Pentahexacontano; 76C Hexaheptacontano; 87C Heptaoctacontano: 98C Octanonacontano.
ACTIVIDAD.
1. Escriba nombre, fórmula estructural y molecular para los alcanos con el siguiente número de
carbonos: 25, 39, 41, 57, 63, 75, 88 y 99.
2. Graficar la hibridación tetraedral del átomo de carbono.
SERIES HOMOLOGAS.
Los alcanos constituyen una serie homóloga, es decir, una serie de compuestos que progresivamente
difieren en un grupo CH2
ACTIVIDAD.
1. Consultar las propiedades físicas de los alcanos.
2. Realice cuadros y trabaje alquenos y alquinos, teniendo en cuenta que llevan doble y triple
enlace respectivamente.
3. Graficar las hibridaciones de alquenos y alquinos.
Profesora. Lic. Carmen Alicia Estupiñán