Documento 203041

PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
3
INSTITUTO DE EDUCACION A DISTANCIA
PROGRAMA DE TECNOLOGÍA EN REGENCIA DE FARMACIA
PLANEACION INTEGRAL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA
1. ASPECTOS FORMALES:
- Unidad Académica : IDEAD
- Programa : TECNOLOGÍA EN REGENCIA DE FARMACIA
- Núcleo Programático: FORMACION BASICA
- Intensidad Total : 160 Horas: 15 presenciales y demás extratutoriales
2. OBJETO DE TRABAJO CURRICULUM:
“Nosotros tenemos el mundo metido en cajones; somos animales clasificadores. Cada cajón es una ciencia y
en él hemos aherrojado un montón de esquirlas de la realidad, que hemos ido arrancando a la ingente cantera
maternal: la Naturaleza, y así, en pequeños montones, reunidos por coincidencias, caprichosas tal vez,
poseemos los escombros de la vida.”
JOSÉ ORTEGA Y GASSET
( Tres cuadros del vino: Tiziano, Pousin y Velázquez.)
Si bien las leyes que rigen el universo parecen aplicarse por igual al mundo inanimado y al mundo de los
seres vivos, la química de la vida tiene varios rasgos comunes. Uno de ellos se relaciona con la estructura de
las moléculas que conforman los seres vivos. Todas ellas se basan en la combinación de átomos de carbono
con otros elementos. La química orgánica se desarrolla entonces alrededor del carbono y sus propiedades.
Más del 90% de la materia que constituye nuestro cuerpo, es materia orgánica. El cabello, las uñas, la piel,
los músculos, el código genético, tienen como soporte inicial moléculas orgánicas. Por ejemplo el vestido
que llevamos puesto, por lo general está hecho de materiales orgánicos, los alimentos que consumimos son
sustancias orgánicas, los incontables productos y subproductos del petróleo y el carbón.
La industria, la farmacia, los colorantes etc. a todo nivel necesitan de la química orgánica.
La química en general no debe limitarse al estudio de un conjunto de aspectos puramente conceptuales, sino
que se trata de una ciencia de carácter eminentemente práctico; en donde el alumno debe analizar esos
conceptos y aplicarlos a las diferentes situaciones relacionándolos con otros campos de estudio.
Aquellos compuestos químicos que encontramos en el medio, en los alimentos, tienen como función
transformar, controlar, regular las funciones del organismo. Por tal motivo es de gran importancia el
desarrollo de la química para determinar como interviene en la salud del hombre dando a comprender que
con una buena nutrición todos los seres humanos debemos manejar excelente calidad de vida consumiendo
alimentos nutritivos y óptimos que conlleven a regular los procesos vitales.
Los problemas de salud, biológicos y ambientales presentes en la vida deben buscar solución en todos los
procesos químicos, favoreciendo así la conservación de la salud para tener una mejor calidad de vida en
todos los campos familiar, social en general.
En la actualidad un individuo con conocimientos en química, bioquímica, está en mejores condiciones para
estudiar cualquier problema desfavorable para la salud con una medicina preventiva buscando el control de
1
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
factores de riesgo reconocidos como causantes de enfermedades y accidentes. Por esta razón el alumno debe
manejar los conceptos muy claros para precisar formulas relacionadas con los fármacos y colaborar en la
solución de problemas que afecten la salud .
3. ARTICULACION DEL CURSO PROGRAMATICO:
El Análisis y la síntesis orgánica son dos de los campos más prometedores de la Química Orgánica.
El sector del campo de la medicina, mira que el trabajo del empleado no afecte la calidad de vida por no
cumplir las normas establecidas; realizando una medicina preventiva para así mejorar y prevenir sus
condiciones laborales.
Por tal motivo es necesario tener personal apto en los conocimientos de Regencia de Farmacia, como un
apoyo en enfermería y medicina en general.
La Química en general es la ciencia que estudia la composición, estructura y transformación de la materia,
corresponde al área de formación básica, recoge los conocimientos acreditados en biología, física,
matemáticas, ecología, al estudiar las características de los compuestos químicos y biológicos relacionados
con el ambiente y la salud. Abarca casi todos los aspectos de nuestra vida: los alimentos, vestidos, calzado,
las medicinas entre otros. Por ejemplo de la corteza del sauce
( género salix) se aisla el ácido salicílico, base para la preparación de la aspirina.
El alumno en este curso de química orgánica tendrá las bases fundamentales para la comprensión e
interrelación con otras asignaturas: Anatomía y fisiología, Medicina preventiva, Riesgos: químicos, físicos y
biológicos, Muestro ambiental de factores químicos.
4. OBJETIVO CENTRAL
Destacar la importancia de la Química orgánica aplicando los conceptos básicos y relacionándolos con los
procesos del metabolismo orgánico y la salud, estableciendo parámetros para una mejor calidad de vida de
todos, dando una aplicabilidad en su formación como regentes en farmacia.
5. OBJETIVOS DE TRABAJO
 Conocer los diferentes compuestos orgánicos : Hidrocarburos saturados e insaturados, funciones
oxigenadas, proteínas entre otros.

Comprender los diferentes aspectos tales como estructura, propiedades, reacciones, metabolismo de los
compuestos orgánicos, destacando la acción de cada uno en la salud del hombre

Analizar la importancia de los compuestos orgánicos en la medicina y alimentación del hombre para estar
en condiciones de salud optima.

Aplicar los conocimientos adquiridos en Química orgánica en el campo Laboral y así realizar una
medicina preventiva.
6. PRESENTACION Y SUSTENTACION DEL MATERIAL PEDAGOGICO
6.1. Guía temática: Este recurso pretende básicamente ilustrar en forma general la temática del curso de
QUÍMICA ORGANICA, sus objetivos, alcances, interpretación, y aplicabilidad en el campo laboral.
2
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
6.2. Talleres de aplicación : Permiten que los estudiantes comprendan y analicen una temática en particular
a través de cuestionarios o guías referentes a las unidades correspondientes; igualmente este material
facilita la aplicación de los conceptos teóricos a situaciones prácticas.
6.3. Lectura de artículos especializados: Con lo cual se busca que el alumno esté familiarizado con los
cambios actuales mediante consultas por Internet, lecturas en revistas científicas., y Periódicos entre otros.
6.4. material pedagógico:
-
MORRINSON BOYD. Química Orgánica Editorial Fondo Educativo Interamericano 1.998.(biblioteca
UT 547 M878q).
Describe en forma secuencial las características estructurales o químicas de las moléculas que componen
los seres vivos dando su importancia biológica
-
RAKOOF HENRY, ROSSE NORMAN C Química Orgánica. Editorial Limusa 1.988 (biblioteca UT
547 R1629 ej:2).
Describe en forma muy didáctica los componentes químicos de los seres vivos y su aplicabilidad mediante
ejercicios al final de cada unidad.
- ROBERTES JOHN D. Química Orgánica. Editorial Fondo Educativo Interamericano 1.974.(biblioteca
UT 547 R645q ej:1).
Describe en forma particular los compuestos orgánicos con ejercicios de aplicación.
-
FERNANDEZ GONZALEZ F. Química para estudiantes de medicina y biología. Editorial Alhambra
Madrid Barcelona 1.974.(biblioteca UT)
Describe las moléculas orgánicas de manera sencilla y tiene problemas de aplicación.
-
CASON JAMES. Química orgánica Moderna. Ediciones Urmo, S.A. 1.975 (biblioteca UT 547 C341q
ej:1).
- W. DAWSON Manual de Laboratorio de química (biblioteca UT 548.1 D272 M ej:4)
Describe algunas prácticas de preparación de compuestos orgánicos.
- R. HOLUM. Prácticas de química general, orgánica y bioquímica. (biblioteca UT 547.072 H 754 p).
Describe la identificación de algunas clases de compuestos orgánicos.
- Curtis y Barnes , Biología. Editorial Panamericana 1993
Describe en forma precisa las moléculas de la vida y sus metabolismos.
_ Revistas: Investigación y Ciencia, La Muy Interesante, Medicas.
Describen aspectos relacionados con la química del carbono, el petróleo, caucho, avances científicos de
actualidad entre otros.
_ Videos Didácticos.
6.5. Desarrollo de práctica de laboratorio integrando los temas vistos.
7. PRESENTACION Y SUSTENTACION DE LAS UNIDADES INTEGRALES
3
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
DEL CURSO
NUCLEOS PROGRAMATICOS
UNIDAD UNO: GENERALIDADES DEL CARBONO Y LA QUÍMICA
ORGÁNICA HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS Y CICLOALCANOS.
1.1
1.2
1.3
1.4
Generalidades de la química orgánica, importancia, elementos constituyentes de los compuestos orgánicos.
Clasificación y nomenclatura de los compuestos orgánicos.
Hidrocarburos saturados, propiedades y reacciones.
Aplicabilidad de los compuestos orgánicos en la farmacia.
2. DESCRIPCION Y ANALISIS DE LOS TEMAS
La Química orgánica cuenta con suficientes bases para hacer un Análisis detallado de la importancia de cada una
de los componentes de la alimentación conectándolos con su función en el metabolismo y relacionándolos con los
medicamentos que debemos suministrar al organismo para un bienestar según los necesitemos.
La aroma que emanan las flores, alimentos, especias o perfumes se debe a la presencia de hidrocarburos con
estructuras de cadena cerrada. En la variedad de frutas podemos encontrar similitudes y diferencias. Unas y otras
se relacionan con la presencia de sustancias orgánicas con grupos funcionales definidos.
El exceso de radicales libres en el organismo se relaciona con el envejecimiento, la obesidad y el cáncer.
El petróleo y el vinagre son ejemplos de dos tipos de compuestos orgánicos diferentes(hidrocarburos y ácidos
orgánicos, respectivamente), lo cual explica sus rasgos característicos. Pegantes , pinturas, aceites son algunos de
los muchos productos que se producen a partir del petróleo.
Algunos edulcorantes son derivados del ciclohexano.
3. PREGUNTAS GENERADORAS
1. Realice un breve recuento histórico de la Química Orgánica.
2. Cuál es la importancia de la Química Orgánica.
3. Qué elementos constituyen los Bioelementos Primarios o Biogenésicos.
4. Comparativamente establezca diferencias entre compuestos inorgánicos y orgánicos.
5. El C se encuentra puro en la naturaleza en 3 variedades alotrópicas: Diamante, Grafito y Carbono
amorfo.Explique cada uno de ellos.
6. Las propiedades farmacológicas de muchos hongos se deben a la presencia de moléculas orgánicas
Específicas. Consulte algunas de éstas moléculas.
7. Realice un mapa conceptual de la clasificación de los compuestos orgánicos:a . Hidrocarburos,
b. Con Oxigeno c. Con Nitrógeno.
8. En la variedad de frutos verdes y maduros podemos encontrar similitudes y diferencias. Unas y otras se
relacionan con la presencia de sustancias orgánicas con grupos funcionales definidos. Indique cada grupo
funcional de las funciones químicas y de un ejemplo.
9 De los hidrocarburos saturados o Alcanos consulte: a. generalidades b. Nomenclatura c.. propiedades
físicas d. propiedades químicas. e. Obtención f. aplicaciones.
10 .El aroma que emana de flores, alimentos, especias o perfumes se debe a la presencia de hidrocarburos
con
estructuras de cadena cerrada Realice un mapa conceptual de dichos hidrocarburos.
11 .Realice ejercicios de las propiedades de los hidrocarburos aliciclicos.
12. ¿Por qué el CO y el CO2 no son compuestos orgánicos a pesar de contener carbono en su molécula?
13. Como podría comprobar experimentalmente, que las siguientes muestras contienen carbono: a. un
pedazo de papel, b. una cucharadita de azúcar, c. un trozo de madera d. una bolsa plástica.
14. En qué consisten los Fullerenos, cómo se descubrieron, para qué sirven.
4
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
15. Consulte sobre la importancia comercial de la parafina y el petróleo.
16. Algunos edulcorantes son derivados del ciclohexano. ¿Qué ventajas y qué desventajas tiene su uso.
ACTIVIDADES DE INTEGRACIÓN
Desarrollo y estudio de las preguntas generadoras, individualmente
Discusión y aclaración del tema por CIPAS extratutorial.
Profundización del tema por CIPAS en el aula de clase: mesas redondas, exposiciones, juegos didácticos.
Refuerzo y mecanización global del tema por parte de la tutora.
5. LECTURAS BÁSICA
Capitulo 2,3. química orgánica de Roberts John pags 14-67.
Capítulo 2 química orgánica Rakoof Henry pags 41-78.
Capítulo 5 química orgánica Poveda Julio Cesar pag 66
Vía Internet.
LECTURAS COMPLEMENTARIAS
El petróleo pag 65 Química 2 Santillana o información de Internet.
ACREDITACION DE LA UNIDAD
El estudiante al finalizar la unidad debe:
- Analizar la importancia del átomo de Carbono en los procesos vitales,
- Comprender la importancia de los compuestos orgánicos.
- Diferenciar los compuestos orgánicos de los inorgánicos.
- Saber leer y escribir un compuesto orgánico.
- Explicar la importancia que tienen todos los hidrocarburos saturados.
- Citar las fuentes naturales y las reacciones de obtención de los hidrocarburos saturados.
Teniendo en cuenta que la evaluación es permanente se le da una asignación numérica a la evaluación
individual, a la presentación de trabajos en cipas, a la participación en clase y al desarrollo de seminarios.
UNIDAD DOS: HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS- ALQUINOS AROMATICOS.
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
Definición, Importancia de los hidrocarburos insaturados y aromáticos.
generalidades y Clasificación
Propiedades físicas y químicas, reacciones.
Los polímeros.
Principales aplicaciones de estos hidrocarburos y de los aromáticos.
2. DESCRIPCION Y ANALISIS
La gran cantidad de productos químicos que se obtienen a partir de los hidrocarburos, son la base de
muchas sustancias que usamos a diario, por ejemplo las propiedades aromáticas de las especias se
relacionan con la presencia de moléculas cíclicas, sin embargo no todas las moléculas cíclicas son
aromáticas.
El árbol de cuya corteza se extrae el látex, materia prima del caucho vulcanizado;
El poliuretano se emplea, como termoestable en múltiples aplicaciones biomédicas.
El polietileno es un plástico ampliamente usado en la industria; las sulfas ,derivadas de la sulfanilemida,
fueron empleadas con gran éxito durante la segunda guerra, como antibióticos, no obstante su alta
toxicidad.
5
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
Los productos derivados del benceno se conocen como compuestos o hidrocarburos aromáticos, y se
forman por la unión de varios bencenos, como el benzopireno. El benzopireno es uno de los cancerígenos
más poderosos, es considerado una de las principales causas del cáncer pulmonar, este compuesto se
produce durante la combustión de productos como la gasolina, diesel y tabaco. No todos los hidrocarburos
aromáticos son dañinos; por ejemplo el fenol se usa como desinfectante; el tolueno se usa en la fabricación
de naylon, hule sintético, insecticidas, detergentes y perfumes y el trinitrotolueno(TNT), poderoso
explosivo es utilizado en la industria de la construcción.
3. PREGUNTAS GENERADORAS
1. Escriba la estructura general de los alquenos. Y la isomería geométrica. De ejemplos.
2. Escriba los 10 primeros compuestos de los alquenos en fórmulas condensadas y semiestructurales.
3 .Cual es la importancia del etileno en las frutas.
4. De los alquenos consulte: propiedades físicas, químicas, reacciones, polimerización, obtención, dienos
Plantee ejercicios.
5. Mencione 5 ejemplos de polímeros de uso en el hogar
5 .Escriba la estructura general de los alquinos.
6. Escriba los 10 primeros compuestos de los alquinos en fórmulas condensadas y semiestructurales.
7. De los alquinos consulte: propiedades físicas, químicas, reacciones. Plantee ejercicios.
8. Cuales son los componentes de la gasolina ecológica. Qué ventajas tiene sobre la gasolina corriente.
9. El árbol de cuya corteza se extrae el látex, materia prima del caucho vulcanizado, es un polímero de 2metil-1,3-butadieno o isopreno, consulte en qué consiste la vulcanización y su uso.
10. Consulta cuales compuestos orgánicos presentes en el humo del cigarrillo Y en el humo del tabaco.
Qué consecuencias ocasionan al organismo.
11. Qué diferencias existen entre la anilina vegetal y la anilina mineral.
12. Cuales son las fuentes naturales de los compuestos aromáticos.
13. De los aromáticos consulte: propiedades físicas, químicas, reacciones. Plantee ejercicios.
14. La primera muestra de benceno fue preparada por Michael Faraday. Este científico consiguió aislarlo
Por primera vez en 1.825:calentó aceite de ballena y recogió los gases que desprendía. Consulta cómo
Se produce el benceno en la actualidad, a escala industrial.
15. Consulta el uso del fenol, tolueno y trinitrotolueno TNT., naftaleno, antraceno, fenantreno
16. Cual es el uso general de los hidrocarburos aromáticos.
4. ACTIVIDADES DE INTEGRACION
- La aplicación práctica de estos conceptos se desarrollará bajo la modalidad de trabajo por CIPAS.
- Igualmente los equipos de trabajo deberán preparar el material correspondiente para realizar la
sustentación de estos temas.
- Realización de plenaria y conclusiones
- Una vez finalizada la actividad por parte de los CIPAS la tutora refuerza revelando los conceptos
más importantes.
5. LECTURAS BASICAS
Capitulo 3 química orgánica para estudiantes de medicina y biología de F. Fernández González pags 2645.
Capitulo 7 Hacia la química de Ruben Zapata Pag 193.
Capitulo 3 Química orgánica de Henry Rakoof pags81-103.
Consulta vía Internet.
LECTURAS COMPLEMENTARIAS
6
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
Lectura del artículo, Los plásticos: Un reto en el manejo de residuos sólidos.
ACREDITACION DE LA UNIDAD
El estudiante al finalizar la unidad debe:
- Reconocer la estructura de los hidrocarburos insaturados
- Clasificar los compuestos alquenos alquinos y aromáticos.
- Diferenciar las propiedades y reacciones de los hidrocarburos insaturados y aromáticos.
- Conocer el uso de los hidrocarburos insaturados y aromáticos.
Teniendo en cuenta que la evaluación es permanente se le da una asignación numérica a la evaluación
individual, a la presentación de trabajos en cipas y a la participación en clase.
UNIDAD TRES: ACIDOS CARBOXÍLICOS Y FUNCIONES NITROGENADAS
Concepto y Estructura de los ácidos carboxílicos y funciones nitrogenadas
Clasificación Nomenclatura
Propiedades físicas, químicas, reacciones.
Usos y aplicaciones.
DESCRIPCION Y ANALISIS DE LOS TEMAS
Los ácidos carboxílicos pertenecen al grupo de las funciones oxigenadas, ya que presentan un grupo
Funcional –COOH, conocido como grupo carboxilo. Se trata de compuestos muy importantes a nivel
Biológico, pues forman parte de sustancias de interés a nivel metabólico como el ácido cólico- principal
Componente de la bilis humana- o los ácidos alifáticos de cadena larga como los ácidos oleicos y linoleico,
los
cuales son precursores biológicos de algunos lípidos.
Industrialmente se producen anualmente casi 2 millones de toneladas de acido acético al año, para distintos
Propósitos, incluyendo su uso como materia prima para la elaboración del acetato de vinilo, un polímero
muy
Usado en pinturas y adhesivos.
La importancia de los asidos orgánicos no solo radica en las particularidades de su comportamiento químico,
sino en la variedad de derivados que producen, entre los cuales se encuentran esteres, halogenuros de acilo,
anhidricos ácidos y amidas. Estas últimas pertenecen también al grupo de las funciones nitrogenadas, junto
con las amidas, aminas, nitrilos.
Los ácidos orgánicos pueden contener uno o mas grupos carboxílicos, ser saturados e insaturados, de cadena
abierta o cerrada, alifáticos o aromáticos.
Los compuestos nitrogenados en la naturaleza se encuentran formando parte de los seres vivos, en proteínas,
Alcaloides ,vitaminas y hormonas. Industrialmente son importantes en la elaboración de colorantes.
PREGUNTAS GENERADORAS.
1- De los ácidos orgánicos consulte: propiedades físicas, químicas, reacciones, , obtención, Plantee
ejercicios.
2- El olor característico de la mantequilla rancia se debe a la producción de ácido butanoico durante la
descomposición microbiana de las grasas que la componen, consulte otros usos de este acido.
7
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
3-En la industria de alimentos se usan sustancias químicas como el cianamato de alilo empleado para dar
sabor a melocotón en yogures y mermeladas, Y el acido láctico en la industria quesera. Averigüe la
formula química de dichos compuestos.
4- Relacione el uso de los siguientes ácidos: a. Fórmico o metanoico. b.acético o etanoico c. benzoico
d. cítrico
5-Los anhídridos se emplean como agentes de acilación en la preparación de esteres, a partir de los
alcoholes por ejemplo el anhídrido acético se emplea en la síntesis de la aspirina, cuyo componente
principal el ester acético del acido salicílico. Consulte otros anhídridos y su uso.
6-Qué sustancias químicas están presentes en los siguientes productos: limón, aceite de cocina, nueces.
7-En qué se diferencia el vino del vinagre.
8-De los esteres, amidas, aminas, nitrilos consulte: propiedades físicas, químicas, reacciones, , obtención,
Plantee ejercicios de cada función.
9-Los esteres sintéticos son usados como aromatizadores de alimentos. Los más conocidos son: Acetato
de amilo(plátano) acetato de octilo (naranja) butirato de etilo (piña) formiato de isobutilo( frambuesa).
Escriba cada una de estas formulas estructurales.
10-El opio se extrae de los botones de las flores de la amapola. Es la principal fuente de morfina, heroína
y codeína, consulte otras aplicaciones y usos en medicina de las aminas.
11-La gota es una enfermedad asociada con el exceso de acido úrico ( C5 H4 O3 N4). Consulta el origen
de esta enfermedad y sus manifestaciones.
12-Mencione algunas sustancias químicas empleadas en la fabricación de colorantes.
13Qué características tiene un colorante. En se diferencia de un pigmento.
14-Como se forman los jabones y detergentes.
4. ACTIVIDADES DE INTEGRACION
-
Para efectos de abordar los temas anteriores se desarrollará un taller individual y por CIPAS.
Preparación y sustentación de la fase de planeación aplicada a una organización seleccionada
previamente por el equipo de trabajo.
Conclusiones dando la importancia del tema propuesto.
Refuerzo y preguntas de profundización por parte de la tutora.
5. LECTURAS BASICAS
Capitulo 5 química orgánica para estudiantes de medicina y biología de F. Fernández González pags 5368.
Capitulo 7 Hacia la química de Ruben Zapata Pag 200.
Capitulo 3 Química orgánica de Henry Rakoof .
Consulta vía Internet.
6. LECTURAS RECOMENDADAS
Libre
7. ACREDITACION DE LA UNIDAD
El alumno al finalizar la unidad debe:
- Definir los conceptos de ácidos orgánicos y compuestos nitrogenados.
- Clasificar los ácidos y los compuestos nitrogenados.
- Determinar la importancia de estos compuestos en todos los campos.
Teniendo en cuenta que la evaluación es permanente se le da una asignación numérica a la evaluación
individual, a la presentación de trabajos en cipas y a la participación en clase.
8
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
UNIDAD CUATRO: FUNCIONES OXIGENADAS: ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
ALDEHIDOS Y CETONAS
Concepto, nomenclatura, estructura de las funciones oxigenadas
Propiedades físicas, químicas, reacciones, obtención. Clasificación de las funciones oxigenadas,
compuestos
y derivados. Usos y aplicaciones.
2. DESCRIPCION Y ANALISIS
Las funciones oxigenadas se reconocen por poseer oxígeno, además del carbono e hidrógeno, por ejemplo
si el oxígeno comparte uno de sus electrones con el carbono y otro con el hidrógeno, se forma un alcohol o
un fenol, dependiendo del tipo de radical orgánico unido al grupo funcional .Si cada uno de los electrones
desapareados del oxígeno es compartido con un átomo de carbono diferente, se forma un éter. Sí, por el
contrario, comparte los dos electrones con el mismo átomo de carbono, se forma un doble enlace, dando un
aldehído o una cetona, dependiendo de la posición en la cual éste ubicado el carbono del doble enlace.
Los alcoholes y fenoles tienen en común la presencia de un grupo hidroxilo. En los primeros, el OH está
unido a una cadena alifática, mientras que en los fenoles se halla como una cadena sustituyente de un
hidrocarburo aromático. Los éteres poseen una estructura R-O-R, que les confiere propiedades particulares.
Los fenoles fueron unas de las primeras sustancias empleadas como antisépticos en las salas de cirugía,
hacia mediados del siglo XIX; el aroma de algunos frutos y semillas como las almendras, se debe a la
presencia de aldehídos.
El alcohol etílico o etanol de alta pureza, es usado como solvente en la industria de los perfumes, está
presente en las bebidas alcohólicas, las cuales se obtienen de la fermentación de frutos como la uva (vino) y
la manzana (sidra), o de la destilación del producto fermentado, como en el caso del whisky, obtenido de la
destilación del mosto fermentado de algunos cereales como la cebada o el centeno. De la misma forma que
el alcohol etílico tiene innumerables aplicaciones, también puede causar dolorosas tragedias.
El glicol y la glicerina son alcoholes polifuncionales muy empleados en la fabricación de productos
farmacéuticos y cosméticos. El glicol o etilenglicol se usa también en la formación de preparados
anticongelantes del agua en los radiadores de automóviles y como lubricante en máquinas productoras de
hielo. Puede reemplazar a la glicerina en el ablandamiento de fibras textiles y para neutralizar las grasas.
El alcohol isopropílico puede ser un buen disolvente de grasas, es usado en la preparación de productos de
limpieza para equipos electrónicos.
PREGUNTAS GENERADORAS
1 Realice un mapa conceptual de la división de las funciones oxigenadas.
2. De cada uno de los compuestos oxigenados consulte: propiedades físicas, químicas, reacciones,
obtención, Plantee ejercicios
4. Los fenoles fueron unas de las primeras sustancias empleadas como antisépticos en las salas de cirugía
Consulte el uso y aplicaciones de algunos alcoholes, y éteres.
5. Investiga los efectos de ingerir licores adulterados. Explica las alteraciones fisiológicas que se
presentan.
6. ¿Por qué el éter etílico se ha convertido en una sustancia química de uso restringido?.
7. Cómo se obtiene y en qué se emplea la glicerina.
8. Explica por qué los éteres se consideran compuestos casi inertes.
9. Consulta los procesos de elaboración de vinos: molienda y obtención del mosto, fermentación,
clarificación y añejado.
9
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
10. Cómo se clasifican las bebidas alcohólicas, y cuál es la importancia de la industria licorera en
Colombia.
11. El aroma característico de algunos frutos y semillas, como las almendras se debe a la presencia de
aldehídos. Cual es la importancia biológica de los aldehídos y cetonas.
12. Consulta sobre la influencia que tiene el consumo de bebidas alcohólicas en el aumento de los niveles
de colesterol en el organismo humano.
13. El glicol y la glicerina son alcoholes polifuncionales muy empleados en la fabricación de productos
farmacéuticos y cosméticos, consulte otros usos de interés de estas sustancias.
14. Relacione los usos y aplicaciones de: Formaldehído, acetaldehído, benzaldehido, acetona.
4. ACTIVIDADES DE INTEGRACION
-
La aplicación práctica de estos conceptos se desarrollará bajo la modalidad de trabajo individual y
por CIPAS.
Igualmente los equipos de trabajo deberán preparar el material correspondiente para realizar la
sustentación en plenaria de estos temas.
Realización de plenaria y conclusiones.
Conclusiones por parte de la tutora.
5. LECTURAS BASICAS
-
Capítulo 11 química de Rakoof Henry pags 353-388
Capitulo 10 química de Roberts John pags 227-249
Capitulo 14 química COU Antonio Pozas pag 325.
6. LECTURAS RECOMENDADAS
Artículo química industrial.
Información sobre alcoholes y fermentación, revisada por Internet.
7. ACREDITACION DE LA UNIDAD
El estudiante al finalizar la unidad debe:
- Entender los grupos funcionales de las funciones oxigenadas.
- Clasificar las funciones oxigenadas.
- Determinar la importancia biológica, industrial, medicinal de los alcoholes.
- Manejar la nomenclatura química de las funciones oxigenadas.
Teniendo en cuenta que la evaluación es permanente se le da una asignación numérica al informe escrito.
Un quiz al finalizar el desarrollo del tema.
UNIDAD CINCO:
LABORATORIO DE APLICABILIDAD
LABORATORIOS PROPUESTOS:
LABORATORIO Nº 1 : IDENTIFICACIÓN DE ALGUNOS ELEMENTOS EN MATERIA ORGÁNICA.
10
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
Al iniciar el estudio de la química orgánica es conveniente reconocer de manera experimental la presencia
de los elementos constitutivos de los materiales orgánicos. El primero que debemos identificar es el
Carbono para definir si lo que tenemos es un compuesto orgánico o inorgánico.
El nitrógeno es un elemento muy abundante en la naturaleza, lo encontramos formando parte de muchas
sustancias orgánicas por ejemplo proteínas, ácidos nucleicos y colorantes En los ecosistemas es uno de los
nutrientes mas necesarios para el desarrollo de las plantas.
Reactivos: - muestra orgánica(cabello o lana natural, Azúcar, carne seca)
- cal sodada - solución de fenoftaleina , acido sulfurico
Materiales: - Pinza para tubo de ensayo - tubo de ensayo con desprendimiento lateral - probeta
- una manguera pequeña
- mechero de gas o alcohol. – pipeta - tapas de gaseosa.
Procedimiento:
Parte A 1. En una tapa de gaseosa coloca una pequeña muestra de materia orgánica.(Azúcar).
2. Caliente fuertemente con mechero, hasta que la muestra se halla calcinado completamente.
3.Observe los resultados. Si aparee un residuo carbonoso es porque la
muestra contiene carbono.
Parte B. 1. Toma una pequeña cantidad de materia orgánica.(carne seca) en una tapa de gaseosa
2. Añade 2 ó 3 ml de ácido sulfúrico concentrado y déjalo actuar por unos
Minutos.
3 .Observa los resultados. Si la muestra se ennegrece o aparece un residuo de carbón es porque contiene carbono.
Parte C 1.Toma una pequeña muestra de cabello o lana natural
2. Con una pinza llévela a la llama del mechero. Observa los resultados. El olor que se desprende
es característico de la presencia de nitrógeno.
Parte D
1.Coloca la muestra anterior en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral bien seco y
mézclala con cal sodada.
2. Vierte un poco de solución de fenoftaleina en la probeta y conéctala con la solución de la
Mezcla y la cal, valiéndose para ello de la manguera.
Calienta el tubo que contiene la muestra y observa. Si en la muestra hay nitrógeno, la solución
Indicadora tomara un color rojo.
Análisis y Resultados:
1. De los procedimientos, ¿Cuál resulta más eficiente para la comprobación de la presencia de carbono en
una muestra?.
2.¿ Cómo se podría cuantificar el carbono presente en una muestra orgánica?.
3. Qué otra sustancia podría reemplazar a la fenoftaleina como indicador de pH.
4. Consulte la importancia del nitrógeno en la agricultura.
5. Realice los esquemas correspondientes y de sus propias conclusiones en cada experimento.
LABORATORIO Nº DOS: PROPIEDADES DE FENOLES Y ETERES
Los fenoles al igual que los alcoholes, poseen un grupo –OH, pero difieren significativamente en sus
propiedades físicas y químicas, ya que el OH se encuentra unido a un anillo aromático. Los éteres por su
parte son derivados de alcoholes y fenoles, Por ejemplo éteres simples pueden obtenerse por medio de la
deshidratación de 2 moléculas de alcoholes, a 140ºC con acido sulfúrico.
11
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
Reactivos:
- Fenol - éter etílico - etanol - solución de cloruro férrico al 3% - agua de
bromo - cristales de yodo - tetraclururo de carbono - aceite de oliva -cebo
- manteca.
Materiales:
- cinco tubos de ensayo - gradilla - vidrio de reloj.
Procedimiento:
Parte A: Solubilidad
Coloca pequeñas muestras de fenol, 0,5 g, en tres tubos de ensayo diferentes.
Añada 1 ml de agua al tubo 1, ml de etanol al tubo2, 1ml de tetraclururo de carbono al tubo 3. Agita
suavemente por un minuto.
Registra cuidadosamente los resultados, por ejemplo a través de una tabla usando los mismos grados de
solubilidad (soluble, poco soluble, insoluble).
Repita el procedimiento anterior pero con éter etílico en lugar de fenol.
Ahora coloque pequeñas muestras de cebo, manteca, aceite de oliva,yodo y agua en distintos tubos de
ensayo.
Añada 1ml de éter a cada tubo. Agita por un minuto y observa.
NOTA: Evita el contacto del FENOL con la piel y con los ojos, pues produce quemaduras peligrosas. En
caso de ocurrir, lava con abundante agua y consulta al médico.
Parte B: Propiedades químicas.
Disuelva 0.5g de fenol en una mezcla formada por 1ml de agua y 1 ml de etanol.
Añada luego a la solución anterior 5 gotas de solución de cloruro férrico al 3%.
Registre todas las observaciones.
Prepare una solución de fenol, agua y etanol con las mismas proporciones del paSo 1. Agregue poco apoco 5 gotas de agua de bromo. Observe la formación de un precipitado y registre
todas las observaciones.
En un vidrio de reloj, coloque 1 ml de éter etílico. Debajo del vidrio coloque una gota de agua, sopla
persistentemente sobre el éter. ¿Nota algún cambio en la gota de agua? Describa lo observado.
Análisis y resultados:
1. Represente los resultados de las pruebas de solubilidad en un cuadro, explique el por qué de esos
resultados.
2. En cuál de los solventes empleados se disuelve mejor el fenol? Por qué?.
3. ¿Cuál es la razón de la formación del complejo coloreado cuando reacciona el fenol y el cloruro férrico?
4. ¿Cómo se explica el poder disolvente del éter?
5. ¿Qué efecto produce la evaporación del éter sobre la gota de agua?
6. Haga todos los dibujos correspondientes a las observaciones.
NOTA: Es obligatorio el uso de bata blanca para desarrollar el laboratorio.
Se desarrolla en CIPAS en hojas tamaño examen, los análisis y resultados deben ser consultados y
discutidos en cipa. Todos los alumnos deben hacer el laboratorio, se elije al azar un integrante del
cipa para entregarlo a la tutora, la nota Será única para el CIPA.
ACREDITACIÓN DE LA UNIDAD.
12
PIC QUIMICA ORGANICA
REGENCIA DE FARMACIA
El estudiante al finalizar la unidad debe:
- Analizar los pasos de observación en cada laboratorio.
- Describir las reacciones que ocurren.
- Responder los Análisis y resultados.
- Determinar la importancia de los compuestos orgánicos.
Teniendo en cuenta que la evaluación es permanente se la da una asignación numérica al informe escrito del
laboratorio por CIPAS.
NOTA:
El desarrollo de los laboratorios se harán en las aulas de laboratorios de química de la UT, Todos los alumnos
deben llevar una bata blanca de laboratorio y atender a las recomendaciones dadas por la tutora.
ACREDITACIÓN GENERAL CURSO.
Teniendo en cuenta que la evaluación es permanente y constituye el 60% de la acreditación del curso según
el acuerdo 024 de 1.995 expedido por el consejo superior de la UT; durante las tutorías se sacará una nota
numérica individual que corresponde al desarrollo de las guías, presentación de trabajos, participación en
clase, sustentaciones de temas por CIPAS, quiz en cada tutoría, desarrollo de laboratorios, entre otros para
el 60% . Y una convocatoria individual, escrita de pregunta abierta para un 40%.
MATERIAL DE CONSULTA RECOMENDADO.
CARAY Francis. Química Orgánica. 3ª edición.Mc Graw Hill.España . 1999.
CASON James. Química Orgánica. Ediciones Urmo. S.A. 1.975.
CURTIS Y BARNES, Biología. Editorial Panamericana 1993.
F. Fernández. Química Orgánica para estudiantes de medicina y Biología. Edit
Alhambra Madrid Barcelona. 1.974.
RAKOOF, Henry. Química Orgánica. Edt Limusa 1.988.
ROBERTS, John D. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano.1.974.
MORRINSON, Boyd. Química Orgánica Fondo Educativo Interamericano . 1998.
MURRY John. Química Orgánica. 2ª edición. Editorial Thomson. Mexico 2.001.
Cordialmente,
MARÍA HILDA BARRIOS VARÓN
Tutora de Química Orgánica.
13