ORGANICA - Udabol Virtual - Universidad de Aquino Bolivia

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
RED NACIONAL UNIVERSITARIA
UNIDAD ACADEMICA DE SANTA CRUZ
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
Bioquímica y Farmacia
SEGUNDO SEMESTRE
SYLLABUS DE LA ASIGNATURA DE
QUIMICA ORGANICA
Elaborado por: Dra. Vilma Torrico Zambrana
Gestión Académica I/2013
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RED NACIONAL UNIVERSITARIA UDABOL
UNIVERSIDAD DE AQUINO BOLIVIA
Acreditada como PLENA mediante R.M. 288/01
VISIÓN DE LA UNIVERSIDAD
Ser la Universidad líder en calidad educativa.
MISIÓN DE LA UNIVERSIDAD
Desarrollar la Educación Superior Universitaria con calidad
y Competitividad al servicio de la sociedad
Estimado(a) estudiante:
El Syllabus que ponemos en tus manos es el fruto del trabajo intelectual de tus docentes,
quienes han puesto sus mejores empeños en la planificación de los procesos de
enseñanza para brindarte una educación de la más alta calidad. Este documento te
servirá de guía para que organices mejor tus procesos de aprendizaje y los hagas
mucho más productivos.
Esperamos que sepas apreciarlo y cuidarlo.
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SYLLABUS
Asignatura:
Código:
Requisito:
Carga Horaria:
Horas teóricas
Horas Prácticas
Créditos:
Química Orgánica
BTG 233
BQF 112
80 horas
40 horas
40 horas
4
I. OBJETIVOS GENERALES DE LA ASIGNATURA.

Relacionar la estructura de los compuestos orgánicos con sus propiedades físicas y
químicas.

Nombrar y escribir la fórmula de los compuestos orgánicos mediante el reconocimiento de
sus enlaces y grupos funcionales.

Identificar los compuestos orgánicos y realizarla formación de los enlaces sigma y enlaces
pi con las fórmulas estructurales de las moléculas orgánicas.

Explicar las características, estructura, propiedades y reacciones de los compuestos
químicos mediante el proceso de ruptura y formación de enlaces químicos mediante la
construcción de modelos moleculares.

Desarrollar destrezas y habilidades mediante la realización de las prácticas de laboratorio.

Argumentar los resultados obtenidos en las prácticas de laboratorio mediante el análisis
crítico y creativo de los procedimientos, de las condiciones de trabajo en el laboratorio y de
la aplicación de los fundamentos teóricos

Explicar el comportamiento de la reacciones de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos,
mediante la descripción de su mecanismo de reacción.

Realizar trabajos de investigación relacionados a la asignatura, enfocados a la formación
su perfil profesional como investigador y/o prestación de servicio en salud a la población.
II. PROGRAMA ANALITICO DE LA ASIGNATURA.
UNIDAD 1: Introducción a la química orgánica
1.1. Definición de química orgánica
1.2. Importancia de los compuestos orgánicos
1.3. Definición de electronegatividad
1.4. Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
1.5. Enlace químico
1.5.1. Enlace iónico
1.5.2. Enlace covalente
1.5.2.1. Polaridad de los enlaces
1.5.2.1.1. Enlace covalente no polar
1.5.2.1.2. Enlace covalente polar
1.5.3. Uniones intermoleculares
1.5.3.1. Puentes de hidrógeno
1.5.3.2. Asociación de dipolos
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1.5.3.3. Fuerzas de van der Waals
1.6. Carga Formal
1.7. Resonancia
1.8. Acidez-basicidad
UNIDAD 2. Fórmula y nomenclatura de los compuestos orgánicos.
2.1. Fórmula Química y nomenclatura
2.2. Clasificación de fórmulas
2.3. Grupos funcionales
2.4. Compuestos alifáticos
2.5. Compuestos aromáticos
UNIDAD 3. Propiedades de los compuestos orgánicos
3.1
Orbitales atómicos “s”, “p”
3.2. Orbitales moleculares
3.3. Orbitales “s-s”, ”p-p”, “s-p”
3.4. Orbitales híbridos “sp³”, “sp² “, “sp “
3.5. Hibridación
UNIDAD 4. Isomería
4.1. Definición
4.2. Clasificación de isómeros
4.3. Isomería estructural
4.4. Isomería conformacional
4.5. Isomería óptica
4.6. Isomería geométrica
4.7. Estereoisomería
4.8. Enantiómeros, diasteroisómeros, compuestos meso
4.9. Configuración
UNIDAD 5. Análisis de compuestos orgánicos
5.1. Aislamiento de la muestra orgánica
5.2. Purificación de la muestra orgánica
5.3. Análisis cualitativo y cuantitativo
5.4. Técnicas de espectrometría
UNIDAD 6. Síntesis y reacciones de compuestos orgánicos
6.1. Reacciones químicas.
6.2. Clasificación de las reacciones químicas
6.3. Ruptura y formación de enlace
6.4. Mecanismo de reacción
6.5. Cinética química
III. ACTIVIDADES A REALIZAR DIRECTAMENTE EN LA COMUNIDAD.
i.
Nombre del proyecto al que tributa la asignatura.
Precauciones y manejo de productos químicos en el hogar
ii.
Contribución de la asignatura al proyecto.
Básicamente, consiste en identificar el nombre químico a los productos químicos que se
utilizan en el hogar y según este nombre buscar bibliografía que nos indique sus
propiedades organolépticas, las precauciones que se debe tener en su manejo, sus
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utilidades y toxicidad. Posteriormente, con los datos obtenidos los estudiantes informarán a
la comunidad
iii.
Actividades a realizar durante el semestre para la implementación del
proyecto.
Trabajo a realizar por los
estudiantes
Localidad,
aula o
laboratorio
Aula
Recopilación bibliográfica
Elaboración del contenido y
preparación del material que se
empleará con la comunidad
Aula
Capacitación a los estudiantes
para que realicen la actividad
Información a la comunidad
Aula
Evaluación a la comunidad sobre
lo aprendido
Club de
madres
Club
madres
de
Incidencia social
Fecha.
1° semana de
septiembre
2° semana de
septiembre
Disminución del riesgo
de accidentes en sus
hogares
Aprendizaje y
enseñanza a su familia
sobre lo aprendido
3° semana de
septiembre
1° semana de
octubre
2° semana de
octubre
IV. EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA.
●
PROCESUAL O FORMATIVA.
A lo largo del semestre se realizarán 2 tipos de actividades formativas:
Las primeras serán de aula, que consistirán en clases teóricas, exposiciones, repasos
cortos, trabajos grupales, de informes de laboratorio.
Las segundas serán actividades de “aula abierta” que consistirán en la participación de los
estudiantes en las actividades de trabajo social y en el proyecto “Manejo y precauciones de
productos químicos en el hogar” mediante el trabajo dirigido que vincule el contenido del
programa de la asignatura con el proyecto.
El trabajo, la participación y el seguimiento realizado a estos dos tipos de actividades se
tomarán como evaluación procesual calificándola entre 0 y 50 puntos independientemente
de la cantidad de actividades realizadas por cada alumno.
La nota procesual o formativa equivale al 50% de la nota de la asignatura.
●
DE RESULTADOS DE LOS PROCESOS DE APRENDIZAJE O SUMATIVA
(examen parcial o final)
Se realizarán 2 evaluaciones parciales con contenido teórico y práctico sobre 50 puntos
cada una. El examen final consistirá en un examen escrito con un valor del 50% de la nota y
la presentación de los informes y documentos del proyecto con el restante 50%.
V.
BIBLIOGRAFIA BASICA.

MORRISON, R. T., “QUIMICA ORGANICA”.
Iberoamericana. 5a. Edición. Estados Unidos. 1992
Editorial
Addison-
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTARIA.
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
BIASIOLI, G. A., “QUIMICA ORGANICA”. Editorial Kapeluz. 1a. Edición. Argentina.
1996

DOMINGUEZ, X .A.,”QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL”. Editorial Limusa. 1a.
Edición. México. 1990
MCMURRY, J., “QUIMICA ORGANICA”. Editorial Iberoamericana. 3a. Edición.
México. 1994
OLIVARES, M. G. , “QUIMICA DEL CARBONO”. 1a. Edición. Bolivia. 1981
RAKOFF, H., “QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL”. Editorial Limusa, S.A. 17a.
Reimpresión. 1995
SHRINER, R. L., “IDENTIFICACION SISTEMATICA DE COMPUESTOS
ORGANICOS”. Editorial Limusa.1a. Edición. México. 1994
SOLOMONS, T. W., “QUIMICA ORGANICA”. Editorial Limusa. 5a. Reimpresión.
México. 1988
WADE, L. G., “QUIMICA ORGANICA”, Editorial Limusa. México. 5a. Edición. 1992
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VI. PLAN CALENDARIO
SEMANA
ACTIVIDADES ACADÉMICAS
OBSERVACIONES
1ra.
Avance de materia
UNIDAD I
2da.
Avance de materia
UNIDAD I
3ra.
Avance de materia
UNIDAD I, II
4ta.
Avance de materia
UNIDAD II
5ta.
Avance de materia
UNIDAD II
6ta.
Avance de materia
UNIDAD II
Primera Evaluación
7ma. Avance de materia
UNIDAD III
Primera Evaluación
8va.
Avance de materia
UNIDAD III
9na.
Avance de materia
UNIDAD IV
10ma. Avance de materia
UNIDAD IV
11ra. Avance de materia
UNIDAD V
12da. Avance de materia
UNIDAD V
Segunda Evaluación
13ra. Avance de materia
UNIDAD VI
Segunda Evaluación
14ta. Avance de materia
UNIDAD VI
15ta. Avance de materia
UNIDAD VI
16ta. Avance de materia
UNIDAD VI
17ma. Avance de materia
UNIDAD VI
18va.
Evaluación final
Presentación del proyecto
19na.
Evaluación final
Presentación de Notas
20va
2da. instancia
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Presentación de Notas y
Informe final
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VIII. WORK PAPER
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
WORK PAPER # 1
UNIDAD O TEMA: Introducción a la Química Orgánica
TITULO: Solvatación
FECHA DE ENTREGA: Primera Semana
PERIODO DE EVALUACIÓN: Segunda Semana
La solvatación es la acción de disolver una substancia o un líquido en otro es simplemente
repartir las moléculas que constituyen cada una de las dos partes, de forma totalmente
homogénea.
El líquido que recibe es el solvente, la substancia que disolvemos es el soluto, la mezcla que se
obtiene es la solución, la operación lleva el nombre técnico de solvatación.
Las tres diferentes clases de solventes, todo no se disuelve en todo, eso se sabe. Por ejemplo
el aceite y el vinagre, la grasa y el agua.
Sin embargo, existen los solventes para desengrasar. Se debe entonces abrir la familia de los
solventes y entender que existen varios tipos.
Los solventes petroleros, los compuestos orgánicos oxigenados (acetona, metiletil cetona, los
alcoholes), moléculas de nitrógeno o de sulfuro DMF (dimetilformamida), DMSO (dimetilsulfóxido)
y el agua que por excelencia es el solvente de los organismos vivos en la que se realizan
reacciones bioquímicas tan preciosas para nuestro metabolismo.
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* Solventes apolares
La clave de la comprensión de las clases de solventes es el reconocimiento de los mecanismos
íntimos de la solvatación. ¿Qué es lo que permite una mezcla tan homogénea y tan estable del
soluto en el solvente? Simplemente, el comportamiento, la atracción de moléculas químicas entre
ellas por la aplicación de fuerzas físicas intermoleculares. Dichas fuerzas son de naturaleza
electromagnética, un poco como los polos de los imanes. Se generan por la nube electrónica que
" zumba " alrededor de los átomos constitutivos de las moléculas. (La molécula se constituye por la
conexión de átomos entre ellos).
Esta es la estructura del n-exano (n para " normal " es decir linear y no ramificado...) con sus seis
átomos de carbono y 14 átomos de hidrógeno. Se puede simbolizar al extremo en forma de línea
quebrada, cada átomo de carbono situado en una " articulación ".
Si representamos ahora el volumen de los orbitales electrónicos de todos estos átomos, se
entiende mejor el reparto homogéneo de las cargas " eléctricas " a lo largo de la estructura
molecular. Se dice que la molécula es no polarizada o apolar.
Una estructura así (cadena hidrocarbonada o hidrocarburada) será compatible con otras cadenas,
en particular los aceites o las grasas (cuanto más larga es la cadena carbonada, más viscoso se
vuelve el producto).
¿Por qué el hexano es capaz de disolver las moléculas de grasa?
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La grasa: el soluto y el solvente: aquí el hexano
Porque los dos tipos de moléculas presentan un "caparazón" electrónico de igual naturaleza
apolar.
* Solventes polares y próticos
El agua, contrariamente, es una molécula cuyo reparto de las cargas electrónicas es altamente
irregular. El oxígeno atrae el electrón único de cada uno de los dos hidrógenos que están ligados a
él: H2O
Las moléculas polarizadas se atraen las unas a las otras presentando a sus vecinas sus polos
eléctricos opuestos: los más atraen a los menos y viceversa.
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Un "acervo" así de moléculas estrechamente ligadas en "red" tridimensional no puede acoger
grandes estructuras apolares como las grasas. Cuando se las pone en contacto, cada entidad se
queda en su lado y realizan dos fases no miscibles.
Las fuerzas polares que ponen en juego una unión entre un oxígeno y un hidrocarburo se llaman
"uniones hidrógeno".
Se habla de solventes polares y próticos (prótico de protón que es la partícula única del núcleo del
átomo hidrógeno).
Los alcoholes (por ejemplo el metanol, etanol, propanol,… 1, 2 o 3 átomos de carbono para la
cadena) son otros solventes polares y próticos. Son miscibles entre ellos y miscibles con el agua
en cualquier proporción...
* Solventes polares y apróticos
Hemos descrito hasta ahora dos tipos de solventes: los apolares y los polares próticos.
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Pero, para ser totalmente " completo " se debe distinguir en la familia de los solventes polares, otra
subcategoría: moléculas que son polares pero carecen de carácter prótico. Es decir que su
polaridad no provoca las uniones de tipo hidrógeno.
Presentamos aquí dos ejemplos entre los solventes frecuentes en entornos de trabajo: el
triclorometano, la DMF (dimetilformamida) el DMSO (dimetilsulfóxido)...
Esto es lo que explica las compatibilidades y las incompatibilidades en la " clase " de las moléculas
solventes y soluto.
Entre todos los solventes utilizados frecuentemente, existe una familia " original " que merece que
le dediquemos más atención: los éteres de glicol.
¿Por qué tan ubicuo? ¡Porque es fundamentalmente original! En efecto, en el seno de una misma
molécula se encuentran concomitantemente los 3 tipos de solvatación.
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o
Una parte de la molécula (estructura carbonatada más o menos larga o cíclica) muestra un
carácter apolar más o menos fuerte.
o
Uno o varios puentes oxígeno (función éter en el sentido propio del término) presentan un
carácter polar y aprótico.
o
Una función alcohol Terminal afirma un carácter polar y prótico.
Este es el ejemplo del propiléter del etileno glicol
En el trietileno glicol butileter (TEGBE), verá inmediatamente que se aumenta la cantidad de las
fuerzas apolares y que los centros polares apróticos se multiplican por tres (3 puentes éter para
ese trietileno). El carácter polar prótico permanece idéntico y aislado.
De esta forma, podemos concebir o elegir de forma precisa el peso de cada componente de
solvatación en función de especificidad del o los solutos a disolver.
En la práctica, se debe elegir en función de la naturaleza del soluto que se quiere disolver
(limpieza, extracción...) un soluto que tenga características físicas de la misma naturaleza. Estos
conocimientos básicos muestran que muchas propiedades usuales indispensables para la
utilización de los solventes se explican fácilmente con un mínimo de bagaje teórico.
Vemos que la solvatación es un fenómeno puramente físico. No tiene nada que ver con cualquier
reactividad química.
** Principios toxicológicos para los solventes
Acción de solvatación de las estructuras biológicas lipídicas
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Esta dimensión física del solvente explica dos consecuencias en el humano, comunes para todos
los solventes de las grasas:
o
La deslipidización (pérdida de grasa) de las capas superficiales de la epidermis con piel seca,
agrietada
o
Los efectos agudos ebrio-narcóticos con, como para el alcohol etílico, una fase de excitación y
después una sedación pudiendo conducir a un coma y a la muerte.
Efectos crónicos: psicosíndromes orgánicos que asocian alteraciones de memoria, de humor y
otras diversas anomalías del sistema nervioso central.
Estos efectos comunes se explican por la solvatación de las grasas del organismo y por la acción
de los solventes sobre la conducción de los influjos nerviosos.
** Toxicología química de los solventes
¡Pero es que esto no es todo! Las moléculas de solvente también son, bajo otro ángulo, entidades
químicas que, respecto al organismo, pueden revelar su potencial de reactividad específica contra
las entidades bioquímicas que constituyen el organismo humano.
Las moléculas de solvente pueden entonces, independientemente de sus propiedades físicas de
solvatación, desarrollar propiedades químicas responsables de una toxicidad humana. Algunos
solventes clorados son tóxicos para el hígado, otros para el riñón…
http://www.prevor.com/ES/autres/fb/lecon_chimie/ESP_lecon_chimie2.php
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CUESTIONARIO DEL WORK PAPER
1. ¿Qué es la solvatación?
2. ¿Cuáles son las características de cada uno de los tipos de solventes?
3. ¿Cuál es la diferencia entre solventes polares y no polares?
4. ¿Cuáles son las sales orgánicas solubles en agua y poco solubles en agua?
5. ¿Cuál es el mecanismo de los solventes orgánicos detergentes?
6. ¿Cuál es el efecto tóxico de los detergentes para la membrana celular?
7. ¿Cuál es el efecto cuando la piel carece de grasas?
8. ¿Cuáles son las vitaminas hidrosolubles?
9 ¿Qué descubrió Fiedrich Whöler en el año 1 828?
10. ¿Cuál es la clasificación de los compuestos orgánicos según su origen?
11. ¿Qué compuestos orgánicos son solubles en agua?
12. ¿Cuáles son las características de los compuestos orgánicos?
13. ¿Qué aplicaciones tienen los compuestos orgánicos
14. ¿Qué es electronegatividad?
15. Dibuje la tabla de electronegatividad de Pauling
16. ¿Cuál es la diferencia entre enlace iónico y el enlace covalente?
17. ¿Cuál es la diferencia entre enlaces polares y no polares?
18. ¿Cuál es la diferencia entre puentes de hidrógeno, asociación de dipolos, fuerzas de van der
Waals?
19. ¿Para qué se determina la carga formal?
20. ¿en qué consiste el efecto inductivo positivo y negativo?
21. ¿En qué consiste el impedimento estérico?
22. ¿En qué consiste el momento dipolar?
23. ¿Cuál es la definición de ácido y base según Lewis, Brusted y Lowry, Arrhenius?
24. ¿Cuáles son los compuestos orgánicos que no presentan carbono?
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PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
WORK PAPER # 2
UNIDAD O TEMA: Fórmula y nomenclatura de los compuestos orgánicos
TITULO: Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP)
FECHA DE ENTREGA: Tercera Semana
PERIODO DE EVALUACIÓN: Cuarta Semana
Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP)
Este resumen fue preparado para ofrecer información sobre los hidrocarburos aromáticos
policíclicos (HAPs) y poner de relieve los efectos que la exposición a los mismos puede tener en la
salud humana.
La Agencia de Protección del Medio Ambiente de EE. UU. (EPA, por sus siglas en inglés) ha
identificado 1,408 sitios de desechos peligrosos que representan mayor peligro en la nación. Estos
sitios hacen parte de la Lista de Prioridades Nacionales (NPL, por sus siglas en inglés) y son los
lugares que son objeto de actividades federales de limpieza a largo plazo.
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos se han encontrado en por lo menos 600 de estos sitios
que aparecen en la NPL. Sin embargo, no sabemos cuántos de estos sitios de la lista NPL han
sido evaluados para determinar la presencia de estas sustancias químicas. A medida que la EPA
realice evaluaciones en más lugares, es posible que aumente el número de sitios donde se detecte
la presencia de los hidrocarburos aromáticos policíclicos.
Esta información es importante para usted porque los hidrocarburos aromáticos policíclicos
pueden causar efectos nocivos en la salud y porque estos sitios constituyen fuentes reales o
potenciales de exposición humana a estas sustancias químicas.
Cuando una sustancia química es liberada en un área amplia como una planta industrial o se
libera desde un contenedor, como un tambor o una botella, entra al medio ambiente como emisión
química. Esta emisión, que también se conoce como liberación, no siempre causa exposición.
Usted puede estar expuesto a una sustancia química sólo cuando entra en contacto con la misma.
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La exposición a una sustancia química en el medio ambiente puede darse al respirar, consumir o
beber sustancias que contienen la sustancia química o al tocar la sustancia con la piel.
Si usted ha estado expuesto a sustancias peligrosas como los hidrocarburos aromáticos
policíclicos, hay varios factores que determinarán si se presentarán efectos dañinos, los tipos de
efectos que ocurrirán y la gravedad de los mismos.
Estos factores incluyen la dosis (qué cantidad), la duración (cuánto tiempo), la ruta o vía de
exposición (respiración, ingestión, bebida o contacto con la piel), las otras sustancias químicas a
las cuales está expuesto y sus características individuales como edad, sexo, estado nutricional,
características familiares, estilo de vida y estado de salud.
* ¿Qué son los HAPs?
Los HAPs son un grupo de sustancias químicas que se forman durante la incineración incompleta
del carbón, el petróleo, el gas, la madera, las basuras y otras sustancias orgánicas, como el
tabaco y la carne asada al carbón. Existen más de 100 clases diferentes de HAPs. Los HAPs se
encuentran generalmente como mezclas complejas (por ejemplo, como parte de productos de
combustión como el hollín), no como compuestos simples.
Estas sustancias se encuentran de forma natural en el medio ambiente, pero también pueden ser
producidas como compuestos individuales para efectos de investigación. Sin embargo, las
mezclas encontradas en los productos de combustión no pueden ser producidas en forma
sintética. Como sustancias químicas puras, los HAPs existen generalmente como sólidos
incoloros, blancos o verdes amarillosos pálidos y tienen un olor leve y agradable.
Unos cuantos HAPs se utilizan en medicinas y para la producción de tintas, plásticos y pesticidas.
Otros se encuentran en el asfalto que se utiliza en la construcción de carreteras. También se
pueden encontrar en sustancias como el petróleo crudo, el carbón, el alquitrán o la brea, la
creosota y el alquitrán utilizado en el recubrimiento de techos. Los HAPs se encuentran en todo el
medio ambiente en el aire, el agua y el suelo. Pueden encontrarse en el aire bien sea adheridos a
partículas de polvo o como sólidos en el suelo o en los sedimentos.
Aunque los efectos de salud causados por cada uno de los HAPs individuales no son exactamente
los mismos, se han considerado los siguientes 17 HAPs en forma grupal para efectos de esta
reseña: Acenafteno, acenaftileno, antraceno, benzo[a]antraceno, benzo[a]pireno, benzo[e]pireno,
benzo[b]fluoranteno,
benzo[g,h,i]perileno,
benzo[j]fluoranteno,
benzo[k]fluoranteno,
dibenzo[a,h]antraceno, fluoranteno, fluoreno, indeno[1,2,3-c,d]pireno, fenantreno, pireno.
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Estos 17 HAPs fueron incluidos en esta reseña debido a que (1) existe más información disponible
sobre ellos que sobre los otros HAPs; (2) se sospecha que son más dañinos que los otros y
exhiben efectos nocivos que son representativos de los HAPs; (3) existe una mayor posibilidad de
que usted esté más expuesto a estos HAPs que a los otros; y (4) de todos los HAPs analizados,
éstos fueron los que se identificaron como los que tenían las mayores concentraciones presentes
en los sitios de desechos peligrosos de la NPL.
** ¿Qué les ocurre a los HAPs cuando entran al medio ambiente?
Los HAPs entran al medio ambiente principalmente a través de las emisiones al aire de los
volcanes, los incendios forestales, la quema de madera en los hogares y los gases de los tubos de
escape de automóviles y camiones. También pueden entrar a las aguas de superficie a través de
las descargas de las plantas industriales y las plantas de tratamiento de aguas residuales y
pueden ser liberados a los suelos de los sitios de desechos peligrosos si se escapan de los
contenedores de almacenamiento.
La movilización de los HAPs en el medio ambiente depende de las propiedades de cada uno de
ellos, como qué tan fácilmente se disuelven en el agua y qué tan fácilmente se evaporan en el aire.
Por lo general, los HAPs no se disuelven fácilmente en el agua. En el aire están presentes como
vapores o se encuentran adheridos a las superficies de pequeñas partículas sólidas. Los HAPs
pueden viajar largas distancias antes de regresar a la tierra en forma de agua de lluvias o por
asentamiento de partículas.
Algunos HAPs se evaporan a la atmósfera desde las aguas de superficie, pero la mayoría se
adhiere a partículas sólidas y se depositan en el fondo de ríos o lagos. En los suelos, es más
probable que los HAPs se adhieran firmemente a las partículas. Algunos HAPs se evaporan al aire
desde las superficies de los suelos y ciertos HAPs presentes en los suelos también contaminan las
aguas subterráneas.
El contenido de HAPs presente en las plantas y los animales que viven en la tierra o en el agua
puede ser muchas veces más alto que las concentraciones de HAPs presentes en el suelo o en el
agua. Los HAPs pueden degradarse en productos de larga duración al reaccionar con la luz solar y
otras sustancias químicas presentes en el aire, generalmente durante un período que dura de días
a semanas. La degradación en el suelo y en el agua toma generalmente entre semanas y meses y
es causada principalmente por la acción de los microorganismos.
** ¿Cómo puede ocurrir la exposición a los HAPs?
Los HAPs están presentes en todo el medio ambiente y usted puede estar expuesto a estas
sustancias en el hogar, en el aire libre o en el lugar de trabajo. Típicamente, usted no estará
expuesto a un HAP individual sino a una mezcla de ellos. Es más probable que en el medio
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ambiente usted esté expuesto a los vapores de los HAPs o a los HAPs que están adheridos al
polvo y a otras partículas presentes en el aire. Las fuentes de exposición son, entre otras, el humo
del cigarrillo, los gases de los tubos de escape de los vehículos, las carreteras de asfalto, el
carbón, el alquitrán, los incendios forestales, los incendios agrícolas, la quema de madera en las
casas, la incineración de desechos industriales y municipales y los sitios de desechos peligrosos.
En el aire de las áreas rurales se han encontrado niveles de referencia de algunos HAPs
representativos que oscilan entre 0.02 y 1.2 nanogramos por metro cúbico (ng/m³; un nanogramo
es una millonésima parte de un miligramo) y en las áreas urbanas se han detectado niveles entre
0.15 y 19.3 ng/m³. Usted puede estar expuesto a los HAPs en los suelos cercanos a las áreas
donde se ha incinerado carbón, madera, gasolina u otros productos.
También puede estar expuesto a los HAPs en los suelos de sitios de desechos peligrosos como
antiguas fábricas de producción de gas y plantas para la preservación de maderas o en los suelos
cercanos a estos lugares. Se han encontrado HAPs en algunos abastecimientos de agua potable
en Estados Unidos . Los niveles de referencia de HAPs en el agua potable oscilan entre 4 y 24
nanogramos por litro (ng/L; un litro es ligeramente mayor a un cuarto).
En el hogar, los HAPs están presentes en el humo del tabaco, en el humo producido al quemar
madera, en los productos de madera tratados con creosota, en cereales, granos, harina, pan,
vegetales, frutas, carne, alimentos procesados o escabechados y en la leche de vaca o leche
humana contaminadas. Los alimentos cultivados en suelos contaminados o en atmósferas
contaminadas también contienen HAPs.
Cocinar carne y otros alimentos a altas temperaturas, lo cual ocurre al asar a las brasas o al
carbón, aumenta las cantidades de HAPs presentes en los alimentos.
El nivel de HAPs presente en la dieta típica en Estados Unidos es menos de 2 partes del total de
HAPs por billón de partes de alimentos (ppb), o menos de 2 microgramos por kilogramo de
alimentos (µg/kg; un microgramo es una milésima de un miligramo).
Las fuentes principales de exposición a los HAPs para la mayoría de la población de Estados
Unidos son la inhalación de compuestos del humo del tabaco y de la madera, el aire ambiente y el
consumo de HAPs en los alimentos. En algunas personas, la principal fuente de exposición a los
HAPs ocurre en el lugar de trabajo. Se han encontrado HAPs en las plantas de producción de
alquitrán, de coque, de betún y asfalto, en los lugares donde se realiza la gasificación del carbón,
en ahumadores, en plantas de producción de aluminio, en instalaciones para la aplicación de
alquitrán y en incineradores de basuras municipales.
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Los trabajadores pueden estar expuestos a los HAPs a través de la inhalación de los gases de los
tubos de escape de los motores y por utilizar productos que contienen HAPs provenientes de
diferentes industrias como la minería, la refinación del petróleo, la metalistería, la producción de
compuestos químicos, el transporte y la industria eléctrica. También se han encontrado HAPs en
otras instalaciones donde se utiliza petróleo, productos derivados del petróleo o carbón o donde se
incineran madera, celulosa, maíz o aceite. Las personas que viven cerca de sitios de desechos
que contienen HAPs pueden estar expuestas a través del contacto con el aire, el agua y el suelo
contaminados.
** ¿Cómo entran y salen los HAPs del cuerpo?
Los HAPs pueden entrar al cuerpo a través de los pulmones si usted respira aire que los contiene
(generalmente se encuentran adheridos a las partículas o al polvo).
El humo del cigarrillo, de la madera, del carbón y el humo proveniente de muchos lugares
industriales puede contener HAPs. Las personas que viven cerca de sitios de desechos peligrosos
también pueden estar expuestas por respirar aire que contiene HAPs.
Sin embargo, no se sabe qué tan rápida o completamente absorben los pulmones los HAPs.
Tomar agua e ingerir alimentos, tierra o partículas de polvo que contienen HAPs son otras de las
rutas por las cuales estas sustancias químicas entran al cuerpo, pero generalmente la absorción
es lenta cuando se ingieren los HAPs.
En condiciones normales de exposición ambiental, los HAPs podrían llegar a entrar a través de la
piel si usted entra en contacto con partículas de suelo que contienen altos niveles de HAPs (esto
podría presentarse cerca de sitios de desechos peligrosos) o si entra en contacto con aceite de
cárter u otros productos (como creosota) que contienen HAPs. La rapidez con la cual entran los
HAPs al cuerpo mediante el consumo, la bebida o el contacto con la piel puede ser influenciada
por la presencia de otros compuestos a los cuales usted puede estar expuesto al mismo tiempo
que a los HAPs.
Los HAPs pueden entrar a todos los tejidos del cuerpo que contienen grasa y tienden a
almacenarse principalmente en los riñones, el hígado y la grasa. En el bazo, las glándulas
suprarrenales y los ovarios se acumulan cantidades más pequeñas.
Los tejidos del cuerpo transforman los HAPs en muchas sustancias diferentes. Algunas de estas
sustancias son más dañinas y algunas de ellas menos dañinas que los HAPs originales. Los
resultados de estudios realizados en animales demuestran que los HAPs no tienden a acumularse
en el cuerpo durante largo tiempo. La mayor parte de los HAPs que entran al cuerpo salen del
mismo en unos cuantos días, principalmente en las heces y en la orina.
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** ¿Cuáles pueden ser los efectos de los HAPs en la salud?
En ciertas circunstancias, los HAPs pueden ser dañinos para la salud. Varios HAPs, entre los que
se
incluyen
benzo[a]antraceno,
benzo[a]pireno,
benzo[b]fluoranteno,
benzo[j]fluoranteno,
benzo[k]fluoranteno, criseno, dibenzo[a,h]antraceno e indeno[1,2,3-c,d]pireno, han causado
tumores en los animales de laboratorio que han respirado estas sustancias en el aire, que las han
consumido o que han entrado en contacto con las mismas a través de la piel durante largos
períodos de tiempo. Los estudios realizados en los seres humanos demuestran que las personas
expuestas a través de la respiración o el contacto de la piel durante largos períodos de tiempo con
mezclas que contienen HAPs y otros compuestos también pueden contraer cáncer.
Las ratonas que se alimentaron con altos niveles de benzo[a]pireno durante el embarazo tuvieron
problemas reproductivos, así como los tuvieron sus crías. Las crías de las ratonas embarazadas
que se alimentaron con benzo[a]pireno también mostraron otros efectos dañinos, como defectos
congénitos y disminución del peso corporal. En los seres humanos se podrían presentar efectos
similares, pero no disponemos de información para demostrar que estos efectos ocurren.
Los estudios realizados en animales han demostrado que los HAPs pueden causar efectos
dañinos en la piel, los fluidos corporales y el sistema que utiliza el cuerpo para combatir las
enfermedades después de exposiciones tanto a corto como a largo plazo. Estos efectos no se han
observado en los seres humanos. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha
determinado que el benzo[a]antraceno, el benzo[b]fluoranteno, el benzo[j]fluoranteno, el
benzo[k]fluoranteno, el benzo[a]pireno, el dibenzo[a,h]antraceno, el criseno y el indeno[1,2,3c,d]pireno son reconocidos carcinógenos animales.
La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) ha
determinado que: el benzo[a]antraceno y el benzo[a]pireno son probables carcinógenos humanos;
el benzo[b]fluoranteno, el benzo[j]fluoranteno, el benzo[k]fluoranteno y el indeno[1,2,3-c,d]pireno
son posibles carcinógenos humanos; y el antraceno, el benzo[g,h,i]perileno, el benzo[e]pireno, el
criseno, el fluoranteno, el fluoreno, el fenantreno y el pireno no son clasificables como
carcinógenos en los seres humanos. La EPA ha determinado que el benzo[a]antraceno, el
benzo[a]pireno, el benzo[b]fluoranteno, el benzo[k]fluoranteno, el criseno, el dibenzo[a,h]antraceno
y el indeno[1,2,3-c,d]pireno son probables carcinógenos humanos y que el acenaftileno, el
antraceno, el benzo[g,h,i]perileno, el fluoranteno, el fluoreno, el fenantreno y el pireno no son
clasificables como carcinógenos en los seres humanos. El acenafteno no sido clasificado según
sus efectos cancerígenos por el DHHS, la IARC o la EPA.
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** ¿Hay algún examen médico que determine si he estado expuesto a los HAPs?
Los HAPs se transforman en el cuerpo en sustancias químicas que pueden adherirse a otras
sustancias en el cuerpo. La presencia de HAPs adheridos a estas sustancias puede medirse en
los tejidos del cuerpo o en la sangre después de ocurrida la exposición a los HAPs. Los HAPs o
sus metabolitos también pueden medirse en la orina, la sangre o los tejidos corporales. Aunque
estas pruebas pueden demostrar que usted ha estado expuesto a los HAPs, no pueden ser
utilizadas para predecir si se presentarán efectos en la salud o para determinar el grado de
exposición a los HAPs o la fuente de origen de la misma.
No se sabe qué tan eficaces o informativas son estas pruebas después de haber terminado la
exposición. Estas pruebas para identificar a los HAPs o sus productos no están disponibles en
forma habitual en los consultorios médicos porque se necesitan equipos especiales para detectar
estas sustancias químicas.
** ¿Qué recomendaciones ha hecho el gobierno federal para proteger la salud pública?
El gobierno federal ha establecido una serie de normas y recomendaciones para proteger a las
personas contra los posibles efectos de salud causados por consumir, tomar o respirar HAPs.
La EPA ha indicado que no es probable que la ingestión o absorción diaria de las siguientes
cantidades de HAPs cause efectos dañinos en la salud: 0.3 miligramos (mg) de antraceno, 0.06
mg de acenafteno, 0.04 mg de fluoranteno, 0.04 mg de fluoreno y 0.03 mg de pireno por kilogramo
(kg) de peso corporal de la persona (un kilogramo equivale a 2.2 libras).
El nivel real de exposición de la mayoría de la población de Estados Unidos se presenta por la
inhalación activa o pasiva de los compuestos presentes en el humo del tabaco, en el humo
producido al quemar madera y en el aire contaminado y por el consumo de estos compuestos en
los alimentos.
También puede presentarse el contacto de la piel con el agua, el hollín, el alquitrán y los suelos
contaminados. Se ha calculado que la exposición total en la población de Estados Unidos es de 3
mg por día.
Con base en la información que se tiene actualmente sobre el benzo[a]pireno, el gobierno federal
ha elaborado normas y guías regulatorias para proteger a las personas contra los posibles efectos
de salud causados por los HAPs en el agua potable.
La EPA ha proporcionado estimados de los niveles totales de HAPs presentes en lagos y
corrientes de agua que causan cáncer y están asociados con la aparición del cáncer en los seres
humanos. La EPA debe ser notificada, si las siguientes cantidades de HAPs individuales se liberan
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al medio ambiente en un período de 24 horas: 1 libra de benzo[b]fluoranteno, benzo[a]pireno o
dibenzo[a,h]antraceno; 10 libras de benzo[a]antraceno; 100 libras de acenafteno, criseno,
fluoranteno
o
indeno[1,2,3-c,d]pireno;
o
5,000
libras
de
acenaftileno,
antraceno,
benzo[k]fluoranteno, benzo[g,h,i]perileno, fluoreno, fenantreno o pireno.
Por lo general, los HAPs no se producen comercialmente en Estados Unidos , a excepción de las
sustancias químicas utilizadas para fines de investigación. Sin embargo, los HAPs se encuentran
en el carbón, el alquitrán de hulla, los aceites de creosota, las nieblas de aceites minerales y la
brea formada por la destilación del alquitrán de hulla.
El Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional (NIOSH, por sus siglas en inglés) ha
concluido que la exposición ocupacional a productos del carbón puede aumentar el riesgo de
contraer cáncer de pulmón y cáncer de piel en los trabajadores. NIOSH estableció un límite de
exposición ocupacional recomendado y un promedio ponderado de tiempo (REL-TWA) para los
productos de alquitrán de hulla de 0.1 miligramos de HAPs por metro cúbico de aire (0.1 mg/m³) en
una jornada laboral de 10 horas, durante una semana de trabajo de 40 horas.
La Conferencia Americana de Higienistas Industriales de Gobierno (ACGIH, por sus siglas en
inglés) recomienda un límite de exposición ocupacional para los productos del alquitrán de hulla de
0.2 mg/m³ en una jornada laboral de 8 horas, durante una semana de trabajo de 40 horas.
La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) ha establecido un límite de
cumplimiento legal de 0.2 mg/m³ promediado durante una exposición de 8 horas. Las nieblas de
los aceites minerales han recibido una clasificación 1 de la IARC (indicativa de que existe
evidencia suficiente de su carcinogenidad). El límite de exposición permisible (PEL) de la OSHA
para las nieblas de los aceites minerales es de 5 mg/m³ promediado durante una exposición de 8
horas. NIOSH está de acuerdo con este límite y ha establecido un límite de exposición ocupacional
recomendado (REL-TWA) para las nieblas de los aceites minerales de 5 mg/m³ para una jornada
laboral de 10 horas, durante una semana de trabajo de 40 horas, y también ha establecido un
límite de exposición a corto plazo (STEL) de 10 mg/m³.
http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs69.html
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CUESTIONARIO DEL WORK PAPER
1. ¿Qué son los hidrocarburos aromáticos policíclicos?
2. ¿Cuáles son las fuentes de los hidrocarburos aromáticos policíclicos?
3. ¿Cuáles es la concentración de los hidrocarburos aromáticos policíclicos permitida en el aire?
4. ¿Cuáles son los hidrocarburos aromáticos policíclicos?
5. ¿Cómo ingresan al organismo los hidrocarburos aromáticos policíclicos?
6. ¿Cuáles los efectos tóxicos de los hidrocarburos aromáticos policíclicos?
7. ¿Cuál es la diferencia entre fórmula empírica, molecular, semidesarrollada?
8. ¿Cuáles son las fórmulas tridimensionales? Explique
9. ¿Cuál es la ventaja de utilizar fórmulas espaciales o tridimensionales?
10. ¿Cuál es la estructura de las aldosas?
11. ¿Cuál es la estructura de las cetosas?
12. ¿Cuál es la estructura de los aminoácidos?
13. ¿Cuál es la fórmula de los ácidos grasos saturados e insaturados?
14. ¿Cuál es la fórmula de los aceites omega?
15. ¿Cuáles son los ácidos grasos esenciales?
16. ¿Cuáles son los aminoácidos esenciales?
17. ¿Cuál es la fórmula de la ribosa y la desoxirribosa?
18. ¿Cuál es la fórmula de algunos terpenos?
20. ¿Cuál e s la característica del benceno?
21. ¿Cuál es la estructura del ciclopentano perhidrofenantreno?
22. ¿Cuál es la fórmula de los compuestos aromáticos policíclicos mencionados en el artículo?
23. ¿Cuál es la diferencia entre los prefijos meta, para, orto e iso, neo, sec, terc?
24. ¿En qué casos se utilizan los prefijos y los sufijos al nombrar los compuestos orgánicos?
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PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
WORK PAPER # 3
UNIDAD O TEMA: Propiedades de los compuestos orgánicos
TITULO: Alotropía del carbono
FECHA DE ENTREGA: Octava Semana
PERIODO DE EVALUACIÓN: Novena Semana
Alótropos del carbono: grafito, diamante y fullerenos.
Los elementos pueden existir en diversas formas, o alótropos, dependiendo de las condiciones y
modos en que se han formado. Así se conocen más de 40 formas de carbono muchas de las
cuales son amorfas y no cristalinas.
Por ejemplo, el coque es el residuo sólido que se obtiene después de separar los componentes
volátiles del petróleo crudo o del carbón. La combustión incompleta de los compuestos orgánicos
produce hollín. El negro de carbón es un importante producto comercial, que resulta de calentar
los hidrocarburos a temperaturas cercanas a 1000ºC en ausencia de aire, y que tiene múltiples
aplicaciones, entre ellas como tinta de impresión.
El carbón activo es altamente poroso y posee la propiedad de absorber trazas de sustancias
orgánicas del aire (filtros de aire, máscaras de gas) y del agua (filtros de agua). Probablemente las
formas cristalinas más conocidas del carbono son el grafito y el diamante.
El grafito, el alótropo de carbón más estable, esta formado por un extenso sistema políciclico de
anillos bencénicos fusionados que se disponen en capas, separadas entre sí 3,35 A. El carácter
completamente deslocalizado de estas láminas, formadas únicamente por la unión de carbonos
sp2, es el origen del color negro y de la conductividad del grafito. Además, como estas láminas
pueden desplazarse lateralmente, el grafito tiene propiedades lubricantes. También se emplea en
las minas de los lápices.
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En el diamante, los átomos de carbono, todos ellos con hibridación sp3, forman una red
entrecruzada de ciclohexanos en conformación silla. Debido a ello el diamante es incoloro,
aislante, y el más denso y duro de los materiales conocidos. Es menos estable que el grafito, en
0,45 kcal/g De átomo de C. Se transforma en grafito a altas temperaturas o cuando se somete a
una radiación de energía elevada, propiedad que, es poco apreciada en joyería.
En 1985, Curl, Kroto y Smalley efectuaron un sorprendente descubrimiento, que les valió el premio
Nobel de Química en 1996: el buckminsterfullereno, de forma molecular C60, una nueva forma
alótropica de carbono, de estructura semejante a un balón de fútbol. Concretamente, observaron
que la evaporación del grafito por acción del láser originaba diversos agregados de carbono en
fase de vapor, entre los que abundaban especies de 60 átomos.
La estructura que mejor explica este agregado y que respeta la tetravalencia del carbono es la que
forman 20 anillos de benceno fusionados, combándose sobre sí mismos hasta adoptar una
disposición esférica y con las valencias sobrantes definiendo 12 pentágonos: una especie de
icosaedro truncado de 60 vértices equivalentes.
La molécula fue bautizada como buckminsterfullereno, en honor a Buckminster Fuller, ya que su
forma recuerda las bóvedas geodésicas que él diseñaba. Es una molécula soluble en disolventes
orgánicos, lo cual fue de gran ayuda en la determinación de la estructura y de sus propiedades
químicas. Por ejemplo, el espectro de RMN de 13C da la única señal a 142,7 ppm que demuestra
que es una molécula únicamente formada por carbonos sp2. Debido a la curvatura, los anillos de
benceno que forman el C60 están tensionados y poseen una energía de 10,16 kcal/g de átomo de
C con respecto al grafito. Esta tensión estructural se manifiesta en la variada reactividad de la
molécula, que incluye reacciones de adicción electrófila, nucleófila, radicalaria y concertadas.
El hallazgo del C60 condujo a descubrimientos como el desarrollo de métodos sintéticos a
escala multigramo; el aislamiento de muchos otros agregados de carbono de talla superior,
designados con el nombre genérico de "fullerenos" , como por ejemplo el C70, de estructura
parecida a una pelota de rugby; sistemas quirales como el C76; isómeros de C60; fullerenos
capaces de encapsular átomos de He o átomos metálicos (fullerenos endoedrales); y la síntesis de
sales con propiedades conductoras, como Cs3C60, que se comporta como un superconductor a
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40K. Además, nuevos estudios han relevado que pueden generarse C60 y otros fullerenos en la
combustión imcompleta de sustancias orgánicas en condiciones especiales, o mediante diversos
tratamientos térmicos del hollín. Es decir, son "productos naturales", probablemente presentes
en nuestro planeta desde su origen.
Por lo que respecta a sus aplicaciones como materiales, tal vez la más útil sean los nanotubos,
moléculas cilíndricas basadas en el motivo estructural de los fullerenos. Los nanotubos pueden dar
lugar a materiales más duros que el diamante, y a la vez, poseer carácter elástico y propiedades
magnéticas y eléctricas singulares. También pueden actuar como "embalaje" de catalizadores
metálicos o biomoléculas. No es de extrañar que los fullerenos hayan adquirido un gran
protagonismo en nanotecnología, campo de reciente desarrollo que tiene como objetivo el diseño
de dispositivos a escala molecular.
CUESTIONARIO DEL WORK PAPER
1. ¿Qué es alotropía?
2. ¿Cuál es la diferencia en la estructura química del diamante y el grafito?
3. ¿Cuáles son las características físicas del diamante y el grafico?
4. ¿Qué significa concatenación?
5. ¿En qué consiste el principio de incertidumbre respecto al electrón?
6. ¿Cuál es la configuración del carbono, del nitrógeno, del oxígeno, del hidrógeno?
7. ¿Qué es salto electrónico?
8. ¿Cuál es la diferencia entre orbital atómico y orbital molecular?
9. ¿En qué consiste el traslape de orbitales?
10. ¿Qué es la hibridación de orbitales?
11. ¿Cuál es el ángulo de la hibridación sp3 del amoníaco, del agua, del hidroxilo?
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PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
WORK PAPER # 4
UNIDAD O TEMA: Isomería
TITULO: La quiralidad en los medicamentos
FECHA DE ENTREGA: Décima Semana
PERIODO DE EVALUACIÓN: Semana Once
La quiralidad en los medicamentos
Etanol (C2H5OH) y éter dimetílico (CH3OCH3) son isómeros: compuestos diferentes que tienen la
misma formula molecular; en este caso: C2H6O. Se denominan isómeros constitucionales a
aquellos isómeros que difieren en el orden de conectividad de sus átomos, es decir, tienen
diferente estructura. Por ejemplo:
Los estereoisómeros son isómeros que difieren sólo en el arreglo espacial de sus átomos. No son
constitucionales porque sus átomos están conectados en el mismo orden; sólo difieren en la
orientación de éstos en el espacio.
Se dividen en dos categorías generales:
Enantiómeros, que son estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes de espejo entre sí, pero
éstas no pueden ser sobrepuestas una en la otra por lo que no coinciden en todas sus partes.
Diasterómeros, que son estereoisómeros que no son imágenes de espejo entre sí.
Un ejemplo claro de de lo que son enantiómeros son las manos: la mano derecha es la imagen de
espejo de la mano izquierda:
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Al tratar de sobreponer una en la otra (en el mismo plano) observamos que no es posible lograr
que ambas coincidan en todas sus partes. Por eso son dos manos y no la misma repetida dos
veces:
Un objeto que no se puede sobreponer a su imágen de espejo se denomina quiral. Si el objeto y
su imágen de espejo pueden hacerse coincidir e todas sus partes, entonces ese objeto es aquiral
(no quiral).
La quiralidad en los objetos se debe a que éstos carecen de un plano o un punto de simetría (son
asimétricos). Esta característica es la responsable de que las imágenes de espejo no sean
idénticas ni puedan sobreponerse una en la otra. Los enantiómeros ocurren en aquellas moléculas
que son quirales.
Un distintivo estructural que podrían poseer las moléculas quirales es el siguiente: un carbono
tetrahedal que enlaza cuatro átomos o grupos diferentes entre sí. Este carbono recibe el nombre
de carbono asimétrico o carbono quiral o carbono estereogénico. Una molécula que posea un sólo
carbono quiral existe como un par de enantiómeros; si posee más de un carbono quiral, entonces
podría existir en varios pares de enantiómeros, que serían disterómeros entre sí.
La configuración es el arreglo u orientación espacial de los átomos enlazados al carbono quiral.
Esta configuración se determina aplicando las reglas de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog y se
denomina con las letras R o S. De esa forma se puede distinguir entre los dos enantiómeros.Por
ejemplo:
La mezcla en partes iguales de dos enantiómeros se conoce como mezcla racémica o racemato.
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas, excepto por la dirección de rotación de
luz polarizada en un plano (rotación específica): uno gira ese plano hacia la derecha, se denomina
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dextrorotatorio, y se designa (+), el otro, levorotatorio, gira el plano hacia la izquierda y se designa
(-). La rotación específica y la configuración son propiedades independientes entre sí.
En cuanto a propiedades químicas, los enantiómeros sólo difieren en la rapidez con que
reaccionan con un compuesto quiral.
Medicamentos Quirales: Muchos de los medicamentos son quirales y se expenden como
mezclas racémicas o como un sólo enantiómero. En la actualidad, hay una gran tendencia en la
industria de los medicamentos de producir lo que se conoce como "canjes racémicos" (racemic
switches): drogas quirales ya aprobadas como racematos, pero que se están re-desarrollando
como un sólo enantiómero. La idea detrás de estos "canjes racémicos" se basa en lo siguiente: los
enantiómeros exhiben comportamientos distintos cuando se someten a un ambiente quiral.
Por ejemplo, el cuerpo humano es un ambiente quiral, por lo que debe producirse una
diferenciación entre los enantiómeros. Esta discriminación entre enantiómeros - o reconocimiento
quiral- depende del grado de interacción que exhibe cada enantiómero con el lugar de enlace
quiral del cuerpo. Por ejemplo, en la siguiente figura el reconocimiento quiral descansa en la
ausencia de la conección D-D conjuntamente con las otras dos interacciones.
También, el reconocimiento quiral puede incluir interacciones con ciertas estructuras aquirales que
poseen lados o ligandos estereoquimicamente no equivalentes (heterotópicos). Por ejemplo,
etanol es aquiral, pero los hidrógenos denominados HR y HS son heterotópicos. Estos se
denominan enantiotópicos si el remplazo de uno u otro con un ligando diferente da el uno o el otro
de un par de enantiómeros (el R o el S). El carbono se denomina proquiral porque el remplazo de
uno de esos dos hidrógenos lo convierte en un carbono quiral o estereogénico. El hidrógeno H R
es, entonces, pro-R , y el HS es pro-S:
En la catálisis enzimática oxidativa de etanol para formar acetaldehído, sólo se elimina el H R. En
este caso, el reconocimiento quiral depende de la enzima que discrimina entre los dos hidrógenos:
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Por otro lado, las moléculas planas pueden poseer lados o caras estereoquimicamente no
equivalentes (caras heterotópicas). Por ejemplo, el ataque de HCN al acetaldehído puede ocurrir
por cualquiera de sus dos caras heterotópicas. Esto produce la mezcla racémica de la cianohidrina
de acetaldehído.
Si se usa un catalítico quiral especial que favorezca el ataque a una cara sobre la otra, la
discriminación conduciría a la formación de uno de los dos enantiómeros.
Unicidad de los enantiómeros: Se conoce que los medicamentos se unen en lugares específicos
por medio de unos enlaces tridimensionales caraterísticos, de la misma manera que una llave se
ajusta en lugares específicos en una cerradura para abrirla.
El medicamento adecuado es la "llave" que puede ajustarse a "cerradura" receptora para generar
la respuesta biológica deseada. En algunas instancias, dos "llaves" con pocas diferencias entre
ellas pueden encajar en la misma cerradura, pero sólo una de ellas puede "abrir la puerta".
Frecuentemente los medicamentos racémicos contienen la actividad terapéutica en uno de los dos
enantiómeros. Este es el que se pega al receptor y desencadena la respuesta adecuada; este es
el agonista.
El antagonista, se ajusta al mismo receptor pero no provoca la respuesta deseada, aunque podría
tener otra actividad terapéutica, o efectos indeseables o simplemente ser farmacologicamente
inerte.Así, por ejemplo: Propanolol es un agente antirítmico: reduce el ritmo cardiaco así como las
fuerzas contractiles del corazón. Se ha demostrado que sólo el S-(-)-propanolol es efectivo para el
tratamiento de angina. De hecho, es 100 veces más potente que el isómero R-(+):
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Ibuprofen: es una droga antiinflamatoria no-esteroidal (NSAID, por sus siglas en inglés) que
presenta actividad terapéutica sólo en el isómero S-(+). Los estudios sugieren que este isómero
alcanza los niveles terapéuticos en la sangre en unos 12 minutos, comparado con los 30 minutos
que tarda el racemato. El isómero R-(-) se convierte ezimaticamente en el S-(+).
Metadona: el isómero R(+), conocido como levadona, usualmente se prescribe para tratar casos
de daño severo en el hígado. La mezcla racémica se usa para el tratamiento de pacientes en el
programa de desintoxicación de drogas adictivas.
Anfetamina: tanto la mezcla racémica como el isómero S(+), conocido como dexedrina, se
prescriben como supresores del apetito. La dexedrina es de 3 a 4 veces más potente que el
isómero R-(-).
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L-Dopa: se prescribe para tratar le mal de Parkinson. Originalmente se administraba la mezcla
racémica, la cual adolecía de serios efectos secundarios, como la granulocitopenia (reducción de
glóbulos blancos).Actualmente se mercadea como el isómero S-(-), que no presenta los problemas
del racemato. De aquí que los efectos negativos se pueden atribuir al isómero R-(+).
L-Metildopa: sólo el isómero S-(-) es efectivo para tratar la hipertensión. El isómero R-(+)
contribuye a serios efectos secundarios.
Naproxen: sólo el isómero S-(-) es seguro para el consumo humano como antiinflamatorio (NSAID)
ya que el R es una toxina del hígado. Como dato interesante, el medicamento es la sal de sodio
(Naproxen sodio) que es levorotatoria. El ácido libre, su precursor, es dextrorotatorio. Sin embargo,
tanto la sal como el ácido tiene la misma cofiguración: S.
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Algunos medicamentos quirales poseen actividad terapéutica diferente en cada enantiómero, es
decir, se prescriben para tratar diferentes condiciones. Por ejemplo:
Tiroxina: S-(-) tiroxina es una hormona natural de la tiroide que se usa para el tratamiento de esa
glándula. La R-(+) tiroxina se prescribe para reducir los niveles de colesterol seroso.
Propoxifeno: Los enantiómeros se venden con diferente propósito: dextropropoxifeno como
analgésico y levopropoxifeno como antitusivo.
CUESTIONARIO DEL WORK PAPER
1. ¿Qué es isomería?
2. ¿Qué es centro quiral?
3. ¿Qué es la actividad óptica?
4. ¿Con qué instrumento se mide la actividad óptica?
5. ¿Cuál es la diferencia entre los isómeros estructurales?
6. ¿Cuál es la diferencia entre isómeros ópticos, geométricos, conformacionales?
7. ¿Cuáles son los compuestos que tienen actividad óptica sin tener centro quiral?
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8. ¿Cuáles es la diferencia entre los compuestos meso, diateroisómeros, enantiómeros?
9. ¿Cuál es la importancia de isomería en la medicina?
10. Mencione 10 medicamentos que tienen isomería
11. ¿Cuál es la acción terapéutica del propanolol, ibuprofeno, metadona, anfetamina, metildopa,
naproxeno, tiroxina, propoxifeno?
12. ¿Qué es una mezcla racémica?
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WORK PAPER # 5
UNIDAD O TEMA: Análisis de compuestos orgánicos
TITULO: Análisis elemental cualitativo de compuestos orgánicos
FECHA DE ENTREGA: Semana Doce
PERIODO DE EVALUACIÓN: Semana Trece
Los elementos que se encuentran con más frecuencia en los compuestos orgánicos son: carbono,
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos y fósforo. La identificación de estos elementos
puede realizarse por varios métodos, algunos de los cuales pueden hacerse cualitativamente.
El método mas frecuente usado en el análisis cualitativo es el de la fusión alcalina, en dicho
método se convierte en los elementos en sales sódicas orgánicas.
Los compuestos orgánicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de
ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materia prima para la
creación de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario
conocer sus composición y estructura química.
Análisis de los compuestos orgánicos
Carbono: El carbono desde muy antiguo, tiene por símbolo en la tabal periódica C; de peso
atómico 12, esta colocado en el lugar seis de la clasificación periódica; este numero atómico nos
indica que la carga de su núcleo es: Z = 6, y, por lo tanto esta rodeado de los mismos números de
electrones dispuestos, forma combinaciones en la que las uniones se efectúan por enlace
covalente.
Estado del carbono:
El carbón elemental, se presenta en dos formas alotrópicas: diamante y grafito, impurificado forma
los carbones naturales, antracita, hulla, lignito y turba.
El diamante es carbón fino cristalizado, es transparente y cristaliza en el sistema regular en formas
octaédricas con caras curvadas. Los cristales del diamante están formados por una red de cubos
centrados de manera que cada átomo de carbono se encuentra rodeado por cuatro átomos con los
cuales se une por covalencia y esta unión fuerte explica la dureza del diamante.
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El grafito es un estado alotrópico que presenta caracteres muy diferentes al diamante. Es de color
gris oscuro, brillante y muy blando que tizna los dedos, siendo buenos conductos de la
electricidad. Cristaliza en el sistema hexagonal y es exfoliable. La estructura del grafito explica sus
propiedades; está constituido por una red plana de átomos de carbono formando hexágonos,
donde un átomo se une tres que le rodean por covalente; quedan así electrones casi libres que
son la causa de la conductividad eléctrica del grafito.
Los compuestos de carbono tiene generalmente, hidrogeno y oxigeno, y con mucha frecuencia
nitrógeno; menos corriente es la presencia de los halógenos: cloro, bromo y yodo, y del azufre y
fósforo; finalmente; hay elementos que forman parte de las sustancias orgánicas muy rara vez, y
alquinos jamás se han encontrado en ellas.
Análisis cualitativo elemental
Es aquel que se propone conocer la calidad y la naturaleza de los compuestos. Una vez puro el
compuesto, se caracteriza identificando sus elementos.
Por lo general, los elementos no se hallan presentes en los compuestos orgánicos en forma iónica,
de manera que los métodos de análisis orgánico incluyen comúnmente, como primer paso, alguna
operación mediante la cual se descomponga la molécula orgánica y sus elementos se conviertan
en compuestos inorgánicos simples.
Para identificar un compuesto orgánico además de los datos de sus constantes físicas es de
bastante utilidad conocer su composición elemental, debida a la existencia de compuestos
diferentes con propiedades físicas muy semejantes.
Los elementos que se encuentran con más frecuencia en los compuestos orgánicos son: carbono,
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos y fósforo. La identificación de estos elementos
puede realizarse por varios métodos, algunos de los cuales pueden hacerse cualitativamente.
El método mas frecuente usado en el análisis cualitativo es el de la fusión alcalina, en dicho
método se convierte en los elementos en sales sódicas orgánicas.
Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades fisicoquímicas a
causa de su naturaleza química (átomos que la constituyen, tipos y formas de enlaces, fuerzas
intermoleculares, estabilidad de las moléculas, etc.). Un ejemplo generalizado de esto lo dan los
compuestos orgánicos e inorgánicos.
Los compuestos orgánicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de
ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materia prima para la
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creación de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario
conocer sus composición y estructura química.
Análisis del carbono
Muchos compuestos orgánicos se carbonizan cuando se calientan en un crisol. La carbonización
de la muestra en este ensayo es una muestra evidente de la presencia del carbono. Si el
compuesto arde en el aire, puede suponerse que contendrá carbono re hidrogeno, particularmente
si la llama contiene hollín.
El método más seguro para determinar la presencia de carbono, consiste en la oxidación de la
materia orgánica.
Se efectúa, mezclándolas con exceso de oxido cúprico , y calentándose la mezcla al rojo sombra,
en un tubo de ensayo, muy seco, cerrado por un tapón, que deja pasar un tubo de
desprendimiento en estas condiciones, si la sustancia contiene carbono, se desprende anhídrido
carbónico CO2, que enturbia una disolución de agua de barita Ba(OH)2 formando un precipitado.
Análisis del hidrógeno
En el ensayo anterior, si la sustancia contiene hidrogeno, se verán en las paredes del tubo unas
gotitas de agua, que proceden de la oxidación de aquel elemento.
Análisis del nitrógeno
La determinación cualitativa del nitrógeno puede realizarse por los procedimientos siguientes:
o
Método de Lassaigne:
Uno de los más empleados para la determinación del nitrógeno en las sustancias orgánicas es el
Método de Lassaigne. Consiste en calentar la sustancia orgánica a investigar en un tubo de
ensayo con un torcido de sodio, hasta llegar a la temperatura del rojo y el producto de la reacción
se trata cuidadosamente con agua destilada; en estas condiciones, si hay nitrógeno, se obtiene
una disolución alcalina de cianuro sódico, en la que esta sal se caracteriza por el precipitado azul
de Prusia que produce cuando se hierve con sulfato ferroso FeSO 4.
o
Método de Will-Warrentrapp
Se utiliza para aquellas sustancias orgánicas que tiene el nitrógeno débilmente diluido. La materia
orgánica se trata con una base fuerte NaOH o Ca (OH)2 y se desprende armoniaco NH3.
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El armoniaco se puede conocer por:
a. Olor
b. Papel tornasol rosado Azul
c. Reactivo de Nessler o yodo mercuriato potásico K2(Hgl4), con el que el armoniaco produce
precipitado de color rojo parduzco o coloración rojo amarillenta.
d. Con el HCl el armoniaco da nubes de humos blancos de NH4Cl
e. Método de Kjeldahl: se mescla la materia orgánica con H2SO4 diluido y un catalizador que
puede ser Mn, Hg, Te, Se, etc.
f. Se puede reconocer como el método anterior
Análisis del azufre
Se puede realizar con el método de Lassine, fundiendo la materia orgánica con sodio los
elementos tales como del carbono, nitrógeno, azufre y halógenos forman compuestos iónicos.
Tratando el producto de la reacción con agua destilada y filtrando después, si a una pequeña
cantidad del filtrado se añaden unas gotas de acetato de plomo, dará un precipitado de color negro
de sulfuro de plomo. Esto demuestra la presencia de azufre.
Análisis de los halógenos
Una pequeña parte del filtrado se hierve con HNO3 con el fin de eliminar el nitrógeno y el azufre.
Posteriormente se añaden unas gotas de la solución reactivo de AgNO3, si hay cloruros dará un
precipitado blanco, la presencia de bromuros en el precipitado es amarillo pálido y la presencia de
yoduros da un precipitado amarillo intenso.
Otra manera de investigar los halógenos es mediante el ensayo de Beilstein. Se toma un alambre
de cobre, se humedece en la solución a investigar y seguidamente se lleva a ala llama de un
mechero. Si la llama se pone verde nos indica la presencia de halógenos.
Conclusión
Muchos compuestos orgánicos se carbonizan cuando se calientan en un crisol. La carbonización
de la muestra en este ensayo es una muestra evidente de la presencia del carbono. Si el
compuesto arde en el aire, puede suponerse que contendrá carbono re hidrogeno, particularmente
si la llama contiene hollín. El método más seguro para determinar la presencia de carbono,
consiste en la oxidación de la materia orgánica.
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CUESTIONARIO DEL WORK PAPER
1. ¿Cuál es la importancia del aislamiento y purificación de una muestra orgánica?
2. ¿En qué casos se debe retirar las impurezas y en qué casos los contaminantes?
3. ¿Cuáles son los cuatro siete grupos de solubilidad?
4. ¿Cuáles son las pruebas químicas que se emplean para la determinación de los diferentes
grupos funcionales de los compuestos orgánicos?
5. Explique en qué consiste cada uno de los métodos de análisis elemental
6. ¿Que es un agente desecante?
7. ¿Cuál es la diferencia entre oxidación y combustión?
8. ¿Cuál es la diferencia entre combustión completa e incompleta?
9. ¿En qué consiste las técnicas de espectrometría?
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WORK PAPER # 6
UNIDAD O TEMA: Reacciones químicas
TITULO: Radicales libres y antioxidantes
FECHA DE ENTREGA: Semana Trece
PERIODO DE EVALUACIÓN: Semana Catorce
Radicales libres
Los radicales libres son moléculas inestables y muy reactivas. Para conseguir la estabilidad
modifican a moléculas de su alrededor provocando la aparición de nuevos radicales, por lo que se
crea una reacción en cadena que dañará a muchas células y puede ser indefinida si los
antioxidantes no intervienen.
Los radicales libres producen daño a diferentes niveles en la célula:
o
Atacan a los lípidos y proteínas de la membrana celular por lo que la célula no puede realizar
sus funciones vitales (transporte de nutrientes, eliminación de deshechos, división celular).
o
El radical superóxido, O2, que se encuentra normalmente en el metabolismo provoca una
reacción en cadena de la lipoperoxidación de los ácidos grasos de los fosfolípidos de la
membrana celular.
o
Atacan al DNA impidiendo que tenga lugar la replicación celular y contribuyendo al
envejecimiento celular.
Los procesos normales del organismo producen radicales libres como el metabolismo de los
alimentos, la respiración y el ejercicio. También estamos expuestos a elementos del medio
ambiente que crean radicales libres como la polución industrial, tabaco, radiación, medicamentos,
aditivos químicos en los alimentos procesados y pesticidas. No todos los radicales libres son
peligrosos pues, por ejemplo, las células del sistema inmune crean radicales libres para matar
bacterias y virus, pero si no hay un control suficiente por los antioxidantes, las células sanas
pueden ser dañadas.
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Antioxidantes
Un antioxidante es aquella sustancia que presenta bajas concentraciones respecto a la de un
sustrato oxidable (biomolécula) que retarda o previene su oxidación.
Los antioxidantes que se encuentran naturalmente en el organismo y en ciertos alimentos pueden
bloquear parte de este daño debido a que estabilizan los radicales libres. Son sustancias que
tienen la capacidad de inhibir la oxidación causada por los radicales libres, actuando algunos a
nivel intracelular y otros en la membrana de las células, siempre en conjunto para proteger a los
diferentes órganos y sistemas.
Existen diferentes tipos de oxidantes:
o
Antioxidantes endógenos: mecanismos enzimáticos del organismo (superóxidodismutasa,
catalasa, glutatión peroxidasa, glutatión y la coenzima Q-). Algunas enzimas necesitan
cofactores metálicos como selenio, cobre, zinz y magnesio para poder realizar el mecanismo
de protección celular.
o
Antioxidantes exógenos: son introducidos por la dieta y se depositan en las membranas
celulares impidiendo la lipoperoxidación(vitaminas E y C y del caroteno).
En el café existen unos excelentes antioxidante que son los flavonoides, compuestos polifenólicos
Clasificación de los antioxidantes Exógenos
Endógenos
Cofactores
Vitamina E
Glutatión
Cobre
Vitamina C
Coenzima Q
Zinc
Betacaroteno
Ácido tióctico
Manganeso
Flavonoides
Enzimas:
Hierro
Superóxidodismut
asa(SOD)
Catalasa
Glutatión
peroxidasa
Licopeno
Selenio
http://www.federacioncafe.com/Documentos/CafeYSalud/CafeYAntioxidantes/Radicales%20libres.
pdf
CUESTIONARIO DEL WORK PAPER
1. ¿Cuáles son las características de las reacciones químicas orgánicas?
2. ¿Cuál es la clasificación de las reacciones químicas que se producen en los compuestos
orgánicos?
3. ¿Qué son los catalizadores?
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4. ¿Cuáles son los biocatalizadores?
5. ¿Cuáles son los cofactores orgánicos e inorgánicos?
6. ¿Qué tipos de rupturas de enlaces existen?
7. ¿Qué tipos de formación de enlaces existen?
8. ¿Qué son los radicales libres?
9. ¿Cuál es el efecto terapéutico de los radicales libres?
10. ¿Cuál es el efecto tóxico de los radicales libres?
11. ¿Cuáles son los radicales libres más conocidos?
12. ¿En qué consiste el mecanismo iónico y no iónico de los radicales libres?
13. Dibuje una cinética que demuestre el progreso de la reacción con y sin catalizador
14. Explique con una cinética la diferencia entre una reacción exotérmica y una reacción
endotérmica
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GUIA DE INVESTIGACION PRACTICA - GIP # 1
UNIDAD O TEMA: Introducción a la química orgánica
TITULO: Normas de bioseguridad
FECHA DE ENTREGA: 1ª semana de clases
I. FUNDAMENTACION TEORICA
Bioseguridad.Es todo tipo de normas y reglamentos de conducta que se establecen con el único fin de asegurar
la vida del personal, comunidad, ambiente laboral y el medio externo que rodea a todo este
entorno de sistema de trabajo en un laboratorio (OMS.)
Accidente.Es todo acontecimiento imprevisto, incontrolado e indeseado que interrumpe el desarrollo normal
de la práctica de laboratorio produciendo daños y perjuicios a personas, materiales, equipos,
perdida de tiempo y productos
¿Por qué ocurren los accidentes?
La ocurrencia de accidentes tiene varias causas, siendo las principales:
Causas inhumanas o los actos inseguros, pueden ser por:
No quiere trabajar. El estudiante no cumple con las normas de bioseguridad, no le
interesa la práctica
No sabe su tarea. El estudiante desconoce la práctica
No puede anímicamente. El estudiante tiene sueño, se desmaya, está distraído
Causas técnicas o condiciones inseguras, refiere al funcionamiento o carencia de alguno de los
elementos que se utilizan en el desarrollo de la práctica, por tanto el manejo de los mismos puede
ser un riesgo, éstos pueden ser:
o Equipos. Mal funcionamiento o no se domina su manejo
o Herramientas. Deterioradas, insuficientes, sucias
o Ambiente físico. Falta de limpieza
o Instalaciones eléctricas, de gas. Corto circuito, fugas de gas
o Reactivos de alto riesgo. Almacenamiento inadecuado, manejo incorrecto, falta de avisos
respecto a sus propiedades
Consecuencias de los accidentes:
Pueden ser: Dolor físico a consecuencia de la lesión, reducción del potencial de trabajo, angustia
para los compañeros y familia, gastos económicos para la institución
Prevención de los accidentes:
Procurando orden y limpieza del mesón, material de trabajo, equipos, piso
Utilizando elementos de protección como Mandil, gorro, barbijo, guantes, gafas, campanas de
humo, extractores
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II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Prevenir accidentes aplicando las normas de bioseguridad, presentando casos de análisis,
observando gráficos y presentación de trabajos prácticos
MATERIAL Y REACTIVOS
Envases, etiquetas, tarjetas, cuadros, casos de análisis
Métodos y procedimientos
1. Formar grupos de cinco estudiantes
2. Asignar a cada grupo un caso de análisis que involucra la un accidente
3. Cada grupo deberá analizar el caso de análisis y responder a las preguntas
pertinentes
4. Cada grupo expondrá el caso respecto a las causas y formas de prevenir dicho
accidente
5. Organizar un debate entre todos los estudiantes
6 Cada grupo debe resumir su caso en un pictograma (ejemplo: no fumar en
laboratorio), el mismo que deberá presentar la siguiente práctica
Resultados
Conclusiones
Cuestionario.
1. ¿Qué son las normas de Bioseguridad?
2. ¿Cómo se pueden prevenir los accidentes?
3. ¿Por qué es importante el uso del mandil de laboratorio?
4. ¿En qué casos se debe utilizar la campana de gases?
5. ¿Es aconsejable el uso de aire acondicionado en un laboratorio?
6. ¿Es aconsejable que el estudiante permanezca sentado durante la práctica?
7. ¿Puede ingresar al laboratorio un estudiante con menores de edad?
8. ¿Es aconsejable que una persona una estudiante embarazada ingrese a la práctica
de laboratorio o qué precauciones se debe seguir?
9. ¿Qué medicamentos se deben implementar en un botiquín?
10. ¿Qué cuidados se debe tener en el manejo de reactivos en el momento de su empleo
en laboratorio?
BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, X.A.,”Química orgánica experimental”. Editorial Limusa. 1a. Edición. México. 1990
Morrison, R. T. “Química orgánica”. Editorial Addison- Wesley Iberoamericana. 5a. Edición.
Estados Unidos. 1992
Shriner, R.L., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”. Editorial Limusa.1a.
Edición. México. 1994
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PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
GUIA DE INVESTIGACION PRACTICA - GIP # 2
UNIDAD O TEMA: Introducción a la química orgánica
TITULO:
Material de laboratorio y técnicas empleadas en laboratorio
FECHA DE ENTREGA: 2ª semana de clases
I. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA.
En el laboratorio, el vidrio es el material de mayor empleo, en el trabajo experimental. El vidrio
por ser transparente, permite la observación visual directa a través suyo y presenta la ventaja
adicional de ser resistente a todos los solventes y a la mayoría de las sustancias corrosivas de uso
en el laboratorio. Solo es atacado por el Ácido Fluorhídrico y en un pequeño grado por álcalis
concentrados .Sin embargo presenta la desventaja de su fragilidad, siendo sensible a los golpes y
a los cambios térmicos .La mayor parte del material de vidrio empleado en el laboratorio es de
vidrio borosilicatado, el cual le da la característica de ser resistente a cambios de temperatura y
exposición a alta temperatura.
Los materiales de vidrio más frecuentes en laboratorio son los siguientes: Matraces (matraces
balón, Matraz Erlenmeyer, Matraces para destilación, matraces de dos o tres bocas, Matraz
Kitasato), Vasos de precipitados, refrigerantes (De rosario o de bolas, de serpentín, de dedo frío,
rectos), embudos de separación, embudos para filtración, tubos de ensayo, probetas, buretas,
pipetas, varillas, tubos de desprendimiento,
Entre otros materiales se tiene al material de porcelana que incluye embudos Büchner y de Hirsch,
morteros y cápsulas; el material de hierro incluye soportes, pinzas, espátulas, aros y llaves de
paso, asas de platino, entre otros; el material de goma o plástico: comprende los tapones, picetas,
mangueras, propipetas, etc.; el material de madera incluye a las pinzas y gradillas
El trabajo en laboratorio de orgánica debe realizarse empezando por el registro de datos,
describiendo con claridad y exactitud la información sobre el trabajo realizado en laboratorio.
Los procedimientos y aparatos deben describirse e ilustrarse completamente de manera que se
pueda repetir el experimento.
Los procedimientos o técnicas empleados en laboratorio son:
Preparación de soluciones.La medición de reactivos, se realizará con el material volumétrico debido: pipetas, probetas,
matraz aforado; la pesada de reactivos se realizara en balanzas previa verificación de su
calibrado, la pesada se realizará adecuadamente en un vidrio de reloj .Se tomarán en cuenta las
normas de bioseguridad para el empleo de reactivos (empleo de propipetas, trabajar en campana
de gases, etc.).
Agitación.Cuando se trabaja con soluciones la agitación de la mezcla permite un rápido y completo contacto
del material adicionado con el resto de la solución. Cuando se trabaja con mezclas heterogéneas
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la agitación es indispensable para controlar el transcurso de la reacción, obtener buenos
rendimientos y acelerar la reacción.
La agitación puede realizarse manualmente con una varilla de vidrio o mediante agitadores
magnéticos, para los cuales existen diversas barras agitadoras revestidas de teflón.
Calentamiento de soluciones.Para ebulliciones prolongadas, no se debe llenar el recipiente hasta más de un tercio de su
capacidad. Cuando sea necesario calentar hasta ebullición, realizarlo en un caso de precipitados,
lleno hasta ¾ de su capacidad, con un núcleo de ebullición (varilla de vidrio, trozo de porcelana
porosa o de carborundo) y cubrirlo con un vidrio de reloj. Es importante no colocar líquidos en un
recipiente a menos de 1/3 ni más de ¾ de su capacidad para evitar accidentes.
En laboratorio al trabajar con plantas se realizan procedimientos como Infusión, la planta se
cubre de agua tibia o hirviendo y se deja reposar Decocción, se dejan las plantas en agua fría que
luego se pone a hervir durante algunos minutos (especialmente raíces, cortezas y frutos)
Baño María.El baño maría (o baño de María) es un método empleado en la industria farmacéutica, cosmética y
de alimentos. En el laboratorio de química se emplea para conferir temperatura uniforme a una
sustancia líquida o sólida, o para calentarla lentamente, sumergiendo el recipiente que la contiene
en otro mayor con agua que se lleva a o está en ebullición .El concepto fundamental es el de baño
que implica el calentamiento indirecto, por convección del medio (agua del baño) y por conducción
de la sustancia; ese medio (baño) puede ser de aceite mineral, de agua pura o soluciones salinas
de agua de concentraciones y solutos diferentes, etcétera, según la temperatura a que se requiera
llevar la sustancia.
Filtración.Es un método físico que se utiliza para separar mezclas heterogéneas. En este tipo de mezclas
uno de los componentes es una sustancia líquida y otra sólida. La mezcla se hace pasar por un
material poroso (filtro) donde el sólido queda atrapado. El líquido pasa y se recolecta en otro
recipiente. Para este método es posible usar un papel filtro o una malla.
Filtros o elementos filtrantes pueden ser catalogados en función de múltiples características.
Los filtros pueden ser fabricados de multitud de materiales, en función del destino de su uso. Hay
Filtros fabricados en celulosa, textiles, fibras metálicas, polipropileno, poliéster, arenas y minerales,
etc. Una catalogación muy importante de los Filtros o elementos filtrantes es el tamaño máximo de
las partículas que permiten pasar, definido por el tamaño del poro. Por ejemplo, se habla de filtros
de 2 micras, filtros de 10 micras, etc. La clasificación en función de el tamaño de las partículas a
filtrar, se catalogaría en este orden: Filtración gruesa, Filtración fina, Micro filtración, Ultra filtración
y Nano filtración; Cada filtro posee, en función de su porosidad y superficie, un Caudal máximo de
filtrado, por encima del cual el elemento filtrante (filtro) estaría impidiendo el paso de forma
significativa del fluido a filtrar; En el mercado existen Filtros para Agua, filtros de Aceite, de Aire,
gasolinas y combustibles, de gases, etc.
Lavado del material.El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
Se debe eliminar la mayor cantidad de residuos, por medios mecánicos y verterlos en un
contenedor adecuado. Es recomendable lavar los recipientes tan pronto estén desocupados, pues
así se podrán seleccionar los solventes adecuados, antes que los residuos se hayan secado y
adherido fuertemente.
Lavar en la forma más simple y fácil posible. Empezar con agua, si fuera posible agua caliente.
Enjuagar 3 a 5 veces con agua y finalmente lavar por fuera y por dentro con pequeñas cantidades
de agua destilada. Si el agua no fuera suficiente intentar con jabón o detergente y si fuere
necesario mezclar el detergente con un abrasivo.
Cuando queden residuos de carbón en recipientes de vidrio, añadir 1g de dicromato de sodio o de
potasio y 5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Calentar el recipiente, procurando distribuir la
mezcla sulfocrómica por el interior del recipiente, hasta que se desprendan los vapores ácidos. En
estas condiciones el carbono se oxida. Luego verter y guardar la mezcla sulfocrómica en un
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recipiente especial, pudiendo ser utilizada en tanto se conserve de color rojo-naranja, antes de
volverse verde. Enseguida se lava el recipiente con mucho agua.
Los recipientes de vidrio que han contenido soluciones que emiten humos o vaporees (ácidos,
amoniaco, etc.) deben llenarse totalmente con agua por lo menos dos veces para expulsar todo el
gas, antes de iniciar su lavado. Los restos de cal, residuos alcalinos, dióxido de manganeso,
óxidos de hierro y residuos inorgánicos análogos se desalojan fácilmente con un poco de ácido
clorhídrico comercial. El ácido puede recogerse y volverse a usar hasta agotarlo.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS.
Identificar, describir y conocer las utilidades de cada uno de los materiales
se emplean usualmente.
de laboratorio que
Conocer los procedimientos y técnicas frecuentemente empleadas en el laboratorio de química
orgánica.
MATERIAL Y REACTIVOS
Material de laboratorio de vidrio, de madera, plástico y de metal.
Métodos y procedimientos
Mediante el reconocimiento visual se describirán los materiales y la utilidad que tienen.
1. Elaboración del registro de datos de la práctica en laboratorio.
2. Preparación de soluciones.
3. Calentamiento de soluciones: ebullición, infusión, decocción.
4. Baño María
5. Filtración
6. Lavado de material
Resultados
Conclusiones
Cuestionario.
1. ¿Cuáles son las ventajas y desventajas del empleo del material de vidrio en laboratorio?
2. Dibuje y describa el montaje de un equipo para filtración a presión reducida
3. ¿Por qué se emplean rejillas o mallas de amianto para el proceso de calentamiento de
sustancias, cuando se utiliza materiales de vidrio o porcelana?
4. ¿Con qué tipo de reactivos es apropiado el empleo de pro pipetas?
5. ¿Por qué no se debe colocar en contacto directo un material de vidrio caliente sobre el mesón
en laboratorio?
6. ¿Qué tipos de balanza se conoce, cuales son y cual es la característica que tienen cada una
de ellas?
7. ¿Cuál es la finalidad de colocar trozos de porcelana en una solución que se llevará ebullición?
8. ¿Qué es el papel de filtro y cuales son sus características?
9. Explique que es lo que puede ocurrir si se calienta una solución en un tubo de ensayo sin
realizar una adecuada agitación
10. ¿Qué es una estufa y cual es su utilidad en laboratorio?
BIBLIOGRAFÍA.
Domínguez, X.A.,”Química orgánica experimental”. Editorial Limusa. 1a. Edición. México. 1990
Morrison, R. T. “Química orgánica”. Editorial Addison- Wesley Iberoamericana. 5a. Edición.
Estados Unidos. 1992
Shriner, R.L., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”. Editorial Limusa.1a.
Edición. México. 1994
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GUIA DE INVESTIGACION PRACTICA - GIP # 3
UNIDAD O TEMA:
Introducción a la química orgánica
TITULO: Modelos moleculares híbridos
FECHA DE ENTREGA: 3ª semana de clases
I. FUNDAMENTACION TEORICA
En los modelos moleculares de esferas y palillos se puede observar la disposición espacial de los
átomos con sus respectivos enlaces, hibridación, grupos funcionales, isomería.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Construir modelos moleculares de los compuestos orgánicos, describiendo sus grupos
funcionales y el o los tipos de hibridación que presenta la molécula.
MATERIAL Y REACTIVOS
Esferas de plastoform
Palillos
Pinturas
Hilo blanco
Diurex
Métodos y procedimientos
1. Escribir la fórmula de la estructura asignada
2. Señalar el tipo de hibridación
3. Seleccionar el tamaño y la cantidad de las esferas que se utilicen
4. Pintar las esferas
5. Realizar las conexiones
6. Presentación y explicación del modelo construido
Resultados
Conclusiones
Cuestionario
1. ¿Qué es el impedimento estérico?
2. ¿Qué compuestos poseen el grupo carbonilo?
3. ¿Qué es la longitud de enlace?
4. ¿Por qué las esferas que se utilicen deben ser de diferente tamaño?
5. ¿Qué propiedad les confiere a las moléculas la presencia de electrones no
enlazantes?
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BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, X.A.,”Química orgánica experimental”. Editorial Limusa. 1a. Edición. México. 1990
Morrison, R. T. “Química orgánica”. Editorial Addison- Wesley Iberoamericana. 5a. Edición.
Estados Unidos. 1992
Shriner, R.L., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”. Editorial Limusa.1a. Edición.
México. 1994.
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GUIA DE INVESTIGACION PRACTICA - GIP # 4
UNIDAD O TEMA: Isomería
TITULO: Isomería y estereoquímica
FECHA DE ENTREGA: 4ª semana de clases
I. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA.
La estereoquímica se puede observar la disposición de enlaces en los tres planos del eje
cartesiano.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Representar las formas de isomería mediante modelos moleculares
MATERIAL Y REACTIVOS
Esferas de plastoform
Palillos (mondadientes)
Pinturas
Diurex
Hilo blanco
Métodos y procedimientos
1. Escribir la fórmula de la estructura asignada
2. Seleccionar el tamaño y la cantidad de las esferas que se utilicen
3. Pintar las esferas
4. Realizar las conexiones
5. Presentación y explicación del modelo construido. Señalar el tipo de hibridación.
6. Realizar su respectivo modelo molecular isómero o estereoisómero.
Resultados
Conclusiones
Cuestionario
1. ¿Qué hibridación presentan los alenos?
2. ¿Qué hibridación tienen los compuestos más reactivos?
3. ¿Qué es resonancia electrónica?
4. ¿Qué es un sustituyente electrófilo?
5. ¿Qué es un sustituyente nucleófilo?
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BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, X.A.,”Química orgánica experimental”. Editorial Limusa. 1a. Edición. México. 1990
Morrison, R. T. “Química orgánica”. Editorial Addison- Wesley Iberoamericana. 5a. Edición.
Estados Unidos. 1992
Shriner, R.L., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”. Editorial Limusa.1a. Edición.
México. 1994.
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GUIA DE INVESTIGACION PRACTICA - GIP # 5
UNIDAD O TEMA: Análisis de compuestos orgánicos
TITULO: Análisis preliminar - análisis organoléptico
FECHA DE ENTREGA: 5ª semana de clases
I. FUNDAMENTACION TEORICA
Análisis organoléptico refiere al proceso de reconocimiento de algunas propiedades de los
reactivos, lo que se debe realizar utilizando los sentidos y antes de utilizar los reactivos en el
desarrollo de la práctica.
Estas propiedades pueden ser: Estado físico, aspecto, color, olor, sabor, color de la llama, fusión,
ebullición, sublimación, prueba de combustión, existencia de residuo metálico, desprendimiento de
gases, prueba de inflamabilidad
II. PRÁCTICA
OBJETIVOS
Evitar accidentes con el manejo de reactivos mediante la realización del análisis organoléptico de
algunos reactivos
Describir las propiedades organolépticas de algunos reactivos para manejarlos con precaución en
el desarrollo de las siguientes prácticas
MATERIAL Y REACTIVOS
Material de laboratorio
Ácidos, bases, sales, compuestos orgánicos
Métodos y procedimientos
1. A cada subgrupo asignar dos muestras sólidas y líquidas
2. Observar el color, también registrar el olor
3. Observar el aspecto de la muestra, se puede ayudar con una lupa o pipeta de Pasteur
4. Tomar una pequeña cantidad de muestra con la varilla y acercar a la llama verificando si es
inflamable y luego observar el color de la llama
5. Tomar un poco de la muestra en una cápsula y quemar, observar si se quema y deja residuo,
desprendimiento de vapores
Resultados
Conclusiones
Evaluación
1. ¿Cuáles pueden ser los riesgos involucrados en la determinación del olor?
2. ¿Por qué las pruebas se deben realizar con pequeña proporción de muestra?
3. ¿Cuáles pueden ser los riesgos involucrados con las sustancias corrosivas?
4. ¿Qué significa el color de la llama azul y amarillo en el fuego del mechero?
5. ¿Qué características tienen las sustancias de bajo peso molecular?
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BIBLIOGRAFÍA
Morrison, R. T. “Química orgánica”. Editorial Addison- Wesley Iberoamericana. 5a. Edición.
Estados Unidos. 1992
Shriner, R.L., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”. Editorial Limusa.1a. Edición.
México. 1994.
Domínguez, X.A.,”Química orgánica experimental”. Editorial Limusa. 1a. Edición. México. 1990
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GUIA DE INVESTIGACION PRACTICA - GIP # 6
UNIDAD O TEMA:
TITULO:
Análisis de compuestos orgánicos
Solubilidad
FECHA DE ENTREGA: 6ª semana de clases
I. FUNDAMENTACION TEORICA.
Se determina el comportamiento de solubilidad para tener una pauta del grupos o grupos
funcionales que pueda contener la Muestra.
La determinación de la solubilidad se genera con criterio de clasificación del grado de solubilidad
en función de los diferentes disolventes.
El grado de solubilidad está regido por las siguientes reglas:
 “Lo semejante disuelve a lo semejante”, por ello mientras más parecida es la estructura
química de un disolvente a la estructura química del principio activo o soluto, mayor será su
solubilidad
 Los miembros superiores de una serie homóloga de compuestos tienden progresivamente a
parecerse en sus propiedades físicas.
 Los compuestos de peso molecular elevado tienen una solubilidad decreciente en solventes
inertes.
 Los disolventes de reacción pueden ser ácidos, para disolver sustancias básicas y básicos o
álcalis para disolver sustancias ácidas.
 Las bases débiles generalmente pueden ser disueltos por ácidos fuertes y los ácidos débiles
por bases fuertes.
 Los ácidos inorgánicos concentrados pueden disolver compuestos orgánicos inertes
 A mayor temperatura, mayor solubilidad, porque la temperatura puede proporcionar la energía
suficiente para romper los enlace y favorecer la formación de nuevos enlaces con lo que se
logra la disolución
Se considera que un compuesto es soluble en un disolvente cuando una parte del soluto forma
una fase homogénea a la temperatura ambiente en 30 partes de disolvente
Clasificación según marcha de solubilidad.La marcha de solubilidad se realiza con sustancia pura (purificación)luego clasificar en una de las
nueve clases, luego se puede realizar análisis funcional o elemental.
Grupo S1 (son solubles en agua y en éter), son compuestos con un solo grupo funcional y con
menos de cinco átomos de carbono, son de bajo peso molecular, excepto hidrocarburos y sus
derivados halogenados, pueden ser Alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas y
amidas, etc.
Grupo S2 (solubles en agua e insolubles en éter) compuestos muy polares o iónicos. Compuestos
polihidroxilicos, ácidos polipróticos, sales hidrosolubles.
Grupo B (insolubles en agua pero solubles en HCl) Sustancias de carácter básico: aminoácidos,
compuestos anfóteros, aminofenoles, monoaminas, aminas terciarias.
Grupo A1 (insolubles en agua y ácido Clorhídrico pero soluble en hidróxido de sodio y bicarbonato
de sodio). Formado por ácidos fuertes, muchas forman soluciones jabonosas: Ácidos Carboxílicos,
fenoles con grupos nitro, aminoácidos ácidos, ácidos halogenados, ácidos sulfónicos.
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Grupo A2 (insolubles en agua y ácido Clorhídrico, pero solubles en hidróxido de sodio, insolubles
en bicarbonato de sodio).Formado por ácidos débiles: Ácidos aminosulfónicos nitro derivados de
alcanos y cicloalcanos, fenoles, mercaptanos, tiofenoles, enoles.
Grupo M (insolubles en agua, ácido clorhídrico, hidróxido de sodio con NoS).Está formada por
compuestos neutros, nitroderivados amidas, azocompuestos, sulfonil derivados de aminas
secundarias, tío éteres, nitrilos, aminas halogenadas.
Grupo I (Insolubles en agua, ácido clorhídrico, hidróxido de sodio, insolubles en ácido
sulfúrico).Formado por grupos o compuestos inertes: hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos
alifáticos saturados, derivados halogenados, y éteres diarílicos.
Gripo N1 (Insolubles en agua, ácido Clorhídrico, hidróxido de sodio, sin N ni S, solubles en ácido
fosfórico).Formado por compuestos neutros: alcoholes, aldehídos, metil cetonas, cetonas
alicíclicas, y ésteres con menos de 9 carbonos, también lactosas, anhídridos y algunos
polisacáridos.
Grupo N2 (Insolubles en agua, ácido Clorhídrico, hidróxido de sodio, insolubles en ácido
fosfórico).Formados por compuestos neutros: Incluye alcoholes, aldehídos, cetonas y esteres con
más de 9 carbones, también quinonas, hidrocarburos no saturados y éteres.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Determinar la naturaleza de la muestra que se analiza
Desarrollar la marcha de solubilidad
Realizar análisis organoléptico previo.
MATERIAL Y REACTIVOS
Material de laboratorio
Solventes
Ácidos, bases, sales, compuestos orgánicos
Métodos y procedimientos
1. Realizar análisis organoléptico
2. Pesar 0,1 g (de muestra pulverizada) o medir 0,1 ml
3. Disolver con 3 ml de disolvente a temperatura de 20 °C
4. Seguir la marcha de solubilidad
Nota.- Para considerar un compuesto como soluble la disolución debe ser en una proporción de
1:30 partes (1 del soluto, 30 del solvente). Si es soluble se anotará como (+), si la solubilidad es
dudosa (), si es insoluble (-)
Resultados
Conclusiones
Cuestionario
1. ¿Cuál es la característica de cada uno de los grupos de la marcha?
2. ¿Cuál es la estructura química de las muestras y solventes analizadas en la práctica?
3. ¿Cuál es la diferencia entre una suspensión, solución y una emulsión?
4. ¿Por qué el agua es el solvente más importante en el organismo?
5. ¿Cuál es la relación entre la velocidad de disolución y la absorción?
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UNIDAD O TEMA: Análisis de compuestos orgánicos
TITULO: Determinación del punto de fusión
FECHA DE ENTREGA: 7ª semana de clases
I. FUNDAMENTACIN TEORICA.
El punto de fusión es una constante física que se encuentra en tablas y que nos permite
conocer si una muestra es pura, además para identificar muestras desconocidas.
El punto de fusión es el intervalo de temperatura entre el estado sólido y el estado
líquido.
II. PRÁCTICA
OBJETIVOS
Determinar el punto de fusión de las muestras orgánicas conocidas
MATERIAL Y REACTIVOS
Termómetro
Tubos de ensayo
Soporte universal
Trípode
Material de laboratorio
Solventes
Ácidos, bases, sales, compuestos orgánicos
Aceite comestible
Hilo blanco
Capilares
Pinzas de madera
PROCEDIMIENTO
Métodos y procedimientos
1. Pulverizar la muestra
2. Cargar la muestra en el capilar
3. Sujetar el capilar al termómetro a la altura del bulbo
4. Introducir el conjunto anterior en un recipiente con líquido de calentamiento
5. Registrar la temperatura en que comienza a fusionarse la muestra
6. Registrar la temperatura en que termina de fusionarse la muestra
Resultados
Conclusiones
Cuestionario
1. ¿Cuál es el punto de fusión de la muestra empleada en la práctica, según bibliografía?
2. ¿En qué consiste la determinación de puntos de fusión mixtos?
3. ¿Cómo afecta la presencia de impurezas en la determinación del punto de fusión?
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4. ¿Qué sucede si el capilar se carga con mayor cantidad de muestra?
5. ¿Qué sucede si el calentamiento es elevado en la determinación del punto de fusión?
BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, X.A.,”Química orgánica experimental”. Editorial Limusa. 1a. Edición. México. 1990
Morrison, R. T. “Química orgánica”. Editorial Addison- Wesley Iberoamericana. 5a. Edición.
Estados Unidos. 1992
Rakoff, H., “Química orgánica fundamental”. Editorial Limusa, S.A. 17a. Reimpresión.
1995
Shriner, R.L., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”. Editorial Limusa.1a.
Edición. México. 1994
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GUIA DE INVESTIGACION PRACTICA - GIP # 8
UNIDAD O TEMA: Análisis de compuestos orgánicos
TITULO: Determinación del punto de ebullición
FECHA DE ENTREGA: 8/ª semana de clases
I. FUNDAMENTACION TEORICA.
El punto de ebullición es una constante física que se encuentra en tablas y que nos permite
conocer si una muestra es pura, además para identificar muestras desconocidas.
El punto de ebullición es el intervalo de temperatura entre el estado líquido y el gaseoso
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Determinar el punto de ebullición de las muestras orgánicas conocidas
MATERIAL Y REACTIVOS
Termómetro
Tubos de ensayo
Soporte universal
Trípode
Material de laboratorio
Solventes
Ácidos, bases, sales, compuestos orgánicos
Métodos y procedimientos
1. Cargar la muestra
2. Sujetar la muestra al capilar
3. Colocar la muestra en un recipiente con líquido de calentamiento
4. Retirar el calentamiento cuando comienza a burbujear
5. Registrar la temperatura cuando termina de burbujear
Resultados
Conclusiones
Cuestionario
1. ¿Cuál es el punto de ebullición de las muestra según bibliografía?
2. ¿Qué requisitos debe tener el baño de calentamiento?
3. ¿Cómo se puede saber si una sustancia es impura determinando el punto de
ebullición?
4. ¿Cómo afecta la presión del ambiente en la determinación del punto de ebullición?
5. ¿Qué relación existe entre el punto de ebullición y la inflamabilidad?
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BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, X.A.,”Química orgánica experimental”. Editorial Limusa. 1a. Edición. México. 1990
Morrison, R. T. “Química orgánica”. Editorial Addison- Wesley Iberoamericana. 5a. Edición.
Estados Unidos. 1992
Rakoff, H., “Química orgánica fundamental”. Editorial Limusa, S.A. 17a. Reimpresión.
1995
Shriner, R.L., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”. Editorial Limusa.1a. Edición.
México. 1994
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PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
GUIA DE INVESTIGACION PRACTICA - GIP # 9
UNIDAD O TEMA: Análisis de compuestos orgánicos
TITULO: Extracción sólido-líquido
FECHA DE ENTREGA: 9ª semana de clases
I. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA
La extracción es una operación de separación y purificación que tiene por objeto aislar una
sustancia de la mezcla sólida o líquida, en que se encuentra, mediante el empleo de un disolvente
adecuado (Ej. Agua, Éter Di etílico, Éter de Petróleo, Benceno, Cloroformo, Acetato de Etilo,
Etc.).Mediante extracción se aíslan y purifican diversos productos naturales, tales como vitaminas,
hormonas, lípidos, alcaloides, colorantes y otros, así como las sustancias que toman parte o se
forman en una síntesis orgánica.
Según el estado físico de los materiales que intervienen, la extracción puede ser sólido líquido o
líquido líquido. Por sus características operacionales, la extracción puede ser discontinua o
continua. En la primera se puede agitar una solución acuosa de la muestra con un solvente
inmiscible con el agua en un embudo de separación y luego separar ambas capas por
decantación, o también se puede agitar una muestra sólida con un solvente adecuado y luego
separar la solución obtenida por filtración. Para la extracción continua se suele emplear equipos
especiales denominados extractores. Así, para la extracción de muestras sólidas se emplean
extractores tipo soxhlet, y para la extracción de muestras líquidas se utilizan extractores líquido
líquido.
En la extracción sólido líquido, la sustancia a extraer está inicialmente contenida en material
sólido, junto con otros compuestos que deberán ser prácticamente insolubles en el solvente
empleado.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Conocer la metodología general para la separación y purificación de los compuestos orgánicos.
Separar compuestos orgánicos (Ácido acetil salicílico), mediante extracción sólido líquido.
MATERIAL Y REACTIVOS
Soporte universal
Trípode
Material de laboratorio
Solventes: alcohol, agua destilada
Métodos y procedimientos
En un matraz Erlen meyer colocar unos 20 gr. de tabletas de aspirina previamente pulverizadas.
Agregar 50 ml De etanol al 95% y extraer en frío durante 10 min. Con agitación intermitente.
Decantar o filtrar la solución alcohólica, agregar al residuo otros 20 ml. de alcohol y repetir la
extracción.
Reunir los extractos alcohólicos en un vaso de precipitados y evaporar la solución en baño maría
hasta sequedad.
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El residuo seco resultante contendrá la sustancia extraída: Ácido acetil salicílico.
Resultados
Conclusiones
Cuestionario.
1. Realice la fórmula química del Ácido acetilsalicílico y del solvente empleado en la
práctica.
2. Cual es la actividad farmacológica del ácido acetil salicílico
3. Mencione las características del embudo de Büchner
4. Mencione las utilidades y características del papel filtro
5. Por que se realiza el desarrollo de la práctica en caliente.
BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, X.A.,”Química orgánica experimental”. Editorial Limusa. 1a. Edición. México. 1990
Morrison, R. T. “Química orgánica”. Editorial Addison- Wesley Iberoamericana. 5a. Edición.
Estados Unidos. 1992
Rakoff, H., “Química orgánica fundamental”. Editorial Limusa, S.A. 17a. Reimpresión.
1995
Shriner, R.L., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”. Editorial Limusa.1a. Edición.
México. 1994.
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PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD
GUIA DE INVESTIGACION PRACTICA - GIP # 10
UNIDAD O TEMA: Análisis de compuestos orgánicos
TITULO: Extracción líquido-líquido
FECHA DE ENTREGA: 10ª semana de clases
I. FUNDAMENTACION TEORICA
La extracción líquido - líquido es una operación de separación y purificación que tiene por objeto
aislar una muestra de la mezcla líquida en la que se encuentra, mediante el empleo de un
disolvente adecuado.
Por sus características operacionales, la extracción liquido-liquido puede ser discontinua o
continua en la extracción discontinua se puede agitar una solución de la muestra con un solvente
inmiscible con la solución en un embudo de separación y luego separar ambas capas por
decantación.
Para la extracción continua se suele emplear equipos especiales denominados extractor liquidoliquido. En la extracción líquido – líquido el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y
para extraerlo se emplea un disolvente B inmiscible con A.
En la extracción líquido – líquido discontinua se agita las fases A y B para incrementar el contacto
entre ambas fases con lo que el compuesto se distribuye entre ambas capas, de acuerdo con sus
solubilidades en los líquidos. A una temperatura dada, la relación que guardan las concentraciones
del soluto en cada disolvente se denominan constante de distribución de Nernst o coeficiente de
reparto, K que depende de la naturaleza del soluto, de la de los dos disolventes y de la
temperatura. Así si CA es la concentración del compuesto en el disolvente A y CB es la
concentración del mismo en el disolvente B, entonces:
CB/CA = K = Coeficiente de reparto a una temperatura dada.
Para un caso general, la fórmula que expresa un proceso de extracción líquido – líquido se deduce
suponiendo que:
S = Masa de soluto inicialmente presente en A (gr.)
X = Masa de soluto extraído en B (gr.)
VA = Volumen de A (ml)
VB = Volumen de B (ml).
Después de una extracción la concentración de soluto en la capa A será:
S-X = CA
VA
Y la concentración del soluto en la capa b será:
X = CB
VB
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Por lo que:
K = CB =
CA
X / VB
(S-X)/VA
Y por lo tanto:
X

KV B .S
V A  KV B

VA

 VA  K .V B  

o bien X  S 1  

y para n extracciones
n
 
 
VA
X n  S 1  
 
 V A  K .VB  
De aquí se deduce que se extrae más del compuesto deseado dividiendo el disolvente extractor en
varias porciones en vez de efectuar una sola extracción con todo el disolvente.
Los extractos orgánicos obtenidos de soluciones acuosas usualmente se desecan antes de
eliminar el disolvente. Para desecarlo se utilizan diversas sustancias higroscópicas, las cuales
deben seleccionarse cuidadosamente para evitar posibles reacciones con el material extraído para
obtener mejores resultados, conviene lavar la capa orgánica dos o tres veces con una solución
acuosa saturada de cloruro de sodio antes de añadir el agente desecante.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Conocer la metodología general para la separación y purificación de los compuestos orgánicos.
Separar compuestos orgánicos: clorofila y pigmentos carotenoides, presentes en las hojas de
espinaca, mediante extracción liquido-líquido.
MATERIAL Y REACTIVOS
Soporte universal
Embudo de separación
Material de laboratorio
Solventes: alcohol, gasolina (éter), vaselina sólida, agua destilada
Métodos y procedimientos
1. Triturar 5 gr. De hojas de espinaca en un mortero y luego transferirlo a un matraz Erlenmeyer.
2. Agregar 50 ml. de etanol al 95% y dejar reposar.
3. Decantar el líquido sobre nadante, trasfiriéndolo a un embudo de separación, Añadir al
embudo 50 ml. De éter de petróleo (gasolina).Agitar suavemente en forma circular y dejar
separar las capas. Retirar la capa inferior por el pico del embudo y la capa superior por la boca
del embudo.
4. Reconocer visualmente los pigmentos vegetales contenidos en cada fase sabiendo que las
clorofilas A y B son de color verde y que los pigmentos carotenoides (carotenos y xantofila)
son de color amarillo.
5. Reconocer la presencia de xantofila agregando 2 ml. De extracto y 1 ml. De ácido clorhídrico
concentrado. La prueba es positiva si se observan cambios de color
6. (Verde  Azul -> Púrpura  Incoloro).
7. Dado que los pigmentos vegetales son sensibles a la luz, realizar todas las operaciones al
abrigo de la luz solar directa, y evitando luz artificial intensa.
Resultados
Conclusiones
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Cuestionario.
1. Explique si la extracción efectuada en la práctica es continua o discontinua y explique por que.
2. Realice la fórmula química desarrollada y global de la clorofila A y la clorofila B
3. Cual es la diferencia entre carotenos y xantofila
4. Explique por que los pigmentos vegetales no se extraen con agua
5. Indique que sustancias desecantes se emplean en la extracción realizada en la práctica.
BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, X.A.,”Química orgánica experimental”. Editorial Limusa. 1a. Edición. México. 1990
Morrison, R. T. “Química orgánica”. Editorial Addison- Wesley Iberoamericana. 5a. Edición.
Estados Unidos. 1992
Rakoff, H., “Química orgánica fundamental”. Editorial Limusa, S.A. 17a. Reimpresión.
1995
Shriner, R.L., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”. Editorial Limusa.1a.
Edición. México. 1994.
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GUIA DE INVESTIGACION PRACTICA - GIP # 11
UNIDAD O TEMA: Análisis de compuestos orgánicos
TITULO: Sublimación
FECHA DE ENTREGA: 11ª semana de clases
I. FUNDAMENTACION TEORICA
La sublimación es una característica de muchos sólidos moleculares, que generalmente no son
polares y que tienen una estructura altamente simétrica (aunque estas condiciones no se cumplen
siempre). Esta simetría de sus moléculas hace que la distribución de la densidad electrónica sea
muy uniforme y, por tanto, los momentos dipolares resultaran muy pequeños. Por esto, las fuerzas
electrostáticas en el cristal son débiles y, así, la presión de vapor es alta. Por esto también muchos
sólidos que subliman con facilidad - aunque no todos- tienen olor intenso.
Utilización de esta técnica
El vapor de una sustancia sublimada se condensa si se pone en contacto con una superficie fría,
con lo cual este ciclo de vaporización-solidificación puede aprovecharse para separar una
sustancia sublimable de otras que no lo son. En este sentido, se utiliza como método de
purificación de sólidos, constituyendo -cuando puede realizarse – un procedimiento mas eficaz que
la recristalización, ya que se producen menos perdidas de sustancia al no emplearse disolvente y,
ademas, es mas rápido. Cuando se utiliza, es mas conveniente efectuar la sublimación a presión
reducida, pues se necesitan temperaturas mas bajas con las ventajas antes señaladas.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Separar sustancias (cafeína o p-diclorobenceno) de un producto (té a granel o pastilla de inodoro)
mediante la sublimación de dicha sustancia
MATERIAL Y REACTIVOS
Vaso de precipitado
Varilla
Papel filtro
Matraz Erlenmeyer
Hornilla
Material de laboratorio
Solventes: alcohol, agua destilada
Métodos y procedimientos
1. Colocar la muestra a sublimar en una capsula de porcelana pequeña (de unos 6 cm. de
diámetro), situada a su vez en una rejilla sobre un trípode.
2. Cubrir la cápsula con una superficie fría o "superficie de condensación", para lo cual se utiliza un
vidrio de reloj de diámetro superior al de la capsula en el que se pone hielo machacado para
enfriarlo
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3. Al calentar la cápsula suavemente con la llama baja de un mechero, la sustancia ira sublimando
y condensara después sobre la cara del vidrio de reloj
Resultados
Conclusiones
Cuestionario.
1. ¿Qué es sublimación?
2. Indique las ventajas de la sublimación la extracción, para la purificación de compuestos
sólidos.
3. ¿Qué sustancias se subliman?
4. ¿Qué variables influyen en la sublimación?
5. ¿Por qué es importante regular la temperatura de calentamiento?
BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, X.A.,”Química orgánica experimental”. Editorial Limusa. 1a. Edición. México. 1990
Morrison, R. T. “Química orgánica”. Editorial Addison- Wesley Iberoamericana. 5a. Edición.
Estados Unidos. 1992
Rakoff, H., “Química orgánica fundamental”. Editorial Limusa, S.A. 17a. Reimpresión.
1995
Shriner, R.L., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”. Editorial Limusa.1a. Edición.
México. 1994.
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