0140200010QUIMO nica- P12 - A13- Progr

Facultad de Ciencias
Exactas y Naturales
Programa Analítico
Nombre de la Asignatura:
Química Orgánica
Plan de Estudios:
2012
Carrera:
Lic. en Ciencias Biológicas
Profesor Responsable:
Dra. Carmen Peralta Sanhueza
Dra. María Etchehon - Dr. Rodrigo Pontiggia
1. OBJETIVOS:

Introducir al alumno al conocimiento de la Química Orgánica y de las técnicas generales de
laboratorio de química orgánica.

Conocer la funcionalidad y reactividad de compuestos orgánicos ordenados en familias.

Conocer los fundamentos de la aplicación de diferentes técnicas para estudiar los
compuestos orgánicos
2. CONTENIDOS:
Mínimos:
Polaridad de moléculas orgánicas. Relación entre estructura electrónica y propiedades físicas de
compuestos orgánicos. Relación entre estructura y acidez-basicidad.
Conformación y configuración, formulación de los distintos tipos de isómeros de una molécula
orgánica. Relación entre estructura y reactividad: estudio comprensivo de las reacciones de los
diferentes grupos funcionales. Aplicaciones en síntesis orgánica.
Fundamentos de aplicación de técnicas espectroscópicas en elucidación estructural de compuestos
orgánicos: IR, RMN, EM. Cromatografía.
Primera parte – Estructura y propiedades generales de compuestos orgánicos
1. Orbitales atómicos y moleculares. Orbitales híbridos sp, sp2 y sp3. Diferentes tipos de
1. uniones carbono-carbono y carbono-heteroátomo. Geometría de enlaces. Enlaces
conjugados. Resonancia. Aromaticidad. Efectos electrónicos: inductivo, mesomérico y de
2. campo. Efectos estéricos.
3. Grupos funcionales. Estructura de los distintos grupos funcionales presentes en los
compuestos orgánicos. Hidrocarburos, compuestos halogenados, oxigenados y nitrogenados.
Compuestos aromáticos. Heterociclos. Nomenclatura: reglas según IUPAC y nombres de uso
común.
4. Polaridad de enlaces y moléculas. Fuerzas intra e intermoleculares. Relación entre estructura
electrónica y propiedades físicas: puntos de fusión y de ebullición, solubilidad. Acidez y
basicidad de compuestos orgánicos: relación con la estructura. Rol de los efectos electrónicos
en la acidez de ácidos y fenoles y en la basicidad de aminas.
5. Fórmula molecular e índice de insaturaciones. Isomería: concepto y tipos. Isómeros
6. estructurales. Estereoquímica y estereoisomería. Isómeros cis y trans en alquenos.
Especificación de la configuración: nomenclatura E, Z. Reglas de Cahn, Ingold y Prelog.
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Proyecciones espaciales y planas: caballete, Newman, Fischer. Rotación alrededor del enlace
simple carbono-carbono. Confórmeros. Diferencia entre configuración y conformación.
Quiralidad y actividad óptica. Enantiómeros. Asignación de la configuración absoluta:
nomenclatura R, S. Mezclas racémicas, pureza óptica. Diasterómeros. Conformaciones de
cicloalcanos. Ciclohexano: enlaces axiales y ecuatoriales. Isomería cis y trans en compuestos
cíclicos.
Segunda parte – Reacciones orgánicas y reactividad de grupos funcionales
1. Introducción al estudio de las reacciones orgánicas. Reacciones concertadas y en pasos.
Mecanismos homolíticos, heterolíticos (nucleofílicos y electrofílicos) y pericíclicos. Reacciones
estereoselectivas y estereoespecíficas. Nucleofilicidad y electrofilicidad. Intermediarios de
reacción: carbocationes, carbaniones, enolatos, radicales libres. Radicales y carbocationes
alilo y bencilo: estabilidad por resonancia. Reacciones de adición (electrofílica y nucleofílica),
de sustitución (nucleofílica y electrofílica), de eliminación, de oxidación y de reducción.
2. Halogenuros de alquilo. Sustitución nucleofílica alifática. Nucleófilos y grupos salientes.
Mecanismos SN1 y SN2: cinética, reactividad y estereoquímica. Influencia de la estructura del
esqueleto hidrocarbonado, el solvente y el nucleófilo sobre la reactividad. Transposiciones en
la SN1. Competencia entre SN1 y SN2. Eliminación: mecanismos E1 y E2. Eliminación versus
sustitución.
3. Alcanos. Reacción de combustión. Halogenación: mecanismo en cadena de sustitución por
radicales libres. Iniciadores e inhibidores.
4. Alquenos: estructura. Adición alílica de radicales libres: halogenación alílica. Adición
electrofílica: mecanismo, intermediarios, orientación y estereoquímica. Adición de haluros de
hidrógeno: regla de Markovnikov. Hidratación. Adición de halógenos: mecanismo y
estereoselectividad. Reacciones estereoselectivas. Formación de halohidrinas. Formación de
glicoles: reacción con permanganato de potasio y tetróxido de osmio: estereoselectividad
Hidrogenación de alquenos: estereoselectividad e importancia industrial. Reacción de
ozonólisis. Dienos conjugados. Alquinos: estructura y preparación. Reducción a alquenos,
reacciones de adición electrofílica.
5. Hidrocarburos aromáticos. Aromaticidad. Benceno. Compuestos aromáticos polinucleares.
Sustitución electrofílica aromática: mecanismo. Efectos de los grupos sustituyentes:
orientación y reactividad. Sustituyentes activantes y desactivantes. Reacciones de nitración,
sulfonación y halogenación. Alquilación y acilación de Friedel-Crafts. Oxidación de cadenas
laterales. Aplicaciones sintéticas. Sustitución nucleofílica aromática: mecanismo y reactividad.
6. Compuestos heterocíclicos: aromaticidad en heterocíclicos. Compuestos π excesivos: furano,
pirrol y tiofeno. Reacciones características. Compuestos π- deficientes: piridina, estructura y
reactividad. Heterociclos fusionados: indol, benzofurano, benzotiofeno, quinolina e
isoquinolina: estructura y reactividad. Purinas y pirimidinas: importancia biológica.
7. Alcoholes. Alcoholes como ácidos y como bases. Reacciones de sustitución nucleofílica y de
eliminación. Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes: reacción con haluros
de hidrógeno, haluros de tionilo y haluros de fósforo. Reacción de deshidratación. Formación
y reactividad de alcóxidos. Oxidación de alcoholes: reacción con permanganato de potasio y
con reactivos de cromo. Oxidación de glicoles con periodato. Tioles. Fenoles: comparación
entre su química y la de los alcoholes.
8. Éteres y epóxidos: preparación. Éteres corona. Apertura de epóxidos catalizada por ácidos y
por bases.
9. Introducción a las técnicas espectroscópicas. El espectro electromagnético. Espectroscopía
infrarroja: bandas de absorción características de los diferentes grupos funcionales,
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interpretación de espectros. Resonancia Magnética Nuclear (RMN): RMN protónico y de 13C,
ejemplos de elucidación estructural de compuestos orgánicos por RMN. Espectrometría de
masa. Ion molecular y fragmentaciones características; ejemplos de elucidación estructural.
10. Aldehídos y cetonas. Preparación de compuestos carbonílicos. Adición nucleofílica. Adición
nucleofílica versus sustitución nucleofílica. Adición de cianuro. Adición de alcoholes:
formación de acetales y cetales, importancia en síntesis y en la química de los hidratos de
carbono. Adición de derivados del amoníaco: formación de iminas y de enaminas. Oxidación
de aldehídos: reactivos de Fehling y de Tollens. Reducción de compuestos carbonílicos con
borohidruro de sodio y con hidruro de litio y aluminio. Reacción de Wittig: mecanismo y
aplicaciones.
11. Compuestos organometálicos. Enlace carbono-metal. Preparación y estabilidad de
compuestos organometálicos, atmósferas y solventes inertes. Reactividad de compuestos
organolíticos y de reactivos de Grignard: importancia en la construcción de nuevos enlaces
carbono-carbono.
12. Acidos carboxílicos: estructura y propiedades. Síntesis de ácidos carboxílicos. Reacciones de
ácidos carboxílicos: reducción y conversión a haluros de ácido.
Derivados de ácidos carboxílicos: cloruros de ácido, anhídridos, ésteres y amidas.
Preparación y reacciones. Reactividad de los derivados de ácido frente a la sustitución
nucleofílica, catálisis. Influencia del pH sobre la hidrólisis de ésteres y amidas. Reducción de
derivados de ácido.
13. Acidez relativa de compuestos carbonílicos. Tautomería ceto-enólica. Enoles y enolatos.
Halogenación de cetonas. Reacciones de enolatos. Condensación aldólica: mecanismo y
deshidratación. Aplicaciones. Condensación aldólica cruzada. Reacciones relacionadas con la
condensación aldólica. Reacción de Claisen: formación de β- cetoésteres. Síntesis malónica y
acetoacética. Descarboxilación de ácidos β-cetónicos y malónicos. Aplicaciones en síntesis.
14. Compuestos nitrogenados. Aminas: estructura, basicidad. Sales cuaternarias de amonio.
Síntesis de aminas: aminación reductiva, reducción de amidas, nitrilos y nitrocompuestos.
Aminas aromáticas: efecto de los sustituyentes sobre la basicidad. Sales de diazonio:
preparación y reacciones de sustitución, aplicaciones en síntesis. Preparación de
azocompuestos y de colorantes azoicos. Nitrilos: preparación y reacciones de reducción e
hidrólisis. Nitrocompuestos, ácidos sulfónicos y sulfonamidas.
Tercera parte – Introducción al estudio de las biomoléculas y las macromoléculas
1. Hidratos de carbono. Monosacáridos. Tipos estructurales: hexosas, pentosas, aldosas
1. y cetosas. Familias ópticas D y L. Estructura cíclica de monosacáridos. Formación de
glicósidos. Análisis conformacional de monosacáridos. Química de los monosacáridos.
2. Reacciones en el carbono anomérico: oxidación, reducción, glicosidación. Azúcares
reductores y no reductores. Reacciones de los grupos hidroxilo: formación de éteres, ésteres
y acetales. Oxidación con periodato. Oligo y polisacáridos. Disacáridos más comunes:
maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa. Polisacáridos: almidón, celulosa, glucógeno.
3. Nucleósidos y nucleótidos. Ácidos nucleicos: ADN y ARN. Estructura de doble hélice del ADN.
4. Lípidos. Ácidos grasos y grasas. Saponificación. Aceites secantes, aplicaciones. Detergentes.
Lípidos polares y fosfolípidos.
5. Aminoácidos. Estructura. Propiedades ácido- base. Punto isoeléctrico. Síntesis y reacciones
de aminoácidos. Unión peptídica. Péptidos: diferentes niveles de estructura.
6. Metabolitos secundarios. Metabolitos secundarios derivados de acetato. Terpenoides
7. y esteroides.
7. Polímeros sintéticos. Polímeros lineales y entrecruzados. Ejemplos de polímeros de
importancia industrial.
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Parte experimental
1. Propiedades físicas de sólidos y líquidos. Solubilidad en solventes orgánicos y acuosos.
Polarizabilidad. Punto de fusión y Punto de ebullición. Concepto de purificación de compuestos
orgánicos mediante recristalización. Elección del solvente adecuado. Destilación de líquidos
miscibles mediante destilación simple y fraccionada. Diferencias existentes entre los distintos
tipos de destilación. Mezclas azeotrópicas.
2. Cromatografía: generalidades. Fases estacionarias y fases móviles. Tipos de cromatografía
según el fenómeno involucrado en la separación: cromatografías de adsorción y partición.
Concepto de resolución. Cromatografía preparativa y analítica: en columna y en placa. Fases
estacionarias: alúmina, sílica, celulosa, fase reversa. Fases móviles: solventes y mezclas de
solventes, polaridad de las mezclas, serie elutrópica en fase normal y en fase reversa.
Aplicaciones. Introducción a las técnicas cromatográficas instrumentales. Cromatografía
gaseosa. Cromatografía líquida de alta presión (HPLC).
3. Destilación por arrastre con vapor de agua. Destilación de mezclas heterogéneas. Aplicaciones
prácticas para la separación de sustancias o extracción de esencias de utilidad industrial.
Trabajos prácticos
1. Punto de fusión y Recristalización. Desarrollo para la técnica de la determinación del PF de
una sustancia pura. Punto de fusión mezcla. Recristalización como medio de purificación de
compuestos orgánicos. Elección del solvente adecuado.
2. Destilación simple y fraccionada. Diferencias básicas entre ambas. Destilación de una mezcla
de agua-acetona.
3. Extracción. Métodos de separación. Extracción y Aplicaciones
4. Obtención de distintos aceites esenciales (canela, menta, albahaca, limón u otros) por
destilación por arrastre con vapor de agua. : Inyectar en el CG alguno de los aceites
esenciales y comparar con los estándares de referencia según los tiempos de retención
obtenidos.
5. Caracterización de un compuesto orgánico desconocido mediante ensayos de grupos
funcionales.
3. BIBLIOGRAFIA
LIBROS DE TEXTO RECOMENDADOS:



Fundamentos de Química orgánica. Hornby, Michael; Peach, Josephine Edición : Buenos
Aires;Eudeba. 2000 Este libro puede pedirse en la Biblioteca Central de la Universidad de
Belgrano, por el código 045895
Quimica orgánica. Wade, L.G. Jr Edición: Madrid; Pearson Prentice Hall. 2004. Este libro
puede pedirse en la Biblioteca Central de la Universidad de Belgrano, por el código 056591
Química orgánica. Morrison, Robert Thornton;Boyd, Robert Neilson Edición: Delaware;
Addison Wesley Iberoamérica. 1990. Este libro puede pedirse en la Biblioteca Central de la
Universidad de Belgrano, por el código I-00305
Adicionales:


Johathan Clayden-Warren. Organic Chemistry. Oxford
Química Orgánica” . Paula Yurkanis Bruice. Prentice Hall. (Editorial Ateneo). 5ta Edición 2007.
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




“Organic Chemistry”, L.G. Wade, 6ª Edición, Editorial: Prentice Hall, 2006. (trad. Castellano 5ª
Edición, Editorial: Pearson Education, Madrid, 2004.
“Organic Chemistry”, P. Y. Bruice, 5ª Edición, Editorial: Prentice Hall, 2007.
“Organic Chemistry”, J. McMurry, 7ª Edición, Editorial: Brooks/Cole Thomson Learning,
Belmont, 2008. (trad. castellano, 6ª Edición, Editorial Internacional Thomson Editores, 2004).
“Organic Chemistry”, F. A. Carey, 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill, 2006, (trad. castellano 6ª
Edición, Editorial: McGraw-Hill, Madrid, 2006).
“Química Orgánica”, H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, 12ª Edición, Editorial:
McGrawHill/Interamericana de España, Madrid, 2007.
DIRECCIONES DE INTERNET
 http://www.organic-chemistry.org
 http://www.chemistryguide.org/organic-chemistry.html
4. METODOLOGIA DE LA ENSEÑANZA
Clases teóricas, clases de problemas y clases de laboratorio. Las clases teóricas consisten en
la exposición de temas con la ayuda de métodos visuales como los proyectores de cristales líquidos.
Durante la exposición de la clase, se relevan constantemente los conocimientos de las clases
anteriores, para su repaso y fijación. Al finalizar la clase, se hace un resumen de lo expuesto, y se
introduce brevemente el temario de la clase siguiente. Se hace referencia constante al uso de textos,
y la necesidad de su empleo. Se remarca la idea de completar los temas dados en clase, con
lecturas de textos básicos y bibliografía recomendada para cada tema. Se hace énfasis de los
conceptos básicos a retener en cada clase, para su posterior profundización en las tareas de estudio
en casa.
Las clases de problemas consisten en resolver los problemas tipos de las guías de trabajos
prácticos disponibles al alumno. La idea principal es resolver problemas tipo, de complejidad
creciente, y dejar el resto de los ejercicios para la resolución en casa. En estas clases se pretende
que el alumno intervenga constantemente en la resolución de los problemas, proponiéndole el
intentar primero resolver los problemas en grupo, por sus propias cuentas, y luego verificar la
resolución en el pizarrón, por parte del docente o un alumno, con supervisión docente.
Las clases de laboratorio consisten en desarrollar trabajos prácticos descriptos en la guía de
trabajos prácticos (ver programa de laboratorio), en comisiones de dos alumnos, proveer un informe
correspondiente.
5. CRITERIOS DE EVALUACION
REGIMEN DE APROBACION DE LA ASIGNATURA QUIMICA ORGANICA
Asistencia:
Los alumnos deberán concurrir al 75% de las clases de seminarios y sólo podrán faltar a un TP de
laboratorio Los alumnos deberán entregar el informe al docente de mesada en el mismo día del TP,
acreditando su asistencia. Los TP y Seminarios sólo podrán recuperarse con causa justificada
(certificado) y con el permiso escrito del jefe de TP o Profesor.
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Evaluaciones - Regularidad:
La regularidad de la asignatura se logra aprobando conjuntamente y simultáneamente en el año
lectivo el régimen de trabajos prácticos y el parcial integratorio.
1.-Aprobación del parcial integrador
Se tomará una evaluación integradora el día asignado administrativamente a la fecha de parcial. La
evaluación se aprueba con 60 %. Si se desaprueba el examen parcial, se pasa a un examen
recuperatorio en la fecha estipulada administrativamente para el mismo. Sólo se podrá recuperar una
vez el examen parcial desaprobado en cualquiera de las dos fechas de recuperación. Si el alumno
desaprueba el examen parcial en la instancia de recuperación, pierde la regularidad de la materia
que incluye tanto trabajos prácticos como clases de seminario y teoría, debiendo recursar la
asignatura en el siguiente año lectivo o cuando ésta se vuelva a dictar.
2.-Aprobación de los Trabajos Prácticos de Laboratorio:
Sólo podrán faltar a un TP de laboratorio. Los alumnos deberán entregar el informe al docente de
mesada en el mismo día del TP, acreditando su asistencia. La aprobación de los trabajos prácticos
de laboratorio tendrá en cuenta:
a.- Asistencia al laboratorio. Sólo podrán faltar a un TP de laboratorio.
b.- Régimen de parcialitos aprobados: Solo se podrá desaprobar un trabajo práctico, y recuperar en
dos instancias los temas desaprobados en los parcialitos.
c.- Aprobación de los informes de laboratorio. Se debe tener un 80 % de los informes aceptados. Un
informe aceptado debe contemplar la realización objetiva del trabajo práctico y la obtención de
resultados aceptables por la cátedra. Los informes con datos experimentales faltantes o de amplia
desviación, serán rechazados por la cátedra. Los informes serán corregidos por los docentes de la
cátedra. Si el informe no está aprobado, el alumno deberá rehacerlo.
d.- Desenvolvimiento en el laboratorio. Tiene en cuenta la conducta del alumno en el laboratorio y el
seguimiento de pautas y normas de seguridad.
e.- Manualidad demostrada. Tiene en cuenta el logro de los objetivos del TP, con la obtención de
resultados adecuados. Los TP y Seminarios sólo podrán recuperarse con causa justificada
(certificado) y con el permiso escrito del Profesor a cargo.
La asignatura es finalmente aprobada cuando habiendo el alumno obtenido la regularidad de la
asignatura (mediante aprobación de incisos 1.- y 2.-) se presenta a un examen final oral/escrito y
demuestra los conocimientos necesarios para la aprobación.
ANEXO I
A1 - Carga Horaria - Modalidad de Enseñanza
Modalidad
Teóricas
Act. Prácticas
Evaluaciones
Total del curso
Horas cátedra
68
52
8
128
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A2 – Carga Horaria de Actividades Prácticas
Tipo Actividad
1.- Resolución Problemas
2.- Prácticas de Laboratorio
Horas cátedra
30
22
3.- Prácticas de Simulación
4.- Prácticas de Programación
5.- Prácticas de Diseño y Proyecto
6.- Presentaciones Alumnos
7.- Trabajos de Campo y Visitas a Plantas
Total Actividades Prácticas
52
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