laboratorio de Química Orgánica

1.- INFORMACION GENERAL
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
1.8
1.9
1.9.1
1.9.2
1.9.3
1.9.4
1.9.5
1.9.6
1.10
ASIGNATURA:
DEPARTAMENTO:
CARRERA:
CARACTER:
REGIMEN:
CODIGO:
REQUISITOS:
CUPOS:
DURACION:
SEMESTRE:
LABORATORIO I DE QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA Y FISICOQUÍMICA
CICLO COMÚN
OBLIGATORIO
SEMESTRAL
No llenar esta información (dejar esta línea solo con el encabezado)
LAB. de TEC. de LAB. QCO. (4) y QUÍMICA ORGÁNICA I (9)
120 - 140
15 SEMANAS
60
HRS/ALUMNO TOTALES
0
HRS/ALUMNO TEÓRICA
60
HRS/ALUMNO PRÁCTICA
0
HRS/ALUMNO SEMINARIO
15 SEMANAS LECTIVAS
5 CRÉDITOS.
CUARTO
2.- INTRODUCCIÓN
2.1 PROPOSITOS:
Integrar los conocimientos tanto teóricos como los adquiridos en el Laboratorio de
Técnicas de Laboratorio Químico y aplicarlos en forma experimental en el desarrollo de las
operaciones básicas usadas habitualmente en los distintos laboratorios del área de Química
Orgánica.
2.2 DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA:
En esta asignatura se desarrollarán diversas operaciones básicas de importancia
general como análisis elemental cualitativo, purificación de compuestos orgánicos, síntesis de
derivados orgánicos simples, determinación de las constantes físicas más relevantes (punto
de fusión, punto de ebullición e índice de refracción) y análisis espectroscópico de resonancia
magnética nuclear de protones e infrarrojo. Estas actividades se realizarán en sesiones
semanales de 4 horas cada una.
3.- OBJETIVOS EDUCACIONALES
3.1 Objetivos generales
Esta asignatura de carácter experimental está diseñada para que el alumno adquiera
una destreza suficiente para trabajar en laboratorios químicos de diversa índole,
especialmente en aquellos donde predomine el uso de compuestos orgánicos y,
consecuentemente, tener la capacidad para resolver problemas simples que se presenten
habitualmente en niveles superiores.
3.2 Objetivos específicos:
3.2.1 Objetivos específicos
DE CONOCIMIENTOS: Interpretar y manejar adecuadamente diversos aspectos
básicos experimentales en el campo de Ia Química Orgánica. Para ello se han
programado trabajos de laboratorio relacionados con normas de seguridad general en
un laboratorio de Química Orgánica, purificación de compuestos orgánicos de uso
habitual como solventes y reactivos generales y las aplicaciones de las técnicas
básicas aprendidas en campos experimentales de diversa complejidad
3.2.2 Objetivos específicos
DE HABILIDADES: Aplicar e integrar los conocimientos experimentales a Ia solución
de problemas básicos de aplicación a la química orgánica.
3.2.3 Objetivos específicos
DE ACTITUDES: Lograr que el alumno adquiera el rigor científico necesario para construir
una base sólida que le permita continuar el aprendizaje en niveles superiores, útiles para su
futuro desempeño como profesional.
4.- CONTENIDOS
4.1 CONTENIDOS DEL CURSO:
Nº DE SEMANAS
Nº DE SESIONES
TEMA
SEMANALES
1
1
INTRODUCCIÓN
AL
TRABAJO
DE
LABORATORIO. NORMAS DE SEGURIDAD
VIDEO DE TÉCNICAS EXPERIMENTALES.
2-3
2
ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO
4-5
2
PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS.
6-7
2
PURIFICACIÓN DE LÍQUIDOS.
8
1
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA A PARTIR DE
ALCOHOLES. (Cloruro de t-butilo).
9 - 10
2
ESTERIFICACIÓN. (Benzoato de etilo).
11
1
SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA
AROMÁTICA
CON ORIENTACIÓN meta. (m - Nitrobenzoato de
etilo).
12 – 13 -14
3
SECUENCIA DE REACCIONES: FORMACIÓN DE
AMIDAS,
AROMÁTICA
SUSTITUCIÓN
CON
ELECTROFÍLICA
ORIENTACIÓN
para
E
HIDRÓLISIS. ( p - Nitroanilina a partir de anilina).
15
DEVOLUCIÓN DE MATERIAL. RECUPERACIONES
DE LOS LABORATORIOS
Técnicas Experimentales a utilizar en el Laboratorio I:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Recristalización.
Filtración simple y al vacío.
Calentamiento a reflujo.
Destilación simple, fraccionada y al vacío.
Desecación de sólidos y de líquidos.
Separación de líquidos (embudo de decantación).
Separación de componentes por mezcla azeotrópica, por ejemplo agua (equipo Dean –
Stark).
8. Extracción por solventes.
9. Determinación de punto de fusión, punto de ebullición e índice de refracción.
10. Análisis Espectroscópico: IR – 1H-RMN.
4.2 BIBLIOGRAFIA: Escribir de acuerdo a normas internacionales.
TEMAS
-Análisis Elemental
Cualitativo



- Purificación de
sólidos



- Purificación de
líquidos



- Preparación de
cloruro de t - butilo
- Preparación de
benzoato de etilo
- Preparación de mnitrobenzoato de etilo

- Preparación de
acetanilida
- Preparación de p nitroacetanilida

- Preparación de p nitroanilina





BIBLIOGRAFÍA UTILIZADA
R.Schriner, “The systematic identification of organis compounds, John
Wiley & Sons, N. York, 6ª ed., 1980.
S. Trumper, “Análisis Orgánico”, Ed. Instituto Forestal, 1968.
L. Fieser, “Experimentos de Química Orgánica”Ed. Reverté S.A.,
Barcelona, 1967, 283-286.
L Galagousky Kurman, “Química Orgánica. Fundamentos TeóricoPrácticos para el Laboratorio”, Ed. Universitaria de Bs. Aires, 2ª Ed.,
Bs.As., Argentina, 1987, 39-54.
A I Vogel, “A Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans,
Green and Co. Ltd., Londres, 3ª Ed., 1956, 21-45.
R J Fessenden, J S Fessenden,” Techniques and Experiments for
Organic Chemistry”, Willard Grant Press, Boston , 3ª Ed., 1983, 36 – 52.
A I Vogel, “A Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans,
Green and Co. Ltd., Londres, 3ª Ed., 1956, 85.
D J Pasto, R Johnson, “Determinación de Estructuras Orgánicas”, Ed.
Reverté SA, Barcelona, 1974, 333 – 335.
D Pavia, G Lampman, G Kriz, “Organic Laboratory Techniques”,
Saunders College Publishing, 3ª Ed., 1988, 654 – 659.
R Q Brewster, C A van der Werf, W E Mc Ewen, “Curso Práctico de
Química Orgánica”, Alhambra SA, España, 2ª Ed., 1970, 77.
A I Vogel, “A Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans,
Green and Co. Ltd., Londres, 3ª Ed., 1956, 781-782.
R J Fessenden , J S Fessenden,” Techniques and Experiments for
Organic Chemistry”, Willard Grant Press, Boston , 3ª Ed., 1983, 269 273.
A I Vogel, “A Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans,
Green and Co. Ltd., Londres, 3ª Ed., 1956, 577.
R J Fessenden , J S Fessenden,” Techniques and Experiments for
Organic Chemistry”, Willard Grant Press, Boston , 3ª Ed., 1983, 266 269.
J R Mohring, D C Neckers, “ Laboratory Experiments in Organic
Chemistry”, Van Nostrand Co., N. York, 2ª Ed., 1973, 217.
R J Fessenden , J S Fessenden,” Techniques and Experiments for
Organic Chemistry”, Willard Grant Press, Boston , 3ª Ed., 1983, 300 302.
HANDBOOKS
1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press Inc.(ingles)
2. The Merck Index, Merck and Co. (ingles)
3. Belstein. Handbuch der Organischen Chemie. (alemán)
5.- METODOLOGÍA
En esta asignatura, los alumnos, en forma individual, deberán desarrollar
diversas técnicas experimentales en sesiones semanales obligatorias de 4 horas de
laboratorio. Cada sesión experimental, que será coordinada por tres académicos,
empezará con un control teórico acerca del trabajo a realizar, seguido de una
explicación teórica y luego la parte experimental correspondiente. Al final del trabajo,
cada alumno deberá confeccionar un informe donde se detallen los resultados
obtenidos. El control teórico inicial y el informe final serán evaluados según la pauta que
se indica a continuación. La asistencia a estos trabajos de laboratorio debe ser del
100%. Sólo la inasistencia a 1 sesión experimental podrá ser justificada para poder
recuperarse. Por lo tanto, la inasistencia a mayor número de sesiones involucra la
reprobación de la asignatura.
La aprobación de la asignatura considera, además del control teórico de
laboratorio y del informe del trabajo experimental, un examen experimental individual y
uno teórico relacionado con la parte práctica.
6.- EVALUACIONES
Control teórico de laboratorio
Informes de laboratorio
Examen teórico
Examen experimental
20%
40%
15%
25%
7.- CALENDARIO
1ª. Semana
:
2ª Semana
3ª Semana
4 ª Semana
5 ª Semana
6ª Semana
7ª Semana
8ª Semana
9ª Semana
10ª Semana
11ª Semana
12ª Semana
13ª Semana
14ª Semana
15ª Semana
:
:
:
:
:
:
:
:
:
:
:
:
:
:
Introducción al trabajo de laboratorio. Normas de seguridad. Video de
técnicas experimentales
Análisis elemental cualitativo
Análisis elemental cualitativo
Purificación de sólidos
Purificación de sólidos
Purificación de líquidos
Purificación de líquidos
Sustitución nucleofílica
Esterificación
Esterificación
Sustitución electrofílica
Secuencia de reacciones
Secuencia de reacciones
Secuencia de reacciones
Trabajos recuperativos