0140100008QUIO1_Qca.ORGANICA

Facultad de Ciencias Exactas
y Naturales
Programa Analítico
ASIGNATURA:
Química Orgánica I
PLAN DE ESTUDIOS:
2011
ANO ACADEMICO:
2013
CARRERA:
Lic. en Química
PROFESORES a CARGO: Dra. Carmen Peralta Sanhueza -Dra. Gabriela Naranjo
CUATRIMESTRE:
Primer Cuatrimestre.
1. OBJETIVOS:
Conceptos básicos de Química Orgánica I. Introducir al alumno al conocimiento de la
Química Orgánica y técnicas generales de laboratorio de química orgánica. Funcionalidad y
reactividad de compuestos orgánicos ordenados en familias. Enlace químico. Hibridación.
Propiedades físicas y químicas de compuestos orgánicos. Nomenclatura, acidez y basicidad.
2. CONTENIDOS
a- Contenidos mínimos
Hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Relación entre estructura y propiedades físicas y
químicas de las moléculas orgánicas. Uniones químicas. Orbitales moleculares.Tipos de
compuestos del C. Grupos funcionales. Acidez y basicidad. Compuestos del C saturados.
Estructura, síntesis y propiedades químicas de alcanos. Oxidación: calor de combustión.
Cicloalcanos: nomenclatura, fuente industrial, estabilidad relativa y reacciones químicas
de los cicloalcanos. Tensión anular: Tensión angular y torsional. Compuestos
Carbonados insaturados. Estructura, nomenclatura, fuente industrial de alquenos.
Alquinos y dienos. Fenómeno de Aromaticidad. Hidrocarburos aromáticos. Sustitución
Electrofílica Aromática. Estereoquímica. Reacciones de sustitución (SN1, SN2) y
eliminación (E1 y E2). Halogenuros de alquilo. Funciones azufradas y de fósforo.
Compuestos organometálicos del B, Mg, Cu, Li, y Zn. Determinación de estructuras
orgánicas por técnicas espectroscópicas (infrarrojo, espectrometría de masas,
resonancia magnética nuclear de hidrógeno y carbono). Técnicas de separación y
purificación en Química Orgánica: recristalización, extracción, destilación simple y
fraccionada.
b- Contenidos básicos
Unidad 1-Definiciones
Ubicuidad de los compuestos orgánicos. Características generales de los compuestos
orgánicos y de sus reacciones. Teoría estructural de la Química Orgánica. Uniones en los
compuestos del carbono. Enlaces formados por acoplamiento de orbitales sp3, sp2, sp,
orbitales p y uniones ý. Orbitales s. Teoría de las uniones químicas. Enlace covalente.
Hibridación y ángulos de enlace. Enlaces simples, dobles y triples. Geometría y energía de
unión. Forma tridimensional de las moléculas. Grupos funcionales oxigenados y
nitrogenados. Nomenclatura. Unión C-metal. Compuestos organometálicos. Dobles enlaces
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conjugados. Resonancia. Interacciones no covalentes. Fuerzas inter-moleculares. Ligandos.
Correlación entre estructura y propiedades físicas. Longitud y fuerza de enlace. Polaridad de
enlace. Moléculas polares y no polares. La teoría de orbitales y la unión covalente.
Hibridación del carbono. Ángulos de enlace e hibridación. Orbitalización de moléculas
orgánicas sencillas. Resonancia. Energía de resonancia.
Unidad 2: Tipos de compuestos del carbono.
Tipos: Clasificación de Hidrocarburos. Grupos funcionales a estudiar: derivados
halogenados, compuestos aromáticos, alquenos, alquinos, dienos. Series homólogas.
Isomería: definición y tipos. Concepto de composición, constitución y configuración.
Concepto de Acidez y Basicidad en Química Orgánica. Acidos y bases orgánicas según las
teorías de Bronsted-Lowry y de Lewis. Comparación con compuestos ácido-base de carácter
inorgánico.
Propiedades físicas y estructura molecular. Fuerzas intermoleculares. Relación entre el
punto de fusión y ebullición y las estructuras orgánicas. Factores estructurales modificantes:
polaridad, puente de hidrógeno intra e intermolecular, etc. Fuerzas de Van der Waals,
fuerzas de London.
Solubilidad en solventes orgánicos, agua y de solventes de carácter ácido/base.
Unidad 3- COMPUESTOS CARBONADOS SATURADOS- ALCANOS Y CICLOALCANOS
Estructura de alcanos. Propiedades físicas. Nomenclatura e isomería. Fuente industrial:
petróleo, fraccionamiento. Síntesis de alcanos: Obtención a partir de alquenos y derivados
halogenados. Empleo de reactivos de Grignard y de dialquilcupratos. Propiedades químicas
de los alcanos. Halogenación: cloración del metano. Mecanismo de la reacción. Diagrama de
energía. Halogenación de alcanos superiores. Orientación de la halogenación. Oxidación
calor de combustión. Pirólisis. Rotación libre de la unión C-C: Conformaciones. Análisis
conformacional del etano y del butano. Tensión torsional. Repulsión de Van der Waals.
Confórmeros. Interacciones dipolo-dipolo y conformación: 1,2-dibromoetano. Puente de
hidrógeno y conformación: 1,2-dihidroxietano. Cicloalcanos: nomenclatura. Fuente industrial.
Estabilidad relativa de los cicloalcanos. Reacciones de los cicloalcanos. apertura del anillo
del ciclopropano. Tensión anular: Tensión angular y torsional. Conformaciones de
cicloalcanos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano y cicloalcanos superiores.
Uniones axiales y ecuatoriales en el ciclohexano. Equilibrio de confórmeros. Interacciones
1,3-diaxial. Isomería geométrica en cicloalcanos disustituidas. Estabilidad de los
confórmeros. Alcanos bicíclicos: cis y trans-decalina. Alcanos policíclicos: ciclopentanoperhidrofenantreno.
Unidad 4- COMPUESTOS CARBONADOS INSATURADOS- ALQUENOS
Estructura, nomenclatura. Fuente industrial. Propiedades. Etileno y Propeno: su importancia
industrial. Isomería geométrica en alquenos. Nomenclatura cis-trans y Z-E. Asignación de la
configuración. Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes. Mecanismo. Estructura
y estabilidad de carbocationes. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo. Regla de
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Saytzeff. Formación de alquenos a partir de dihalogenuros vecinales. La adición electrofílica
al doble enlace C=C. Mecanismos de las adiciones electrofílicas. Regla de Markovnikov.
Reacciones regioselectivas. Reacciones de adición electrofílica. Orientación y
estereoquímica. Adiciones a alquenos. Mecanismos Markovnikov y anti-Markovnicov.
Oxidación y ozonólisis de alquenos. Oxidación de alquenos: hidroxilación con permanganato
y tetróxido de osmio, epoxidación y ruptura oxidativa (por ozonólisis y permanganato).
Adiciones conjugadas. Control cinético y termodinámico. Reacciones de adición nucleofílica.
Reacciones de adición syn y anti: reacciones estereoespecíficas. Adición de halógenos,
hidrácidos, ácido sulfúrico y agua. Obtención de halohidrinas. Reacción de hidroboraciónoxidación. Mecanismos. Hidrogenación catalítica: mecanismo. Calor de hidrogenación y
estabilidad de alquenos. Diagnosis de la no saturación. Determinación de la estructura de
alquenos por métodos químicos.
Unidad 5: COMPUESTOS CARBONADOS INSATURADOS - ALQUINOS Y DIENOS:
Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería. Propiedades de los alquinos. Acidez de los
alquinos terminales. Fuente industrial del acetileno. Acetileno: su importancia como fuente
de materias primas. Preparación de alquinos. Propiedades químicas: adición de hidrógeno,
halógeno, haluros de hidrógeno y agua. Hidroboración-oxidación. Mecanismos. Formación
de acetiluros. Ruptura oxidativa. Dienos. Nomenclatura y tipos. Estructura. Preparación.
Estabilidad de los dienos conjugados. Resonancia. Resumen de las reglas de resonancia.
Ataque electrofílico a dienos conjugados: adición 1,4 vs adición 1,2. Control cinético y control
termodinámico de las reacciones. Estabilidad de los iones carbonio alílicos. Descripción
orbital.
Unidad 6: FENOMENO DE AROMATICIDAD
El fenómeno de la aromaticidad. La estructura de Kekulé para el benceno. Estabilidad del
anillo bencénico. Longitudes de enlace C-C en el benceno. Estructura resonante.
Descripción orbital del benceno. Reacciones del benceno. Calores de hidrogenación y
combustión. Compuestos aromáticos no bencenoides. Hidrocarburos aromáticos de núcleos
condensados. Aromaticidad. Estabilidad. Regla de Huckel. Criterio termodinámico de la
aromaticidad. Criterio magnético de la aromaticidad. La aromaticidad de Julg.
Antiaromaticidad. Heteroantiaromaticidad. Destrucción de la aromaticidad. Tautomería de un
derivado del benceno. Mecanismos de sustitución electrofílica aromática. Orientación.
Sistemas aromáticos policíclicos. (PAH´s). Hidrocarburos policlorados (PCB). Pesticidas
clorados y fosforados. Estructuras y persistencia ambiental. Bencenoides condensados.
Fuentes de bencenoides condensados. Fullerenos. Sustitución nucleofílica aromática:
mecanismos bimolecular, bencino y SRN1.
Unidad 7- HIDROCARBUROS AROMATICOS
Nomenclatura de los derivados del benceno. Fuentes naturales. Reacciones de sustitución
aromática electrofílica: halogenación, nitración y sulfonación del benceno. Reacción de
Friedel Crafts de alquilación y acilación. Mecanismos. Diagramas de energía. Clasificación y
efecto de los sustituyentes: reactividad y orientación. Alquil y alquenilbencenos: obtención.
Reacciones en el núcleo y en las cadenas laterales. Hidrocarburos aromáticos polinucleados
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de núcleos aislados: bifenilo, di y trifenilmetano, estilbeno. -Hidrocarburos aromáticos de
núcleos condensados: naftaleno, antraceno y fenantreno. Estructura y propiedades:
sustituciones electrofílicas, reducción y oxidación. Compuestos heterocíclicos Sistemas
aromáticos ý -excesivos (pirrol, furano,tiofeno) y ý - deficientes (piridina) y sus análogos
saturados. Basicidad y reacciones. Anillos benzocondensados (indol, quinolina, etc.).
Importancia industrial. A estos se los conoce a través de las guías, pero no se los estudia en
profundidad.
Unidad 8: ESTEREOQUIMICA
Concepto de Isomería. Isómeros estructurales. Alcanos. Calor de combustión. Indice de
octano. Configuración y conformación. Conformaciones de alcanos. Diagramas de energía
potencial. Proyecciones de Newman. Cicloalcanos: calor de formación. Tensión anular.
Conformaciones silla, bote y twist. Estereoisomería. Isomería geométrica. Nomenclatura E-Z.
Estabilidad relativa. Isomería geométrica de compuestos cíclicos. Isomería óptica: asimetría
molecular. Carbono quiral. Estereoisomería Quiralidad. Centro quiral. Poder rotatorio.
Diastereómeros y Enantiómeros. Propiedades de los enantiómeros: Actividad óptica.
Rotación específica. Modificaciones racémicas. Formas meso y mezclas racémicas.
Configuración absoluta y relativa. Representación plana de configuraciones. Introducción a
la Convención de Fischer. Pronóstico de la enantiomería. Configuración. Especificación de la
configuración: Sistema RS. Proyecciones de Fischer: rotaciones permitidas y no permitidas.
Moléculas con más de un carbono quiral: diastereómeros. Nomenclatura D, L, treo y eritro.
Estructuras meso. Propiedades de los distereómeros. Estereoisomería en cicloalcanos:
diasteroisómeros conformacionales y configuracionales; enantiómeros conformacionales y
configuracionales. Reacciones de moléculas quirales: a) Sin ruptura de la unión quiral. b)
Con ruptura de la unión quiral: con retención de la configuración, con inversión de la
configuración y con racemización. Resolución de mezclas racémicas de ácidos, bases y
alcoholes. Moléculas quirales sin átomos quirales: alenos, espiranos y derivados del bifenilo
(atropisomerismo).
Unidad 9 - REACCIONES DE SUSTITUCION Y ELIMINACION. HALOGENUROS DE
ALQUILO SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA EN CARBONO SATURADO Y ELIMINACIÓN.
Sustitución nucleofílica en carbono saturado, reacción general. Importancia de la reacción de
sustitución nucleofílica. Sustratos que experimentan la reacción de sustitución nucleofílica.
Nomenclatura (halogenuros de alquilo, alcoholes, ésteres sulfónicos, etc.). Clasificación.
Propiedades y usos de los términos más importantes. Mecanismos SN1 y SN2: Diagrama de
energía. Cambios energéticos. Especies involucradas. Estereoquímica de la reacción.
Nucleófilos y grupos salientes. Características e influencia sobre la velocidad de reacción.
Influencia de disolventes (próticos y apróticos), temperatura, concentración, etc., sobre la
velocidad y mecanismo de reacción. Variaciones estructurales del sustrato en el carbono
que sufre la sustitución: sustitución contra eliminación y transposición. Interconversión de
grupos funcionales y alargamiento de cadenas carbonadas. Formación del enlace C-O.
Nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas y usos de los términos más
importantes: Alcoholes. Éteres. Ésteres. Formación del enlace C-Z. (Z=X, S, N, P).
Nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas y usos de los términos más
importantes: Halogenuros de alquilo. Tioéteres. Aminas. Sales de fosfonio. Formación del
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enlace C-C. Nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas y usos de los términos
más importantes: Alcanos (cupratos). Nitrilos. Alquinos. Productos de alquilación de
enolatos. Introducción: importancia de la reacción de eliminación. Mecanismo E 1 y E 2 .
Dirección de la eliminación: Reglas de Saytzeff y de Hofmann. Eliminación contra
sustitución. Formación de alquenos y alquinos. Tipos, estructura y nomenclatura de
halogenuros de alquilo. Derivados halogenados alifáticos. Obtención a partir de alcoholes y
olefinas. Propiedades: Sustitución nucleofílica alifática. Reacciones SN1 y SN2.
Mecanismos. Velocidades de reacción. Diagramas de energía. Factores que afectan las
velocidades de las reacciones SN1 y SN2. Estereoquímica de las reacciones SN1 y SN2 .
Las reacciones de eliminación E1 y E2. Mecanismos. Estereoquímica. Sustitución vs
eliminación. Aplicaciones sintéticas de los derivados halogenados. Derivados halogenados
de hidrocarburos no saturados. Tipos: vinílicos y alílicos. Reactividad del halógeno y
estructura. Sustituciones nucleofílicas en derivados alílicos. Reordenamientos. Derivados di
y polihalogenados: Obtención. Los haloformos. Derivados orgánicos fluorados: freones y
teflon. Derivados halogenados aromáticos: Síntesis. Estructura y reactividad de los haluros
de arilo. Sustituciones electrofílicas. Sustituciones nucleofílicas aromáticas: reacciones vía
bencino y desplazamientos bimoleculares de halógenos activados. Mecanismos. Haluros de
arilalquilo. Obtención. Reactividad de los derivados halogenados bencílicos. Estabilidad de
los iones bencil carbonio.
Unidad 10: REACCIONES DE ÓXIDO-REDUCCIÓN.
Determinación del número de oxidación. Agentes reductores y agentes oxidantes. Balanceo
de ecuaciones redox en química orgánica. Reacciones de oxidación. Oxidación de
alcoholes: Oxidación a aldehídos y cetonas. Oxidación a ácidos carboxílicos. Ruptura
oxidativa de glicoles. Oxidación biológica del etanol. Reacciones de reducción. Reducción de
aldehídos y cetonas. Reducción con hidruros metálicos a los alcoholes correspondientes.
Reducción de ésteres. Reducción de nitrilos. Reducción con hidruros metálicos a aminas
primarias. Reducción con hidruros metálicos a aldehidos
Unidad 11: REACCIONES DE RADICALES LIBRES.
11.1 Estructura de los radicales libres. Estabilidad y reactividad de los radicales. Activación
de moléculas: rupturas homo y heterolíticas. Estructura, formación y estabilización por
hiperconjugación y resonancia. Mecanismo de reacción básico por el que reaccionan los
radicales libres. Halogenación de alcanos. Adición de ácido bromhídrico a alquenos, en
presencia de iniciadores de radicales libres. Adición anti- Markownikoff. Reacciones de
alquenos que transcurren a través de radicales libres: polimerización y adición de ácido
bromhídrico (efecto peróxido). Reacción de sustitución de H por X en la posición alílica.
Reacciones por radicales libres intramoleculares. Iniciadores e inhibidores. Reacciones en
cadena: Mecanismos. Estereoisomería. Halogenación de alcanos. Reacciones de
transferencia electrónica. Reacciones de polimerización. Polimerización por condensación y
por adición: mecanismos. Copolímeros. Configuración de las cadenas poliméricas: polímeros
estereoespecíficos (catalizadores de Ziegler-Natta). Polímeros atácticos y sindiotácticos.
Unidad 12: DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS ORGANICAS MEDIANTE METODOS
ESPECTROSCOPICOS
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Espectroscopía electrónica visible y ultravioleta. Transiciones electrónicas: tipos. Intensidad
de la absorción. Efecto de la conjugación sobre las transiciones. Efecto batocrómico e
hipsocrómico. Grupos cromóforos y auxocromos. Aplicación de la espectroscopía UV y
visible al estudio de las moléculas conjugadas. Ejercicios de aplicación. Espectrofotometría
infraroja. Frecuencia de estiramiento y de deformación de los principales grupos funcionales.
Identificación de compuestos: "impresión digital". Ejercicios de aplicación. Espectroscopia de
resonancia magnética nuclear. Protección y desprotección de protones. El desplazamiento
químico de protones equivalentes y no equivalentes. El acoplamiento spin-spin. Ejercicios de
aplicación. Espectrometría de masa. Ionización y fragmentación de moléculas orgánicas.
Reordenamiento de los iones. Ion molecular. Contribución de los isótopos. Tablas de
Beynon. Ejercicios de aplicación. Uso combinado de los métodos físicos en la determinación
de estructuras orgánicas. Ejercicios de aplicación.
PROGRAMA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
Unidad 1
El trabajo en el laboratorio:
1. Cuaderno de laboratorio. Manuales y obras de referencia. Informe sobre Trabajos
Prácticos. Resolución de problemas prácticos. Conocimientos mínimos previos para realizar
el trabajo en el laboratorio. Elementos de seguridad, su empleo correcto.
Unidad 2:
Experiencias de laboratorio en Química Orgánica: 1. El punto de fusión y Recristalización.
Definición y teoría. Diagrama de tensión de vapor – temperatura. Efecto ejercido por una
impureza en el intervalo de fusión. Determinaciones experimentales del punto de fusión.
Punto de fusión mezcla, su utilidad en la identificación de sustancias desconocidas. Equipo
de Fisher-Johns. Mezclas eutécticas. Diagramas de fases. Recristalización. Método general.
La solubilidad en la selección del solvente. Eliminación de impurezas solubles e insolubles.
Filtración en caliente, enfriamiento, separación de los cristales, secado del material
cristalizado. Verificación de la purificación del material recristalizado.
2. Destilación. Puntos de ebullición de líquidos puros y de soluciones. Diagramas
temperaturas –composición. Presiones parciales, fracciones molares y Ley de Raoult.
Destilación simple, fraccionada, a vacío y por arrastre con vapor. Mezclas azeotrópicas.
Comprobación experimental de la eficiencia de separación de mezclas de solventes por
destilación con columnas de fraccionamiento.
3. Extracción. Objetivo general: Desarrollar técnicas de separación de componentes de una
mezcla mediante la extracción con solventes. Objetivos específicos: a) Determinar el
coeficiente de partición del ácido benzoico en diclorometano-agua. Realizar la separación de
los componentes de una mezcla de un ácido carboxílico (RCOOH), un alcohol (ROH) y una
amina (RNH2), teniendo en cuenta las propiedades ácido-base y la diferencia de solubilidad
de las especies en medio acuoso y en solventes orgánicos. Conceptos: Extracción.
Solubilidad de compuestos en medios de diferentes polaridades. Coeficiente de partición.
Grupos funcionales: acidez y basicidad. Relación de distribución. Solventes no miscibles. La
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ampolla de decantación, su empleo y cuidados. Emulsiones, separaciones y lavados.
Agentes desecantes, evaporación del solvente
4. Sustitución nucleofílica unimolecular y bimolecular (SN1 y SN2). Reactividad química.
Separación, secado y destilación simple y por arrastre. Realizar la síntesis de halogenuros
de alquilo a partir de alcoholes por mecanismos de sustitución nucleofílica unimolecular y
bimolecular. Estudiar la reactividad de halogenuros de alquilo. Realizar la síntesis de
bromuro de n-butilo y cloruro de t-butilo a partir de los correspondientes alcoholes. Realizar
el análisis espectroscópico de los reactivos y productos de las reacciones. Determinar la
presencia de un halógeno mediante el test de Beilstein. Estudiar la reactividad de
halogenuros de alquilo en reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular y bimolecular,
mediante los ensayos de nitrato de plata en etanol y ioduro de sodio en acetona
respectivamente.
5. Realización de trabajos especiales. Aislamientos de un compuesto orgánico de fuentes
naturales: eugenol a partir de clavos de olor. Búsqueda bibliográfica previa. Propiedades del
producto deseado, procedimientos de obtención de especies vegetales, métodos de
purificación.
A) Arrastre con vapor sobre material vegetal. Destilación y separación por decantación,
identificación de la fase que contiene el producto buscado y purificación del eugenol. B)
Separación por extracción contínua con solventes. Purificación por lavado, detección
cualitativa del grupo funcional aldehido y análisis del producto por cromatografía en capa
delgada. Síntesis de eugenol.
3. BIBLIOGRAFIA
LIBROS DE TEXTO RECOMENDADOS
“Química Orgánica” . Paula Yurkanis Bruice. Prentice Hall. (Editorial Ateneo). 5ta Edición
2007.
“Organic Chemistry: Structure and Function”, K.P.C. Vollhardt and N.E. Schore, 5ª Edición,
Editorial: W. H. Freeman & Co., New York, 2007.
(trad. castellano 3ª Edición, Editorial Omega, Barcelona, 2000).
“Organic Chemistry”, T. W. G. Solomons, C.B. Fryhle, 9ª Edición. Editorial: Wiley & Sons,
New York, 2007. (trad. castellano 2ª Edición, Ed. Limusa Wiley, México, 2006).
“Organic Chemistry”, L.G. Wade, 6ª Edición, Editorial: Prentice Hall, 2006. (trad. Castellano
5ª Edición, Editorial: Pearson Education, Madrid, 2004.
“Organic Chemistry”, P. Y. Bruice, 5ª Edición, Editorial: Prentice Hall, 2007.
“Organic Chemistry”, J. McMurry, 7ª Edición, Editorial: Brooks/Cole Thomson Learning,
Belmont, 2008. (trad. castellano, 6ª Edición, Editorial Internacional Thomson Editores, 2004).
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“Organic Chemistry”, F. A. Carey, 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill, 2006, (trad. castellano
6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill, Madrid, 2006).
“Química Orgánica”, H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, 12ª Edición, Editorial:
McGrawHill/Interamericana de España, Madrid, 2007.
LIBROS DE NOMENCLATURA
“Organic Nomenclature: A Programmed Introduction”, J. G. Traynham, 6ª ed. Editorial
Prentice Hall, New Jersey, 2006.
“Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Una guía de estudio y
autoevaluación”,
E.
Quínoá
Cabana,
R.
Riguera
Vega,
2ª
Edición,
McGrawHill/Interamericana de España, Madrid, 2005.
MODELOS MOLECULARES
Organic Molecular Model Kit, Prentice Hall, 2007.
LIBROS DE PROBLEMAS
“Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica”, Emilio Quiñoá y Ricardo Riguera, 2ª Edición,
Editorial: McGrawHill/Interamericana de España, Madrid, 2004.
“Study Guide to accompany Organic Chemistry, T. W. G. Solomons, C, B. Fryhle, 8ª Edición,
2003.
“Study Guide and Solutions Manual for Organic Chemistry”, K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore,
3ª Edición, Editorial W. H. Freeman and Co., New York, 1999.
DIRECCIONES DE INTERNET
http://www.organic-chemistry.org
http://www.chemistryguide.org/organic-chemistry.html
4.METODOLOGIA DE LA ENSEÑANZA
Clases teóricas, clases de problemas y clases de laboratorio. Las clases teóricas consisten
en la exposición de temas con la ayuda de métodos visuales como los proyectores de
cristales líquidos. Durante la exposición de la clase, se relevan constantemente los
conocimientos de las clases anteriores, para su repaso y fijación. Al finalizar la clase, se
hace un resumen de lo expuesto, y se introduce brevemente el temario de la clase siguiente.
Se hace referencia constante al uso de textos, y la necesidad de su empleo. Se remarca la
idea de completar los temas dados en clase, con lecturas de textos básicos y bibliografía
recomendada para cada tema. Se hace énfasis de los conceptos básicos a retener en cada
clase, para su posterior profundización en las tareas de estudio en casa.
Las clases de problemas consisten en resolver los problemas tipos de las guías de trabajos
prácticos disponibles al alumno. La idea principal es resolver problemas tipo, de complejidad
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creciente, y dejar el resto de los ejercicios para la resolución en casa. En estas clases se
pretende que el alumno intervenga constantemente en la resolución de los problemas,
proponiéndole el intentar primero resolver los problemas en grupo, por sus propias cuentas,
y luego verificar la resolución en el pizarrón, por parte del docente o un alumno, con
supervisión docente.
Las clases de laboratorio consisten en desarrollar trabajos prácticos descriptos en la guía de
trabajos prácticos (ver programa de laboratorio), en comisiones de dos alumnos, proveer un
informe correspondiente.
TODAS LAS CLASES TEÓRICAS Y PRÁCTICAS SE ENCUENTRAN EN EL
PORTAL DE INTERNET DE LA CATEDRA QUIMICA ORGANICA I
5. CRITERIOS DE EVALUACION
REGIMEN DE APROBACION DE LA ASIGNATURA QUIMICA ORGANICA I
Para poder cursar la asignatura, los alumnos deben haber regularizado los TP de Química
Inorgánica
Asistencia:
Los alumnos deberán concurrir al 75% de las clases de seminarios y sólo podrán faltar a un
TP de laboratorio Los alumnos deberán entregar el informe al docente de mesada en el
mismo día del TP, acreditando su asistencia. Los TP y Seminarios sólo podrán recuperarse
con causa justificada (certificado) y con el permiso escrito del jefe de TP o Profesor.
Evaluaciones - Regularidad:
La regularidad de la asignatura se logra aprobando conjuntamente y simultáneamente en el
año lectivo el régimen de trabajos prácticos y el parcial integratorio.
1.-Aprobación del parcial integrador
Se tomará una evaluación integradora el día asignado administrativamente a la fecha de
parcial. La evaluación se aprueba con 60 %. Si se desaprueba el examen parcial, se pasa a
un examen recuperatorio en la fecha estipulada administrativamente para el mismo. Sólo se
podrá recuperar una vez el examen parcial desaprobado en cualquiera de las dos fechas de
recuperación. Si el alumno desaprueba el examen parcial en la instancia de recuperación,
pierde la regularidad de la materia que incluye tanto trabajos prácticos como clases de
seminario y teoria, debiendo recursar la asignatura en el siguiente año lectivo o cuando ésta
se vuelva a dictar.
2.-Aprobación de los Trabajos Prácticos de Laboratorio:
Sólo podrán faltar a un TP de laboratorio. Los alumnos deberán entregar el informe al
docente de mesada en el mismo día del TP, acreditando su asistencia. La aprobación de los
trabajos prácticos de laboratorio tendrá en cuenta:
a.- Asistencia al laboratorio. Sólo podrán faltar a un TP de laboratorio.
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b.- Régimen de parcialitos aprobados: Solo se podrá desaprobar un trabajo práctico, y
recuperar en dos instancias los temas desaprobados en los parcialitos.
c.- Aprobación de los informes de laboratorio. Se debe tener un 80 % de los informes
aceptados. Un informe aceptado debe contemplar la realización objetiva del trabajo práctico
y la obtención de resultados aceptables por la cátedra. Los informes con datos
experimentales faltantes o de amplia desviación, serán rechazados por la cátedra. Los
informes serán corregidos por los docentes de la cátedra. Si el informe no está aprobado, el
alumno deberá rehacerlo.
d.- Desenvolvimiento en el laboratorio. Tiene en cuenta la conducta del alumno en el
laboratorio y el seguimiento de pautas y normas de seguridad.
e.- Manualidad demostrada. Tiene en cuenta el logro de los objetivos del TP, con la
obtención de resultados adecuados. Los TP y Seminarios sólo podrán recuperarse con
causa justificada (certificado) y con el permiso escrito del Profesor a cargo.
La asignatura es finalmente aprobada cuando habiendo el alumno obtenido la regularidad de
la asignatura (mediante aprobación de incisos 1.- y 2.-) se presenta a un examen final oral/
escrito y demuestra los conocimientos necesarios para la aprobación.
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ANEXO
A1 - Carga Horaria - Modalidad de Enseñanza
Modalidad
Teóricas
Act. Prácticas
Evaluación
Total del curso
Horas
48
65
4
120
A2 – Carga Horaria de Actividades Prácticas
Tipo Actividad
1.- Resolución Problemas
2.- Prácticas de Laboratorio
3.- Prácticas de Simulación
4.- Prácticas de Programación
5.- Prácticas de Diseño y Proyecto
6.- Presentaciones Alumnos
7.- Trabajos de Campo y Visitas a Plantas
Total Actividades Prácticas
Horas
38
27
65
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