GUÍA DE APRENDIZAJE N° 3___

LICEO CARMELA CARVAJAL DE PRAT
PROVIDENCIA
DPTO DE QUÍMICA
GUÍA DE APRENDIZAJE N° 3___
FECHA DE EDICIÓN :19- 10-2011
SECTOR:QUÍMICA
NIVEL/CURSO:NM2/2° Medio
PROFESOR(ES): María Eugenia De la Fuente B.
MAIL DE PROFESORES: [email protected]
UNIDAD TEMÁTICA o DE APRENDIZAJE: Química Orgánica (Primera Parte)
CONTENIDO:
- Propiedades del carbono.
- Hidrocarburos Alifáticos (alcanos, alquenos, alquinos)
- Hidrocarburos Alicíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos)
- Hidrocarburos Aromáticos (benceno y derivados)
- Nomenclatura de los compuestos orgánicos.
- Aplicación de los hidrocarburos.
APRENDIZAJE ESPERADO:
- Identificar las propiedades del carbono que hacen posible la formación de enlaces
entre sí y con el hidrógeno, pudiendo generar una amplia gama de moléculas,
muchas de ellas de cadena larga.
- Identificar fórmula y nombrar correctamente los hidrocarburos, aplicando reglas
de nomenclatura para los compuestos orgánicos.
- Valorar el papel de los compuestos orgánicos en la vida diaria desde un punto de
vista químico, social y medio ambiental.
TIEMPO PARA DESARROLLO: 2 horas
PLAZO DE ENTREGA: 28 de octubre 2011
GUIA DE ORGÁNICA PRIMERA PARTE.
La Química Orgánica estudia los compuestos que contienen el elemento carbono.
El carbono en los compuestos orgánicos forma 4 enlaces, capacidad conocida
como tetravalencia del carbono, cuando el carbono forma enlaces uno de los
electrones del orbital 2s capta energía y es promovido al orbital 2pz , obteniéndose
la configuración electrónica 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 por lo tanto el carbono tiene 4
electrones de valencia.
El átomo de carbono al enlazarse con otro carbono puede formar los siguientes
enlaces:
Enlace covalente simple, ejemplo:
Enlace covalente doble, ejemplo:
Enlace covalente triple, ejemplo:
- c - c-c=c- c c-
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HIDROCARBUROS
Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos formados por los átomos de
carbono e hidrógeno, se obtienen a partir del petróleo y su importancia radica en el
hecho de que son la base de materiales plásticos lubricantes, pinturas, medicina,
etc.
Los hidrocarburos se clasifican en: Alifáticos, Cíclicos y Aromáticos
Los hidrocarburos son SATURADOS cuando los átomos de carbono están unidos
entre sí por enlaces covalentes simples.
Los hidrocarburos son INSATURADOS o NO SATURADOS cuando los átomos de
carbono se unen entre sí mediante enlaces covalentes dobles o triples.
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS O ACÍCLICOS.
Corresponden a compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno, de
cadena abierta, lineal o ramificada. Los hidrocarburos Alifáticos se clasifican en:
Alcanos, Alquenos o Alcenos y en Alquinos o Alcinos.
ALCANOS.
Corresponden a hidrocarburos Alifáticos saturados cuya fórmula general es
CnH2n+2 donde n corresponde al número de átomos de carbono.
Nomenclatura de los Alcanos
Los alcanos se nombran mediante un prefijo que indica la cantidad de átomos de
carbono que constituyen la cadena y el sufijo ano. Los cuatro primeros de la serie
de los alcanos conservan un prefijo tradicional, por ejemplo con:
1 átomo de carbono
2 átomos de carbono
3 átomos de carbono
4 átomos de carbono
prefijo
prefijo
prefijo
prefijo
met
et
prop
but
(metano CH4)
(etano CH3-CH3)
(propano CH3-CH2-CH3)
(butano CH3-CH2-CH2-CH3)
Por ejemplo:
Si n = 3 átomos de carbono y remplazamos en la fórmula general de los
alcanos formamos el compuesto con la fórmula molecular o global C6H14
denominado hexano.
La fórmula molecular nos indica el número y proporción exacta de átomos
presentes en el compuesto.
En la fórmula estructural condensada o abreviada se omiten los trazos
correspondientes a los enlaces C – H y también se suele omitir el trazo
correspondientes a los enlaces simples C – C. Se utilizan paréntesis y un
subíndice para señalar un grupo de átomos que se repite en una cadena. Para el
compuesto hexano la fórmula es la siguiente:
CH3 – (CH2)4 – CH3
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La fórmula estructural plana, nos indica las uniones específicas (enlaces) entre
los átomos y se representa en el plano mediante trazos.
ALQUENOS O ALCENOS.
Corresponden a hidrocarburos alifáticos insaturados que presentan a lo menos un
doble enlace entre átomo de carbono y carbono. La fórmula general corresponde
a CnH2n .Se denominan con la terminación “eno”. Por ejemplo si reemplazamos n
por 6 átomos de carbono su la fórmula molecular es C6H12 denominado hexeno.
La fórmula estructural condensada del hexeno es:
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 y abreviada es: CH2 = CH – (CH2)3 – CH3
ALQUINOS O ALCINOS.
Corresponden a hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos
átomos de carbono. Su fórmula general es CnH2n-2 .Se denominan con la
terminación “ino”. Por ejemplo si remplazamos n por 6 átomos de carbono su
fórmula molecular corresponde a C6H10 denominado hexino.
La fórmula estructural condensada del hexino es:
CH
C – CH2 - CH2 – CH2 - CH3
o
CH
C – (CH2)3 –CH3
HIDROCARBUROS CÍCLICOS.
Son compuestos químicos formados por carbono e hidrógeno que presentan una
cadena cerrada, originando un ciclo. Se clasifican en Alicíclicos (cicloalcanos,
cicloalquenos, cicloalquinos) que se caracterizan por presentar cadenas
cerradas(anillos) con átomos de carbono saturados o insaturados y en los
Aromáticos que poseen anillos y son insaturados.
CICLOALCANOS.
Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto esta formado por átomos de carbono
unidos entre sí por enlaces simples en una cadena cerrada .Su fórmula es C nH2n
Se denominan como los alcanos pero se antepone la palabra ciclo.
Ejemplos:
Ciclopropano C3H6
Ciclobutano C4H8
Ciclopentano C5H10
Ciclohexano C6H12
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CICLO ALQUENOS.
Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos
con un enlace covalente doble. Para nombrarlos se utiliza las mismas reglas de
los cicloalcanos cambiando la terminación “ano” por “eno”, ejemplo: el ciclo
propeno. Su nombre nos indica que el compuesto tiene tres átomos de carbono
en una cadena cerrada existiendo un enlace covalente doble entre carbonocarbono. Podemos mencionar como ejemplo: Ciclohexeno
CICLOALQUINOS.
Hidrocarburos cíclicos que presentan un enlace triple en su estructura;.para
denominarlos se cambia la terminación “ano” por “ino” , ejemplo: ciclopropino
RADICALES O GRUPOS ALQUILICOS.
Cuando se separa un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono en un alcano,
se origina un radical alquílico. Se nombran sustituyendo el sufijo “ano” del
hidrocarburo del que proviene por ilo o il.
ALCANO
RADICAL
NOMBRE DEL RADICAL
Metano
- CH3
metil o metilo
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------Etano
- CH2 – CH3
etil o etilo
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------Propano
- CH2 – CH2 -CH3
propil o propilo
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------Propano
Butano
CH3 – CH I
CH3
- CH2 – CH2 – CH2 – CH3
isopropil o isopropilo
butil o butilo
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------Butano
CH3
I
CH3 – CH2 - CH -
secbutil o secbutilo
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------
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Butano
CH3
I
CH3 – CH – CH2 -
isobutil o isobutilo
_________________________________________________________________
Butano
CH3
I
terbutil o terbutilo
CH3 – C I
CH3
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Los prefijos sec y ter provienen de la denominación que se le ha dado a los
átomos de carbono en un compuesto orgánico.
Carbono primario:
Carbono secundario:
Carbono terciario:
Carbono cuaternario:
si está enlazado a un sólo átomo de carbono.
si está enlazado a dos átomos de carbono.
si está enlazado a tres átomos de carbono.
si está enlazado a cuatro átomos de carbono.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que derivan del benceno. El término
aromático proviene del hecho de que las primeras sustancias descubiertas tienen
aromas intensos y generalmente agradables. El benceno de fórmula C6H6. Éste es
un buen disolvente de compuestos orgánicos como colorantes, barnices, etc.
El químico alemán Friedrich Kekulé propuso la primera estructura cíclica del
benceno, consistente en un anillo de 6 átomos de carbono unidos mediante tres
enlaces covalentes dobles y tres enlaces covalentes simples; originando dos
estructuras resonantes del benceno. El benceno es un híbrido de resonancia de
ambas estructuras es una molécula en la que los electrones de los enlaces dobles
se encuentran deslocalizados en forma uniforme en todo el anillo y no pertenece a
ningún átomo de carbono determinado, sino que a todo el anillo.
El anillo bencénico se representa por un hexágono con un círculo en el interior.
Estructuras resonantes del benceno y el anillo bencénico
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NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
Cuando el benceno lleva radicales alquílicos como : metilo, etilo, propilo, etc. Se
nombra primero dicho radical seguido de la palabra benceno.
Clorobenceno
Metilbenceno
(tolueno)
Nitrobenceno
Si son dos los radicales, se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico
mediante los números siguiente:
Posición 1, 2 se usa prefijo
Posición 1, 3 se usa prefijo
Posición 1,4 se usa prefijo
(1)
orto.
meta.
para.
(2)
(3)
(1)
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)o(o-xileno)
(2)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
(3)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se denomina fenilo o fenil
(-C6H5) que corresponde a una molécula de benceno que ha perdido un átomo de
hidrógeno.
Fenilo
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Naftaleno (mata las polillas, tóxico para el ser humano )
Antraceno (materia prima en colorantes)
Fenantreno
Bifenilo
HIDROCARBUROS DE CADENAS RAMIFICADAS.
1.- Se localiza la cadena más larga de átomos de carbono. Esta cadena
determina el nombre base del compuesto.
2.- Numerar los átomos de carbono de la cadena principal a partir del extremo de
la cadena más cercana a un radical .
3.- Si es alcano, se da la numeración más baja posible al radical y si corresponden
a alquenos o alquinos, a los enlaces dobles o triples respectivos.
4.- Si hay varios radicales iguales, el número de estos se indica por medio de
prefijos: di(dos ), tri (tres), tetra (cuatro). La posición de cada uno, según la
numeración de los carbonos, se anota separada por comas.
5.- Si hay radicales diferentes estos se nombran en orden alfabético .Para
determinar el orden alfabético de los nombres de los radicales no se consideran
los prefijos que indican la cantidad de radicales iguales.
6.- Se da nombre a la cadena en el siguiente orden: ubicación de los radicales
(número), nombrar el radical en orden alfabético, nombrar la cadena principal.
Utilizar guiones para separar los números de las palabras.
7.-En el caso de los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del
alcano de igual número de átomos de C.
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Por ejemplo en el caso de los alquenos, se busca la cadena más larga que
contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se
nombra utilizando el sufijo -eno. Se numera la cadena principal de forma que se
asigne el número más bajo posible al doble enlace. Si hay más de un doble enlace
se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos –dieno, -trieno
Por ejemplo en el 1,3-pentadieno corresponde a:
CH2 = CH – CH = CH – CH3
Otros ejemplos:
3-metil-pentano
2,3-dimetilpentano
CH3 - CH2 – CH – CH2 –CH3
I
CH3
CH3 – CH – CH – CH2 –CH3
I
I
CH3 CH3
CH3
I
4- etil-2,5dimetilheptano
CH3 – CH – CH2 – CH- CH – CH2 –CH3
I
I
CH3
CH2 - CH3
2 - butino
CH3 - C C –CH3
2-metilpropeno
CH2 = C – CH3
I
CH3
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TRABAJO DE INVESTIGACIÓN DE QUÍMICA.
Calificación coeficiente 1 .Segundo Semestre
Nivel: Segundo año Medio.
Unidad temática: Química Orgánica.
INSTRUCCIONES:
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Realizar el trabajo grupal con cinco integrantes del mismo curso.
En la portada escribir nombre completo de cada integrante.
Las alumnas deben indicar sus números de lista y curso.
Este trabajo se entrega en una funda o carpeta.
Nombre del profesor de la asignatura.
Realizar el trabajo en hoja tamaño oficio y tipografía arial tamaño 12.
Indicar bibliografía utilizada.
Fecha de recepción de trabajos: viernes 28 de octubre de 2011.
Lugar de recepción: Corporación de Desarrollo Social de Providencia.
Horario de recepción de trabajos: De 12 horas hasta 13 horas.
El trabajo consta de 33 puntos.
I.- INVESTIGAR SOBRE EL PETRÓLEO, CON RESPECTO A LO SIGUIENTE:
1.-¿Qué es el petróleo?(1 punto)
2.- Indicar 5 productos derivados de la destilación fraccionada del petróleo.
Además mencionar para cada uno de éstos su aplicación.(10 puntos).
3.- Explicar en que consiste el proceso de cracking.(1 punto)
II.-INVESTIGAR DE LOS ALCANOS, CON RESPECTO A LO SIGUIENTE:
4.- Explicar las reacciones de combustión en alcanos. (1 punto)
5.- Explicar la reacción de Halogenación en alcanos. (1 punto)
III.-INDICAR LA FÓRMULA CONDENSADA O ABREVIADA DE CADA UNO DE
LOS SIGUIENTES COMPUESTOS. (5 puntos). Puede escribir las respuesta en
forma manuscrita.
6.- n-butano
7.- n-octano
8.- n-propeno
9.- n-hexino
10.- Eicosano
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IV.- PARA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS IDENTIFICAR QUE TIPO DE
ENLACE SE ESTABLECE ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO (SIMPLE, DOBLE
O TRIPLE) Y NOMBRAR CADA UNO DE LOS COMPUESTOS. (5 puntos)
11.-
CH4
12.-
C2H6
13.-
C3H8
14.-
C2H2
15.-
C4H6
V.- INVESTIGUE E INDIQUE BREVEMENTE. ¿CUÁL ES EL USO DE LOS
SIGUIENTES HIDROCARBUROS? (5 puntos)
16.17.18.19.20.-
Eteno o etileno
Tolueno
Antraceno
Cloroformo
TNT
VI.- INDICAR EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS. (4puntos)
21.-
CH3 – CH – CH3
I
CH3
22.-
CH2 = C – CH3
I
CH3
23.-
24.-
CH  C – CH2 – CH2 – CH3