CUESTIONES Y PROBLEMAS T -8 (Problemas de selectividad años 2004/2005/2006/2007) 1º.- Utilizando un alqueno como reactivo, escribe: a) La reacción de adicción de HBr b) La reacción de combustión ajustada c) La reacción que produzca el correspondiente alcano. 2º.- En la combustión de 8,6 g de un hidrocarburo saturado, se producen 12,6 g de agua. ¿De qué hidrocarburo se trata?. 3º.a) ¿Qué tipo de isomería presentan estos dos compuestos: CH3 – CH2 – CH2 – CHO y CH3 – CH2 – CO – CH3. b) Nombra los compuestos anteriores e indica su grupo funcional. 4º.- a) Clasifica las siguientes reacciones orgánicas, justificando la respuesta: a1) CH3 – CH = CH2 + H2 → CH3 – CH2 – CH3 a2) CH3 – CH2 – CH2Br + NaOH → CH3 – CH2 – CH2OH + NaBr a3) CH3 – CHOH – CH2 – CH3 → CH3 – CH = CH – CH3 + H2O b) Formula : b1) Dos isómeros de posición de fórmula C3H8O b2) Dos isómeros de función de fórmula: C3H6O b3) Dos isómeros geométricos de fórmula C4H8. 5º.- Escribir las fórmulas desarrolladas e indica el tipo de isomería que presentan entre sí las siguientes parejas de compuestos: a) Propanal y propanona b) 1-buteno y 2-buteno. c) 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano. d) Etilmetiléter y 1-propanol. 6º.- Deduce los productos más probables en las reacciones siguientes y formula las sustancias orgánicas que aparecen en ellas: a) Ciclohexeno + bromo → b) 2-propanol + permanganato potásico + calor + medio ácido → c) Cloroeteno + calor → d) Yodometano + hidróxido de potasio + calor → 7º.- Nombra los reactivos, los productos, el tipo de reacción, y escribe las reacciones que permiten obtener: a) Acetato de propilo b) Propanoato de amonio c) Propano a partir de propino d) Butanona a partir de un alcohol 8º.a) Nombra o formula, en su caso, los siguientes compuestos: a1) Propilamina; a2) Butanoato de octilo; a3) CH3 – CH (CH3) – CH3; a4) C6H5 – OH b) Completa las siguientes reacciones orgánicas indicando el nombre de todos los compuestos que aparecen en ellas: b1) CH2 = CH2 + H2O → b2) HCOOH + CH3 – OH → b3) CH3 – CH2 – I + NH3 → b4) CH3 – CH2 – CH2 – Cl + KOH (ac) → 9º.- Para los siguientes compuestos: CH3CH3; CH2 = CH2 y CH3CH2OH a) Indica cuál o cuálaes son hidrocarburos b) Razona cuál será más soluble en agua c) Explica cuál sería el compuesto con mayor punto de ebullición. 10º.- Completa las siguientes reacciones: a) 2-buteno + bromo → b) 1-propanol + ácido bromhídrico → c) Cloroeteno + calor → d) CH4 + Cl2 → e) CH3 – CH = CH2 + HCl → f) CH3 – CHOH – CH3 + [O] → g) CH3 – CHO + H2 → 11º.a) ¿Qué tipo de reacción (adición, sustitución, eliminación) son las siguientes? CH3 – CH2 – COOH + CH3- NH2 → CH3 – COOH + CH3 –CH2OH → b) Las reacciones de esterificación se llevan siempre en medio ácido porque: b1) El equilibrio se desplaza hacia la formación de productos. b2) Se incrementa la velocidad de la reacción. b3) Se puede reducir la cantidad de reactivos necesaria para obtener la misma cantidad de productos. b4) El producto que se obtiene tiene un grado de pureza más elevado. 12º.- Una reacción para obtener bromo benceno es la siguiente: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr Cuando se hacen reaccionar 29 mL de benceno líquido con exceso de bromo, se obtienen 25 g de bromo benceno. ¿Cuál es el rendimiento de la reacción?. Dato: densidad del benceno líquido = 0,88 g/mL. 13º.- Considere la molécula de acetileno, C2H2. Conteste razonadamente: a) ¿Qué tipo de hibridación presenta el átomo de carbono en este compuesto?, ¿Cuántos enlaces de tipo y cuántos de tipo π presenta la molécula? b) ¿Qué tipo de reacción química tendría lugar entre esta especie y el hidrógeno molecular?. Escriba las reacciones correspondientes indicando el nombre de los productos. 14º.- Complete y ajuste las siguientes reacciones nombrando todos los compuestos que intervienen en cada una de ellas: a) CH3- COOH + NaOH → b) CH3 – CH2I + NH3 → c) CH2 = CH2 + H2O → d) CH3 – CH = CH2 + Br2 → 15º.- La fórmula molecular C4H8O2 ¿a qué sustancia o sustancias de las propuestas a continuación corresponde?. Justifique la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula molecular y desarrollada. a) Ácido butanoico b) Butanodial c) 1,4-butanodiol d) Ácido 2-metilpropanoico. 16º.- Considere el siguiente compuesto orgánico: CH2 = CH – CH (CH3) – CH2 – CH2-OH a) Escriba su nombre sistemático b) Plantee y formule una posible reacción de eliminación donde intervenga ese compuesto. c) Plantee y formule una reacción de adición a su doble enlace. d) Plantee y formule una reacción de sustitución en donde intervenga este compuesto. 17º.- En condiciones adecuadas, el 1,1,2,2-tetrafluoroeteno se polimeriza dando politetrafluoroetano (teflón), un polímero muy usado como revestimiento antiadherente para utensilios de cocina. a) Formule la reacción de polimerización. b) Justifica la reacción de polimerización por adición o condensación. c) Razona si el polímero es un homopolímero o un copolímero. d) Las propiedades físicas se deben, sobre todo, al elevado porcentaje de flúor que contienen el monómero, ¿cuál es dicho porcentaje?. 18º.a) Escribe las estructuras de los isómeros de posición del n-pentanol (C5H11OH). b) Representa tres isómeros de fórmula molecular C8H18. 19º.- Para la reacción de esterificación entre el ácido propanoico y el etanol: a) Escribe la ecuación de la reacción considerando que todas las especies son líquidas. b) Si la constante de equilibrio de la reacción vale 16, halla las concentraciones en elequilibrio cuando la reacción se inicia con 1 mol de cada reactivo en un recipiente de 1 litro de capacidad. c) Escribe y nombra algún isómero del ester formado. 20º.a) Formula y nombra un isómero de función del 1-butanol y otro de la 2-pentanona. b) ¿Cuál de los siguientes compuestos es óptimamente activo?. Razónalo. CH3 – CH2 – CHCl – CH2 – CH3 CH3 – CHBr – CHCl – COOH 21º.- Responde, razonando las respuestas, a las siguientes cuestiones indicando si son verdaderas o falsas: a) Un hidrocarburo está constituido por carbono, hidrógeno y oxígeno. b) El 2-butanol y el 1-butanol son isómeros de cadena. c) La combustión de un hidrocarburo produce dióxido de carbono y agua. d) En los alquenos existe algún enlace doble. 22º.- Justifica si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones, formulando los productos de reacción: a) CH3 – CHOH – CH3 + H2SO4 + Calor → Se obtiene propeno como único producto de eliminación. b) CH3 – CH2 – CHOH + CH3COOH + H+ → Se obtiene acetato de propilo como producto de condensación o esterificación. c) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + HCl → Se obtiene 2-cloropenteno y 3-cloropenteno como productos de sustitución. d) ClCH2 – CH2 – CH3 + KOH (en etanol) → Se obtiene propanal como producto de adición. 23º.- Algunos animales y plantas, como las hormigas y las ortigas, segregan ácido fórmico (metanoico) que es muy urticante para la piel humana. a) Explica, utilizando argumentos químicos, si será de utilidad aplicar una disolución de amoníaco a las zonas de la piel afectadas, o se trata de una costumbre sin fundamento científico. b) Escribe una reacción de oxidación, de reducción y de esterificación en las que intervenga el ácido fórmico, nombrando todos los compuestos. 24º.a) Nombra o formula, según el caso, los compuestos siguientes: a1) 4,5-dimetil-1-hexeno a2) Ácido 2-cloropropanoico. a3) C6H5 – NH2 a4) CH3 – CH2 – ONa b) Completa las siguientes reacciones orgánicas indicando el tipo de reacción y el nombre de todos los compuestos: b1) CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2 → b2) CH2 = CH2 + CH2 = CH2 → b3) Etino + HCl → b4) CH3 – COOH + NaOH → 25º.- La formula molecular C4H8O2 ¿a qué sustancia o sustancias de las propuestas a continuación corresponde?. Justifica la respuesta escribiendo en cada caso su fórmula molecular y desarrollada. a) Ácido butanoico b) Butanodial c) 1,4-butanodiol d) Ácido 2-metilpropanoico. 26º.a) Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos: 3-metil-1-clorobutano; 3-metil-1pentino; metil-2-propanol; 2,4-pentanodiona. b) Utilizando algunos de los compuestos anteriores, escribe un ejemplo de reacción de sustitución, otro de eliminación y otro de adición.