ESQUEMA GENERAL

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MODULO Nº 1 QUÍMICA
3° MEDIO BIOLOGO
3. COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno. Algunos de ellos pueden
contener oxígeno.
3.1. AMINAS
Son derivados del amoniaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por
radicales orgánicos. Según se produzca la sustitución de uno, dos o tres átomos de
hidrógeno tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias.
Si la función amina es la principal:
a) Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo
del que proceden o al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno
Ejemplo:
Metanamina o metilamina: CH3 - NH2
Etanamina o etilamina: CH3 - CH2 - NH2
Propanamina o propilamina: CH3 - CH2 - CH2 - NH2
1-propenamina o 1-propenilamina: CH3 - CH = CH - NH2
2-butanamina o 1 metilpropilamina:
CH3
CH
CH2
CH3
NH2
bencenamina o fenilamina (anilina)
NH2
b) Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias
al sustituir por radicales átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno
Se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejo
Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra N mayúscula
cursiva, que indica que la sustitución se ha realizado en el nitrógeno
Ejemplos:
Dimetilamina: CH3 - NH - CH3
N,N-dimetilpropilamina:
CH3
N
CH2
CH2
CH3
N-metil-1-metilpropilamina:
CH3
NH
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
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N-etil-N-metilpropilamina:
CH3
CH2
CH2
N
CH2
CH3
CH3
En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los átomos
de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal
a) Si los átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas
primarias (-NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al sufijo
amina
Los grupos (-NH2) que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden
nombrarse mediante el vocablo amino
Ejemplos:
1,3-propanodiamina: NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2
2-amino-1,4-butanodiamina:
NH2
CH2
CH2
CH
CH2
NH2
NH2
2-amino-2-metil-1,4-butanodiamina:
CH3
NH2
CH2
CH2
C
CH2
NH2
NH2
b) Si los átomos de nitrógeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas
secundarias (- NH -) o terciarias (- N -), se designan mediante el vocablo aza, indicando
su posición con localizadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc.
Ejemplos:
2,4,7-triazaoctano:
1
2
3
4
5
6
7
8
CH2
NH
CH2
NH
CH2
CH2
NH
CH2
2-metil-2,5-diazaheptano:
1
2
3
4
5
6
7
CH2
N
CH2
CH2
NH
CH2
CH3
CH3
c) Si los átomos de nitrógeno no forman parte de la cadena principal se citan mediante
prefijos tales como amino (-NH2) , metilamino (-NH - CH3), aminometil (-CH2 - NH2),
etc. Se indica su posición con localizadores
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Ejemplos:
2-amino-3-aminometil-1,4-butanodiamina:
NH2
1
2
3
4
CH2
CH
CH
CH2
NH2
CH2
NH2
NH2
1,4-diamino-3-metilamino-1,5-pentanodiamina:
NH2
1
2
3
4
5
CH
CH2
CH
CH
CH2
NH
NH2
NH2
CH3
Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en el
que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios
expuestos en los apartados b) y c)
Ejemplos:
CH3
CH
CH2
NH2
C
O
OH
Ácido 3-aminobutanoico:
CH3
NH
CH2
NH
CH2
C
O
4,6-diaza-2-heptanona:
CH3
CH2
C
C
NH2
OH
O
Ácido 2-amino-3-fenil-2-metilpropanoico:
CH3
NH
CH
OH
4-aza-3-hidroxi-pentanal:
CH2
C
H
O
CH3
NH2
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3.2. AMIDAS
Las amidas son compuestos que pueden considerarse derivados de los ácidos al sustituir el
grupo -OH por el grupo -NH2
Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono del grupo carbonilo.
Dependiendo de que haya uno, dos o tres grupos R - C=O unidos al nitrógeno, tendremos
las amidas primarias, secundarias o terciarias
Amidas primarias:
O
R
NH2
C
Amidas secundarias:
O
R
O
C
NH
C
R'
Amidas terciarias:
Si la función amida es la principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminación oico
del ácido del que derivan por el sufijo amida
O
R
O
C
N
C
C
O
R'
R''
Ejemplos:
Metanamida:
O
H
C
NH2
2-metilpropanamida:
O
CH3
CH
C
NH2
CH3
3-butenamida: CH2 = CH - CH2 - CO - NH2
Las amidas secundarias (o terciarias) simétricas, es decir, que tengan los radicales R y R' (o
R, R' y R'') iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida
primaria correspondiente.
El prefijo di (o tri) puede intercalarse también entre el nombre del hidrocarburo del que
derivan los radicales iguales R - CO - y el sufijo amida.
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Ejemplos:
Dietanamida o etanodiamida:
O
CH3
O
C
NH
CH3
C
Dipropanamida o propanodiamida: CH3 - CH2 - CO - NH - CO - CH2 - CH3
Tripropanamida o propanotriamida:
CH3
CH2
CO
N
CO
CH2
CO
CH2
CH3
CH3
Las amidas secundarias (o terciarias) no simétricas, es decir, que no tengan iguales los
radicales R y R' (o R, R' y R'') se nombran anteponiendo el prefijo di, (o tri) al vocablo que
resulta de suprimir, en los nombres de los ácidos de los que derivan, las terminaciones oico
y añadir a ese vocablo el sufijo amida.
El prefijo di (o tri) puede intercalarse también entre los nombres de los hidrocarburos de los
que derivan los radicales R - CO - y R' - CO - (o R -CO- , R'-CO- y R''-CO-) y el sufijo
amida.
Ejemplos:
Dietanpropanamida o etanopropanodiamida: CH3 - CO - NH - CO - CH2 - CH3
Tributanetanpropanamida o butanoetanopropanotriamida:
CH3
N
CO
CH2
CH3
CO
CH2
CH2
CH3
CO
Si la función amida no es la principal de un compuesto, o hay en él tres o más grupos
amida, el radical -CO-NH2 se designa mediante el prefijo carbamoil
Ejemplos:
Ácido 3-carbamoilpentanoico:
CH3
CH2
CH
CH2
C
CO
NH2
OH
O
3-carbamoilbutanoato de metilo:
CH3
CH
CH2
CO
NH2
COO
CH3
3.3. NITRILOS O CIANUROS
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de hidrógeno
en un carbono terminal por un átomo de nitrógeno. El grupo característico es -C
N
Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de
átomos de carbono. Si existen dos grupos - C N se añade el sufijo dinitrilo
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También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido
cianhídrico: H - C N
Ejemplos:
Etanonitrilo o Cianuro de metilo:
CH3
C
N
2-metilpropanonitrilo o Cianuro de 2.metiletilo:
CH3
CH
C
N
CH3
Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo nitrilo, éste se considera
como sustituyente y se nombra con el prefijo ciano
Ejemplos:
Ácido 3-cianopentanoico:
CH3
CH2
CH2
CH
COOH
CN
2-ciano-3-hexanona:
CH3
CH
C
CN
O
CH2
CH2
CH3
3.4. NITRODERIVADOS
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un
hidrocarburo por grupos nitro: -NO2, grupo que procede del ácido nítrico
El grupo nitro nunca se considera como función principal, siempre es sustituyente. Se
designa siempre mediante el prefijo nitro
Ejemplos:
Nitrometano: CH3 - NO2
2,4-dinitropentano:
CH3
CH
CH2
NO2
CH
CH3
NO2
2,4,6-trinitro-1-metilbenceno o 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T)
CH3
O2N
NO2
NO2
COMPUESTOS CON MÁS DE UNA FUNCIÓN
Para formular o nombrar compuestos que presentan varias funciones orgánicas se deben
tener en cuenta los siguientes criterios
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a)
b)
c)
d)
Elegir la función principal
Determinar la cadena principal
Nombrar el sistema, colocando localizadores si fuera necesario
Formular o nombrar el compuesto.
Como función principal se elige la que se encuentra antes en la tabla siguiente:
TABLA DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
FORMULA
FUNCIÓN
SUFIJO
si es grupo principal
PREFIJO
si es sustituyente
R - COOH
R - COO - R'
ácidos
ésteres o sales
oico
oato
R - CO - NH2
R - CHO
amidas
aldehídos
amida
al
R - CO - R'
R-C=N
R - CH2OH
R - NH2
R - O - R'
R-X
cetonas
nitrilos
alcoholes
aminas
éteres
derivados
halogenados
derivados
nitrogenados
hidrocarburos
no saturados
hidrocarburos
saturados
ona
nitrilo
ol
amina
oxi
carboxi *
alcoxicarbonil **
ariloxicarbonil **
carbomoil *
oxo
formil *
oxo
ciano *
hidroxi
amino, aza
oxa
fluor, cloro
bromo. Yodo
nitro
R - NO2
R = R'
R = R'
R - R'
eno (enilo)
ino (inilo)
ano (ilo)
AMINAS
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2. Escribe la fórmula estructural de las siguientes aminas.
a) 3-(dimetilamino)-4-etilhexano
b) 1-(etilamino)-3-metilpentano
c) 3-(etilmetilamino)pentano
d) 2-(dimetilamino)-4-metilpentano
e) 2-(etilpropilamino)-4-metilhexano
f) 2-(dietilamino)butano
2- Escribe las fórmulas moleculares de los siguientes compuestos
a) 2-metilpropanamida
b) 3-etil-2,4-dimetilpentanamida
c) 2-etilbutanamida
d) etanamida
e) 3-isopropilhexanamida
f) 2,2-dimetilbutanamida
Nitrilos o cianuros:
1- Escriba el nombre IUPAC a cada nitrilo o cianuro
---------------------------------
----------------------------------
---------------------------------
---------------------------------
--------------------------------------------------
2- Escriba las fórmulas moleculares de los siguientes compuestos:
a) cianuro de etilo
b) 2-metilbutanonitrilo
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c)
d)
e)
f)
2-propenonitrilo
cianuro de butilo
ciclohexanocarbonitrilo
bencilcarbonitrilo
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