TÉCNICO SUPERIOR UNIVERSITARIO EN QUÍMICA

TÉCNICO SUPERIOR UNIVERSITARIO EN QUÍMICA
HOJA DE ASIGNATURA CON DESGLOSE DE UNIDADES TEMÁTICAS
1. Nombre de la asignatura
2. Competencias
3.
4.
5.
6.
7.
Cuatrimestre
Horas Prácticas
Horas Teóricas
Horas Totales
Horas Totales por Semana
Cuatrimestre
8. Objetivo de la Asignatura
Química orgánica
Coordinar la operación de laboratorios de análisis
químicos,
mediante
procedimientos
técnicos
y
administrativos
establecidos,
apegados
a
la
normatividad vigente, para proporcionar información
confiable en la toma de decisiones y contribuir a la
optimización de procesos.
Segundo
48
27
75
5
El alumno determinará las propiedades de los
compuestos orgánicos, a partir de sus fórmulas
estructurales y técnicas de laboratorio, para su
utilización en los procesos.
Unidades Temáticas
I.
Introducción a la química orgánica.
II.
Hidrocarburos alifáticos
III. Hidrocarburos aromáticos
IV. Compuestos orgánicos que contienen
oxígeno
V.
Compuestos orgánicos que contienen
nitrógeno
Totales
Prácticas
6
15
6
15
Horas
Teóricas
4
7
4
8
Totales
10
22
10
23
6
4
10
48
27
75
ELABORÓ: COMITÉ DE DIRECTORES DE LA CARRERA DE
TSU EN QUÍMICA
REVISÓ: COMISIÓN ACADÉMICA Y DE VINCULACIÓN DEL ÁREA
APROBÓ:
FECHA DE ENTRADA EN VIGOR: SEPTIEMBRE 2009
C. G. U. T.
F-CAD-SPE-23-PE-XXX
QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDADES TEMÁTICAS
1.
2.
3.
4.
Unidad Temática
Horas Prácticas
Horas Teóricas
Horas Totales
5. Objetivo
Temas
Campo de
estudio de la
química
orgánica y su
relación con
otras ciencias
I. Introducción a la química orgánica.
6
4
10
El alumno modelará compuestos orgánicos, para su uso en los
procesos.
Saber
Saber hacer
Definir el concepto de
química orgánica,
campo de estudio y su
relación con otras
ciencias
Ser
Capacidad de síntesis
Puntualidad
Propiedades del Explicar las propiedades
carbono
del carbono:
electronegatividad,
energía de ionización,
energía de enlace
carbono-carbono,
configuración
electrónica, hibridación
del carbono
Modelar la estructura
tridimensional del
carbono en sus
diferentes estados de
hibridación.
Analítico
Autoaprendizaje
Fórmulas
estructurales y
condensadas
Modelar la estructura
tridimensional de un
compuesto orgánico a
partir de su fórmula
condensada.
Responsabilidad
Capacidad de síntesis
Puntualidad
Autoaprendizaje
Modelar estructuras de
isómeros estructurales
y estereoisomeros de
los principales
compuestos orgánicos
Analítico
Orden y limpieza
Puntualidad
Autoaprendizaje
Definir el concepto de
fórmula estructural y
condensada en base al
modelo de Lewis
Isomería
Definir el concepto de
estructural y
isomería estructural y
estereoisomería estereoisomeria.
Explicar el método de
identificación de
isómeros.
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Temas
Saber
Clasificación de Enlistar los grupos
los compuestos funcionales de los
orgánicos
compuestos orgánicos
Clasificar moléculas de
acuerdo los grupos
funcionales
Saber hacer
Ser
Capacidad de síntesis
Metódico
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QUÍMICA ORGÁNICA
Proceso de evaluación
Instrumentos y tipos de
reactivos
A partir de un caso, realizará 1.- Comprender el concepto y Ejercicios prácticos
el modelo tridimensional de campo de estudio de la química Lista de cotejo
un compuesto orgánico y lo orgánica.
documentará en un reporte
que incluya:
2.- Comprender las propiedades
- Estructura y propiedades
del carbono.
del compuesto orgánico
problema
3.- Analizar las fórmulas
- Estructura de los isómeros estructurales y condensadas y
- Clasificación del compuesto la isomería de los compuestos
orgánico según su grupo
orgánicos.
funcional
4.- Comprenda la clasificación
de los compuestos orgánicos.
Resultado de aprendizaje
Secuencia de aprendizaje
5.- Modelar en tres dimensiones
los compuestos orgánicos.
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QUÍMICA ORGÁNICA
Proceso enseñanza aprendizaje
Métodos y técnicas de enseñanza
Aprendizaje basado en problemas
Equipos colaborativos
Tareas de investigación
Medios y materiales didácticos
Cañón
Computadora
Internet,
Artículos,
Libros,
Pintarrón
Kits de química
Software de química
Espacio Formativo
Aula
Laboratorio / Taller
Empresa
X
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QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDADES TEMÁTICAS
1.
2.
3.
4.
Unidad Temática
Horas Prácticas
Horas Teóricas
Horas Totales
5. Objetivo
Temas
Alcanos
II: Hidrocarburos alifáticos
15
7
22
El alumno determinará las propiedades de los alcanos, alquenos y
alquinos a partir de sus fórmulas estructurales y técnicas de
laboratorio, para su utilización en los procesos.
Saber
Saber hacer
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas de los alcanos.
Describir las reglas de
nomenclatura de la
IUPAC en química
orgánica.
Describir la estructura
de los Isómeros en los
alcanos.
Enlistar las aplicaciones
de los principales
alcanos en la industria.
Formular los alcanos
Determinar las
propiedades físicas y
químicas de los alcanos
en laboratorio
Ser
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
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Temas
Saber
Saber hacer
Ser
Alquenos
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas de los
alquenos.
Describir las reglas de
nomenclatura de la
IUPAC en química
orgánica.
Describir la estructura
de los Isómeros en los
alquenos.
Enlistar las aplicaciones
de los principales
alquenos en la industria.
Formular los alquenos
Determinar las
propiedades físicas y
químicas de los
alquenos en
laboratorio
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
Alquinos
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas de los
alquinos.
Describir las reglas de
nomenclatura de la
IUPAC en química
orgánica.
Describir la estructura
de los Isómeros en los
alquinos.
Enlistar las aplicaciones
de los principales
alquinos en la industria.
Formular los alquinos
Determinar las
propiedades físicas y
químicas de los
alquinos en laboratorio
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
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QUÍMICA ORGÁNICA
Proceso de evaluación
Resultado de aprendizaje
Secuencia de aprendizaje
Resolverá ejercicios prácticos 1.- Identificar las propiedades
de hidrocarburos alifáticos
físicas y químicas de los
que incluya:
hidrocarburos alifáticos
- Descripción del tipo de
hidrocarburo alifático
- nombre del compuesto de
acuerdo a las reglas de
nomenclatura.
- demostración en
laboratorio de las
propiedades físicas y
químicas.
Instrumentos y tipos de
reactivos
Prácticas de laboratorio
Lista de cotejo
2.- Comprender las reglas de
nomenclatura de la IUPAC para
los hidrocarburos alifáticos.
3. Comprender la estructura de
los isómeros en los
hidrocarburos alifáticos
4.- Identificar el grupo funcional
de los hidrocarburos alifáticos
5.- Determinar las propiedades
los hidrocarburos alifáticos en
laboratorio.
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QUÍMICA ORGÁNICA
Proceso enseñanza aprendizaje
Métodos y técnicas de enseñanza
Practica en laboratorios.
Tareas de investigación.
Solución de problemas.
Medios y materiales didácticos
Laboratorio de química, reactivos, materiales,
equipo de laboratorio, Pintarrón, equipo de
cómputo, internet, manuales de seguridad,
equipo de seguridad y protección personal,
normas de la IUPAC, software de química.
Espacio Formativo
Aula
Laboratorio / Taller
Empresa
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QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDADES TEMÁTICAS
1. Unidad Temática
2. Horas Prácticas
3. Horas Teóricas
4. Horas Totales
5. Objetivo
Temas
III. Hidrocarburos aromáticos
6
4
10
El alumno determinará las propiedades de los hidrocarburos
aromáticos a partir de sus fórmulas estructurales y técnicas de
laboratorio, para su utilización en los procesos.
Saber
Saber hacer
Ser
Benceno
Comprender la
estructura y estabilidad
del benceno,
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas del benceno.
Enlistar las aplicaciones
del benceno en la
industria.
Determinar las
propiedades físicas y
químicas del benceno
en laboratorio
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
Derivados del
benceno
Enlistar los principales
derivados del benceno.
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas de los
derivados del benceno.
Explicar las reglas de
nomenclatura de la
IUPAC para el benceno.
Describir la estructura de
los Isómeros del
benceno.
Enlistar las aplicaciones
de los principales
derivados del benceno
en la industria.
Nombrar los derivados
del benceno
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
Formular los
compuestos derivados
del benceno
Determinar las
propiedades las
propiedades físicas y
químicas del benceno y
sus derivados.
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QUÍMICA ORGÁNICA
Proceso de evaluación
Resultado de aprendizaje
Secuencia de aprendizaje
Resolverá ejercicios prácticos 1.- Identificar las propiedades
de hidrocarburos aromáticos físicas y químicas de los
incluya:
hidrocarburos aromáticos
- Descripción del tipo de
compuesto hidrocarburo
aromático
- nombre del compuesto de
acuerdo a las reglas de
nomenclatura.
- demostración en
laboratorio de las
propiedades físicas y
químicas.
Instrumentos y tipos de
reactivos
Prácticas de laboratorio
Lista de cotejo
2.- Comprender las reglas de
nomenclatura de la IUPAC para
los hidrocarburos aromáticos.
3. Comprender la estructura de
los isómeros en los
hidrocarburos aromáticos
4.- Identificar el grupo funcional
de los hidrocarburos aromáticos
5.- Determinar las propiedades
los hidrocarburos aromáticos en
laboratorio.
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QUÍMICA ORGÁNICA
Proceso enseñanza aprendizaje
Métodos y técnicas de enseñanza
Practica en laboratorios.
Tareas de investigación.
Solución de problemas.
Medios y materiales didácticos
Laboratorio de química, reactivos, materiales,
equipo de laboratorio, Pintarrón, equipo de
cómputo, internet, manuales de seguridad,
equipo de seguridad y protección personal,
normas de la IUPAC, software de química.
Espacio Formativo
Aula
Laboratorio / Taller
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QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDADES TEMÁTICAS
1.
2.
3.
4.
Unidad Temática
Horas Prácticas
Horas Teóricas
Horas Totales
5. Objetivo
Temas
IV. Compuestos orgánicos que contienen oxígeno
15
8
23
El alumno determinará las propiedades de los hidrocarburos que
contienen oxígeno, a partir de sus fórmulas estructurales y técnicas
de laboratorio, para su utilización en los procesos.
Saber
Saber hacer
Ser
Alcoholes
Identificar los alcoholes
primarios, secundarios y
terciarios.
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas de los
alcoholes.
Explicar las reglas de
nomenclatura de la para
alcoholes.
Describir la estructura
de los Isómeros de los
alcoholes.
Enlistar las aplicaciones
de los principales
alcoholes en la industria.
Formular los alcoholes
Demostrar las
propiedades físicas y
químicas de los
alcoholes en
laboratorio
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
Éter
Comprender la
estructura del éter.
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas del éter.
Explicar las reglas de
nomenclatura de la
IUPAC para el éter.
Enlistar las aplicaciones
del éter en la industria.
Formular los éteres
Demostrar las
propiedades físicas y
químicas de los éteres
en laboratorio
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
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Temas
Saber
Saber hacer
Ser
Aldehído
Describir la estructura
de los aldehídos.
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas de los
aldehídos.
Explicar las reglas de
nomenclatura de la
IUPAC para aldehídos
Enlistar las aplicaciones
de los principales
aldehídos en la
industria.
Formular los aldehídos
Demostrar las
propiedades físicas y
químicas de los
aldehídos en
laboratorio
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
Cetona
Describir la estructura
de las cetonas.
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas de las cetonas.
Explicar las reglas de
nomenclatura de la
IUPAC para las cetonas.
Enlistar las aplicaciones
de los principales
cetonas en la industria.
Formular las cetonas
Demostrar las
propiedades físicas y
químicas de las
cetonas en laboratorio
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
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Temas
Saber
Saber hacer
Ser
Ácidos
carboxílicos
Describir la estructura
de los ácidos
carboxílicos.
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas de los ácidos
carboxílicos.
Explicar las reglas de
nomenclatura de la
IUPAC para los ácidos
carboxílicos .
Enlistar las aplicaciones
de los principales ácidos
carboxílicos en la
industria.
Formular los ácidos
carboxílicos
Demostrar las
propiedades físicas y
químicas de los ácidos
carboxílicos en
laboratorio
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
Ester
Describir la estructura
de los esteres.
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas de los esteres.
Explicar las reglas de
nomenclatura de la
IUPAC para los esteres.
Enlistar las aplicaciones
de los principales
esteres en la industria.
Formular los de los
esteres
Demostrar las
propiedades físicas y
químicas de los Esteres
en laboratorio
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
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QUÍMICA ORGÁNICA
Proceso de evaluación
Instrumentos y tipos de
reactivos
Resolverá ejercicios prácticos 1.- Comprender las propiedades Prácticas de laboratorio
de compuestos orgánicos
físicas y químicas de los
Lista de cotejo
que contienen oxígeno que
hidrocarburos que contienen
incluya:
oxígeno
Resultado de aprendizaje
- descripción del tipo de
compuestos
- nombre del compuesto de
acuerdo a las reglas de
nomenclatura.
- demostración en
laboratorio de las
propiedades físicas y
químicas.
Secuencia de aprendizaje
2.- Comprender las reglas de
nomenclatura de la IUPAC para
hidrocarburos que contienen
oxígeno
3.- Identificar las aplicaciones
de los hidrocarburos que
contienen oxígeno.
4.- Identificar el grupo funcional
de los hidrocarburos que
contienen oxígeno
5.- Determinar las propiedades
los hidrocarburos que contienen
oxígeno en laboratorio.
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QUÍMICA ORGÁNICA
Proceso enseñanza aprendizaje
Métodos y técnicas de enseñanza
Practica en laboratorios.
Tareas de investigación.
Solución de problemas.
Medios y materiales didácticos
Laboratorio de química, reactivos, materiales,
equipo de laboratorio, Pintarrón, equipo de
cómputo, internet, manuales de seguridad,
equipo de seguridad y protección personal,
normas de la IUPAC, software de química.
Espacio Formativo
Aula
Laboratorio / Taller
Empresa
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QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDADES TEMÁTICAS
1.
2.
3.
4.
Unidad Temática
Horas Prácticas
Horas Teóricas
Horas Totales
5. Objetivo
Temas
V. Compuestos orgánicos que contienen nitrógeno
6
4
10
El alumno determinará las propiedades de los hidrocarburos que
contienen nitrógeno, a partir de sus fórmulas estructurales y
técnicas de laboratorio, para su utilización en los procesos.
Saber
Saber hacer
Ser
Aminas
Describir la estructura de
los aminas.
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas de los aminas.
Explicar las reglas de
nomenclatura de la
IUPAC para los aminas.
Enlistar las aplicaciones
de los principales aminas
en la industria.
Formular los de los
aminas
Demostrar las
propiedades físicas y
químicas de los aminas
en laboratorio
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
Amidas
Describir la estructura de
los amidas.
Explicar las principales
propiedades físicas y
químicas de los amidas.
Explicar las reglas de
nomenclatura de la
IUPAC para los amidas.
Enlistar las aplicaciones
de los principales amidas
en la industria.
Formular los de los
amidas
Demostrar las
propiedades físicas y
químicas de los amidas
en laboratorio
Analítico
Responsabilidad
Metódico
Solución de problemas
ELABORÓ: COMITÉ DE DIRECTORES DE LA CARRERA DE
TSU EN QUÍMICA
REVISÓ: COMISIÓN ACADÉMICA Y DE VINCULACIÓN DEL ÁREA
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FECHA DE ENTRADA EN VIGOR: SEPTIEMBRE 2009
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QUÍMICA ORGÁNICA
Proceso de evaluación
Instrumentos y tipos de
reactivos
Resolverá ejercicios prácticos 1.- Comprender las propiedades Prácticas de laboratorio
de compuestos que
físicas y químicas de los
Lista de cotejo
contienen nitrógeno que
compuestos que contienen
incluya:
nitrógeno
Resultado de aprendizaje
- descripción del tipo de
compuestos
- nombre del compuesto de
acuerdo a las reglas de
nomenclatura.
- demostración en
laboratorio de las
propiedades físicas y
químicas.
Secuencia de aprendizaje
2.- Comprender las reglas de
nomenclatura de la IUPAC para
compuestos que contienen
nitrógeno
3.- Identificar las aplicaciones
de los compuestos que
contienen nitrógeno
4.- Identificar el grupo funcional
de los compuestos que
contienen nitrógeno
5.- Determinar las propiedades
los compuestos que contienen
nitrógeno en laboratorio.
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QUÍMICA ORGÁNICA
Proceso enseñanza aprendizaje
Métodos y técnicas de enseñanza
Practica en laboratorios.
Tareas de investigación.
Solución de problemas.
Medios y materiales didácticos
Laboratorio de química, reactivos, materiales,
equipo de laboratorio, Pintarrón, equipo de
cómputo, internet, manuales de seguridad,
equipo de seguridad y protección personal,
normas de la IUPAC, software de química.
Espacio Formativo
Aula
Laboratorio / Taller
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QUÍMICA ORGÁNICA
CAPACIDADES DERIVADAS DE LAS COMPETENCIAS PROFESIONALES A LAS QUE
CONTRIBUYE LA ASIGNATURA
Capacidad
Criterios de Desempeño
Evaluarlos reglamentos de laboratorios
a través de las normas y buenas
prácticas de laboratorio, manejo de
reactivos, seguridad e higiene, primeros
auxilios, manejo y disposición de
residuos, para lograr un buen
desempeño en un laboratorio
Elabora una mejora o propuesta de
reglamento de laboratorio de química, que se
base en:
- buenas prácticas de laboratorio.
- manejo de reactivos
- primeros auxilios
- seguridad e higiene
- manejo y disposición de residuos.
Experimentarlas técnicas básicas de
laboratorio (pipetear, aforar, pesar, medir
temperaturas, titular, etc.)de acuerdo a
las normas de seguridad e higiene y
buenas prácticas de laboratorio, para
que utilicen los materiales y equipos
más comunes considerando las
medidas de seguridad y buenas
prácticas.
Elabora un reporte de prácticas que incluya:
- introducción
- materiales y equipos utilizados para cada
técnica
- desarrollo especificaciones de las propiedades
fisicoquímicas de los reactivos utilizados y
medidas de manejo como de disposición
- resultados con especificaciones de las
medidas de seguridad e higiene utilizadas de
cada técnica realizada
- conclusiones
- referencias bibliográficas
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Capacidad
Criterios de Desempeño
Determinar el tipo de compuesto
inorgánico a través de las reglas de
nomenclaturas y propiedades de los
compuestos inorgánicos, para que se
identifique y se nombre correctamente y
se clasifique correctamente en el
cuarto de reactivo de todo laboratorio.
Elabora los reportes de prácticas que incluya:
- introducción
- documento donde se describan los diferentes
tipos de reacciones químicas de compuestos
inorgánicos
- materiales y equipos utilizados para cada
técnica
- desarrollo especificaciones de las propiedades
fisicoquímicas de los reactivos utilizados y
medidas de manejo como de disposición
- resultados con especificaciones de las
medidas de seguridad e higiene utilizadas de
cada técnica realizada
- conclusiones
- Anexar los ejercicios
resueltos en aula
- referencias bibliográficas
Evaluarla estequiometria de reacciones
químicas balanceando las reacciones
para comprobar la ley de la
conservación de la materia
Elabora los reportes de prácticas que incluya:
- introducción
-documento donde se
describan los diferentes tipos de reacciones
químicas de compuestos inorgánicos
- materiales y equipos utilizados para cada
técnica
- desarrollo especificaciones de las propiedades
fisicoquímicas de los reactivos utilizados y
medidas de manejo como de disposición
-resultados con especificaciones de las
medidas de seguridad e higiene utilizadas de
cada técnica realizada
-conclusiones
- Anexar los ejercicios
resueltos en aula
-referencias bibliográficas
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Capacidad
Criterios de Desempeño
Evaluar el tipo de concentración
química definiendo el soluto y solvente
como el proceso de preparación para
lograr preparar la solución solicitada
correctamente.
Elabora los reportes de prácticas que incluya:
- introducción
-documento donde se
describan los diferentes tipos de reacciones
químicas de compuestos inorgánicos
- materiales y equipos utilizados para cada
técnica
- desarrollo especificaciones de las propiedades
fisicoquímicas de los reactivos utilizados y
medidas de manejo como de disposición
-resultados con especificaciones de las
medidas de seguridad e higiene utilizadas de
cada técnica realizada
-conclusiones
- Anexar los ejercicios
resueltos en aula
-referencias bibliográficas
Determinar el tipo de grupo funcional
de los compuestos orgánicos utilizando
las reglas de nomenclatura para lograr
una buena clasificación en el cuarto
de reactivos de un laboratorio de
química como su manejo y transporte
Elabora los reportes de prácticas que incluya:
- introducción
- documento donde se describan los diferentes
tipos de reacciones químicas de compuestos
inorgánicos
- materiales y equipos utilizados para cada
técnica
- desarrollo especificaciones de las propiedades
fisicoquímicas de los reactivos utilizados y
medidas de manejo como de disposición
- resultados con especificaciones de las
medidas de seguridad e higiene utilizadas de
cada técnica realizada
- conclusiones
- Anexar los ejercicios resueltos en aula
- referencias bibliográficas
ELABORÓ: COMITÉ DE DIRECTORES DE LA CARRERA DE
TSU EN QUÍMICA
REVISÓ: COMISIÓN ACADÉMICA Y DE VINCULACIÓN DEL ÁREA
APROBÓ:
FECHA DE ENTRADA EN VIGOR: SEPTIEMBRE 2009
C. G. U. T.
F-CAD-SPE-23-PE-XXX
QUÍMICA ORGÁNICA
FUENTES BIBLIOGRÁFICAS
Autor
Francis
Carey
Año
A. (2006)
Título del
Documento
Ciudad
País
Editorial
Química Orgánica
México
México
Mcgraw-Hill
Interamericana
Paula Bruice
(2007)
Fundamentos
Química Orgánica
de México
México
Pearson
Prentice Hall
Paula
Yurkanis
Bruice
(2007)
Química Orgánica
México
México
Pearson
Prentice Hall
Santos
Herranz
(2008)
Nomenclatura de
Química Orgánica
Madrid
España
Mcgraw-Hill
Interamericana
Arcadio De La
Cruz
(2006)
Química Orgánica
Vivencial
México
México
Mcgraw-Hill
Interamericana
José Gustavo
Ávila Zarraga
(2001)
Química Orgánica:
Experimentos con un
Enfoque Ecológico
México
México
Unam
Robert
Thornton
Morrison
(1995)
Química Orgánica
México
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Pearson
Educación De
México
ELABORÓ: COMITÉ DE DIRECTORES DE LA CARRERA DE
TSU EN QUÍMICA
REVISÓ: COMISIÓN ACADÉMICA Y DE VINCULACIÓN DEL ÁREA
APROBÓ:
FECHA DE ENTRADA EN VIGOR: SEPTIEMBRE 2009
C. G. U. T.
F-CAD-SPE-23-PE-XXX