CLASE 3 : Grupos Químicos presentes en las Plantas Medicinales

Dirección de Extensión Universitaria
DIPLOMATURA EN MEDICINA NATURAL
Y COMPLEMENTARIA
FITOTERAPIA
CLASE 3:
Grupos Químicos presentes en las Plantas Medicinales.
Modo de acción en el organismo humano
Objetivos
1.- Homologar entre los participantes, los conocimientos sobre los principales grupos
Fitoquímicos a los que las plantas de uso en salud deben sus propiedades curativas
2.- Que los participantes, aprendan a establecer una relación entre los Grupos Químicos más
estudiados y las especies vegetales que los contienen
Contenido del tema
Introducción
Las plantas, como seres vivientes autótrofos actúan como verdaderas fábricas
biológicas autónomas pues por sí solas elaboran compuestos orgánicos utilizando como
insumos básicos, sustancias inorgánicas (CO2, y H2O), y la energía que contienen los fotones
de la luz solar. Las plantas medicinales deben su nombre a que sintetizan (elaboran)
compuestos orgánicos y dentro de ellos, a los “complejos Químicos-Biológicos activos” que
tienen la propiedad de actuar directa o indirectamente en procesos que contribuyen al
mantenimiento o recuperación de la salud. Algunas de las sustancias de este complejo
químico-biológico son verdaderos fitomedicamentos y ejercen a acción antiséptica,
desinflamante, cicatrizante o desintoxicante, dependiendo de la planta medicinal específica,
las demás sustancias que conforman el complejo ejercen una acción moduladora, reguladora
o “buffer”. El complejo Químico-biológico actúa como un todo. Se puede citar como ejemplo
de fitomedicamento, el monoterpeno ascaridol del paico o epazote (Chenopodium
ambrosioides) que tiene acción antihelmíntica pero que actúa conjuntamente con todas las
demás sustancias presentes en las hojas de la planta.
La medicina herbolaria es la forma más antigua de atención médica que ha
conocido la humanidad. A través de la historia se han utilizado hierbas en todas las
culturas del mundo. En la actualidad existe una extensa documentación científica
relacionada con el uso de las plantas para curar patologías diversas.
“La Organización Mundial de la Salud (OMS) hace notar que de los 119 fármacos derivados de
las plantas, alrededor del 74 por ciento se usan en la medicina moderna de manera que se
correlacionan directamente con los usos tradicionales que las culturas nativas les daban como
hierbas medicinales” (Burton Goldberg, 2001: “Medicina Alternativa; La Gúia Definitiva”)
GRUPOS QUÍMICOS DE LAS PLANTAS. SU ACCIÓN EN EL ORGANISMO
I. ESTEROIDES
Son un grupo importante de compuestos de naturaleza lípidica caracterizados por las
estructura básica de 4 anillos y por una extrema insolubilidad en agua , superior a la de la
mayoría de los lípidos . tienen un núcleo cíclico de tres anillos, semejante al del fenantreno
(A, B, C) al cual se une un anillo ciclo pentano (anillo D)
En los vegetales se pueden encontrar libres , como ésteres, o como glicósidos (esterolinas)
por ejemplo el ipuranol (glicósido del β-sitosterol). Otro ejemplo de esteroide es el
estigmasterol presente en las semillas del frijol soya.
Los 4 anillos básicos de los esteroides, forman el
núcleo llamado: ciclopentano
perhidrofenantreno. A partir de este núcleo se forman las hormonas sexuales (esteroideas)
como progesterona y los adrenocorticoides tales como la cortisona.
Los esteroides cumplen diversas funciones en el organismo humano, dependiendo del
tipo particular de esteroide del que se trata.
En el gráfico se puede apreciar el núcleo básico de los esteroides
Entre las plantas representativas que contienen esteroides, precursores de los
estrógenos, podemos mencionar a:
- Soya ( Glycine max ).- Contiene β-sitosterol y estigmasterol . Según Hugo Golberg*, la
daizeina y la genisteina son verdaderos fitoestrógenos que actúan en los mismos receptores
que los estrógenos femeninos naturales y su consumo ayuda a mantener el equilibrio
hormonal en las mujeres con deficiencias en su concentración hormonal. En el caso del
hombre, los fitoestrógenos los protege, disminuyendo la probabilidad de padecer cáncer de
próstata.
- Ñame ( Dioscorea mexicana ).- Sus raíces tuberosas son fuente importante del esteroide
sapogenina, denominado diosgenina. Margaret Kreig, en su obra “Medicina Verde” menciona
que en 1940, Russell Marker investigador bioquímico , a partir de la diosgenina (descubierta
en 1937) logró sintetizar en 5 pasos, la hormona progesterona y en 8 pasos, la hormona
testosterona .
Otras especies son la “sacha papa” o “papa madre” ( Dioscorea Trífida ) y la “papa cholón” o
“papa aérea”, “toca y cae” ( Dioscorea bulbífera ). Esta especieforma sus frutos pétreos en
las ramas trepadoras, los que al madurar se desprenden con sólo tocarlos.
- Zarzaparrilla ( Smilax sp. ).- Contiene varias sapogeninas. Esta planta amazónica fue una de
las plantas medicinales descritas en 1568 por el médico sevillano Nicolás Monardés. Fue
usado como remedio para la sífilis, para purificar la sangre y contrarrestar la sensación de
cansancio.
- Aguaje ( Mauritia flexuosa ). El fruto de esta planta amazónica, contiene además de
diversas vitaminas, fitoestrógenos precursores de hormonas estrogénicas.
- Cimífuga ( Cimifuga racemosa ). Contiene fitoestrógenos usados en nutricéuticos. Producto
comercial: Gynemaxin
- Trébol rojo ( Trifolium pratense ). Contiene fitoestrógenos. Especies peruanas
- Tres hojas ( Trifolium peruvianum y Trifolium amabile )
II. ALCALOIDES
Son sustancias nitrogenadas que forman principalmente los vegetales, en las cuales,
el nitrógeno y el carbono se encuentran alternados en estructuras anilladas similares al anillo
bencénico básico(anillo hexagonal).
Con excepción de la colchicina (de reacción neutra), todos los alcaloides son
alcalinos por lo que son capaces de formar sales en presencia de ácidos. . Se considera que
están presentes en el 10% de especies botánicas
Constituyen un número heterogéneo de bases (álcalis) vegetales con diversas funciones,
pero la mayoría ejerce acciones farmacológicas en el sistema nervioso de los organismos
animales.
Las bases púricas y pirimídicas están excluidas del grupo de alcaloides por carecer de
acción fisiológica notable. Estas, están relacionadas con los ácidos nucleicos.
ALCALOIDES
Relación de algunos alcaloides extraídos de plantas
- Morfina ( Heroína*, Codeína** )
- Atropina, Escopolamina
- Harmina
- Ecgonina, Higrina, Cocaína
- Ficina
- Trimetoxifeniletilmina (mescalina)
- Nicotina
- Cafeína
- Teobromina
- Carpaína
“Amapola” : Papaver somniferum
“chamico”, “Floripondio” : Brugmansia arborea
“Ayahuasca” : Banisteriopsis caapi
“Coca” : Erythroxylum coca
“Higuerón”, “Ojé” : Ficus antihemintica
“Sanpedro” : Echinopsis pachanoi
“Tabaco” : Nicotiana tabacum
“Cafeto” : Coffea arabica
“Cacao” : Theobroma cacao
“Papaya” : Carica papaya
- Efedrina
- Emetina
- Taspina
- Reserpina
- Quinina
- Nirunine, Filantine
- Capsaicina
- Passiflorina
- Tetrahidrocannabinol (THC)
- Coniina, Cicutina
- d-tubocurarina
“Pinco pinco” : Ephedra americana
“Ipecacuana” : Cephaelis ipecacuana
“Sangre de grado” : Croton palanostigma
“Sanango” : Rauwolfia tetraphylla
“Cascarilla colorada” : Cinchona humboldtiana
“Chanca piedra” : Phyllanthus niruri
“ají verde” : Capsicum annum
“Maracuyá” : Passiflora edulis
“Marihuana” : Cannabis sativa
“Cicuta” : Conium maculatum
“Ampihuasca”, “Curare”: Chondodendron tomentosum
- Estricnina
“Nuez vómica”, “Curare” : Strychnos nux- vomica
Strychnos amazonica
“Haba del Calabar” : Physostigma venenosum
- Eserina ( Fisostigmina)
* : Diacetilmorfina
** : Metilmorfina
ALCALOIDES DEL OPIO
El opio es el jugo lechoso obtenido por incisiones de las cápsulas (frutos) inmaduras del
Papaver somniferum o adormidera.
Los alcaloides que contiene el opio , química y farmacológicamente; se clasifican en:
a) Fenantrénicos; hipnoanalgésicos, adictivos y estimulantes del músculo liso: morfina,
codeína, tebaína
b) Bencilisoquinolínicos; éstos no son hipnoanalgésicos ni adictivos, y son depresores del
músculo liso: papaverina, narcotina o noscapina.
Los alcaloides fenantrénicos poseen una potente acción sobre el sistema nervioso central,
combinación de acciones depresoras y estimulantes, siendo predominantemente
hipnoanalgésicos (analgésicos narcóticos) es decir suprimen el dolor.
Actúan directamente sobre el sistema nervioso central, deprimiendo
los centros
correspondientes (depresores selectivos) sin producir embotamiento de la conciencia.. Estas
drogas producen analgesia y además sueño por lo que se les denomina hipnoanalgésicos. Por
su acción estimuladora del músculo liso se les denomina espasmogénicos
Entre los alcaloides bencilisoquinolínicos, la papaverina es el principal de ellos. Es
depresor del músculo liso y es utilizado en medicina por su acción antiespasmódica.
un
III. TERPENOS
Son compuestos isoprenoides, es decir que están constituidos por unidades múltiples del
hidrocarburo de cinco carbonos isopreno ( 2-metil-1,3-butadieno).Sus fórmulas son:
Fórmula global: C5H8
Fórmula lineal
De acuerdo al número de unidades de isopreno que contienen se denominan:
Monoterpenos ( C10H16 ): 2 unidades de isopreno. Son monoterpenos, el geraniol, el limoneno,
mentol, pineno, alcanfor y carbona, obtenidos del geranio, el limón, la menta, trementina, el
alcanfor y la alcaravea entre otros. Los monoterpenos pueden ser:
- Regulares : Se hallan en aceites esenciales y en las oleorresinas
- Irregulares: Iridoides (presentes en Nepeta cataria), Secoiridoides (en hojas de genciana
y olivo) y Piretrinas ( en Chrysanthemum sp. o piretro)
- Sesquiterpenos ( C15H24 ): 3 unidades de isopreno. El Término proviene de que tienen 1.5
veces la composición de los monoterpenos. Se hallan libres formando parte de los aceites
esenciales, o como lactonas sesquiterpénicas.. entre ellos sobresalen las lactonas
sesquiterpénicas (helenalina, dihidrohelenalina) presentes en el árnica ( Arnica montana ,
Senecio pseudotiles ). Otros sesquiterpenos son el farnesol, biosabolol y caryofileno. Los
sesquiterpenos y los aceites esenciales que constituyen, tienen actividad anti inflamatoria.
- Diterpenos ( C20H32 ): Terpenos formados por 4 unidades de isopreno, pueden ser lineales o
cíclicos (monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos). Abundan en las familias
botánicas Lamiaceas y Asteraceas pero también se encuentran en los Geranios y las
leguminosas (Fabaceas).
- Triterpenos.- Son un amplio grupo de terpenos biosintetizados a partir de seis unidades de
isopreno. A parte del escualeno que es acíclico, la mayoría con compuestos hidroaromáticos
tetra o pentacíclicos. Muchos se encuentran como glucósidos formando las llamadas
saponinas triterpenoides.
- Tetraterpenos.- Son terpenos formados por 8 unidades de isopreno ( C 40H64 ). Casi todos son
pigmentos carotenoides.( carotenos rojo – anaranjados y xantofilas amarillas)
Son ejemplos de carotenos (hidrocarburos puros): el licopeno que da el color rojo a los
tomates y sandías, el β- caroteno que da el color a la naranja y la zanahoria.
Son ejemplos de xantofilas (derivados oxigenados de los carotenos): violaxantina,
carotenoide de frutas y flores, zeaxantina, responsable del color amarillo del maíz,
capsantina y capsorrubina, carotenoides que dan el color rojo a los pimientos.
IV. FLAVONOIDES
Son pigmentos vegetales que poseen un esqueleto carbonado como el que se
encuentra en la flavonona,, aurona, flavona, flavanonol y otros. Se conocen unos 200
flavonoides naturales que se encuentran distribuidos entre las plantas, tanto libres como
glicósidos; estros últimos contribuyen a darle color a las flores, frutos y hojas.
Los flavonoides son sintetizados por un numeroso grupo de plantas y con excepción de algunas
flavonas localizadas en las alas de mariposa (probablemente por ingestión), se puede decir
que no se les encuentra en animales. Por regla general, los flavonoides son insolubles en éter
de petróleo, lo que permite desengrasar un material antes de extraerlos.
Se ha demostrado que los flavonoides son sustancias muy versátiles desde el punto de
vista de sus variadas actividades terapéuticas. Citamos los ejemplos dados por el Dr. Jorge
Rubén Alonso*:
La Apigenina de la Manzanilla disminuye los infiltrados celulares y presenta efecto
antiinflmatorio y antiespasmódico.
El Kampferol, presente en el Gordolobo y el Cardo mariano, produce inhibición de las fases
exudativas iniciales.
La Nepetina de la Salvia, antagoniza a la bradiquinina
La Quercetina del sauco y otras plantas, inhibe la secreción de histamina, quimiotaxis
neutrófila y liberación de enzimas lisosomales.
La quercetina contribuye al buen funcionamiento del sistema cardiovascular pues hace
decrecer el colesterol LDL (malo) (Frankel et al. 1993). También los flavonoides protegen el
sistema nervioso de la neurodegradación (Agapito,T- Sung, Isabel).
Se ingiere cantidades apreciables de flavonoides, con las verduras crudas y, en una dieta
vegetariana, su ingesta se incrementa en por lo menos 40% .
IV. 1 Antocianinas
Son pigmentos flavonoides vegetales, ampliamente distribuidos, responsables de los colores
rojo, violeta (maíz morado), azul o negro de las hojas, flores y frutos de plantas superiores.
La variedad de colores se debe a la presencia de antocianinas solas o combinadas con otros
pigmentos, en su mayoría otros flavonoides.
V. SAPONINAS
Son sustancias vegetales que tienen la capacidad de formar espuma con el agua, es decir para
formar soluciones similares a las jabonosas. Todos son glicósidos y se clasifican según la
naturaleza de la aglicona (Genina).
Las saponinas son poderosos surfactantes (modificas la tensión superficial del agua), causan
hemólisis y son potentes toxinas plasmáticas. Muchas tienen actividad antibiótica contra los
hongos por lo que usados en forma tópica.
*: Médico, Presidente de la Asociación Argentina de Fitomedicina.
Autor del libro “Tratado de Fitomedicina. Bases Clínicas y Farmacológicas”
VI. GLUCÓSIDOS O HETERÓSIDOS
Son sustancias orgánicas en donde la función carbohidrato está formada por una ó mas
moléculas de monosacáridos, los que mediante enlaces glucosídicos, están unidos a otra
molécula diferente (aglicona).. Si el azúcar es d-glucosa, la definición apropiada es el de
glucósido, pero pueden ser otros los azúcares (ramnosa, galactosa, ribosa) por lo que el
nombre mas conveniente, es el de Heterósidos . La aglicona es siempre la
parte
farmacológicamente activa del compuesto. Su separación del azúcar se produce en presencia
de agua. De acuerdo al tipo de aglicona, pueden ser:
- Glucósidos Cardiotónicos .- Son sustancias amargas derivadas de los esteroides. La porción
del azúcar contiene 3-5 moléculas de monosacáridos, por lo general metilpentosas y
desoxiazúcares muy especiales. Se encuentran en plantas como Digitalis purpurea, D.
lanata y otras. Tienen actividad inotrópica positiva sobre el músculo cardíaco siendo utiles
en caso de insuficiencia cardiaca. Existen productos correctamente estandarizados con
valoración de principios activos.
- Heterósidos Fenólicos salicílicos.- La salicina del sauce ( Salix humboldtiana )
- Heterósidos Cianogenéticos.- Por hidrólisis producen azúcar y una cianhidrina la cual por
ser inestable, se descompone liberando ácido cianhídrico (HCN). Los glucósidos
cianogenéticos destacan más por sus propiedades tóxicas que por sus aplicaciones
farmacológicas. Las familias botánicas mas representativas son las Rosaceas, Gramíneas
(Poaceas) y Leguminosas (Fabaceas). La corteza y las hojas de las especies del género
Prunus como Prunus serotina (cerezo silvestre), producen prunasósidos de usos terapéuticos
como antitusígeno y antiespasmódico.
- Heterósidos Sulfocianogenéticos.- Son glucósidos azufrados que por hidrólisis enzimática
producen azúcar e isotiocianato. Este tipo de genina con componentes azufrados volátiles,
suele ser irritante de la piel las mucosas. Los isotiocianatos pueden reducir la síntesis de
tiroxina. Entre las plantas que mas afectan al ser humano (en especial en casos de
hipotiroidismo) están las coles, repollo, la mostaza y el toronjil, Melissa officinalis.
- Heterósidos antraquinónicos.- Contienen antraquinona. Los glucósidos antraquinónicos
aumentan el peristaltismo e irritan el intestino grueso y por ello tienen un efecto laxante.
Las plantas que contienen antraquinonas como el sen, la sábila, la cáscara sagrada, no
deben usarse de manera consuetudinaria pues el intestino desarrollará una dependencia a
estas plantas y será imposible que se tenga una evacuación normal.
VII.
MUCÍLAGOS
Son polisacáridos de cadena larga difundidos en las plantas mucilaginosas. Son en
parte solubles en agua y en contacto con ella, se hinchan formando una sustancia gelatinosa.
Por hidrólisis producen azúcares característicos, arabinosa y galactosa. Las plantas mas
conocidas que exudan mucílagos son semillas de la linaza, Linun usitatissimum, y del llantén
menor, Plantago Psillium , el malvavisco Althea officinalis y otras especies.
Al ingerir los mucílagos, tienen un efecto calmante y curativo en las mucosas dañadas
que cubren el aparato digestivo.
VIII. TANINOS
Con productos naturales fenólicos que pueden precipitar las proteínas a partir de sus
disoluciones acuosas. Existen dos grupos.
a) Taninos hidrolizables.- son oligo-o poliéster de un azúcar ( o de un poliol relacionado) y
de un número variable de ácido fenol, ácido gálico (taninos gálicos) o el ácido
hexahidroxidifénico (HHDP).
b) Taninos condensados o proantocianidoles.- son polímeros flavónicos. constituidos por
unidades de flavón-3 – oles ligadas entre sí por enlaces carbono-carbono.
Entre sus propiedades biológicas se pueden señalar:
1.- Forman complejos con macromoléculas, especialmente con proteínas (enzimas digestivas
y otras, proteínas fúngicas o virales).
2.- Tienen efecto vaso-constrictor sobre pequeños vasos superficiales.
3.- Favorecen la regeneración de los tejidos en caso de heridas superficiales.
4.- Tiene acción astringente posr lo que se utilizan por vía interna por sus efectos
antidiarreicos.
Al exponerlos al aire, los taninos sufren cambios químicos y, en consecuencia las
plantas que contienen estas sustancias perderán su efecto si son almacenadas durante
períodos prolongados.
IX. QUINONAS
Compuestos aromáticos derivados del benceno o de hidrocarburos de múltiples anillos
como naftaleno, antraceno. Se clasifican en Benzoquinonas, Naftoquinonas y Antraquinonas.
1. Benzoquinonas: Cuya estructura se deriva del benceno
2. Naftoquinonas: Con una estructura derivada del naftaleno. Tienen poder antiséptico
(antibacteriano y antifúngico). Ejemplo de las plantas que los contienen so la drosera, el
nogal.
3. Antraquinonas: Con una estructura derivada del antraceno. Tienen propiedades laxantes.
Son ejemplo de plantas, el “sen”, “sávila o aloe”
X. ACEITES ESENCIALES
Son sustancias volátiles que las plantas liberan con gran facilidad, en particular al
machacar sus hojas o bajo el calor del sol. Tienen un aroma intenso como el de la menta
(aceite principal, mentol), el tomillo (timol) y la salvia (tuyón). Muchas plantas aromáticas
contienen varios de estos aceites en una mezcla, obteniendo un olor característico.
Los aceites se eliminan a través de los pulmones, riñones y la piel, así que actúan
como expectorantes, diuréticos y diaforéticos. Algunos aceites tienen propiedades
germicidas, (timol del tomillo y alicina del ajo), digestivas (muña) y antihelmílticas (paico o
epazote). Las plantas herbáceas que contienen aceites volátiles tienden a perderlos con
facilidad y por lo tanto no se deben hervir al preparar bebidas con ellas. Sólo prepararlas en
tisanas.