DETERMINACIÓN DE LA ESTRUCTURA MOLECULAR

DETERMINACIÓN DE LA ESTRUCTURA MOLECULAR INFRARROJA (IR) Y
ESPECTRO ULTRAVIOLETA (UV) DE SOLANIDINA
Resumen ejecutivo
La
solanidina
(C17H43ON)
es
un
aglicono
esteroide
de
algunos
glicoalcaloides, como la solanina, y es un precursor importante en la síntesis
de hormonas y algunos compuestos farmacológicamente activos. La
abundancia de los mismos en la papa (Solanum tuberosum L.) ha dado lugar a
la idea de que dicho tubérculo puede ser considerado como fuente natural y
barata de gliocoalcaloides para ser utilizados en la industria farmacéutica.
El objetivo de este trabajo es realizar una caracterización molecular
computacional de solanina y solanidina. Por caracterización molecular
computacional se entiende la determinación de la estructura y propiedades
moleculares, así como sus características espectroscópicas y la reactividad
química.
Para llevar a cabo dicha caracterización, el investigador se apoya en la Teoría
de los Funcionales de la Densidad (DFT), utilizando una química modelo
especialmente diseñada para trabajar con sistemas heterocíclicos.
A dicho modelo, desarrollado en laboratorio, le denominó CHIH-DFT-HS
(Teoría de funcionales de la densidad para sistemas heterocíclicos-Chihuahua
Heterociclos) y consiste en un funcional de energías de tipo híbrido, con un
factor de estructura G que depende de la estructura del heterociclo y mide la
cantidad de intercambio Hartree-Fock que se considera en el modelo. Se usan
conjuntos de base típicos del tipo CBSB2 y CBSB4, que son funciones 6-31G
y 6-311G con el agregado de funciones de polarización y difusas.
Demanda o problemática que atiende
Mayor conocimiento sobre la estructura molecular de la solanidina, alcaloide
común de las papas, el cual se puede usar para la fabricación de hormonas.
Resultados obtenidos y/o descripción. Características de la tecnología
generada
Se determinó y se presenta la estructura molecular de los alcaloides
estudiados, comparando con los datos experimentales cuando éstos existen en
la literatura.
Los espectros IR, UV y NMR, así como los resultados correspondientes a
distintas propiedades eléctricas, magnéticas y ópticas.
Por último, el investigador presenta un estudio de la reactividad química de las
moléculas estudiadas, determinando sus sitios activos de reacción, haciendo
uso de las herramientas que brinda la Teoría de los Funcionales de la
Densidad Conceptual.
Impactos
Se cuenta con un nuevo modelo químico que deriva de la Teoría de los
Funcionales de la Densidad (DFT) (el modelo químico CHIH) y la metodología
ha sido aplicada al estudio de una molécula que es precursora de esteroides
compuestos. Mediante el modelo químico CHIH se determinó la estructura
molecular de la solanidina .
Costos estimados de la aplicación de los resultados y/o tecnología generada
No se puede cuantificar el costo de aplicación de este modelo científico.
Ámbito de aplicación
Comunidad científica nacional e internacional.
Información adicional o comentario
Su aportación científica se ocupa de la descripción de las moléculas en su
equilibrio geométrico y, en cierto sentido, esto puede ser considerado como
una Teoría de Densidad Funcional (DFT).
Clave del proyecto: SAGARPA 2003-C01-01
Sistema Producto y/o línea estratégica de atención: nanotecnología en papa
Investigador: doctor DANIEL GLOSSMAN-MITNIK
Institución: Grupo QCosmo─Química Computacional, Simulación y Modelado
Molecular y PRINATEC─Programa Institucional de Nanotecnología CIMAV, S.
C. Chihuahua, Chihuahua, México.