QUIMICA COMPUESTOS ORGÁNICOS

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QUIMICA
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Profesor: Fernando Urbicain
Objetivos
*Conocer las diferencias y las similitudes entre la Química Inorgánica y la Química
orgánica
*Diferenciar compuestos inorgánicos y compuestos orgánicos
*Formular y nombrar correctamente compuestos orgánicos
*Plantear mediante ecuaciones, relaciones genéticas
*Reconocer isómeros
*Conocer usos y aplicaciones de los compuestos orgánicos más importantes
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Introducción
A principios del siglo XIX se creía que las sustancias orgánicas sólo podían ser
elaboradas por los seres vivientes. Los químicos de esa época sostenían que los seres del
reino animal y vegetal poseían una fuerza, a la que llamaron “fuerza vital”, que les
permitía elaborar las sustancias orgánicas, a diferencia de los compuestos inorgánicos
que podían ser obtenidos artificialmente en el laboratorio.
En el año 1825 el químico alemán Wohler logró sintetizar en el laboratorio la urea
mediante la siguiente reacción:
Hasta ese momento ese compuesto se extraía de la orina y se creía que era imposible
obtenerlo en forma artificial.
En 1845 Kolbe obtuvo ácido acético; pocos años después obtuvo grasas, alcohol
etílico, alcohol metílico, ácido fórmico y acetileno.
La obtención de esta última sustancia tiene gran importancia pues se parte de los
elementos minerales carbono e hidrógeno, con lo cual queda comprobada la “unidad de
la química” que comento más abajo:
A su vez, a partir del alcohol etílico se puede obtener infinidad de sustancias orgánicas.
La síntesis del acetileno constituye una llave de enlace entre la Química Inorgánica
y la Química Orgánica.
La Química quedó dividida entonces en dos grandes ramas: Inorgánica y Orgánica, pero
se reconoció que la química constituye una unidad pues los compuestos orgánicos
responden a las mismas leyes y principios que los inorgánicos.
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En la actualidad la Química Orgánica estudia los compuestos que contienen
carbono, existiendo algunas excepciones que son estudiadas por la Química
Inorgánica (como los óxidos de carbono, los carbonatos, etc).
Se conocen más de 3 millones de compuestos orgánicos y unos 500000 compuestos
inorgánicos y el número de los orgánicos aumenta día a día. Esta extraordinaria
variedad de sustancias orgánicas se explica mediante la propiedad del átomo de
carbono de poder combinarse consigo mismo formando cadenas y ciclos
carbonados, los cuales constituyen el “esqueleto” de las estructuras orgánicas.
Los elementos fundamentales que componen a las sustancias orgánicas son C, H, O, N.
Estos elementos reciben el nombre de elementos biogenésicos.
También pueden intervenir en pequeñas proporciones el S, P, un halógeno, y algunos
metales como Fe, Mg, Co y Zn.
Dentro de los numerosos productos sintéticos orgánicos podemos nombrar fibras
sintéticas (por ejemplo naylon y dacrón), plásticos, resinas, caucho, detergentes,
pinturas, barnices, explosivos, carburantes, sueros, vacunas, antibióticos y vitaminas.
Cadenas o esqueletos carbonados
El átomo de Carbono presenta 4 electrones en la última capa y para poder unirse a
otros átomos de carbono compartirá dichos electrones. Decimos entonces que el
átomo de carbono posee valencia 4, o bien que es tetravalente; esto se esquematiza de
la siguiente manera:
C
Esas rayas son como “brazos” que posee el átomo de C para poder unirse con otros
átomos.
Es así que los dos átomos de C pueden unirse mediante un enlace simple:
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Hidrocarburos
Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Por lo
tanto un hidrocarburo consistirá en un esqueleto carbonado con átomos de C unidos
entre sí y unidos a su vez a átomos de H.
El átomo de H posee sólo 1 electrón en su última y única capa y por ello, este elemento
será monovalente y por lo tanto formará exclusivamente enlaces simples.
Las fórmulas que utilicé en los ejemplos anteriores se denominan fórmulas
desarrolladas. Existe otra forma, mucho más habitual, que consiste en no dibujar los
enlaces entre átomos de C e H pero sí indicar el número de átomos de H al que está
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unido cada átomo de C; estas fórmulas se denominan fórmulas semidesarrolladas y
para los ejemplos anteriores son las siguientes:
Ustedes estudiarán los siguientes hidrocarburos:





Alcanos
Cicloalcanos
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos aromáticos
Alcanos
Se caracterizan por tener enlaces simples entre los átomos de C. Se nombran con la
terminación ano. El más sencillo posee 1 átomo de C y es el que vieron en el ejemplo a:
CH4
Nombre: metano (el prefijo met
significa 1 átomo de C)
Hexano: ................................................................................................
Heptano: .................................................................................................
Antes de seguir adelante les pido ENCARECIDAMENTE que memoricen el número de
átomos de C que corresponde a cada prefijo (met: 1 átomo de C, et: 2, prop:3, but:4,
pent:5, hex:6, hept:7).
¿Por qué hago este pedido en forma tan enfática?......... ¡porque nunca falta el alumno
que aún cuando ya están por terminar las clases pregunta ¿metano es 1 carbono?, ¿etano
es 2 carbonos?!!!!! etc, etc, etc.
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Se conocen alcanos de más de 100 átomos de C; para los que siguen al heptano y hasta
el alcano de 19 átomos de C les doy sólo el nombre pues las fórmulas se realizan igual
que las que vieron antes; sólo agregan un grupo CH2 (llamado metileno) cuando pasan
de un alcano determinado al siguiente:
Octano(8 C) –Nonano(9 C) – Decano(10 C) – Undecano(11 C) – Dodecano(12 C) –
Tridecano(13 C) – Tetradecano(14 C) – Pentadecano(15 C) – Hexadecano(16 C) –
Heptadecano(17 C) – Octadecano(18 C) – Nonadecano(19 C)
Para alcanos de varios átomos de C puede abreviarse la fórmula indicando el número de
veces que se repite el grupo CH2; por ejemplo:
Otra forma de escribir la fórmula de un compuesto orgánico es mediante la fórmula
condensada; en ella sólo indicamos el número de átomos de cada elemento. Este tipo de
fórmula es de poca utilidad en química orgánica por motivos que ya verán.
Las fórmulas condensadas de los alcanos que vieron al principio serán:
Metano: CH4
Etano: C2H6
Propano: C3H8
Butano: C4H10
Pentano: C5H12
Hexano: C6H14
etc
si observan atentamente cómo es el número de átomos de H respecto al
número de átomos de C verán que: EL NUMERO DE ÁTOMOS DE H
ES IGUAL AL DOBLE DEL NUMERO DE ÁTOMOS DE C, MAS 2.
Por lo tanto podemos escribir que la fórmula general de los alcanos es:
C n H 2n + 2
donde n es el número de átomos de carbono
Por ejemplo: para el undecano (n=11) la fórmula condensada es C11H24
para el octano (n=8) la fórmula condensada es C8H18
Radicales alquílicos
Provienen de eliminar uno o más átomos de hidrógeno de un
hidrocarburo. Por ahora trabajarán con los radicales alquílicos más sencillos, que son
aquellos que provienen de eliminar 1 átomo de H de un alcano.
Estos radicales se nombran cambiando la terminación ano por ilo.
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Si eliminamos un átomo de H del metano:
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Alcanos ramificados
Son aquellos que poseen uno o más radicales alquílicos, a los que
llamaremos ramificaciones, unidos a una cadena de átomos de carbono, a la que
llamaremos cadena principal.
Las ramificaciones se nombran sin la “o” final y mediante un número, al que
llamaremos locante se indica la ubicación de las ramificaciones dentro de la cadena
principal.
Analicen, con calma y detenidamente, los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1: 2-metil pentano
Primero deben dibujar la cadena principal, que es la que figura al final del nombre:
“2-metil” significa que en el átomo de C número 2 (pueden comenzar a contar desde el
extremo que quieran) hay que unir un radical metilo , o sea:
Finalmente completan los átomos de H de cada átomo de C: el primero ya utilizó 1
valencia, llevará entonces 3 átomos de H (¡para completar las 4 valencias!); el segundo
utilizó 3 valencias, llevará entonces 1 átomo de H; y así sucesivamente:
Segundo ejemplo: 3,5-dimetil-4-etil heptano
Los números van separados
por comas; número y letra van
van separados por un guión.
Primero la cadena principal:
“3,5-dimetil” significa que deben unir dos (di) radicales metilo, uno al C número 3 y
otro al C número 5. “4-etil” significa que deben unir un radical etilo al C número 4:
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Finalmente completan los átomos de H:
Prueben con éste: 2,2-dimetil-3,4-dietil-5-isopropil octano
¡ANIMO!


Antes de pasar a una actividad es necesario aclarar algo: ¿puede una ramificación estar
unida a un extremo de cadena?. Por ejemplo, ¿es correcto decir que esta sustancia:
Se llama 1-metil butano?
¿o se trata en realidad del pentano?
La respuesta es que una ramificación que se encuentre en extremo de cadena, en
realidad no es una ramificación sino que es una prolongación de la cadena principal. Por
lo tanto el nombre correcto es pentano.
Entonces, antes de resolver la siguiente actividad, fijen bien en sus mentes que LAS
RAMIFICACIONES NO PUEDEN ESTAR EN LOS EXTREMOS DE UNA
CADENA. ¿Otra vez? NO – PUE – DEN – ES – TAR – EN – EX – TRE – MOS –
DE – CA – DE – NA
No, no estoy loco. Simplemente recalco algo que sé que si no lo tienen en cuenta,
cometerán muchos errores.
Actividad 1
Dibujar la fórmula de: a) 2,3,3-trimetil-4-propil-4-terbutil heptano
b) 4,4,5,6-tetrametil-3-etil-5-secbutil nonano c) Metil propano
d) Dimetil propano
e) Trimetil butano
f) 4,4,5,7,8-pentametil-3,6,7-trietil-5-isobutil dodecano
Van a ver ahora el problema inverso, o sea indicar el nombre de un alcano ramificado
que yo les dé.
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Para ello deben tener en cuenta ciertas reglas llamadas NORMAS IUPAC (siglas
provenientes de “International Union of Pure and Applied Chemistry”):
1ro) Se elige la cadena principal; ésta será la más larga posible o sea la de mayor
número de átomos de C. En caso de haber más de una cadena de igual longitud se elige
como principal la que posea mayor número de ramificaciones.
2do) Se numera la cadena principal desde el extremo más cercano a las ramificaciones.
Si éstas equidistan de los extremos, se numera desde el extremo más cercano a la
ramificación más pequeña.
3ro) Las ramificaciones se nombran en orden de complejidad creciente (primero metil,
luego etil, etc).
¡Un ejemplo ya!!!!!!:
Actividad 2
Completar hidrógenos, marcar la cadena principal, numerarla y
nombrar
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Actividad 3
Investigar el estado natural, propiedades físicas, usos y aplicaciones
de los alcanos.
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Isomería en alcanos
Llamamos isomería al fenómeno por el cual dos o más sustancias distintas poseen la
misma fórmula molecular condensada.
En el caso de los alcanos hay dos tipos de isomería: a) isomería de cadena o esqueleto
b) isomería de posición
Dos sustancias son isómeros de cadena cuando se diferencian en el número de átomos
de C de la cadena principal,
Dos sustancias son isómeros de posición cuando, teniendo la misma cadena principal,
se diferencian en la posición de alguna ramificación.
Como ejemplo consideremos los siguientes alcanos:
A) Hexano:
Completen:
A y B son isómeros de ...............................................................
A y C son isómeros de ..................................................................
A y D ............................................................................................
B y C ..............................................................................................
B y D ...............................................................................................................
C y D...................................................................................................................
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Actividad 4
Formular y nombrar todos los posibles isómeros que respondan a la
fórmula C7H16
Actividad 5
Formular y nombrar 3 isómeros que respondan a cada una de las
siguientes fórmulas: a) C8H18
b) C10H22
c) C12H26
Cicloalcanos
Son hidrocarburos de cadena cerrada con enlaces simples entre átomos de C. Se
nombran en forma similar a los alcanos, anteponiendo la palabra ciclo. Los más
sencillos son:
Es muy frecuente representar a los cicloalcanos utilizando sólo la figura geométrica
correspondiente. Por ejemplo, ciclopropano:
Ciclobutano: ...............................
Ciclopentano: ...............................
Ciclohexano: .............................
llll
La fórmula general de los cicloalcanos es:
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Cicloalcanos ramificados
Si hay una sola ramificación no se indica su ubicación.
Alquenos
Son hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace entre átomos de C. Se
nombran con la terminación eno. Las reglas de nomenclatura son similares a las de los
alcanos. La cadena principal se numera desde el extremo más cercano al doble
enlace; si éste equidista de los extremos entonces sí se tienen en cuenta las
ramificaciones.
Ejemplos:
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Si escriben las fórmulas condensadas:
C2H4
C3H6
C4H8
C7H14
llegan a la conclusión de que la fórmula general de los alquenos es:
Los alquenos con más de un doble enlace reciben el nombre de alcadienos, alcatrienos,
etc.
En el caso de alquenos ramificados deben tener en cuenta que el doble enlace debe
necesariamente estar incluído dentro de la cadena principal. Por ejemplo:
Actividad 6
Completar hidrógenos, marcar la cadena principal y nombrar.
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Actividad 7
Dibujar la fórmula de: a) 5-metil-3-hepteno b) 2-metil-3-hexeno
c) 1,5-octadieno
d) metil propeno
e) 4,4-dimetil-3-etil-1-penteno
f) 1,3-pentadieno
Actividad 8
Formular y nombrar 4 isómeros que respondan a las siguientes fórmulas:
a) C6H12 b) C8H16
c) C12H24
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Actividad 9
Investigar estado natural, propiedades físicas, usos y aplicaciones de los
alquenos.
Isomería geométrica
Los alquenos, además de presentar isomería de cadena y posición,
presentan un tipo de isomería que es consecuencia de la disposición que pueden adoptar
los átomos respecto al doble enlace y que recibe el nombre de isomería geométrica.
Para comprender este tipo de isomería deben conocer cuál es la geometría que posee el
doble enlace entre dos átomos de carbono. Es una geometría plana triangular cuyos
ángulos de enlace son de 1200:
En el caso A los átomos de H y los radicales CH3 se encuentran del mismo lado
respecto del doble enlace; en el caso B se encuentran en lados opuestos. Esto se indica
mediante los prefijos cis y trans respectivamente.
El compuesto A se denomina: cis-2-buteno y el B: trans-2-buteno.
Debo decirles que los cicloalcanos ramificados también presentan este tipo de isomería,
pero esto será explicado por mí en clase en el caso de que lo considere necesario.
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Alquinos
Son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace entre átomos de C. Se
nombran con la terminación ino. La cadena principal se numera desde el extremo más
cercano al triple enlace.
Ejemplos:
Las fórmulas condensadas son: C2H2, C3H4, C4H6, por lo cual deducen que la fórmula
general de los alquinos es:
Las reglas para nombrar a un alquino ramificado son similares a las de los alquenos
ramificados; por ejemplo:
Actividad 10
Completar hidrógenos, marcar la cadena principal, numerar y nombrar:
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Actividad 11
Dibujar la fórmula de: a) 2-metil-5-etil-3-heptino b) metil butino
c) 1,4-pentadiino
Actividad 12
Formular y nombrar 3 isómeros que respondan a la siguiente fórmula:
a) C6H10 b) C8H14 c) C10H18
Actividad 13
Investigar el estado natural, propiedades físicas, usos y aplicaciones de
los alquinos.
Actividad 14
Averiguar qué significan los términos “hidrocarburos saturados” e
“hidrocarburos no saturados o insaturados”.
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Hidrocarburos aromáticos
Cuando hay dos ramificaciones (¡¡solo 2 ramificaciones!!), pueden indicar su
ubicación mediante números o bien utilizando los prefijos orto (o) cuando las
ramificaciones están en carbonos vecinos, meta (m) cuando están separadas por 1
átomo de C y para (p) cuando están separadas por 2 átomos de C.
1,2-dimetil benceno
o bien
o-dimetil benceno
1,3-dimetil benceno
o
m-dimetil benceno
1,4-dimetil benceno
o
p-dimetil benceno
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Actividad 15
Dibujar la fórmula de: a) o-dietil benceno b) p-diisopropil benceno
c) 1-metil-3,4-diterbutil benceno d) hexametil benceno
e) isobutil benceno
f) 1,1-dimetil benceno (¿puede ser?; ¿por qué?)
Actividad 16
Nombrar:
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Actividad 17
Investiguen el estado natural, propiedades físicas, usos y aplicaciones del
benceno y del tolueno.
Actividad 18
Investiguen la fórmula desarrollada del naftaleno, antraceno y fenantreno.
Derivados halogenados
Derivan de la sustitución de átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de
halógenos (F, Cl, Br, I).
En cuanto a la nomenclatura, se nombra primero al halógeno, especificando con un
número su posición en la cadena principal. La cadena principal se numera desde el
extremo más cercano al halógeno, aún cuando existan ramificaciones.
Ejemplos:
Actividad 19
Formular: a) bromuro de propilo b) 1-yodo-2-metil propano c) cloruro de isobutilo
d) 1,4-diclorobenceno e) 1,2-dibromonaftaleno
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COMPUESTOS OXIGENADOS
Trabajarán ahora con compuestos orgánicos formados por CARBONO, HIDROGENO
y OXIGENO. Ellos son: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres,
ésteres y anhídridos.
Alcoholes
Contienen al menos un grupo oxidrilo (OH). Según el número de oxidrilos presentes se
dividen en:
a) monoles: presentan un grupo OH; se nombran con la terminación ol
b) dioles: presentan dos grupos OH; se nombran con la terminación diol
c) trioles: presentan 3 grupos OH; se nombran con la terminación triol
d) polialcoholes: poseen cuatro o más grupos OH; se nombran con las
terminaciones tetrol, pentol, hexol, etc.
Los monoles se clasifican de la siguiente manera:
* primarios: son los monoles en los que el OH está unido a un átomo de C primario
(C que está unido en forma directa a un solo átomo de C)
* secundarios: monoles en los que el OH está unido a un átomo de C secundario
(C que está unido a dos átomos de C)
* terciarios: monoles en los que el OH está unido a un átomo de C terciario
(C unido a tres átomos de C)
¡ CLARIFIQUEMOS TODO CON EJEMPLOS !!!!!!!!!
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Actividad 20
Investigar propiedades físicas, usos y aplicaciones de: a) metanol b) etanol
c) alcohol propílico d) alcohol isopropílico e) alcohol absoluto f) alcohol
desnaturalizado
Actividad 21
Investigar propiedades físicas, usos y aplicaciones de la glicerina
Aldehídos y cetonas
Contienen el grupo carbonilo:
Si el grupo carbonilo se encuentra en extremo de cadena, estamos en presencia de un
aldehído y se nombra con la terminación al. Se considera carbono número 1 al del
grupo carbonilo.
Si el grupo carbonilo no se encuentra en extremo de cadena, estamos en presencia de
una cetona y se nombra con la terminación ona. Se numera la cadena principal desde el
extremo más cercano al grupo carbonilo.
EJEMPLOS:
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Actividad 22
Completar hidrógenos y nombrar:
Actividad 23
Investigar propiedades físicas, usos y aplicaciones de la acetona y el formol.
Acidos carboxílicos
Contienen el grupo carboxilo:
cadena.
Se nombran con la terminación oico.
Ejemplos:
el cual sólo puede estar en extremo
de
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Actividad 24
Investigar propiedades físicas, usos y aplicaciones del ácido fórmico y del ácido
acético
Alcoholes, aldehídos y ácidos carboxílicos que contienen un anillo bencénico
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Actividad 27
Formular: a) p-etil fenol b) 1,2,4-trifenol c) p-terbutil benzaldehído
d) ácido 4-cloro benzoico e) ácido pentametil benzoico
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Eteres
Están formados por dos radicales alquílicos unidos a través de un átomo de oxígeno. Se
dividen en a) éteres simples: los radicales alquílicos son iguales
b) éteres mixtos: los radicales alquílicos son distintos
Pueden ser nombrados de dos maneras:
a) dando la terminación il a la cadena de carbonos más pequeña, luego va la palabra oxi,
y finalmente se nombra la cadena más larga con la terminación ano.
¡ Ejemplos por favor!!:
b) nombrando ambos radicales con la terminación il y finalmente va la palabra éter; si
los radicales son iguales se utiliza el prefijo di.
Así el compuesto A es el metil etil éter.
El B: etil propil éter (los radicales se nombran en orden de complejidad creciente).
El C: dimetil éter.
El D: dietil éter
Otros ejemplos con la primera nomenclatura:
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Para los éteres simples existe una tercera posibilidad en cuanto a la nomenclatura, que
se comprende fácilmente al ver los siguientes ejemplos:
El éter C puede nombrarse como “éter metílico”
El D: éter etílico
El difenil éter puede nombrarse como “éter fenílico”
Actividad 28
Formular: a) éter terbutílico b) metil secbutil éter
d) fenil oxi dodecano e) éter butílico
c) isopropil oxi octano
Los éteres pueden ser obtenidos combinando dos alcoholes en presencia de una
sustancia deshidratante, como por ejemplo ácido sulfúrico (H2SO4).
El átomo de H de uno de los OH se une al OH del otro alcohol, formándose agua.
Los dos restos remanentes de los alcoholes se unen formando el éter.
Actividad 29
Escribir las ecuaciones de obtención de los éteres de la actividad 28. En cada caso
escribir el nombre de los alcoholes utilizados.
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Actividad 30
Escribir la fórmula de a) metanoato de metilo b) butanoato de etilo c) benzoato de
terbutilo d) etanoato de etilo e) benzoato de pentilo f) propanoato de fenilo
Los ésteres pueden ser obtenidos combinando un ácido con un alcohol en presencia de
ácido sulfúrico que actúa como deshidratante. Por ejemplo:
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Actividad 31
Escribir las ecuaciones de obtención de los ésteres de la actividad 15. En cada caso
escribir el nombre del ácido y del alcohol de los cuales se parte.
Y ahora.................un poco de todo lo que vieron..............
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Isomería funcional
La isomería funcional se presenta cuando dos sustancias poseen igual fórmula
molecular condensada y distinto grupo funcional (cuando hablamos de un grupo
funcional, hablamos del grupo oxidrilo, carbonilo, carboxilo, etc).
La isomería funcional se presenta entre los siguientes pares de sustancias:
*ALDEHIDOS y CETONAS
*ACIDOS y ESTERES
*ETERES y ALCOHOLES
*ALQUENOS y CICLOALCANOS
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Actividad 33
Formular y nombrar al menos dos isómeros funcionales de cada una de las siguientes
sustancias: a) hexanal b) ácido octanoico c) propil oxi hexano d) 3-metil-2heptanona
e) butanoato de propilo f) 2-heptanol g) 4-octeno h)ciclohexano
Compuestos nitrogenados
Se dividen en



Aminas
Amidas
Nitrilos
Aminas
Provienen de reemplazar uno o más átomos de hidrógeno del amoníaco:
por radicales alquílicos.
Según el número de átomos de hidrógeno sustituído, se clasifican en:
Aminas primarias: cuando se sustituyó un átomo de H.
Aminas secuindarias: cuando se sustituyeron dos átomos de H
Aminas terciarias: cuando se sustituyeron tres átomos de H
Para nombrarlas se coloca primero el nombre de los radicales presentes en orden de
complejidad creciente, y a continuación va la palabra amina.
Dentro de las aminas derivadas del benceno, la más simple es:
El nombre es fenilamina, pero es más conocida
por el nombre de ANILINA.
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Este nombre se toma como base para nombrar
a otras:
3-metil anilina
o
m-metil anilina
2-metil-5-etil anilina
2-etil-5-isopropil anilina
Actividad 34
Investigar propiedades físicas, usos y aplicaciones de la anilina
Actividad 35
Formular: a) metil diterbutil amina b) 3,4,5-trietil anilina c) etil isobutil amina
d) difenil amina
Actividad 36
Completar hidrógenos y nombrar:
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