Teoría de nomenclatura orgánica
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Nomenclatura orgánica 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. Hidrocarburos 1.1. Alcanos 1.1.1. Lineales 1.1.2. Ramificados 1.1.3. Cíclicos 1.2. Alquenos 1.3. Alquinos 1.4. Aromáticos Derivados halogenados Alcoholes Fenoles Éteres Aminas Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Aniones y sales de los ácidos Haluros de ácido Esteres Anhídridos Amidas Nitrilos Nitroderivados Prioridad de los grupos funcionales de mayor a menor Grupo funcional Aniones Cationes Ácido carboxilico Esteres Haluros de ácido Prefijo carboxi R-oxicarbonil Acil-oxiHalocarbonil Amidas Nitrilos Ciano Aldehidos Cetonas Alcoholes Aminas eteres Doble enlace Triple enlace Derivados halogenados Formil y oxo Oxo hidroxi Amino oxi Sufijo Ácido ...oico Ácido ... carboxílico R- carboxilato de R R- oato de R Haluro de carbonilo Haluro de oilo ...carboxamida ... amida Carbonitrilo Nitrilo al ona ol amina eno ino 1. Hidrocarburos Sustancias que solo tienen carbono e hidrógeno. 1.1 Alcanos o parafinas Son hidrocarburos que solo poseen enlaces sencillos C-C. 1.1.1 Lineales Los cuatro primeros tienen los nombres: metano CH4 , etano CH3-CH3, propano CH3-CH2-CH3 y butano CH3-CH2-CH2-CH3 El resto tienen un nombre sistemático prefijo-ano, el prefijo griego indica el número de carbonos del alcano, pent, hex, hept, oct… 1.1.2 Ramificados - - - Los sustituyentes sobre la cadena principal, se llaman radicales. El radical de un alcano se nombre sustituyendo ano por ilo Se pueden usar las abreviaciones: Me, Et, Pr, Bu. Si es necesario hay que indicar la posición del radical en la cadena mediante un localizador Se empieza a numerar la cadena por un extremo y se numeran los carbonos de forma consecutiva. La cadena principal da nombre al alcano ramificado y es la más larga de todas. Si hay dos cadenas iguales, la principal es la que más radicales tiene. Para numerar la cadena se empieza por el extremo que tenga el radical más cercano En caso de empate se asignan los números más bajos posibles a los radicales. Si vuelve a haber empate decide el orden alfabético. Para nombrar la cadena lateral, se nombra como un grupo alquilo precedido de su localizador y separado por un guión. Si la cadena está ramificada: o Se busca la cadena más larga o Se asigna el número 1 al carbono unido a la cadena principal. o Se nombran los sustituyentes. o Se forma el nombre del radical ramificado y se incorpora, entre paréntesis y precedido de su localizador, al nombre del alcano. El nombre final del alcano ramificado: se escriben los nombres de los radicales por orden alfabético sin la o final, precedido cada uno de ellos por su localizador y separado de un guión, al final y sin separación, se añade el nombre de la cadena principal. Si existen varias cadenas laterales iguales, se usan los prefijos: di, tri, tetra... (que no cuentan en el orden alfabético), los localizadores se ordenan de menor a mayor separados por comas. Si la cadena es compleja, se ordena por la primera letra de su nombre sea la que sea (di, tri...). Si hay varias cadenas complejas iguales en vez de di, tri... se usa, bis, tris, tetrakis, pentakis... Se aceptan los nombres de los siguientes radicales: iso-propilo iso-butilo sec-butilo terc-butilo H3C H3C CH CH2 CH H3C - 1.1.3 sec y terc, no cuentan en el orden alfabético. HC CH2 CH3 CH3 H3C C H3C Alcanos cíclicos - 1.2 H3C H3C CH2 Poseen uno o varios ciclos, solo estudiaremos los monociclicos. H2C CH2 Se nombran ciclo+alcano ej.: ciclopentano. Los radicales cicloalquilo se nombran igual que los radicales no cíclicos. CH2 CH2 Cicloalcanos sustituidos. (sustituido se interpreta como un radical unido al ciclo) o Los monosustituidos, si el ciclo es la cadena principal, no se necesita localizador. o Para los polisustituidos se buscan los localizadores más bajos posibles. o Se usan las mismas reglas alfabéticas que en los alcanos. o Si varias secuencias numéricas son iguales, decide el orden alfabético. Alquenos u olefinas - Son hidrocarburos insaturados, presentan como grupo funcional doble enlace C=C La fórmula que representa a los monoalcanos es CnH2n, igual que la de los alcanos monocíclicos; comparada con los alcanos CnH2n+2 la pérdida de 2 H en los dos casos equivale a una instauración. Nombres: Con un solo doble enlace alqueno Con dos alcadieno Con tres alcatrieno... 2 - 1.3 Nomenclatura de alcanos no ramificados: o Se nombran sustituyendo la terminación ano del alcano por eno, dieno, trieno... según el número de dobles enlaces que tenga. o Para situar los dobles enlaces, se numera de forma que los localizadores sean lo más bajo posible. o El nombre se forma: prefijo de la cadena-localizador/es-eno. but-2-eno o También se acepta localizador-cadena-eno. 2-buteno Alquinos - Grupo funcional triple enlace carbono carbono, su fórmula general CnH2n-2 que corresponde a dos instauraciones. Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminación ino. Se acepta el nombre de acetileno por etino. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces - Para numerar la cadena es indistinto que tipo de enlace sea, se asignan los localizadores más bajos posibles. Para nombrarlos, primero se nombre el doble enlace y luego el o los triples: -en -ino ejemplo: hex-4-en1-ino. Si las secuencias numéricas son iguales manda el doble enlace sobre el triple. Radicales con dobles y triples enlaces - Los radicales con dobles enlaces se llaman alquenilos y con triples alquinilos El nombre se forma con el prefijo de la cadena saturada, los localizadores entre guiones y la terminación correspondiente. prop-2-enilo - Se aceptan los siguientes nombre: o vinilo por etenilo CH2=CHo alilo por prop-2-enilo CH2=CH-CH2Alquenos y alquinos ramificados - Se usan las normas de los alcanos ramificados pero: o La cadena principal debe contener el máximo número de dobles y triples enlaces aunque no sea la más larga. o Se numera de forma que los dobles y triples enlaces tengan los localizadores más bajo posible independiente de los radicales alquilo. 1.4 Hidrocarburos aromáticos o arenos - - Tienen estructura cíclica con dobles enlaces conjugados. El representante más importante es el benceno: (Lo representamos de estas tres formas) CH HC CH HC CH CH - Otros importantes son: CH2 Tolueno CH3 CH Estireno - - En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble. Bencenos monosustituidos, mismas reglas que los cicloalcanos 3 - Radicales con benceno: arilo CH2 - fenilo bencilo Bencenos polisustituidos: o Nomenclatura orto, meta y para R R R R1 R1 orto- o - para- meta- R1 Para dos o más sustituyentes idem que los cicloalcanos. Hidrocarburos con varios anillos: naftaleno antraceno - El naftaleno tiene dos tipos de numeración: - Con un solo sustituyente. - Con varios sustituyentes fenantreno 8 7 6 9 2 10 5 3 4 2. Derivados halogenados - - Son del tipo R-X, donde R es un radical y X es un halógeno Nomenclatura por sustitución: o Prefijo del halogeno + nombre del hidrocarburo o Se nombra como si fuese un radical alquilo, los nombres son: F – fluoro Cl – cloro Br – bromo I – yodo ejemplo 2-cloropropano Nomenclatura por grupo funcional: (este tipo de nomenclatura se reserva para casos sencillos solo) o Se nombran como halogenuro de alquilo, ejemplo: fluoruro de propilo o Se considera el halógeno como la parte principal y el radical sería el sustituyente Alcoholes, fenoles y éteres - Son compuestos con enlace C-O sencillo en su estructura. 3. Alcoholes - - Poseen el grupo funcional hidroxilo OH en su estructura. Nomenclatura por sustitución: o Se nombran añadiendo la terminación ol al nombre del alcano o La cadena principal es la que contiene el grupo OH o Se numera la cadena principal de forma que al OH le corresponda el localizador más bajo. o ej: hexan-2-ol o también 2-hexanol o Si existen dobles o triples enlaces el alcohol prevalece sobre ellos y se le asigna el número más bajo. Ej; hex-2-en-5-in-1-ol Nomenclatura por grupo funcional o Se nombran como alcohol alquílico: alcohol etílico. 4 - En ocasiones el grupo hidroxilo se considera sustituyente, esto ocurre cuando hay otros grupos con más prioridad, en ese caso se nombra como prefijo hidroxi. ej: 1-hidroxipropanona 4. Fenoles - Son alcoholes en los que el grupo OH está unido directamente a un anillo aromático. Del benceno - Fenol Del naftaleno - Naftol (hay que numerar) Del antraceno - Antrol Del fenantreno - fenantrol 5. Éteres - - Compuestos con la estructura: R-O-R’ , R-O-Ar o Ar-O-Ar’ (R radical alquilo y Ar radical arilo, aromático) Nomenclatura por sustitución: R-O-R’ o Se considera R (el más complejo) como cadena principal mientras que R’-O se considera como sustituyente. o Los nombres se forman con los nombres de los grupos R’-O- ( alcoxi)como prefijos de los nombres de los hidrocarburos R. o Ej: CH3-CH2-O-CH3 metoxietano o Es decir: si R y R’ son alquilos, los éteres son alcoxialcanos ciclobutiloxibenceno isopropiloxibutano Nomenclatura por grupo funcional: o Se suele usar para los casos más sencillos, se forman citando los nombres de los grupos alquilo en orden alfabético seguidos de la palabra éter o etilmetileter ciclobutilfenileter dimetileter dietileter 6. Aminas - - Se consideran a los compuestos derivados del amoniaco en donde la sustitución por grupos alquilo de uno, dos o tres hidrógenos da lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. R-NH2 Amina primaria R-NH-R’ Amina secundaria R-N-R’ Amina terciaria R’’ Aminas primarias con un solo grupo amino: se usan las mismas reglas que los alcoholes, se nombran alcanoamina o arenoamina. Ej: por sustitución: 6-metilheptan-3-amina NH2 Se admite la anilina por fenilamina o aminobenceno NH2 Aminas secundarias y terciarias o Si tienen sustituyentes iguales, se nombran citando el nombre de R como sustituyente (radical), precedido de di o tri seguido del sufijo amina: difenilamina. o Con sustituyentes distintos, dos formas: a) Como derivados N-sustituidos de una amina primaria, grupo principal mismos criterios de siempre. b) Se citan los nombres de todos los sustituyentes, precedidos de los prefijos numéricos, seguidos del sufijo amina, ordenados por orden alfabético, si hace falta se usan paréntesis para delimitar los alquilos. Ej: H a) N-etilpropan-1-amina b) (etil)(propil)amina N Ej: N a) N-etil-N-metilbutan-1-amina b) butil(etil)metilamina 5 - En ocasiones el grupo amino se considera sustituyente, igual que los alcoholes, entonces se cambia la terminación ina por ino: 6-aminohexanal 6-metilaminohexanal 6-N-etil-N-metil-2-aminohexanal. Aldehídos y cetonas - Se caracterizan por tener el grupo carbonilo C=O Los aldehídos lo tienen terminal las cetonas no. 7. Aldehídos - Se aceptan los nombres de los siguientes aldehídos: formaldehido por metanal , acetaldehído por etanal, benzaldehído Nomenclatura: o Igual que los alcoholes, pero con la terminación al o Si se nombran como grupo no principal o sustituyente, formil u oxo O R CH2 CH2 C H loc-(3-oxopropil) siendo R la cadena principal 8. Cetonas O C - - CH 3 Se aceptan los nombre: acetona por propanona y acetofenona por feniletanona Nomenclatura por sustitución: o Igual que los alcoholes, pero con la terminación ona o Si el grupo carboxilo no es el principal, se utilizan los prefijos oxo, dioxo ... 9-(3-oxobutil)tridecano-2,3,12-triona Nomenclatura por grupo funcional: R-CO-R’ o R y R’ se consideran sustituyentes del grupo carbonilo y se nombran por orden alfabético seguido de la palabra cetona: etilpentilcetona 9. Ácidos carboxílicos O C - - Son compuestos con el grupo carboxilo –COOH OH Se aceptan los nombres: o á. fórmico por metanoico, á. acético por á. etanoico, á. propiónico á. propanoico, á. butírico por á. butanoico Nomenclatura: o Igual que los aldehídos, precedido de la palabra ácido y con la terminación oico. o Si los grupos carboxilos están sobre cadenas distintas, o están en una sustancia cíclica se citan con el prefijo carboxi, la nomenclatura será entonces carboxialquil: á. 3-carboximetilhexanodioico, O á. ciclohexancarboxílico OH O O OH HO OH O 10. Aniones y sales de los ácidos - El anión se produce por pérdida del protón ácido del grupo carboxílo, R-COOSe nombra sustituyendo la terminación ico por ato: benzoato Las sales, es la unión del anión con cualquier catión, se nombran: anión de catión 6 11. Haluros de ácido - Son derivados de los ácidos carboxílicos R-CO-X, donde X corresponde a un halógeno Se nombran: haluro de alcanoilo: cloruro de benzoilo, bromuro de pentanoilo 12. Ésteres - Derivados de los ácidos del tipo R-CO-O-R’ Se nombran con el mismo procedimiento de las sales, sustituyendo el catión por un sustituyente alquilo o arilo. Acetato de etilo benzoato de isopropilo O O C H3C - C O O CH2 CH3 CH2 CH3 Como derivados: (no los usaremos este curso) -COOR’ se nombran R’ oxicarbonil R-COO- se nombran aciloxi 13. Anhídridos - Tienen en su estructura el grupo R-CO-O-CO-R’ Si son simétricos R=R’ mismo nombre que el ácido, pero precedido de la palabra anhídrido. Anhídrido acético. Asimétricos, se nombran: anhídrido nombre de los dos ácidos por orden alfabético etanoico metanoico. 14. Amidas - Se caracterizan por tener el grupo funcional: -CO-N= Amidas sin sustituir R-CO-NH2: Idem que el ácido (sin ácido), pero acabado en amida N sustituidas: R y R’ se nombran como prefijos y la letra N como localizador. Si hay grupos con más prioridad se nombran como carboxiamida. O - Ej: C N H2C CH3 N-etil-N-metilbenzamida CH3 15. Nitrilos - C N Presentan el grupo funcional Se nombran con el sufijo nitrilo Si es grupo secundario o sustituyente se usa el prefijo ciano 16. Nitro derivados - Presentan el grupo funcional –NO2 - Se nombran siempre como sustituyentes con la palabra nitro precedido del localizador (idem derivados halogenados). Prefijos griegos para los alcanos 1.- Metano 2.- Etano 3.- Propano 4.- Butano 5.- Pentano 6.- Hexano 7.- Heptano 8.- Octano 9.- Nonano 10.- Decano 11.- Undecano 12.-Dodecano 13.- Tridecano 14.- Tetradecano 15.- Pentadecano 16.- Hexadecano 17.- Heptadecano 18.- Octodecano 19.- Nonadecano 20.- Eicosano 21.- Henicosano 22.- Docosano 23.- Tricosano 24.- Tetracosano 25.- Pentacosano 26.- Hexacosano 27.- Heptacosano 28.- Octacosano 29.- Nonacosano 30.- Triacontano 31.- Hentriacontano 32.- Dotriacontano 40.- Tetracontano 41.- Hentetracontano 50.- Pentacontano 60.- Hexacontano 70.- Heptacontano 80.- Octacontano 90.- Nonacontano 100.- Hectano 7
