Nomenclatura de Hidrocarburos La nomenclatura de Hidrocarburos es la metodología utilizada para nombrar y clasificar a los compuestos orgánicos que se encuentran en forma de cadenas principales y secundarias. Hidrocarburos Alifáticos: Corresponden a los hidrocarburos que no presentan resonancia en su estructura. Lo podemos clasificar en dos tipos según el tipo de cadena: Hidrocarburos Acíclicos: También llamados de cadena abierta, corresponden a los compuestos formados por carbono e hidrógeno que forman una cadena, pueden encontrarse ramificados. No presentan resonancia. Ejemplos: Hidrocarburos Cíclicos: También llamados de carrera cerrada, corresponden a los compuestos formados por carbono e hidrógeno que forman una estructura cerrada, que puede tener ramificaciones. No presentan resonancia. Ejemplos: Según su saturación (cantidad de hidrógenos), podemos clasificar los hidrocarburos en: Saturados: Cadenas que presentan en máximo de hidrógenos posibles. En esta clasificación encontramos a los alcanos. Ejemplo: Insaturados: Cadenas que presentan alguna insaturación (doble o triple enlace), por lo cual no presentan el máximo de hidrógenos posibles. En esta clasificación encontramos a los alquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos: Corresponden a cadenas de carácter cerrado que presentan en su estructura el llamado “anillo de resonancia” que consiste en la combinación de diferentes estructuras de Lewis, que indica el movimiento de los electrones libres de los enlaces pi (presentes en los dobles y triples enlaces. Por lo cual, también son un tipo de cadena insaturada. Tienen nombres propios. Benceno Naftaleno Azuleno Para nomenclatura debemos tener claro además de la clasificación anterior, el número de carbonos de una cadena y a los radicales: Número de carbonos: Según el número de carbonos que tenga una cadena (ya sea principal o secundaria), se le asigna un nombre: 1 Carbono 2 Carbonos 3 Carbonos 4 Carbonos 5 Carbonos 6 Carbonos 7 Carbonos 8 Carbonos 9 Carbonos 10 Carbonos 11 Carbonos 12 Carbonos Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec, etc. Los radicales (o sustituyentes) corresponden a las ramificaciones de la cadena principal, y que por consiguiente no forman parte de la estructura principal, a estos radicales se les agrega el sufijo -il, que se suma al nombre de la cadena. A continuación, una tabla de los radicales más comunes. Radicales (sustituyentes) más comunes En esta tabla encontrarás los radicales más comunes, tener en cuenta que los ciclos y el benceno para ser radical, lo serán solo en cadenas que sean más grandes que el radical. Tener en cuenta que la cadena principal está representada por el carbono del centro, por lo que este no se cuenta para el radical. Nombre Metil Estructura Número de carbonos 1 Carbono Etil 2 Carbonos Propil 3 Carbonos Isopropil 3 Carbonos Butil 4 Carbonos Isobutil 4 Carbonos Secbutil 4 Carbonos Terbutil 4 Carbonos Vinil 2 Carbonos (un doble enlace) Alil 3 Carbonos (un doble enlace) Ciclopropil 3 Carbonos Ciclobutil 4 Carbonos Ciclopentil 5 Carbonos Fenil 6 Carbonos Bencil 7 Carbonos Nomenclatura de Alcanos Los alcanos corresponden a un hidrocarburo, saturado, que presenta una cadena principal y ramificaciones. Para nombrarlos, seguimos las siguientes reglas: 1.- Encontrar la cadena principal (más larga), con la mayor cantidad de radicales. 2.- Enumerar los carbonos de la cadena, dejando con la menor numeración posible a los radicales. En caso de que 2 radicales estén en la misma posición, se prefiere por el orden alfabético, sin considerar el nombre agregado por la multiplicidad de radicales. 3.- Identificar a los radicales, enumerarlos y ordenarlos por orden alfabético, se antecede por la posición (número) en dónde se encuentra. 4.- En caso de haber multiplicidad de radicales, usar los prefijos: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc. para indicar su cantidad. Los prefijos de multiplicidad no afectan al orden alfabético. 5.- Asignar el nombre a la cadena principal según su número de carbonos. Al ser un alcano se le agrega la terminación (sufijo) -ano. Ejemplo: Tomemos la siguiente molécula y pongamos en práctica las reglas. 1.- Buscar la cadena más larga 2.- Una vez encontrada la cadena más larga, debemos enumerarla, en este caso la enumeración comienza desde izquierda a derecha, debido a que lograríamos un sustituyente en posición 2, versus la numeración de derecha a izquierda, en que lograríamos un sustituyente en posición 3. 2 3 4 1 6 7 5 8 9 3.- Una vez encontrada la numeración de cada carbono, encerramos a los radicales, e indicamos su posición para posteriormente ordenarlos por orden alfabético. 2 3 4 1 6 5 7 8 9 En posición 2, encontramos un Metil (1C + sufijo radical). En posición 3, encontramos un Metil. En posición 4, encontramos un Isopropil. Y, por último, en posición 7, encontramos un Metil. Por orden alfabético y numérico, iría primero el Isopropil, luego el metil: 4 – isopropil, 2 – metil, 3 – metil y 7 - metil 4.- Observar la multiplicidad. En este caso si observas con cuidado, te darás cuenta de que existen 3 metiles en la cadena, entonces, en vez de ordenarlos de una forma completa, resumimos su presencia, indicando la posición de los tres, y utilizando el prefijo correspondiente: 2, 3, 7 – trimetil. 5.- Le asignamos el nombre a la cadena principal, y ordenamos los datos obtenidos. La cadena principal tiene un total de 9 carbonos, por lo tanto, le correspondería el nombre Non, al ser un alcano, la terminación de esta es -ano, por lo que se llamaría NONANO. Finalmente ordenamos los radicales (antes de la cadena principal) quedando: 4 – isopropil – 2, ,3, 7 – trimetilnonano Nomenclatura de Alquenos Los alquenos corresponden a un hidrocarburo, insaturado, que presenta una cadena principal, al menos un doble enlace y ramificaciones. Para nombrarlos, seguimos las siguientes reglas: 1.- Encontrar la cadena principal (más larga), con la mayor cantidad de dobles enlaces posibles. 2.- Enumerar los carbonos de la cadena, dejando con la menor numeración posible a los dobles enlaces, seguido de los sustituyentes. 3.- Identificar a los radicales, enumerarlos y ordenarlos por orden alfabético, se antecede por la posición (número) en dónde se encuentra. 4.- En caso de haber multiplicidad de radicales, usar los prefijos: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc. para indicar su cantidad. Los prefijos de multiplicidad no afectan al orden alfabético. 5.- Indicar la posición del doble enlace, en caso de multiplicidad, usar los prefijos: di, tri, tetra, etc. 6.- Asignar el nombre a la cadena principal según su número de carbonos. Al ser un alqueno se le agrega la terminación (sufijo) -eno. Ejemplo: Tomemos la siguiente molécula, y pongamos en práctica las reglas: 1.- Buscar la cadena más larga 2.- Una vez encontrada la cadena más larga, debemos enumerarla, en este caso la enumeración comienza desde derecha a izquierda, debido a que el doble enlace se ubicaría en posición 3, versus la numeración de izquierda a derecha, en que lograríamos que el doble enlace estuviera en posición 5. 7 6 5 4 8 1 3 2 3 y 4.- Una vez encontrada la numeración de cada carbono, encerramos a los radicales, e indicamos su posición para posteriormente ordenarlos por orden alfabético. 7 8 6 5 1 3 4 2 En posición 5. Encontramos un Etil. En las posiciones 6 y 7, encontramos Metiles. Estos los juntamos por multiplicidad, quedando como: 6,7 dimetil Por orden alfabético: 5 – etil – 6,7 – dimetil 5 y 6.- Le asignamos el nombre a la cadena principal, y ordenamos los datos obtenidos. La cadena principal tiene un total de 8 carbonos, por lo tanto, le correspondería el nombre Oct, al ser un alqueno, la terminación de esta es -eno, por lo que se llamaría OCTENO, este doble enlace se encuentra en la posición 3 (solo se considera el primer carbono del doble enlace). Finalmente ordenamos los radicales (antes de la cadena principal) quedando: 5 – etil – 6,7 – dimetil – 3 – octeno. Nomenclatura de Alquinos Los alquinos corresponden a un hidrocarburo, insaturado, que presenta una cadena principal, al menos un triple enlace y ramificaciones. Para nombrarlos, seguimos las siguientes reglas: 1.- Encontrar la cadena principal (más larga), con la mayor cantidad de triples y dobles enlaces posibles. 2.- Enumerar los carbonos de la cadena, dejando con la menor numeración posible a los triples enlaces, seguido de los dobles enlaces, seguido de los sustituyentes. 3.- Identificar a los radicales, enumerarlos y ordenarlos por orden alfabético, se antecede por la posición (número) en dónde se encuentra. 4.- En caso de haber multiplicidad de radicales, usar los prefijos: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc. para indicar su cantidad. Los prefijos de multiplicidad no afectan al orden alfabético. 5.- Indicar la posición de los triples y dobles enlaces, en caso de multiplicidad, usar los prefijos: di, tri, tetra, etc. En el caso de que ambos se encuentren en la misma posición, se le da prioridad al doble enlace en la numeración. 6.- Los dobles enlaces como radical pasan a ser -en. 7.- Asignar el nombre a la cadena principal según su número de carbonos. Al ser un alquino se le agrega la terminación (sufijo) -ino. Ejemplo: Tomemos la siguiente molécula, y pongamos en práctica las reglas: 1.- Buscar la cadena más larga 2.- Una vez encontrada la cadena más larga, debemos enumerarla, en este caso la enumeración comienza desde derecha a izquierda, debido a que el triple enlace se ubicaría en posición 4, en el otro sentido, también quedaría en posición 4, sin embargo, recordemos que en caso de tener que dirimir, los sustituyentes deben tener la menor numeración, en este caso de derecha a izquierda, aparece un radical en posición 2, mientras que, en el sentido contrario, aparece en posición 3. 8 7 2 6 1 3 5 4 3 y 4.- Una vez encontrada la numeración de cada carbono, encerramos a los radicales, e indicamos su posición para posteriormente ordenarlos por orden alfabético. 8 7 2 6 1 3 5 4 En posición 3, encontramos un Etil. En las posiciones 2 y 6 encontramos Metiles. Los juntamos por multiplicidad: 2,6 – dimetil Por orden alfabético: 3 – etil – 2,6 – dimetil. 5, 6 y 7.- Le asignamos el nombre a la cadena principal, y ordenamos los datos obtenidos. La cadena principal tiene un total de 8 carbonos, por lo tanto, le correspondería el nombre Oct, al ser un alquino, la terminación de esta es -ino, por lo que se llamaría OCTINO, este triple enlace se encuentra en la posición 4 (solo se considera el primer carbono del triple enlace). Finalmente ordenamos los radicales (antes de la cadena principal) quedando: 3 – etil – 2,6 – dimetil – 4 – octino. Nomenclatura de Cicloalcanos Los cicloalcanos corresponden a un hidrocarburo, saturado, que presenta una cadena principal cerrada y ramificaciones. Para nombrarlos, seguimos las siguientes reglas: 1.- Encontrar la cadena principal (ciclo más largo), con la mayor cantidad de radicales. 2.- Enumerar los carbonos del ciclo, dejando con la menor numeración posible a los radicales. En caso de que 2 radicales estén en la misma posición, se prefiere por el orden alfabético, sin considerar multiplicidad de radicales. 3.- Identificar a los radicales, enumerarlos y ordenarlos por orden alfabético, se antecede por la posición (número) en dónde se encuentra. 4.- En caso de haber multiplicidad de radicales, usar los prefijos: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc. para indicar su cantidad. Los prefijos de multiplicidad no afectan al orden alfabético. 5.- Asignar el nombre a la cadena principal según su número de carbonos. Al ser un cicloalcano se le antepone la palabra ciclo- y se le agrega la terminación (sufijo) -ano. Ejemplo: Tomemos la siguiente molécula, y pongamos en práctica las reglas: 1.- Buscar la cadena más larga 2.- Una vez encontrada la cadena más larga, debemos enumerarla, en este caso la enumeración comienza desde uno de los radicales, se prefiere el orden alfabético, por lo tanto, el ETIL estaría en posición 1, luego se sigue en orden de giro de las agujas del reloj para así dejar a los radicales con la menor numeración posible. 1 3 2 3 y 4.- Una vez encontrada la numeración de cada carbono, encerramos a los radicales, e indicamos su posición para posteriormente ordenarlos por orden alfabético. 1 3 En posición 1 encontramos un Etil. En posición 2 encontramos un Metil Por orden alfabético: 1 – etil – 2 – metil. 2 5.- Le asignamos el nombre a la cadena principal, y ordenamos los datos obtenidos. La cadena principal tiene un total de 3 carbonos, por lo tanto, le correspondería el nombre Prop, al ser un cicloalcano, se le antepone la palabra ciclo y su terminación es -ano, por lo que se llamaría CICLOPROPANO. Finalmente ordenamos los radicales (antes de la cadena principal) quedando: 1 – etil – 2 – metilciclopropano. Nomenclatura de Cicloalquenos Los cicloalquenos corresponden a un hidrocarburo, insaturado, que presenta una cadena principal cerrada, al menos un doble enlace y ramificaciones. Para nombrarlos, seguimos las siguientes reglas: 1.- Encontrar la cadena principal (ciclo más largo), con la mayor cantidad de dobles enlaces posibles. 2.- Enumerar los carbonos del ciclo, dejando con la menor numeración posible a los dobles enlaces, estos deben ser dos números contiguos (por ejemplo: 1 y 2), seguido de los sustituyentes. 3.- Identificar a los radicales, enumerarlos y ordenarlos por orden alfabético, se antecede por la posición (número) en dónde se encuentra. 4.- En caso de haber multiplicidad de radicales, usar los prefijos: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc. para indicar su cantidad. Los prefijos de multiplicidad no afectan al orden alfabético. 5.- Indicar la posición del doble enlace (solo indicar la posición del primer carbono), en caso de multiplicidad, usar los prefijos: di, tri, tetra, etc. 6.- Asignar el nombre a la cadena principal según su número de carbonos. Al ser un cicloalqueno se le antepone la palabra ciclo- y se le agrega la terminación (sufijo) -eno. Ejemplo: Tomemos la siguiente molécula, y pongamos en práctica las reglas: 1.- Buscar la cadena más larga 2.- Una vez encontrada la cadena más larga, debemos enumerarla, en este caso la enumeración comienza desde el doble enlace y se sigue su dirección (es decir, el doble enlace, siempre será 1,2), luego, podemos observar 2 sustituyentes en posición 3 dependiendo hacia donde hagamos el giro, nos queda o un metil en posición 3, o un etil en posición 3, recordemos que el orden alfabético prevalece, por lo tanto, el giro es a favor de las manecillas del reloj, hacia el Etil. 2 1 3 5 4 3 y 4.- Una vez encontrada la numeración de cada carbono, encerramos a los radicales, e indicamos su posición para posteriormente ordenarlos por orden alfabético. 1 3 5 En posición 3 encontramos un Etil En posición 5 encontramos un Metil. 4 Por orden alfabético: 3 – etil – 5 – metil. 5 y 6.- Le asignamos el nombre a la cadena principal, y ordenamos los datos obtenidos. La cadena principal tiene un total de 5 carbonos, por lo tanto, le correspondería el nombre Pent, al ser un cicloalqueno, se le antepone la palabra ciclo y su terminación es -eno, por lo que se llamaría CICLOPENTENO, este doble enlace se encuentra en la posición 1 (solo se considera el primer carbono del doble enlace), no es necesario indicar su posición al encontrarse en esta, pero lo haremos para que quede más claro. Finalmente ordenamos los radicales (antes de la cadena principal) quedando: 3 – etil – 5 – metil – 1 – ciclopenteno. Nomenclatura del Benceno El benceno corresponde al compuesto más conocido de la resonancia, es una molécula de 6C y 6H que contiene un anillo aromático (resonancia) en su interior. Para el Benceno su nomenclatura depende de la cantidad de sustituyentes que tenga, y del tipo de sustituyentes, ya que en algunos casos recibe un nombre especial. Tolueno Estireno Nomenclatura del Benceno, según la cantidad de sustituyentes: Monosustituido: El radical ocupa siempre la posición 1, por lo tanto, recibe el nombre del radical seguido de la palabra Benceno. Ejemplo 1: Así este compuesto sería el Metilbenceno, sin embargo, es más conocido como Tolueno. Ejemplo 2: Este compuesto sería el Etilbenceno. Benceno Disustituido: En este caso uno de los dos radicales ocupará la posición número 1 y el otro ocupará las posiciones 2, 3 o 4. Al igual que ocurría con los compuestos alifáticos, se ordenan por orden alfabético. Sin embargo, además de indicar la posición con número, el benceno disustituido tiene nombres propios: Posición 1,2 (Posición orto): En este caso, esta molécula se llamaría 1 – etil – 2 – metilbenceno. Utilizando la nomenclatura de su posición, podemos llamarlo: o – etilmetilbenceno. La o, significa posición orto, que viene a reemplazar a poner 1, 2. Posición 1,3 (Posición meta): En este caso, esta molécula se llamaría 1 – etil – 3 – metilbenceno. Utilizando la nomenclatura de su posición, podemos llamarlo: m – etilmetilbenceno. La m, significa posición meta, que viene a reemplazar a poner 1, 3. Posición 1,4 (Posición para): En este caso, esta molécula se llamaría 1 – etil – 4 – metilbenceno. Utilizando la nomenclatura de su posición, podemos llamarlo: p – etilmetilbenceno. La p, significa posición para, que viene a reemplazar a poner 1, 4. Benceno polisustituido: En este caso uno de los radicales ocupará la posición número 1 y el resto ocupará las posiciones 2, 3, 4, 5 o 6. Al igual que ocurría con los compuestos alifáticos, se ordenan por orden alfabético. Para todos los casos anteriores, se prefiere siempre numerar a partir del orden alfabético cuidando siempre dejar a los radicales con la menor numeración posible, por lo que los nombres de las moléculas serían: 1.- 1, 2 – dietil – 4 -metilbenceno 2.- 1,2 – dietil – 3 – isopropil – 4 – metilbenceno 3.- 1,2 – dietil – 3 – isopropil – 4, 5 – dimetilbenceno 4.- 1, 2, 3 – trimetil – 4 – isopropil – 5, 6 – dimetilbenceno Ejemplos de Ejercicios combinados: A continuación, se presentarán varios ejercicios de manera combinada entre todo lo anterior mencionados, todos tendrán su resolución. a) 1.- Identificamos la cadena más larga. 2.- Enumeramos la cadena, en este caso, dejamos a los dobles enlaces con la menor numeración posible, por lo tanto, la numeración es de derecha a izquierda. 3.- Identificamos los radicales y dobles enlaces, en este caso tenemos: Ciclobutil en posición 6. El Ciclobutil es radical, debido a que es más pequeño que la cadena principal de 7 carbonos. Metiles en posiciones 2 y 5. Dobles enlaces en posiciones 2 y 4. 4.- Ordenando todo lo anterior, nos queda 6 – Ciclobutil – 2,5 – dimetil – 2,4 - heptadieno b) 1.- Identificamos la cadena más larga. 2.- Enumeramos la cadena, en este caso, dejamos a los dobles enlaces con la menor numeración posible, por lo tanto, la numeración es de derecha a izquierda. 3.- Identificamos los radicales y dobles enlaces, en este caso tenemos: Ciclopropil en posición 6. El Ciclopropil es radical, debido a que es más pequeño que la cadena principal de 10 carbonos. Metiles en posiciones 5 y 8. Etiles en posiciones 2 y 3 Dobles enlaces en posiciones 1, 4 y 7. 4.- Ordenando todo lo anterior, nos queda: 6 – Ciclopropil – 2, 3 – dietil – 5,8 – dimetil – 1, 4, 7 – decatrieno. c) 1.- Identificamos la cadena más larga que tenga la mayor cantidad de dobles enlaces. 2.- Enumeramos la cadena, en este caso, dejamos a los dobles enlaces con la menor numeración posible, por lo tanto, la numeración es de izquierda a derecha. 3.- Identificamos los radicales y dobles enlaces, en este caso tenemos: Metil en posición 2. Alil en posición 6. En posición 8, hay un benceno, en este caso, el benceno es considerado radical, como está enlazado directamente a la cadena se conoce con el nombre de Fenil. Dobles enlaces en posiciones 1, 4, 7 y 10. 4.- Ordenando todo lo anterior, nos queda: 6 – alil – 8 – fenil – 2 – metil – 1, 4, 7, 10 – undecatetraeno. d) 1.- Identificamos la cadena más larga que tenga la mayor cantidad de dobles enlaces y triples enlaces. 2.- Enumeramos la cadena, en este caso, si nos damos cuenta, el doble enlace y el triple enlace están en la misma posición, por lo tanto, recordando las reglas, el doble enlace tiene prioridad en la numeración, es decir, dejamos al doble enlace con la menor numeración posible. 3.- Identificamos los radicales y dobles enlaces, en este caso tenemos: Etiles, en posición 2 y 9. Isopropil en posición 6. Ciclobutil en posición 7. Dobles enlaces en posiciones 1 y 4. Triple enlace en posición 10. 4.- Ordenando todo lo anterior, nos queda: 7 – Ciclobutil – 2,9 – dietil – 6 isopropil – 1,4 – dien – 10 undecino. 7 – Ciclobutil – 2,9 – dietil – 6 isopropil – 1,4 – undecadien – 10 - ino. e) 1.- Identificamos la cadena más larga que tenga la mayor cantidad de dobles y triples enlaces. 2.- Enumeramos la cadena, en este caso, dejamos a los triples enlaces con la menor numeración posible, ya que no se encuentra en la misma posición que los dobles enlaces. 3.- Identificamos los radicales y dobles enlaces, en este caso tenemos: Metil en posición 12. Secbutil en posición 10. Isopropil en posición 7. En posición 4, hay un benceno, en este caso, el benceno es considerado radical (ya que es más pequeño que la cadena principal), como está enlazado directamente a la cadena se conoce con el nombre de Fenil. Dobles enlaces en posiciones 3, 9 y 11. Triples enlaces en posiciones 1 y 5. 4.- Ordenando todo lo anterior, nos queda: 4 – fenil – 7 – isopropil – 12 – metil – 10 – Secbutil – 3, 9,11 – trien – 1, 5 – tridecadiino. 4 – fenil – 7 – isopropil – 12 – metil – 10 – Secbutil – 3, 9,11 – tridecatrien – 1, 5 – diino.
