ALDEHIDOS Y CETONAS
CONCEPTO.R-C=O
R-C-R´
H
O
FÓRMULA GENERAL.CnH2nO
ISOMERÍA.Plana de posición.Cetonas
C5H10O
CH3-C-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH3
O
O
2-Pentanona
3-Pentanona
Plana de función.C6H12O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C=O
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3
H
Hexanal
O
2-Hexanona
DIFERENCIAS ENTRE ALDEHIDOS Y CETONAS.NOMENCLATURA.Los aldehídos y las cetonas se pueden nombrar según los sistemas común e IUPAC.
Según el sistema común los aldehídos se nombran tomando en cuenta los
nombres comunes de los ácidos carboxílicos cambiando la terminación ICO por
la palabra ALDEHIDO, en las cetonas se añade la palabra CETONA a los
nombres de los radicales alquílicos unidos al grupo funcional cetónico.
CH3-CHO
Acetaldehído
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
Metilpropilcetona
Según la IUPAC se deben tomar en cuenta las siguientes reglas:
a) Cuando la cadena principal tiene un solo grupo funcional carbonilo, para
nombrar se cambia la terminación o del hidrocarburo por el sufijo al en
los aldehídos y ona en las cetonas, asignado el número más bajo al
carbono que tiene el grupo carbonilo en las cetonas siendo innecesario
en los aldehídos por su carácter primario.
CH3-CH2-CHO
CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
Propanal
3-Hexanona
b) Cuando la cadena contiene dos o más grupos funcionales carbonilo se
utiliza por el sufijo dial en los aldehídos y diona, triona, etc en las cetonas.
CHO-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2 –CHO
Heptanodial
CH3-CH2-CO-CH2-CO-CH2-CH2-CO-CH3
2,5,7- Nonanotriona
c) Cuando el grupo funcional carbonilo se encuentra como sustituyente o
como función secundaria en el caso de los aldehídos se utiliza la palabra
formil si el sustituyente tiene un solo carbono y oxo cuando tiene 2 o más
carbonos, en las cetonas se utiliza el prefijo oxo seguido del nombre del
radical alquílico respectivo.
CHO-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CHO
CHO
CH2-CH2-CHO
3-formil-5(3`oxopropil) Nonanodial
CH3-CO- CH2-CH2-CH-CH2- CH-CO-CH2-CH2-CH3
CO-CH3 CH3
7-metil-5(1`oxoetil)-2,8-Undecanodiona
d) Si el grupo carbonilo se encuentra en un hidrocarburo insaturado se
designa el número más bajo al carbono que lleve el grupo carbonilo.
CH3-CH=CH2-CH2-CH2-CHO
4-Hexenal
CH C-CH2-CH2- CO-CH2 CH3
6-Heptín-3-ona
e) Cuando el grupo functional carbonilo se encuentra unido a un anillo, en
los aldehídos se coloca el nombre del anillo seguido del sufijo
carbalhehído, en las cetonas se cambia la terminación o del nombre del
anillo por el sufijo ona
CHO
=O
Ciclobutanocarbaldehído
Ciclopentanona
PROPIEDADES FÍSICAS.PROPIEDADES QUÍMICAS.OXIDACIÓN.3CH3-CH2-CHO + 4H2SO4 +K2Cr2O7
3CH3-CH2-COOH + Cr2(SO4) 3 +K2SO4
+4 H2O
HALOGENACIÓN.CH3-CHO
+ 3Cl2
CCl3-CHO
+ 3HCl
Tricloroetanal (Hipnótico)
CH3- CO-CH3 + Br2
CH2- CO-CH3 +
HBr
Br
Bromocetona (Lacrimógeno)
MÉTODOS DE OBTENCIÓN.1. A PARTIR DE SALES ORGÁNICAS
HCOO
Ca
CH3-CH2-CHO
CH3-CH2-COO
+ CaCO3
Propanal
Metanoato propanoato de calcio
CH3-COO
Ca
CH3-CH2-CH2-COO
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
+ CaCO3
2-Pentanona
Etanoato butanoato de calcico
2. HIDRÓLISIS DE ALQUINOS.CH CH
+ H2O
H2SO4 /HgSO4
Etino
CH3-C
CH = CH
H
C- CH3 + H2O H2SO4 /HgSO4
H2SO4 /HgSO4
OH
Etanal
CH3-C= C- CH3
2-Butino
OH H
CH3-CHO
H2SO4 /HgSO4
CH3-CO-CH2- CH3
2-Butanona
3. REDUCCIÓN DE CLORUROS DE ACILO
CH3-CH2-CH2-CH2- CH2 –COCl + H2
Cloruro de Hexanoilo
Pd
CH3-CH2-CH2-CH2- CH2 –CHO + HCl
Hexanal
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