Nomenclatura

Química Orgánica B (2031)
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
QUÍMICA ORGÁNICA B
Código (2031)
QUÍMICA II
Código (3102)
Facultad de Ciencias Exactas, Físico-químicas y Naturales
Departamento de Química
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Química Orgánica B (2031)
ÍNDICE
Alcanos------------------------------------------------------------------- pág. 1
Cicloalcanos-------------------------------------------------------------- pág. 3
Halogenuros de alquilo-------------------------------------------------pág. 4
Alquenos y dienos------------------------------------------------------ pág. 4
Alquinos------------------------------------------------------------------ pág. 6
Compuestos aromáticos----------------------------------------------- pág. 6
Compuestos monofuncionales--------------------------------------- pág. 7
7.1. Alcoholes -------------------------------------------------------------pág. 7
7.2. Éteres---------------------------------------------------------------- pág. 9
7.3. Aldehídos------------------------------------------------------------ pág. 9
7.4. Cetonas-------------------------------------------------------------- pág. 10
7.5. Ácidos carboxílicos------------------------------------------------- pág. 11
7.6. Derivados de ácidos carboxílicos--------------------------------pág. 12
7.6.1. Halogenuros de acilo-------------------------------------pág. 12
pág. 12
7.6.2. Anhídridos--------------------------------------------------7.6.3. Ésteres-------------------------------------------------------pág. 13
7.6.4. Amidas-------------------------------------------------------pág. 13
7.6.5. Nitrilos-------------------------------------------------------pág. 14
7.7. Aminas------------------------------------------------------------------pág. 14
8. Compuestos polifuncionales-------------------------------------------pág. 16
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
2
Química Orgánica B (2031)
NOMENCLATURA
La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) establece un sistema
de nomenclatura, en el cual un nombre químico consta de al menos tres partes:
PREFIJO(S)
Especifica(n) el número, localización,
naturaleza y orientación espacial de los
sustituyentes y otros grupos funcionales
de la cadena principal
PARTE PRINCICPAL
SUFIJO
Indica cuántos átomos
de carbono hay en la
cadena principal
Identifica al grupo funcional
más importante presente
en la molécula
Este esquema, con algunas modificaciones, se usará para todos los demás
compuestos orgánicos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas que se aplican
según un orden de prioridad ya establecido.
A continuación, se usará una metodología, que si se aplica paso a paso, producirá
resultados correctos sin tener que memorizar muchas reglas.
1- ALCANOS (CnH2n+2)
- Alcanos lineales: desde un punto de vista estructural son los compuestos orgánicos más
sencillos.Consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos
hidrógenos, unidos por enlaces simples.
(Representaciones del propano)
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Química Orgánica B (2031)
• Para nombrarlos, como son alcanos simples, la terminación es -ano y delante va prefijo
referido a la cantidad de carbonos de la cadena lineal. Ejemplo:
-Alcanos ramificados: Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con
prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de números relativos a esa cadena.
Pasos para nombrar un alcano ramificado:
1- Encuentre la cadena principal en el compuesto.Si existen dos cadenas diferentes de igual
longitud, se elige como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
2- Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne un
número más pequeño posible al “primer punto de diferencia”.
3- Nombre cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal. Nombre los
sustituyentes que sean iguales una sola vez. Alfabetice los sustituyentes.
4- Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra poniendo los prefijos
de posición antes de cada sustituyente,separados por guiones y agregando el nombre
principal de la cadena y sufijo al final del nombre.
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Química Orgánica B (2031)
Ej.:
2- CICLOALCANOS
Las reglas para asignar nombres a los cicloalcanos son similares a las que se emplean para
los alcanos de cadena abierta.
1- Se utiliza el nombre del cicloalcano como parte principal. La única excepción a esta
regla se presenta cuando la cadena alquílica unida al cicloalcano tiene más carbonos que
el ciclo, en tal caso, el cicloalcano se considera como sustituyente de la cadena.
CH3
1-
metilciclopentano y NO ciclopentilmetano
2- Se enumeran los sustituyentes del ciclo de modo que queden con el menor numero
posible. Ordenarlos alfabéticamente.
CH3
6
5
H3 C
1,3,4
2
4
3
CH2
CH3
2
1
y
NO
1,4,5
6
4
H3C
CH3
1
3
5
CH2
CH3
3- Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra poniendo los prefijos
de posición antes de cada sustituyente y agregando el nombre principal del ciclo y sufijo
al final del nombre.
CH3
3
H3C
CH2
CH3
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3-etil-1,4-dimetilciclohexano
dimetilciclohexano
Ej.:
33- HALOGENUROS DE ALQUILO
R-X
X= F, Cl, Br, I
Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flúor, cloro, bromo o yodo,
con un número el cual indica la posición del halógeno. Otra forma de nombrarlos es colocando
en sufijo uro al halógeno y después el sufijo ilo a la cadena carbonada principal, cuando el
halógeno actúa como grupo funcional.
Ej.:
4- ALQUENOS (CnH2n)Y DIENOS
4
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La cadena principal es la cadena más larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La
terminación anodel alcano correspondiente se cambia a enopara indicar la presenciadel doble
enlace.
1- Enumerar los átomos de la cadena empezando por el extremo más cercano al doble enlace y al
primer punto de ramificación para que reciban los números más bajos posibles.
2- Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la
cadena y disponiéndolos en orden alfabético. Si está presente más de un doble enlace,
indique la posición de cada uno y use los sufijosdieno, trieno, tetraeno, etc. Cuando exista la
posibilidad de isomería geométrica, indique elisómero del que se trata utilizando los prefijos cis, trans-.
Los dienos se nombran de la misma forma que los alquenos, excepto que se usa la
terminación “dieno” con dos números para indicar las posiciones de ambos dobles enlaces.
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5-ALQUINOS(CnH2n-2)
Los alquinos son compuestos hidrocarburos con triples enlaces. Para nombrarlos el sufijo –
ano se sustituye por –ino y la posición del triple enlace se indica por su número en la
cadena empezando por el extremo más cercano al triple enlace.
Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos. En este caso la cadena se
empieza a numerar desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple ya sea este doble o
triple.
6- AROMÁTICOS
La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno. Los derivados monosustituidos
del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como
nombre principal. Algunos compuestos aromáticos tienen nombres comunes como:
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Química Orgánica B (2031)
Los bencenos como sustituyentes se llaman arenos. Si el sustituyente alquilo es mayor que
el anillo se nombra como un alcano sustituido con un fenilo.
CH3
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
2-fenilheptano
Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente om- y p-. Un benceno orto- tiene los sustituyentes en las posiciones 1,2, un benceno meta- tiene los
sustituyentes en las posiciones 1,3 y un benceno para- tiene los sustituyentes en las posiciones 1,4.
Los bencenos con más de dos sustituyentes deben nombrarse numerando la posición de cada
sustituyente y se ordenan alfabéticamente.
7- COMPUESTOS MONOFUNCIONALES
Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo las
reglas descritas para alcanos, sólo que ahora la cadena principal debe contener al grupo
funcional y éste determina el sufijo del compuesto. Además, la cadena principal se debe
numerar de tal forma, que el grupo (o grupos) funcional reciba el índice más bajo posible.
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Química Orgánica B (2031)
7.1- ALCOHOLES (Grupo principal -OH)
1. Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo.
2. Se enumera la cadena de carbono comenzando por el extremo más próximo al grupo
hidroxilo.
3. Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y se escribe
el nombre con los sustituyentes en orden alfabético. (4-etil-2-metil-2…)
4. Se determina el nombre principal reemplazando la terminación “o” del alcano
correspondiente por “ol”, o bien, la terminación “ano” por “anol”, seguido del
número que indica la ubicación del grupo hidroxilo en la cadena carbonada.
4-etil-2-metil-2-octanol
Ejemplos:
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Química Orgánica B (2031)
•
Algunos alcoholes simples ampliamente distribuidos tienen nombres comunes
aceptados por la IUPAC.
7.2- ÉTERES (Grupo principal –O–)
•
Los éteres relativamente simples se denominan identificando los dos residuos
orgánicos, agregándoles la palabra éter.
•
Si está presente más de un enlace éter en la molécula, o si están presentes otros
grupos funcionales el éter se nombra como compuesto principal con sustituyentes.
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7.3- ALDEHÍDOS
•
•
•
Se nombran reemplazando la terminación –o de los alcanos por la terminación –al.
La cadena más larga que se elija debe contener al grupo –CHO
El carbono del grupo –CHO debe siempre numerarse como el carbono 1.
•
Para aldehídos más complejos, en los cuales el grupo –CHO está unido a un anillo,
se usa el sufijo –carbaldehído
7.4- CETONAS
R
•
•
•
•
R
Se nombran reemplazando por –ona la terminación –o del alcano correspondiente.
La cadena seleccionada para el nombre principal debe ser la más larga que contenga
al grupo cetona.
La numeración debe empezar en el extremo más cercano al carbono carbonílico.
El nombre de la cetona se escribe indicando la posición del carbono carbonílico.
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Química Orgánica B (2031)
•
Cuando es necesario hacer referencia al grupo >C=O como un sustituyente, se
utiliza el término acilo.
•
Si están presentes dos grupos funcionales y el oxígeno doblemente unido, el grupo
cetona debe considerarse un sustituyente; entonces se usa el prefijo oxo-
•
Nombres comunes de algunas cetonas:
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7.5- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O
C
OH
Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas de nomenclatura dependiendo de la complejidad de
la molécula del ácido.
1. Los ácidos carboxílicos que se derivan de alcanos de cadena abierta se nombran
anteponiendo la palabra ácido
ácido, y cambiando la –o final del alcano correspondiente
por –oico.
El átomo de carbono del carboxilo se numera siempre como C1
C1.
H2
C
H 3C
OH
C
COOH
O
Ácido propanoico
Ácido 4-metilpentanoico
2. Los ácidos que tienen un grupo –COOH
COOH unido a un anillo, se nombran usando el
sufijo –carboxílico.
El carbono del ácido está unido al C1 y no se numera en este sistema.
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7.6- DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
7.6.1- Halogenuros de ácido
O
C
X
•
•
Estos compuestos se nombran identificando primero el halogenuro y después el
grupo acetilo.
El nombre del grupo acilo se deriva del nombre del ácido carboxílico, eliminando la
palabra ácido y reemplazando –icopor –ilo, o la terminación –carboxílico por
–
carbonilo.
7.6.2- Anhídridos de ácido
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Química Orgánica B (2031)
•
Los anhídridos simétricos de ácidos monocarboxílicos de cadena lineal y los
anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicosse nombran reemplazando la palabra
ácido por anhídrido.
•
Si el anhídrido deriva de un ácido monocarboxílicosustituído, se nombra agregando
el prefijo bis- (que significa “dos” o “segundo lugar”) al nombre del ácido.
7.6.2- Amidas
•
Las amidas con un grupo –NH2 no sustituído se denominan eliminando la palabra
ácido y reemplazando la terminación –icopor –amida, o la terminación carboxílico
por –carboxamida.
•
Si el átomo de nitrógeno está todavía más sustituido, el compuesto se nombra
identificando primero los grupos sustituyentes y citando después el nombre base.
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Los sustituyentes son precedidos por la letra N para indicar que están unidos
directamente al nitrógeno.
7.6.4- Ésteres
•
•
Se nombran identificando primero el ácido carboxílico y denominando después el
grupo alquilo unido al oxígeno.
Se elimina la palabra ácido y se reemplaza la terminación –icopor –ato.
7.6.5- Nitrilos
•
Los nitrilos de alcanos acíclicos simples, se denominan agregando el sufijo –nitrilo
al nombre del alcano.
Se designa como C1 al carbono del grupo nitrilo.
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Química Orgánica B (2031)
•
Los nitrilos más complejos suelen considerarse derivados de ácidos carboxílicos y
se denominan eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación –oicopor
–nitrilo, o la terminación –carboxílixopor –carbonitrilo.
En este sistema el átomo de carbono del nitrilo está unido al C1 pero en sí no se numera.
7.7- AMINAS
•
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del
sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).
•
Aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los prefijos di- y
tri- alnombre del grupo alquilo.
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Química Orgánica B (2031)
•
Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge
elgrupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran
sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de nitrógeno
se indican con el prefijo N-.
•
El ChemicalAbstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es
másracional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando
la terminación -o de la cadena principal del compuesto por el sufijo-amina.
8- COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Compuestos orgánicos que contienen dos o más grupos funcionales diferentes.
El nombre de una molécula orgánica polifuncional consta de cuatro partes.
1) Sufijo: parte que identifica el grupo funcional principal al que pertenece la
molécula.
2) Denominante principal: término que identifica el tamaño de la cadena o anillo
principal.
3) Prefijo de sustituyentes: partes que identifican los sustituyentes que están
localizados en la cadena o el anillo principal (inclusive los grupos funcionales que
no se consideran como principales)
4) Localizadores: números que indican la posición de los sustituyentes en la cadena o
anillo principales.
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Química Orgánica B (2031)
Para poder nombrar correctamente una molécula compleja, las cuatro partes anteriores se
deben identificar y ordenar después adecuadamente.
Sufijo. ¿Cómo se elije?
•
Los grupos funcionales se dividen en dos clases:
Grupos principales: aquellos que pueden indicarse como prefijos o como sufijos.
Grupos subordinados: los que pueden indicarse como prefijos.
• Dentro de los grupos principales se ha establecido un orden de prioridad. El sufijo
apropiado para un compuesto dado se determina identificando todos los grupos
funcionales presentes y eligiendo el grupo principal con mayor prioridad. (ver tabla
1).
• Ejemplos:
Denominación principal. Selección de la cadena o el anillo principal
•
Si el grupo con mayor prioridad es parte de una cadena abierta, simplemente se elije
la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos funcionales
principales. Ejemplos:
•
Si el grupo de mayor prioridad está unido a un anillo, se usa el nombre de ese anillo
como nombre base. Ejemplos:
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Química Orgánica B (2031)
Prefijos y localizadores:
•
Una vez establecidos los sufijos y el denominante principal, el paso que sigue es
identificar y numerar todos los sustituyentes en la cadena o anillo principal. Dichos
sustituyentes son todos los grupos alquilo y todos los grupos funcionales, además
del citado en el sufijo. Ejemplo:
Expresión del nombre:
Una vez que se han establecido las partes de un nombre, éste se expresa en su totalidad
aplicando las siguientes reglas adicionales:
1) Orden de los prefijos: cuando se han identificado los sustituyentes, numerando la
cadena principal y asignando los multiplicadores adecuados, como di- y tri-, se
escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente, no en orden
numérico. Multiplicadores como di- y tri- no se consideran al alfabetizar, pero sí el
prefijo iso-. Ejemplo:
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Química Orgánica B (2031)
2) Paréntesis: se usan para denotar sustituyentes complejos cuando, de otra manera,
podrían surgir ambigüedades. Ejemplo:
O
O
HO
Cl
OH
CH2Cl
p-clorometilbenceno
(clorometil)benceno
ácido 2-(sec-butil)pentanodioico
TABLA 1
Grupo funcional
Nombre cuando se usa
como Sufijo
Nombre cuando se usa
como prefijo
Grupos Principales
Ácidos carboxílicos
Anhídridos de ácido
Ésteres
Halogenuros de ácido
Amidas
Nitrilos
Aldehídos
Cetonas
Alcoholes
Fenoles
Tioles
Ácido-oico
Ácido-carboxílico
Ánhídrido-oico
Anhídrido-carboxílico
-oato
-carboxílato
Halogenuro de -oilo
Halogenuro de -carbonilo
Amida
Carboxamida
Nitrilo
Carbonitrilo
-al
-carbaldehído
-ona
-ol
-ol
-tiol
Carboxi-
AlcoxicarbonilHalocarbonilAmidoCianoOxoOxoHidroxiHidroxiMercapto20
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Aminas
Iminas
Alquenos
Alquinos
Alcanos
Éteres
Sulfuros
Halogenuros
Nitro
Azidas
Diazo
-amina
-imina
-eno
-ino
-ano
Grupos subordinados
AminoIminoAlquenilAlquinilAlquil-
AlcoxiAlquiltioHaloNitroAzidoDiazo-
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