Química Orgánica I 33 Química Orgánica I Seminario TEMA 4 1. Nómbrense aplicando la nomenclatura Z-E los siguientes compuestos o dibuje el correspondiente alqueno. Cloruro de (Z)-4-metil-2-nitropent-2enoilo (E)-2-etoxibut-2-eno (Z) 4-amino-2-(mercaptometil)but-2enoato de etilo (2Z,4E,5E)-4-(1-cloroetiliden)hepta-2,5dieno (E)-2,5-dimetilhepta-1,4-dieno (2Z,4E)-hexa-2,4-dieno (2E,4E)-3,5-dimetilhepta-2,4-dieno (2Z,4Z)-3,5-dimetilhepta-2,4-dieno 34 Seminario del Tema 4 2. Nombre los siguientes compuestos y marque con un * los carbonos asimétricos en los siguientes compuestos. 3. Dibuje todos los enantiómeros o diasteroisómeros de los compuestos con carbonos asimétricos del ejercicio 2 y determine la configuración de dichos carbonos: Química Orgánica I 35 4. Dibuje los enantiómeros R y S de los siguientes compuestos: a) 3-metil-1-penteno b) Ác. 2-amino-2-metilbutanoico c) 3-deutero-4-metil-1-pentino d) Ác. 2-fenilpentanodioico e) 2,2-dimetil-1-clorociclohexano f) 2-bromo-1-propanol a) b) d) c) f) e) 36 Seminario del Tema 4 5. Especifique la configuración R ó S de los siguientes compuestos: 6. Dibujar el enantiómero S de los siguientes compuestos: a) Bromoclorofluorometano b) 3-deutero-1-penteno c) 3-cloro-4-metil-1-pentanol d) 3-metil-1-penten-4-ino e) Ácido 2-hidroxibutanodioico f) Fenoxi-terc-butoxideuterometano a) g) 1-feniletilamina h) Ácido 2-fenil-2-hidroxietanoico i) 3-etil-2,3-dimetilhexano j) Ác. 2-amino-3-mercaptopropanoico k) 3-metilciclopenteno l) 2-metilenciclobutanol b) c) Química Orgánica I 37 d) e) g) h) f) i) j) k) l) 7. Dibuje las proyecciones de Fischer de todos los estereoisómeros posibles, indicando pares de enantiómeros y formas ‘meso’, de los siguientes compuestos: a) Ácido 2,3,4-trihidroxibutanoico b) Ácido 2,4-difenilpentanodioico c) 3-Bromo-4-clorohexano 38 Seminario del Tema 4 8. Dibuje el enantiómero de cada uno de los siguientes compuestos e indique si son formas meso: enantiómeros Química Orgánica I 39 9. Dibuje los siguientes compuestos en las proyecciones de Fischer, caballete y Newman: a) ácido (S,S)-3-bromo-2-fenilbutanoico (C2-C3) b) (R)-3-cloro-3-metilhexano (C3-C4) c) (2S, 3S, 4S)-2,3,4-trifluorohexano (C3-C4) 40 Seminario del Tema 4 10. Identifique las siguientes parejas de compuestos como enantiómeros, diastereoisómeros, isómeros constitucionales o el mismo compuesto. Indique la configuración absoluta de los centros quirales en los apartados a, b y e. Química Orgánica I 41 11. Indique si las siguientes estructuras son el mismo compuesto, enantiómeros, formas meso, diastereroisómeros, o isómeros conformacionales: 42 Seminario del Tema 4
